Synthetic methods for azaheterocyclic phosphonates and their biological activity

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 12, 2004, Pages 6177-6215

  Moonen, Kristof ^a   Laureyn, Inge ^a   Stevens, Christian V ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; BIOCHEMISTRY; DEHALOGENATION; ELECTROCHEMISTRY; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AZAHETEROCYCLIC PHOSPHONATES; BIOLOGICAL ACTIVITY; INTRAMOLECULAR AMINOMERCURATION; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION; PHOSPHONYLATION; PIPERIDINES; RING CLOSURE; SYNTHETIC METHODS;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

HETEROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHORIC ACID; PYRROLIDINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; CYCLIZATION; ELECTROCHEMISTRY; PHOSPHORIC ACIDS; PYRROLIDINES;

EID: 11144313152     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030451c     Document Type: Article

References (285)

1. Scott, R.; Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723.
2. Kafarski, P.; Lejczak, B. Phosphorus Sulfur 1991, 63, 193.
3. Allenberger, F.; Klare, Y. Antimicrob. Chemother. 1999, 43, 211.
4. Kawakami, Y.; Furuwatari, C.; Akahane, T.; Okimura, Y.; Fusihata, K.; Katsuyama, T.; Matsumoto, H. J. Antibiot. 1994, 47, 507.
5. Tsuboi, T.; Ida, H.; Yoshikawa, E.; Hiyoshi, S.; Yamagi, E.; Nakayama, Y.; O'Hara, K.; Nonomiya, T.; Shigenobu, F.; Toniguchi, K.; Shimizu, M.; Sawai, T.; Mizuokowa, K. Clin. Chim. Acta 1999, 279, 175.
6. Sakuri, H.; Okamoto, Y.; Fukuda, M. Jpn 7912364, 1979;
7. Sakuri, H.; Okamoto, Y.; Fukuda, M. Chem. Abstr. 1979, 91 20707.
8. Allen, J. G.; Atherton, F. R.; Hall, M. J.; Hassall, C. H.; Holmes, S. W.; Lambert, R. W.; Nisbet, L. J.; Ringrose, P. S. Nature 1978 272, 56.
9. Christensen, B. G.; Beattie, T. R. Ger. Often. 2011092, 1970;
10. Christensen, B. G.; Beattie, T. R. Chem. Abstr. 1971, 74 42491.
11. Patel, D. V.; Rielly-Gauvin, K.; Ryono, D. E. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5587.
12. Bader, A. Aldrichimica Acta 1988, 21, 15.
13. Dellaria, J. F., Jr.; Maki, R. G.; Stei, H. H.; Cohen, J.; Whittern, D.; Marsh, K.; Hoftman, D. J.; Plattner, J. J.; Perun, T. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 534.
14. Wester, R. T.; Chambers, R. J.; Green, M. D.; Murphy, W. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2005.
15. Stowasser, B.; Budt, K. H.; Jian-Qi, L.; Peyman, A.; Ruppert, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6625.
16. Hirschmann, R.; Smith, A. B., III; Taylor, C. M.; Benkovic, P. A.; Taylor, S. D.; Yager, K. M.; Sprengeler, P. A.; Benkovic, S. Science 1994, 265, 234.
17. Zygmunt, J. Tetrahedron 1985, 41, 4979.
18. Kowalik, J.; Zygmunt, J.; Mastalerz, P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1983, 18, 393.
19. Zygmunt, J.; Mastalerz, P. Pol. J. Chem. 1981, 55, 411.
20. Naganawa, H.; Usui, N.; Takita, T.; Hamad, M.; Umzewa, H. J. Antibiot. 1975, 28, 828.
21. Rengaraju, S.; Berlin K. D. J. Org. Chem. 1972, 37, 3304.
22. Pousset, C.; Larchevêque, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5257.
23. Osowska-Pacewicka, K.; Zwierzak, A. Synthesis 1996, 3, 333.
24. Grechkin, N. P. Akad. Nauk., Otd. Khim. Nauk 1956, 538.
25. Zawadzki, S.; Zwierzak, A. Tetrahedron 1973, 29, 315.
26. Zwierzak, A.; Zawadzki, S. Synthesis 1972, 416.
27. Osowska-Pacewicka, K.; Zwierzak, A. J. Prakt. Chem. 1986, 328, 441.
28. Zawadzki, S.; Zwierzak, A. Tetrahedron 1981, 37, 2675.
29. Gajda, T.; Zwierzak, A. Tetrahedron 1985, 41, 4953.
30. Osowska-Pacewicka, K.; Zwierzak, A. Pol. J. Chem. 1994, 68, 1263.
31. Thomas, A. A.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1999, 64 8379.
32. Davis, F. A.; McCoull, W.; Titus, D. D. Org. Lett. 1999, 1, 1053.
33. Kim, D. Y.; Suh, K. H.; Choi, J. S.; Mang, J. Y.; Chang, S. K. Synth. Commun. 2000, 30, 87.
34. Davis, F. A.; Wu, Y.; Yan, H.; McCoull, W.; Prasad, K. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 2410.
35. Davis, F. A.; McCoull, W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 249.
36. Davis, F. A.; Wu, Y.; Yan, H.; Prasad, K. R.; McCoull, W. Org. Left. 2002, 4, 655.
37. Davis, F. A.; Ramachandar, T.; Wu, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6894.
38. Coutrot, P.; Elgadi, A.; Grison, C. Heterocycles 1989, 28 1179.
39. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303.
40. Stevens, C.; Gallant, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 1999 40, 3457.
41. Fazio, A.; Loreto, A.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett. 2001 42, 2185.
42. Kim, D. Y.; Rhie, D. Y. Tetrahedron 1997, 53, 13603.
43. Guthikonda, K.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 13672.
44. Hassner, A.; Keogh, J. Tetrahedron Lett. 1975, 19, 1575.
45. Hassner, A.; Galle, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3733.
46. Gray, G. A.; Buchanan, G. W.; Morin, F. G. J. Org. Chem. 1979 44, 1768.
47. Buchanan, G. W.; Morin, F. G. Can. J. Chem. 1979, 57, 21.
48. Michael, J. P.; de Koning, C. B.; Petersen, R. L.; Stanbury, T. V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7513.
49. Wang, Z.; Jimenez, L. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 816.
50. Nakatsubo, F.; Fukuyama, T.; Cocuzza, A. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8115.
51. Naruta, Y.; Nagai, N.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1143.
52. Kasai, M.; Kono, M. Synlett 1992, 778.
53. Danishefsky, S. J.; Schkeryantz, J. M. Synlett 1995, 175.
54. Nakatsuka, S.; Asano, O.; Goto, T. Heterocycles 1987, 26 2603.
55. Russell, G. A.; Yao, C. F.; Tashtoush, H. I.; Russell, J. E.; Dedolph, D. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 663.
56. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5363.
57. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I.; Ezpeleta, J. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3213.
58. Brel, V. K. Synthesis 2002, 1829.
59. Gérard, S.; Dive, G.; Clamor, B.; Touillaux, R.; Marchand-Brynaert, J. Tetrahedron 2002, 58, 2423.
60. Page, M. I.; Laws, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1609.
61. Slusarchyk, W. A.; Dejneka, T.; Gordon, E. M.; Weaver, E. R.; Koster, W. H. Heterocycles 1984, 21, 191.
62. Yanagisawa, H.; Nakao, H. Tetrahedron Lett. 1976, 1811.
63. Mak, C. P.; Mayerl, C.; Fliri, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 347.
64. Andrus, A.; Christensen, B. G.; Heck, J. V. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 595.
65. Satoh, H.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1733.
66. Satoh, H.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1737.
67. Kondo, K.; Seki, M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1096.
68. Peterson, P. J.; Fowden, L. Nature 1963, 200, 148.
69. Otmar, M.; Polakova, L.; Masojidkova, M.; Holy, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 507.
70. Agami, C.; Couty, F.; Rabasso, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4633.
71. Shiozaki, M.; Masuko, H. Heterocycles 1984, 22, 1727.
72. Shiozaki, M.; Masuko, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60 645.
73. Jpn. Kokal Tokkyo Koho, JP 83135307, 1985;
74. Chem. Abstr. 1985, 103, 160299.
75. Stevens, C.; Vekemans, W.; Moonen, K.; Rammeloo, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1619.
76. Clauss, K.; Grimm, D.; Prossel, G. Liebigs Ann. Chem. 1974, 539.
77. Campbell, M. M.; Carruthers, N. I. J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1980, 730.
78. Campbell, M. M.; Carruthers, N. I.; Mickel, S. J. Tetrahedron 1982, 38, 2513.
79. Chollet-Gravey, A. M.; Vo-Quang, L.; Vo-Quang, Y.; Le Goffic, F. Synth. Commun. 1991, 21, 1847.
80. Shono, T.; Matsumura, Y.; Uchida, H.; Nakatani, F. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3029.
81. Kita, Y.; Shibata, N.; Yoshida, N.; Tohjo, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1733.
82. Diel, P. J.; Maier, L. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1991, 56, 1.
83. Grechkin, N. P.; Khamitov, R. N. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1965, 162, 1063 (in Russian).
84. Koster, W. H.; Zahler, R.; Chang, H. W.; Cimarusti, C. M.; Jacobs, G. A.; Perri, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3743.
85. Just, G.; Dugat, D.; Liu, W.-Y. Can. J. Chem. 1983, 61 1730.
86. Motoyoshiya, J.; Hirata, K. Chem. Lett. 1988, 2, 211.
87. Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3798.
88. Haebich, D.; Hansen, J.; Paessens, A. Eur. Pat. Appl., EP 472077, 1992;
89. Haebich, D.; Hansen, J.; Paessens, A. Chem. Abstr. 1992, 117, 27161.
90. Haebich, D.; Hansen, J.; Paessens, A. Eur. Pat. Appl., EP 472078, 1992;
91. Haebich, D.; Hansen, J.; Paessens, A. Chem. Abstr. 1992, 116, 256059.
92. Haebich, D.; Henning, R.; Hansen, J.; Paessens, A. Ger. Often, DE 4016994, 1991;
93. Haebich, D.; Henning, R.; Hansen, J.; Paessens, A. Chem. Abstr. 1992, 116, 152414.
94. Hassan, J. PCT Int. Appl., WO 2000004031, 2000;
95. Hassan, J. Chem. Abstr. 2000, 132, 108102.
96. Bugianesi, R. L.; Doherty, G. A.; Gentry, A.; Hale, J. J.; Lynch, C. L.; Mills, S. G.; Neway, W. E. PCT Int. Appl., WO 2003062252, 2003;
97. Bugianesi, R. L.; Doherty, G. A.; Gentry, A.; Hale, J. J.; Lynch, C. L.; Mills, S. G.; Neway, W. E. Chem. Abstr. 2003, 139, 149520.
98. Doherty, G. A.; Forrest, M. J.; Hajdu, R.; Hale, J. J.; Li, Z.; Mandala, S. M.; Mills, S. G.; Hugh, R.; Scolnick, E. M. PCT Int. Appl., WO 2003061567, 2003;
99. Doherty, G. A.; Forrest, M. J.; Hajdu, R.; Hale, J. J.; Li, Z.; Mandala, S. M.; Mills, S. G.; Hugh, R.; Scolnick, E. M. Chem. Abstr. 2003, 139, 149413.
100. Slater, M. J.; Laws, A. P.; Page, M. I. Bioorg. Chem. 2001, 29, 77.
101. Sirrenberg, W.; Hammann, I.; Homeyer, G. Ger. Often, DE 2302569, 1974;
102. Sirrenberg, W.; Hammann, I.; Homeyer, G. Chem. Abstr. 1974, 81, 119943.
103. Sirrenberg, W.; Hammann, I.; Ger. Often, DE 2204770, 1973;
104. Sirrenberg, W.; Hammann, I.; Chem. Abstr. 1973, 79, 125837.
105. Fr., FR 1579568, 1969;
106. Chem. Abstr. 1970, 72, 121345.
107. Sirrenberg, W.; Hammann, I.; Behrenz, W.; Stendel, W.; Unterstenhoefer, G. S. African, ZA 6802786, 1968;
108. Sirrenberg, W.; Hammann, I.; Behrenz, W.; Stendel, W.; Unterstenhoefer, G. S. Chem. Abstr., 1969, 71, 112411.
109. Iyer, R. P.; Jin, Y.; Roland, A. PCT Int. Appl., WO 2003002587, 2003;
110. Iyer, R. P.; Jin, Y.; Roland, A. Chem. Abstr. 2003, 138 66662.
111. Iyer, R. P.; Jin, Y.; Roland, A.; Zhou, W. PCT Int. Appl., WO 2002092006, 2002;
112. Iyer, R. P.; Jin, Y.; Roland, A.; Zhou, W. Chem. Abstr. 2002 137, 379972.
113. Ooba, K.; Watabe, H.; Yoshida, J.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Ishikawa, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 60224493, 1985;
114. Ooba, K.; Watabe, H.; Yoshida, J.; Shomura, T.; Sezaki, M.; Ishikawa, T. Chem. Abstr. 1986, 104, 107918.
115. Subotkowski, W.; Tyka, R.; Mastalerz; P. Pol. J. Chem. 1980, 54, 503.
116. Subotkowski, W.; Tyka, R.; Mastalerz, P. Pol. J. Chem. 1983, 57, 1389.
117. Anderson, D. W.; Campbell, M. M.; Malik, M.; Prashad, M.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1759.
118. Katritzky, A. R.; Lan, X.; Yang, J. Z.; Denisko, O. V. Chem. Rev. 1998, 98, 409.
119. Katritzky, A. R.; Mehta, S.; He, H. Y.; Cui, X. J. Org. Chem. 2000, 65, 4364.
120. Katritzky, A. R.; Cui, X. L.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979.
121. Katritzky, A. R.; Qiu, G.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6699.
122. Bausanne, I.; Chiaroni, A.; Royer, J. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1219.
123. Shono, T.; Hamaguchi, H.; Matsumura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1975 97, 4264.
124. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. Tetrahedron Lett. 1981 22, 3249.
125. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K.; Uchida, K.; Kanazawa, T.; Tsuda, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 3711.
126. Renaud, P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1704.
127. Kaname, M.; Mashige, H.; Yoshifuji, S. Chem. Pharm. Bull. 2001 49, 531.
128. Sener, S.; Mete, A. Synth. Commun. 1997, 27, 307.
129. Mete, A.; Sener, S.; Küçückbay, H.; Selami, G.; Durmaz, R. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1999, 38B, 197.
130. Koizumi, T.; Kobayashi, Y.; Amitani, H.; Yoshii, E. J. Org. Chem. 1977, 42, 3459.
131. Nakayama K.; Thompson, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 6936.
132. Gamble, M. P.; Smith, A. R. C.; Wills, M. J. Org. Chem. 1998 63, 6068.
133. Zhao, Y.; Yin, Y. Faming Zhuanli Shensing Gongkai Shuomingshu, CN 1093368, 1994;
134. Zhao, Y.; Yin, Y. Chem. Abstr. 1996, 124, 176531.
135. Zhao, Y.; Yin, Y.; Ma, Y.; et al. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu, CN 1079726, 1993;
136. Zhao, Y.; Yin, Y.; Ma, Y.; et al. Chem. Abstr. 1995, 122 10676.
137. Ma, X.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 4005.
138. Zhao, Y.; Cao, S.; Li, Y.; Ma, Y. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu, CN 1262929, 2000;
139. Zhao, Y.; Cao, S.; Li, Y.; Ma, Y. Chem. Abstr. 2001, 134 183469.
140. Brands, K. M. J.; Wiedbrauk, K.; Williams, J. M.; Dolling, U. H.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9583.
141. Zwierzak, A.; Osowska-Pacewicka, K. Monatsh. Chem. 1984, 115, 117.
142. Jackson, J. A.; Hammond, G. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1989, 54, 4750.
143. Du, Y.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5709.
144. Tay, M. K.; About-Jaudet, E.; Collignon, N.; Savignac, P. Tetrahedron 1989, 45, 4415.
145. Lee, K.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 5556.
146. Mechelke, M. F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41 9377.
147. Du, Y.; Jung, K. Y.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8665.
148. Hamilton, R.; Walker, B.; Walker, B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1655.
149. Jacquier, R.; Ouazzani, F.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Phosphorus Sulfur 1988, 36, 73.
150. Groth, U.; Richter, L.; Schöllkopf, U. Tetrahedron 1992, 48, 117.
151. Groth, U.; Richter, L.; Schöllkopf, U. Liebigs Ann. Chem. 1992, 903.
152. Yamaguchi, M.; Tsukamoto, Y.; Hayashi, A.; Minami, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2423.
153. Chiefari, J.; Galanopoulos, S.; Janowski, W. K.; Kerr, D. I. B.; Prager, R. H. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1511.
154. Clément, J. L.; Finet, J. P.; Fréjaville, C.; Tordo, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1591.
155. Huie, R.; Cherry, W. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 1531.
156. Krawczyk, H.; Wolf, W. M.; Sliwinski, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2794.
157. Attanassi, O. A.; Filippone, P.; Giovagnoli, D.; Mei, A. Synth. Commun. 1994, 24, 453.
158. Arcadi, A.; Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; Rossi, E.; Serra-Zanetti, F. Tetrahedron 1996, 52, 3997.
159. Belyaev, A.; Borloo, M.; Augustyns, K. J.; Lambeir, A. M. V.; De Meester, I.; Scharpé, S. L.; Blaton, N.; Peeters, O. M.; De Ranter, D.; Haemers, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3755.
160. Belyaev, A.; Zhang, X.; Augustyns, K.; Lambeir, A.; De Meester, I.; Vedernikova, I.; Scharpé, S. L.; Haemers, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1041.
161. Lambeir, A.-M.; Durinx, C.; Scharpé, S.; De Meester, I. Crit. Rev. Clin. Lab. Sci. 2003, 40, 209.
162. Boduszek, B.; Oleksyszyn, J.; Kam, C. M.; Selzler, J.; Smith, R. E.; Powers, J. C. J. Med. Chem. 1994, 37, 3969.
163. Powers, J. C.; Boduszek, B.; Oleksyszyn, J. PCT Int. Appl., WO 9529691, 1995;
164. Powers, J. C.; Boduszek, B.; Oleksyszyn, J. Chem. Abstr. 1996 124, 203102.
165. Augustyns, K. J.; Vanhoof, G. C.; Borloo, M. J.; De Meester, I. A.; Goossens, F. J.; Haemers, A.; Hendriks, D. F.; Lambeir, A. M.; Scharpé, S. L. PCT Int. Appl., WO 9534538, 1995;
166. Augustyns, K. J.; Vanhoof, G. C.; Borloo, M. J.; De Meester, I. A.; Goossens, F. J.; Haemers, A.; Hendriks, D. F.; Lambeir, A. M.; Scharpé, S. L. Chem. Abstr. 1996, 124, 261758.
167. Scharpé, S. L.; De Meester, I. A.; Belyaev, A. A.; Lambeir, A. M. V.; Augustyns, K. J.; Haemers, A.; Goossens, F. J.; Hendriks, D. F. PCT Int. Appl., WO 9946272, 1999;
168. Scharpé, S. L.; De Meester, I. A.; Belyaev, A. A.; Lambeir, A. M. V.; Augustyns, K. J.; Haemers, A.; Goossens, F. J.; Hendriks, D. F. Chem. Abstr. 1999, 131, 223514.
169. Kulkarni, B. A.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39 4369.
170. Leblanc, R.; Corre, E.; Soenen-Svilarich, M.; Chasle, M. F.; Foucaud, A. Tetrahedron 1972, 28, 4431.
171. Baumann, T.; Buchholz, B.; Stamm, H. Synthesis 1995, 44.
172. Osowska-Pacewicka, K.; Zwierzak, A. Synth. Commun. 1998, 28, 1127.
173. Le Moigne, F.; Mercier, A.; Tordo, P. Tetrahedron Lett. 1991 32, 3841.
174. Roubaud, V.; Le Moigne, F.; Mercier, A.; Tordo, P. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994, 86, 39.
175. Le Moigne, F.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 3365.
176. Amedjkouh, M.; Faure, R.; Hatem, J.; Tordo, P.; Grimaldi, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 126, 53.
177. Amedjkouh, M.; Grimaldi, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 391.
178. Amedjkouh, M.; Grimaldi, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43 3761.
179. Jaeggi, K. A.; Winkler, T. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 54, 197.
180. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98 863.
181. Huang, W. S.; Zhang, Y. X.; Yuan, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1893.
182. Berrée, F.; Marchand, E.; Morel, G. Tetrahedron Lett. 1992 33, 6155.
183. Yuan, C. Y.; Huang, W. S. Chin. Chem. Lett. 1994, 5, 565; Chem. Abstr. 1994, 121, 1185.
184. Yuan, C.; Huang, W. Synthesis 1993, 473.
185. Dehnel, A.; Lavielle, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1315.
186. Rabiller, C.; Dehnel, A.; Lavielle, G. Can. J. Chem. 1982, 60, 926.
187. Dehnel, A.; Kanabus-Kaminska, J. M.; Lavielle, G. Can. J. Chem. 1988, 66, 310.
188. Gakis, N.; Heimgartner, H.; Schmid, H. Helv. Chim. Acta 1975 58, 748.
189. Casas, J.; Grigg, R.; Néjera, C.; Sansano, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1971.
190. Matoba, K.; Yonemoto, H.; Fukui, M.; Yamazaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3918.
191. Petrillo, E.W.; Spitzmiller, E. R. Tetrahedron Lett. 1979, 4929.
192. Diel, P. J.; Maier, L. Phosphorus Sulfur 1984, 20, 313.
193. Almquist, R. G.; Chao, W. R.; Jennings-White, C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1067.
194. Senten, K.; Van der Veken, P.; Bal, G.; Haemers, A.; Augustyns, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9135.
195. Petrillo, E. W. US 4186268, 1980;
196. Petrillo, E. W. Chem. Abstr. 1980, 93, 8008.
197. Issleib, K.; Döpfer, K. P.; Balsuweit, A. Z. Chem. 1982, 215.
198. Issleib, K.; Döpfer, K. P.; Balszuweit, A. Phosphorus Sulfur 1987, 30, 633.
199. Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 457.
200. Chalier, F.; Tordo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2110.
201. Mercier, A.; Berchadsky, Y.; Badrudin; Pietri, S.; Tordo, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2125.
202. Janzen, E. G.; Zhang, Y. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 5441.
203. Pietri, S.; Mercier, A.; Mathieu, C.; Caffaratti, S.; Culcasi, M. Free Radical Biol. Med. 2003, 34, 1167.
204. Bernet, B.; Krawczyk, E.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2299.
205. Yamada, Y.; Mukai, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 663.
206. Zimmer, R.; Reißig, H. U.; Lindner, H. J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 621.
207. Shatzmiller, S.; Dolitzky, B. Z.; Meirovich, R.; Neidlein, R.; Weik, C. Liebigs Ann. Chem. 1991, 161.
208. Francisco, C. G.; Freire, R.; González, C. C.; Suárez, E. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1971.
209. Francisco, C. G.; Freire, R.; González, C. C.; León, E. I.; Riesco-Fagundo, C.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2001, 66 1861.
210. Ghelfi, F.; Stevens, C. V.; Laureyn, I.; Van Meenen, E.; Rogge, T. M.; De Buyck, L.; Nikitin, K. V.; Grandi, R.; Libertini, E.; Pagnoni, U. M.; Schenetti, L. Tetrahedron 2003, 59, 1147.
211. Torii, S.; Sayo, N.; Tanaka, H. Tetrahedron Lett. 1979, 4471.
212. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 56035784;
213. Chem. Abstr. 1981, 95, 88234.
214. Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6571.
215. Khoukhi, M.; Vaultier, M.; Carrié, R. Tetrahedron Lett. 1986 27, 1031.
216. Khoukhi, N.; Vaultier, M.; Carrié, R. Tetrahedron 1987, 43, 1811.
217. Olive, G.; Le Moigne, F.; Mercier, A.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9095.
218. Olive, G.; Le Moigne, F.; Mercier, A.; Tordo, P. Synth. Commun. 2000, 30, 619.
219. Olive, G.; Van Genderen, M. H. P. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 379.
220. Olive, G.; Jacques, A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 33.
221. Pietri, S.; Le Moigne, F.; Miollan, M.; Culcasi, M. PCT Int. Appl., WO 9947527, 1999;
222. Pietri, S.; Le Moigne, F.; Miollan, M.; Culcasi, M. Chem. Abstr. 1999, 131, 228839.
223. Pietri, S.; Miollan, M.; Martel, S.; Le Moigne, F.; Blaive, B.; Culcasi, M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 19505.
224. Martel, S.; Clement, J. L.; Muller, A.; Culcasi, M.; Pietri, S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1451.
225. Worms, K. H.; Blum, H. Liebigs Ann. Chem. 1982, 275.
226. Ebetino, F. H.; Francis, M. D.; Kaas, S. M. US 5753634, 1998;
227. Ebetino, F. H.; Francis, M. D.; Kaas, S. M. Chem. Abstr. 1998 129, 28073.
228. Blum, H.; Klenner, T.; Schmaehl, D.; Wingen, F. Ger. Offen., DE 3804686, 1989;
229. Blum, H.; Klenner, T.; Schmaehl, D.; Wingen, F. Chem. Abstr. 1990, 113, 52505.
230. Ploeger, W.; Schmidt-Dunker, M.; Gloxhuber, C. Ger. Often., DE 2343196, 1975;
231. Ploeger, W.; Schmidt-Dunker, M.; Gloxhuber, C. Chem. Abstr. 1975, 83, 28371.
232. Nelson, D. G. A.; Smetherman, H. C. PCT Int Appl., WO 9200721, 1992;
233. Nelson, D. G. A.; Smetherman, H. C. Chem. Abstr. 1992, 116, 158621.
234. Gaffar, A.; Niles, H. P. Ger. Often., DE 2736155, 1978;
235. Gaffar, A.; Niles, H. P. Chem. Abstr. 1978, 89, 30764.
236. Kaname, M.; Arakawa, Y.; Yoshifuji, S. Tetrahedron Lett. 2001 42, 2713.
237. Scharf, D. J. J. Org. Chem. 1974, 39, 922.
238. Mandal, B. K.; Filler, R. US Pat. Appl. Publ., US 2003003358, 2003;
239. Mandal, B. K.; Filler, R. Chem. Abstr. 2003, 138, 58934.
240. Chow, C. P.; Berkman, C. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39 7471.
241. Frejaville, C.; Karoui, H.; Tuccio, B.; Le Moigne, F.; Culcasi, M.; Pietri, S.; Lauricella, R.; Tordo, P. J. Med. Chem. 1995, 38, 258.
242. Frejaville, C.; Karoui, H.; Tuccio, B.; Le Moigne, F.; Culcasi, M.; Pietri, S.; Lauricella, R.; Tordo, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1793.
243. Van Assche, I.; Soroka, M.; Haemers, A.; Hooper, M.; Blanot, D.; Van Heijenoort, J. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 505.
244. Jomaa, H.; Wiesner, J.; Sanderbrand, S.; Altincicek, B.; Weidemeyer, C.; Hintz, M.; Turbachova, I.; Eberl, M.; Zeidler, J.; Lichtenthaler, H. K.; Soldati, D.; Beck, E. Science 1999, 285, 1573.
245. Zeidler, J.; Schwender, J.; Muller, C.; Wiesner, J.; Weidemeyer, C.; Beck, E.; Jomaa, H.; Lichtenthaler, H. K. Z. Naturforsch. 1998 53, 980.
246. Kuzuyama, T.; Shizimu, T.; Takahashi, S.; Seto, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7913.
247. Wiesner, J.; Hintz, M.; Altincicek, B.; Sanderbrand, S.; Weidemeyer, C.; Beck, E. Exp. Parasitol. 2000, 96, 182.
248. Lell, B.; Ruangweerayut, R.; Wiesner, J.; Missinou, M. A.; Schindler, A.; Baranek, T.; Hintz, M.; Hutchinson, D.; Jomaa, H.; Kremsner, P. G. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 735.
249. Jomaa, H. PCT Int. Appl. WO 0004031, 2000;
250. Jomaa, H. Chem. Abstr. 2000, 132, 108102.
251. Maury, C.; Wang, Q.; Gharbaoui, T.; Chiadmi, M.; Tomas, A.; Royer, J.; Husson, H. P. Tetrahedron 1997, 53, 3627.
252. Diddens, H.; Zahner, H.; Kraas, G.; Gohring, W.; Jung, G. Eur. J. Biochem. 1976, 66, 11.
253. Kingsbury, W. D.; Boehm, J. C.; Mehta, R. J.; Grappel, S. F. J. Med. Chem. 1983, 26, 1725.
254. Sheikh, M.; Gotlinsky, B.; Tropp, B. E.; Engel, R.; Parker, T. Am. Chem. Soc. Symp. Ser. 1981, 171, 1725.
255. Hu, M.; Subramanian, P.; Mosberg, H. I.; Amidon, G. L. Pharm. Res. 1989, 6, 66.
256. Wieczorek, P.; Lejczak, B.; Kaczanowska, M.; Kafarski, P. Pestic. Sci. 1990, 30, 43.
257. Ozmen, M.; Sener, S.; Mete, A.; Kucukbay, H. Environ. Toxicol. Chem. 1999, 18, 241.
258. Chambers, H. W. Organophosphorus compounds: An overview. In Organophosphates: Chemistry, Fate and Effects; Chambers, J. E., Levi, P. E., Eds.; Academic: New York, 1992; pp 3-18.
259. Dicko, A.; Montury, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6041.
260. Patel, D. V.; Schmidt, R. J.; Biller, S. A.; Gordon, E. M.; Robinson, S. S.; Manne, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 2906.
261. Blanchard, C. Z.; Amspacher, D.; Strongin, R.; Waldrop, G. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 266, 466.
262. Burns, B. P.; Mendz, G. L.; Hazell, S. L. J. Bacteriol. 1998 180, 5574.
263. Mao, J. C.; Robishaw, E. E. Biochemistry 1975, 14, 5475.
264. Ortiz De Montellano, P. R.; Wei, J. S.; Castillo, R.; Hsu, C. K.; Boparai, A. J. Med. Chem. 1977, 20, 243.
265. Biller, S. A.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Marretta, J.; Ciosek, C. P. J. Med. Chem. 1991, 34, 1912:
266. Du, Y.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5701.
267. Godin, G.; Compain, P.; Masson, G.; Martin, O. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6960.
268. Briner, K.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1341.
269. Schrader, T.; Steglich, W. Synthesis 1990, 12, 1153.
270. Kehler, J.; Ebert, B.; Dahl, O.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 19, 3241.
271. Lavilla, R.; Spada, A.; Bosch, J. Org. Lett. 2000, 2, 1533.
272. Comins, D. L.; Ollinger, C. G. Tetrahedron Lett. 2001, 4115.
273. Comins, D. L.; Joseph, S. P.; Chen, X. Tetrahedron Lett. 1995 36, 9141.
274. Comins, D. L.; Hiebel, A. C.; Huang, S. Org. Lett. 2001, 3, 769.
275. Paulvannan, K.; Stille, J. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34 8197.
276. Osipov, S. N.; Artyushin, O. I.; Kolomiets, A. F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2000, 7, 1031.
277. Francis, M. D.; Martodam, R. R. In The Role of Phosphonates in Living Systems; Hildebrand, R. L., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1983.
278. Fleish, H. In Handbook of Experimentai Pharmacology; Baker, P. F., Ed.; Springer: New York, 1988; Vol. 83, p 455.
279. Yokomatsu, T.; Yoshida, Y.; Nakabayashi, N.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7562.
280. Pierce, J. B.; Ariyan, Z. V.; Ovenden, G. S. J. Med. Chem. 1982 25, 131.
281. Dolle, R. E.; Nicolau, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107 1691.
282. Cox, R. J.; O'Hgan, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991, 2537.
283. Palacios, F.; Garcia, J.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J. Heterocycles 1995, 41, 1915.
284. Masson, S.; Saint-Clair, J. F.; Saquet, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3083.
285. Gaftar, A. US 5753633, 1998; Chem. Abstr. 1998, 129, 8161.