Propellanes—From a Chemical Curiosity to “Explosive” Materials and Natural Products

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 56, Issue 21, 2017, Pages 5684-5718

  Dilmaç, Alicia M ^a   Spuling, Eduard ^a   de Meijere, Armin ^b   Bräse, Stefan ^a,c  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^c KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

functional materials; natural products; pharmacological activity; propellanes; staffanes

Indexed keywords

CHEMICAL ENGINEERING; CHEMICAL REACTIONS; CHEMISTRY;

HISTORICAL BACKGROUND; MATERIAL SCIENCE; MEDICINAL CHEMISTRY; NATURAL PRODUCTS; PHARMACOLOGICAL ACTIVITY; PROPELLANES; STAFFANES; TETRAHEDRAL CARBON;

FUNCTIONAL MATERIALS;

EID: 85017118808     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201603951     Document Type: Review

References (382)

1. J. Altman, E. Babad, J. Itzchaki, D. Ginsburg, Tetrahedron 1966, 22, 279–304.
2. D. Ginsburg, Propellanes: Structure and Reactions, Verlag Chemie, Weinheim, 1975.
3. D. Ginsburg, Propellanes: Structure and Reactions: Sequel I, Technion-I.I.T., Dept. of Chemistry, Haifa, 1981;
4. D. Ginsburg, Propellanes: Structure and Reactions: Sequel II, Technion-I.I.T., Dept. of Chemistry, Haifa, 1985.
5. G. Snatzke, G. Zanati, Liebigs Ann. Chem. 1965, 684, 62–78.
6. M. P. Cava, R. L. Shirley, J. Org. Chem. 1961, 26, 2212–2215;
7. G. Stork, J. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2783–2784;
8. T. A. Geissman, G. A. Ellestad, Tetrahedron Lett. 1962, 3, 1083–1088;
9. J. K. Williams, R. E. Benson, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1257–1258;
10. D. E. Applequist, R. Searle, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1389–1391.
11. O. Diels, W. Friedrichsen, Liebigs Ann. Chem. 1934, 513, 145–155.
12. G. Wittig, U. Mayer, Chem. Ber. 1963, 96, 342–348.
13. J. W. Rowe, A. Melera, D. Arigoni, O. Jeger, L. Ruzicka, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 1–12;
14. J. J. Bonet, H. Wehrli, K. Schaffner, Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2615–2618.
15. K. B. Alberman, F. B. Kipping, J. Chem. Soc. 1951, 2296–2297;
16. D. H. R. Barton, P. de Mayo, J. Chem. Soc. 1953, 2178–2181;
17. V. J. Ndlebe, N. R. Crouch, D. A. Mulholland, Phytochem. Lett. 2008, 1, 11–17.
18. A. Zürcher, O. Jeger, L. Ruzicka, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 2145–2152.
19. D. H. R. Barton, J. M. Beaton, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4083–4089.
20. A. D. Schlüter, H. Bothe, J. M. Gosau, Makromol. Chem. 1991, 192, 2497–2519;
21. K. B. Wiberg, Chem. Rev. 1989, 89, 975–983;
22. M. D. Levin, P. Kaszynski, J. Michl, Chem. Rev. 2000, 100, 169–234;
23. T. Augenstein, F. Breher, Nachr. Chem. 2014, 62, 1169–1174;
24. A. Greenberg, J. F. Liebman, Strained Organic Molecules, Academic Press, New York, 1978.
25. M. Bremer, H. Untenecker, P. A. Gunchenko, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, J. Org. Chem. 2015, 80, 6520–6524;
26. D. R. Huntley, G. Markopoulos, P. M. Donovan, L. T. Scott, R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7549–7553;
27. Angew. Chem. 2005, 117, 7721–7725.
28. K. B. Wiberg, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312–322;
29. Angew. Chem. 1986, 98, 312–322.
30. P. R. Khoury, J. D. Goddard, W. Tam, Tetrahedron 2004, 60, 8103–8112;
31. V. Polo, J. Andres, B. Silvi, J. Comput. Chem. 2007, 28, 857–864;
32. A. Ioffe, V. Svyatkin, O. Nefedov, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1988, 37, 1827–1836.
33. W. D. Stohrer, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 779–786.
34. M. D. Newton, J. M. Schulman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 773–778.
35. K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1227–1233;
36. K. B. Wiberg, W. P. Dailey, F. H. Walker, S. T. Waddell, L. S. Crocker, M. Newton, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7247–7257;
37. L. Hedberg, K. Hedberg, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7257–7260;
38. E. Honegger, H. Huber, E. Heilbronner, W. P. Dailey, K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7172–7174.
39. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 1–19.
40. P. Seiler, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1574–1585.
41. P. Chakrabarti, P. Seiler, J. D. Dunitz, A. D. Schlüter, G. Szeimies, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7378–7380.
42. J. E. Jackson, L. C. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 591–599.
43. P. Politzer, K. Jayasuriya, THEOCHEM 1986, 135, 245–252.
44. R. M. Jarret, L. Cusumano, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 171–174.
45. V. Galasso, Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 387–390;
46. M. Werner, D. S. Stephenson, G. Szeimies, Liebigs Ann. Chem. 1996, 1705–1715.
47. M. Messerschmidt, S. Scheins, L. Grubert, M. Pätzel, G. Szeimies, C. Paulmann, P. Luger, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3925–3928;
48. Angew. Chem. 2005, 117, 3993–3997.
49. W. Wu, J. Gu, J. Song, S. Shaik, P. C. Hiberty, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1407–1410;
50. Angew. Chem. 2009, 121, 1435–1438.
51. E. W. Della, P. E. Pigou, C. H. Schiesser, D. K. Taylor, J. Org. Chem. 1991, 56, 4659–4664.
52. K. B. Wiberg, S. T. Waddell, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2194–2216.
53. P. Kaszynski, J. Michl, J. Org. Chem. 1988, 53, 4593–4594.
54. R. Pellicciari, M. Raimondo, M. Marinozzi, B. Natalini, G. Costantino, C. Thomsen, J. Med. Chem. 1996, 39, 2874–2876;
55. M. Pätzel, M. Sanktjohanser, A. Doss, P. Henklein, G. Szeimies, Eur. J. Org. Chem. 2004, 493–498;
56. A. F. Stepan, C. Subramanyam, I. V. Efremov, J. K. Dutra, T. J. O'Sullivan, K. J. DiRico, W. S. McDonald, A. Won, P. H. Dorff, C. E. Nolan, S. L. Becker, L. R. Pustilnik, D. R. Riddell, G. W. Kauffman, B. L. Kormos, L. Zhang, Y. Lu, S. H. Capetta, M. E. Green, K. Karki, E. Sibley, K. P. Atchison, A. J. Hallgren, C. E. Oborski, A. E. Robshaw, B. Sneed, C. J. O'Donnell, J. Med. Chem. 2012, 55, 3414–3424;
57. K. C. Nicolaou, J. Yin, D. Mandal, R. D. Erande, P. Klahn, M. Jin, M. Aujay, J. Sandoval, J. Gavrilyuk, D. Vourloumis, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1698–1708.
58. P. Kaszynski, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5225–5226.
59. K. D. Bunker, N. W. Sach, Q. Huang, P. F. Richardson, Org. Lett. 2011, 13, 4746–4748.
60. L. Zehnder, M. Bennett, J. Meng, B. Huang, S. Ninkovic, F. Wang, J. Braganza, J. Tatlock, T. Jewell, J. Z. Zhou, B. Burke, J. Wang, K. Maegley, P. P. Mehta, M.-J. Yin, K. S. Gajiwala, M. J. Hickey, S. Yamazaki, E. Smith, P. Kang, A. Sistla, E. Dovalsantos, M. R. Gehring, R. Kania, M. Wythes, P.-P. Kung, J. Med. Chem. 2011, 54, 3368–3385.
61. K. D. Bunker, WO2015134710A1, 2015.
62. J. D. D. Rehm, B. Ziemer, G. Szeimies, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2079–2085.
63. M. Messner, S. I. Kozhushkov, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1137–1155.
64. R. Gianatassio, J. M. Lopchuk, J. Wang, C.-M. Pan, L. R. Malins, L. Prieto, T. A. Brandt, M. R. Collins, G. M. Gallego, N. W. Sach, J. E. Spangler, H. Zhu, J. Zhu, P. S. Baran, Science 2016, 351, 241–246.
65. K. B. Wiberg, F. H. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5239–5240.
66. K. B. Wiberg, C. M. Hadad, S. Sieber, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5820–5828.
67. J. Belzner, G. Szeimies, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5839–5842.
68. A. B. Pierini, H. F. Reale, J. A. Medrano, THEOCHEM 1986, 148, 109–118.
69. O. Jarosch, R. Walsh, G. Szeimies, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8490–8494.
70. K. B. Wiberg, N. McMurdie, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8995–8996.
71. F. Alber, G. Szeimies, Chem. Ber. 1992, 125, 757–758.
72. K. B. Wiberg, S. T. Waddell, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 289–292.
73. J.-P. Melder, R. Pinkos, H. Fritz, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 95–99;
74. Angew. Chem. 1990, 102, 105–109;
75. G. Mehta, S. Padma, S. H. K. Reddy, M. Nethaji, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2049–2050;
76. J. Reinbold, E. Sackers, T. Oßwald, K. Weber, A. Weiler, T. Voss, D. Hunkler, J. Wörth, L. Knothe, F. Sommer, N. Morgner, B. von Issendorff, H. Prinzbach, Chem. Eur. J. 2002, 8, 509–524;
77. H.-T. Yang, W.-L. Ren, C.-B. Miao, C.-P. Dong, Y. Yang, H.-T. Xi, Q. Meng, Y. Jiang, X.-Q. Sun, J. Org. Chem. 2013, 78, 1163–1170;
78. E. E. Maroto, S. Filippone, M. Suarez, R. Martinez-Alvarez, A. de Cozar, F. P. Cossio, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 705–712.
79. A. Duarte-Ruiz, K. Wurst, B. Kräutler, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2167–2177;
80. C. J. Li, J. Zhang, X. J. Liu, Y. Z. Zhou, D. M. Sun, P. Cheng, B. Zhang, Y. Q. Feng, RSC Adv. 2014, 4, 40758–40762;
81. W.-T. Su, M. Watanabe, Y. J. Chang, P.-T. Chou, A. Ghosh, T. J. Chow, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1092–1095.
82. S. D. Burke, P. A. Grieco in Organic Reactions, Wiley, Chichester, 2004.
83. J. Belzner, B. Gareiß, K. Polborn, W. Schmid, K. Semmler, G. Szeimies, Chem. Ber. 1989, 122, 1509–1529.
84. F. E. Meyer, P. J. Parsons, A. de Meijere, J. Org. Chem. 1991, 56, 6487–6488.
85. G. Dyker, J. Körning, P. Bubenitschek, P. G. Jones, Liebigs Ann. Chem. 1997, 203–209;
86. G. Dyker, J. Körning, P. G. Jones, P. Bubenitschek, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1733–1735;
87. Angew. Chem. 1993, 105, 1805–1807.
88. G. Dyker, J. Körning, P. G. Jones, P. Bubenitschek, Angew. Chem. 1993, 105, 1805–1807;
89. G. Dyker, J. Korning, P. Bubenitschek, P. G. Jones, J. Chem. Res. Synop. 1997, 132–133.
90. U. Weiss, J. M. Edwards, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 4885–4887;
91. R. W. Weber, J. M. Cook, Can. J. Chem. 1978, 56, 189–192.
92. A. K. Gupta, X. Fu, J. P. Snydert, J. M. Cook, Tetrahedron 1991, 47, 3665–3710.
93. H. Torres-Gómez, K. Lehmkuhl, B. Frehland, C. Daniliuc, D. Schepmann, C. Ehrhardt, B. Wünsch, Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 4277–4285.
94. N. Holub, S. Blechert, Chem. Asian J. 2007, 2, 1064–1082.
95. S. Kotha, R. Gunta, Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1727–1731.
96. T. Kubo, S. Miyazaki, T. Kodama, M. Aoba, Y. Hirao, H. Kurata, Chem. Commun. 2015, 51, 3801–3803.
97. J. Michl, G. J. Radziszewski, J. W. Downing, K. B. Wiberg, F. H. Walker, R. D. Miller, P. Kovacic, M. Jawdosiuk, V. Bonacic-Koutecky, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 315–321.
98. P. Kaszynski, A. C. Friedli, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601–620.
99. K. Semmler, G. Szeimies, J. Belzner, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6410–6411;
100. J. Belzner, U. Bunz, K. Semmler, G. Szeimies, K. Opitz, A.-D. Schlüter, Chem. Ber. 1989, 122, 397–398.
101. P. E. Eaton, G. H. Temme, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7508–7510.
102. M. D. Newton, J. M. Schulman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4391–4392.
103. E. A. Chirkina, O. R. Sergeeva, L. B. Krivdin, Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 500–518.
104. T. Tsuji, S. Nishida, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3361–3364.
105. T. Tsuji, M. Okuyama, M. Ohkita, H. Kawai, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 951–961.
106. C. Gatti, M. Barzaghi, M. Simonetta, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 878–887;
107. H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, P. von R. Schleyer, Org. Lett. 2002, 4, 2393–2396.
108. P. Ashkenazi, D. Ginsburg, E. Vogel, Tetrahedron 1977, 33, 1169–1175.
109. J. Kalo, E. Vogel, D. Ginsburg, Tetrahedron 1977, 33, 1183–1188.
110. L. Waykole, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3174–3175.
111. F. Zerbetto, M. Z. Zgierski, Chem. Phys. 1989, 130, 45–54.
112. L. A. Paquette, S. Liang, L. Waykole, G. DeLucca, H. Jendralla, R. D. Rogers, D. Kratz, R. Gleiter, J. Org. Chem. 1990, 55, 1598–1611.
113. H. Xu, S. Saebo, C. U. Pittman, Mol. Phys. 2012, 110, 2349–2357.
114. K. A. Nguyen, M. T. Carroll, M. S. Gordon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7924–7929;
115. H. Jacobsen, ChemPhysChem 2014, 15, 2522–2529.
116. M. D. Duque, C. Ma, E. Torres, J. Wang, L. Naesens, J. Juárez-Jiménez, P. Camps, F. J. Luque, W. F. DeGrado, R. A. Lamb, L. H. Pinto, S. Vázquez, J. Med. Chem. 2011, 54, 2646–2657;
117. M. Rey-Carrizo, E. Torres, C. Ma, M. Barniol-Xicota, J. Wang, Y. Wu, L. Naesens, W. F. DeGrado, R. A. Lamb, L. H. Pinto, S. Vázquez, J. Med. Chem. 2013, 56, 9265–9274;
118. E. Torres, M. D. Duque, E. Vanderlinden, C. Ma, L. H. Pinto, P. Camps, M. Froeyen, S. Vázquez, L. Naesens, Antiviral Res. 2013, 99, 281–291;
119. M. Rey-Carrizo, M. Barniol-Xicota, C. Ma, M. Frigolé-Vivas, E. Torres, L. Naesens, S. Llabrés, J. Juárez-Jiménez, F. J. Luque, W. F. DeGrado, R. A. Lamb, L. H. Pinto, S. Vázquez, J. Med. Chem. 2014, 57, 5738–5747;
120. M. Rey-Carrizo, S. Gazzarrini, S. Llabres, M. Frigole-Vivas, J. Juarez-Jimenez, M. Font-Bardia, L. Naesens, A. Moroni, F. J. Luque, S. Vázquez, Eur. J. Med. Chem. 2015, 96, 318–329.
121. A. A. Hassan, N. K. Mohamed, M. M. Makhlouf, S. Bräse, M. Nieger, Synthesis 2015, 47, 3036–3042.
122. M. Sirouspour, S. Souri, J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 147–152.
123. J. M. McIntosh, Can. J. Chem. 1980, 58, 2604–2609;
124. J. M. McIntosh, Tetrahedron 1982, 38, 261–266.
125. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, K. J. Theriot, J. Org. Chem. 1988, 53, 5552–5554.
126. S. Nagase, T. Kudo, Organometallics 1987, 6, 2456–2458;
127. P. von R. Schleyer, R. Janoschek, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1267–1268;
128. Angew. Chem. 1987, 99, 1312–1313;
129. S. Marutheeswaran, P. D. Pancharatna, M. M. Balakrishnarajan, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 11186–11190.
130. H. Grützmacher, F. Breher, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4006–4011;
131. Angew. Chem. 2002, 114, 4178–4184;
132. S. González-Gallardo, F. Breher in Comprehensive Inorganic Chemistry II, 2nd ed. (Ed.: K. Poeppelmeier), Elsevier, Amsterdam, 2013, pp. 413–455.
133. L. R. Sita, R. D. Bickerstaff, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6454–6456.
134. D. Nied, W. Klopper, F. Breher, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1411–1416;
135. Angew. Chem. 2009, 121, 1439–1444.
136. D. Nied, R. Köppe, W. Klopper, H. Schnöckel, F. Breher, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10264–10265.
137. D. Nied, P. Ona-Burgos, W. Klopper, F. Breher, Organometallics 2011, 30, 1419–1428.
138. A. F. Richards, M. Brynda, P. P. Power, Organometallics 2004, 23, 4009–4011.
139. L. R. Sita, I. Kinoshita, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5070–5072;
140. D. Nied, E. Matern, H. Berberich, M. Neumaier, F. Breher, Organometallics 2010, 29, 6028–6037;
141. E. Moos, T. Augenstein, D. Garnier, F. Breher, Can. J. Chem. 2013, 92, 574–579.
142. D. Nied, F. Breher, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3455–3466.
143. G. S. Murthy, K. Hassenruck, V. M. Lynch, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7262–7264;
144. A. C. Friedli, V. M. Lynch, P. Kaszynski, J. Michl, Acta Crystallogr. Sect. B 1990, B46, 377–389;
145. Y. S. Obeng, M. E. Laing, A. C. Friedli, H. C. Yang, D. Wang, E. W. Thulstrup, A. J. Bard, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9943–9952;
146. H. C. Yang, T. F. Magnera, C. Lee, A. J. Bard, J. Michl, Langmuir 1992, 8, 2740–2746;
147. S. Mazières, M. K. Raymond, G. Raabe, A. Prodi, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6682–6683;
148. L. Itzhaki, E. Altus, H. Basch, S. Hoz, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7432–7435;
149. Angew. Chem. 2005, 117, 7598–7601;
150. A. Ebrahimi, S. M. Habibi, A. Sanati, M. Mohammadi, Chem. Phys. Lett. 2008, 466, 32–36;
151. L. Itzhaki, E. Altus, H. Basch, S. Hoz, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1925–1928;
152. L. Itzhaki, E. Rozental, E. Altus, H. Basch, S. Hoz, THEOCHEM 2010, 953, 98–102.
153. A. Wenzel, I. Neubert, A. D. Schlüter, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 745–749;
154. K. Opitz, A.-D. Schlüter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 456–458;
155. Angew. Chem. 1989, 101, 513–514;
156. R. Klopsch, A. D. Schlüter, Tetrahedron 1995, 51, 10491–10496;
157. R. Klopsch, A. D. Schlüter, Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 73, 346–347;
158. I. Lassale, M. Schmidt, A. D. Schlüter, Acta Polym. 1994, 45, 389–391;
159. R. Freudenberger, W. Claussen, A. D. Schlüter, H. Wallmeier, Polymer 1994, 35, 4496–4501;
160. R. Freudenberger, W. Lamer, A. D. Schlüter, J. Org. Chem. 1993, 58, 6497–6498;
161. H. Bothe, A. D. Schlüter, Chem. Ber. 1991, 124, 587–590;
162. H. Bothe, A. D. Schlüter, Polym. Prepr. 1991, 32, 432–433;
163. H. Bothe, A. D. Schlüter, Adv. Mater. 1991, 3, 440–442;
164. A. D. Schlüter, Polym. Commun. 1989, 30, 34–35;
165. J. Belzner, U. Bunz, K. Semmler, G. Szeimies, K. Opitz, A. D. Schlüter, Chem. Ber. 1989, 122, 397–398;
166. A. D. Schlüter, G. Wegner, W. J. Feast, Angew. Chem. 1988, 100, 283–285;
167. A. D. Schlüter, Macromolecules 1988, 21, 1208–1211;
168. H. Bothe, A. D. Schlüter, Polym. Prepr. 1988, 29, 412–413;
169. H. Bothe, A. D. Schlüter, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1988, 9, 529–534.
170. U. Bunz, G. Szeimies, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2087–2088.
171. P. Kaszynski, A. C. Friedli, J. Michl, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett. Sect. 1988, 6, 27–33;
172. U. Bunz, K. Polborn, H.-U. Wagner, G. Szeimies, Chem. Ber. 1988, 121, 1785–1790;
173. A. C. Friedli, P. Kaszynski, J. Michl, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 455–458.
174. C. Mazal, A. J. Paraskos, J. Michl, J. Org. Chem. 1998, 63, 2116–2119.
175. J. D. D. Rehm, B. Ziemer, G. Szeimies, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1049–1052.
176. P. F. H. Schwab, B. C. Noll, J. Michl, J. Org. Chem. 2002, 67, 5476–5485.
177. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638–7647.
178. J.-M. Gosau, A.-D. Schlüter, Chem. Ber. 1990, 123, 2449–2451;
179. J.-M. Gosau, H. Bothe, A.-D. Schlüter, Polym. Bull. 1991, 25, 293–297.
180. F. A. Cotton, L. M. Daniels, C. Lin, C. A. Murillo, S.-Y. Yu, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 502–504.
181. A. Prokop, J. Vacek, J. Michl, ACS Nano 2012, 6, 1901–1914.
182. Y. T. Kim, R. L. McCarley, A. J. Bard, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7416–7421.
183. Y. Joseph, A. Peić, X. Chen, J. Michl, T. Vossmeyer, A. Yasuda, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 12855–12859.
184. C. Ramireddy, V. S. Reddy, P. Munk, C. N. Wu, Macromolecules 1991, 24, 1387–1391;
185. A. de Meijere, M. Messner, V. Vill, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A 1994, 257, 161–167.
186. A. de Meijere, D. Demus, S. Kazhushkov, K. Kobayashi, S. Matsui, M. Messner, K. Miyazawa, E. Nakagawa, F. Takeshita, H. Takeuchi, WO1998035924A1, 1997.
187. R. Gleiter, K.-H. Pfeifer, G. Szeimies, U. Bunz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 413–415;
188. Angew. Chem. 1990, 102, 418–420.
189. M. N. Paddon-Row, K. D. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2952–2960.
190. C. Liang, M. D. Newton, J. Phys. Chem. 1993, 97, 3199–3211.
191. A. R. Campanelli, A. Domenicano, G. Piacente, F. Ramondo, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5162–5170.
192. A. de Meijere, L. Zhao, V. N. Belov, M. Bossi, M. Noltemeyer, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2503–2516.
193. B. O. Jahn, H. Ottosson, M. Galperin, J. Fransson, ACS Nano 2013, 7, 1064–1071.
194. K. Hassenrück, G. S. Murthy, V. M. Lynch, J. Michl, J. Org. Chem. 1990, 55, 1013–1016.
195. J. Kaleta, Z. Janoušek, M. Nečas, C. Mazal, Organometallics 2015, 34, 967–972.
196. J. E. Dahl, J. M. Moldowan, K. E. Peters, G. E. Claypool, M. A. Rooney, G. E. Michael, M. R. Mello, M. L. Kohnen, Nature 1999, 399, 54–57;
197. J. E. P. Dahl, J. M. Moldowan, T. M. Peakman, J. C. Clardy, E. Lobkovsky, M. M. Olmstead, P. W. May, T. J. Davis, J. W. Steeds, K. E. Peters, A. Pepper, A. Ekuan, R. M. K. Carlson, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2040–2044;
198. Angew. Chem. 2003, 115, 2086–2090;
199. Z. Wei, P. Mankiewicz, C. Walters, K. Qian, N. T. Phan, M. E. Madincea, P. T. H. Nguyen, Org. Geochem. 2011, 42, 121–133.
200. T. Ming, J. F. Wacker, E. Steel in LunarR. S. Lewis, and Planetary Science Conference, Vol. 18, 1987, p. 550;
201. O. Pirali, M. Vervloet, J. E. Dahl, R. M. K. Carlson, A. G. G. M. Tielens, J. Oomens, Astrophys. J. 2007, 661, 919–925;
202. M. Steglich, F. Huisken, J. E. Dahl, R. M. K. Carlson, T. Henning, Astrophys. J. 2011, 729, 91.
203. V. A. Sokolenko, B. E. Kogai, Zh. Org. Khim. 1976, 12, 1370–1371;
204. V. V. Son, S. P. Ivashchenko, T. V. Son, Zh. Obshch. Khim. 1990, 60, 710–712;
205. G. K. S. Prakash, C. Bae, M. Kroll, G. A. Olah, J. Fluorine Chem. 2002, 117, 103–105.
206. R. E. Pincock, E. J. Torupka, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4593;
207. R. E. Pincock, J. Schmidt, W. B. Scott, E. J. Torupka, Can. J. Chem. 1972, 50, 3958–3964.
208. T. Ishizone, S.-I. Matsuoka, S. Sakai, W. Harada, H. Tajima, Macromolecules 2004, 37, 7069–7071;
209. S.-I. Matsuoka, N. Ogiwara, T. Ishizone, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8708–8709.
210. S. Inomata, Y. Harada, Y. Nakamura, Y. Uehara, T. Ishizone, J. Polym. Sci. Part A 2013, 51, 4111–4124;
211. S. Inomata, S.-i. Matsuoka, S. Sakai, H. Tajima, T. Ishizone, Macromolecules 2012, 45, 4184–4195.
212. T. Ishizone, S.-i. Matsuoka, N. Ogiwara, Y. Uehara, S. Kobayashi, Macromol. Symp. 2007, 249–250, 373–377.
213. K. Hassenrück, J. G. Radziszewski, V. Balaji, G. S. Murthy, A. J. McKinley, D. E. David, V. M. Lynch, H. D. Martin, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 873–874.
214. D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 875–876.
215. R. M. Minyaev, V. I. Minkin, T. N. Gribanova, A. G. Starikov, R. Hoffmann, J. Org. Chem. 2003, 68, 8588–8594.
216. E. T. Seidl, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1915–1917.
217. N. Pour, L. Itzhaki, B. Hoz, E. Altus, H. Basch, S. Hoz, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5981–5983;
218. Angew. Chem. 2006, 118, 6127–6129.
219. K. M. Creegan, J. L. Robbins, W. K. Robbins, J. M. Millar, R. D. Sherwood, P. J. Tindall, D. M. Cox, J. P. McCauley, D. R. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103–1105.
220. D. R. Dreyer, S. Park, C. W. Bielawski, R. S. Ruoff, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 228–240.
221. P. M. Warner, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11059–11066.
222. Y. He, H.-Y. Chen, J. Hou, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377–1382.
223. S. M. Seifermann, C. Réthoré, T. Muller, S. Bräse, Sci. Rep. 2013, 3, 2817.
224. H. Li, A. Kitaygorodskiy, R. A. Carino, Y.-P. Sun, Org. Lett. 2005, 7, 859–861.
225. P. Pierrat, S. Vanderheiden, T. Muller, S. Bräse, Chem. Commun. 2009, 1748–1750.
226. A. J. Pihko, A. M. P. Koskinen, Tetrahedron 2005, 61, 8769–8807.
227. L. H. Zalkow, R. N. Harris, D. Van Derveer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 420–421.
228. F. Bohlmann, C. Zdero, R. Bohlmann, R. M. King, H. Robinson, Phytochemistry 1980, 19, 579–582.
229. B. Reyes-Trejo, P. Joseph-Nathan, Phytochemistry 1999, 51, 75–78.
230. N. Comey, A. I. Grey, I. L. Hook, P. James, H. Sheridan, Phytochemistry 1999, 50, 1057–1060.
231. T. Xu, M. Gherib, C. Bekhechi, F. Atik-Bekkara, H. Casabianca, F. Tomi, J. Casanova, A. Bighelli, Flavour Fragrance J. 2015, 30, 83–90.
232. X. Tian, L. Li, Y. Hu, H. Zhang, Y. Liu, H. Chen, G. Ding, Z. Zou, RSC Adv. 2013, 3, 7880–7883.
233. A. B. Smith, P. J. Jerris, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 194–195;
234. A. B. Smith, P. J. Jerris, J. Org. Chem. 1982, 47, 1845–1855;
235. B. P. Mundy, D. Wilkening, K. B. Lipkowitz, J. Org. Chem. 1985, 50, 5727–5731;
236. D. Wilkening, B. P. Mundy, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4619–4622;
237. L. Fitjer, A. Kanschik, M. Majewski, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5525–5528;
238. L. Fitjer, H. M. Oltra, M. Noltemeyer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1492–1494;
239. Angew. Chem. 1991, 103, 1534–1536;
240. L. Fitjer, M. Majewski, H. Monzó-Oltra, Tetrahedron 1995, 51, 8835–8852.
241. E. A. Mash, S. K. Math, C. J. Flann, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2147–2150;
242. E. A. Mash, S. K. Math, C. J. Flann, Tetrahedron 1989, 45, 4945–4950;
243. M. Karpf, A. S. Dreiding, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4569–4570;
244. H. Schostarez, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 722–724;
245. W. Oppolzer, K. Bättig, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2489–2491;
246. W. Oppolzer, F. Marazza, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1575–1578;
247. E. A. Mash, S. K. Math, C. J. Flann, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2;
248. M. Karpf, A. S. Dreiding, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1123–1133.
249. G. Mehta, D. Subrahmanyam, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768–769;
250. G. Mehta, D. Subrahmanyam, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2289–2290;
251. T. Uyehara, T. Murayama, K. Sakai, M. Ueno, T. Sato, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7295–7298;
252. T. Uyehara, T. Murayama, K. Sakai, K. Onda, M. Ueno, T. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 231–242;
253. P. A. Wender, G. B. Dreyer, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5805–5807.
254. G. A. Kraus, J. Shi, J. Org. Chem. 1991, 56, 4147–4151;
255. S. C. Suri, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8321–8324.
256. C. K. Sha, S. J. Tsong, D. C. Wang, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3745–3748;
257. C. A. Dvorak, V. H. Rawal, Chem. Commun. 1997, 2381–2382;
258. C. P. Jasperse, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5601–5609;
259. D. P. Curran, W. Shen, Tetrahedron 1993, 49, 755–770;
260. B. de Boeck, G. Pattenden, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6975–6978;
261. B. de Boeck, N. M. Harrington-Frost, G. Pattenden, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 340–347;
262. H.-Y. Lee, D.-I. Kim, S. Kim, Chem. Commun. 1996, 1539–1540;
263. H.-Y. Lee, D. K. Moon, J. S. Bahn, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1455–1458.
264. H.-Y. Lee, R. N. Murugan, D. K. Moon, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5028–5037.
265. P. Joseph-Nathan, B. Reyes-Trejo, M. S. Morales-Ríos, J. Org. Chem. 2006, 71, 4411–4417.
266. Q. W. Shi, F. Sauriol, O. Mamer, L. O. Zamir, Chem. Commun. 2003, 68–69;
267. Q. W. Shi, F. Sauriol, A. Lesimple, L. O. Zamir, Chem. Commun. 2004, 544–545;
268. C.-H. Huo, X.-H. Su, Y.-F. Wang, X.-P. Zhang, Q.-W. Shi, H. Kiyota, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2721–2724;
269. M.-L. Zhang, M. Dong, C.-H. Huo, L.-G. Li, F. Sauriol, Q.-W. Shi, Y.-C. Gu, H. Makabe, H. Kiyota, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5414–5417.
270. W. A. Ayer, M. H. Saeedi-Ghomi, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2071–2074;
271. B. M. Trost, J. Y. L. Chung, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4586–4588;
272. B. M. Trost, P. A. Hipskind, J. Y. L. Chung, C. Chan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1502–1504;
273. Angew. Chem. 1989, 101, 1559–1561.
274. S. R. Wilson, R. B. Turner, J. Org. Chem. 1973, 38, 2870–2873.
275. A. Castellar, R. F. Gagliardi, E. Mansur, H. R. Bizzo, A. M. Souza, S. G. Leitao, J. Essent. Oil Res. 2014, 26, 19–23;
276. Y. Hu, W. Kong, X. Yang, L. Xie, J. Wen, M. Yang, J. Sep. Sci. 2014, 37, 404–411;
277. A. Kadarohman, R. E. Sardjono, S. Aisyah, L. L. Khumaisah, J. Essent. Oil-Bear. Plants 2013, 16, 749–762;
278. M. H. Khajjak, A. M. Raza, M. N. Shawani, F. Ahmed, G. Shaheen, M. Saeed, Afr. J. Biotechnol. 2012, 11, 8154–8159;
279. M. B. Monemi, S. K. Kazemitabar, G. B. Khaniki, E. Yasari, F. Sohrevardi, R. Pourbagher, Int. J. Mol. Cell. Med. 2014, 3, 1–8;
280. A. B. PrikhoO'ko, N. A. Klyuev, S. V. Volkovich, T. I. Emets, V. V. Petrenko, E. V. Dolya, Chem. Nat. Compd. 1999, 35, 46–51;
281. M. Y. Rios, F. Castrejon, N. Robledo, I. Leon, G. Rojas, V. Navarro, Rev. Soc. Quim. Mex. 2003, 47, 139–142;
282. N. E. Tajidin, S. H. Ahmad, A. B. Rosenani, H. Azimah, M. Munirah, Afr. J. Biotechnol. 2012, 11, 2685–2693;
283. M. S. Teimouri, A. Koocheki, M. N. Mahallati, Int. J. Agric. Crop Sci. 2012, 4, 643–646;
284. S. Wei, Y. Li, Q. Ma, S. Lou, M. Schreiner, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2015, 116, 237–242;
285. A. Zellagui, N. Gherraf, M. Lahouel, J. New Technol. Mater. 2012, 2, 38–40;
286. Z. Zhang, X.-M. Han, J.-H. Wei, J. Xue, Y. Yang, L. Liang, X.-J. Li, Q.-M. Guo, Y.-H. Xu, Z.-H. Gao, J. Braz. Chem. Soc. 2014, 25, 20–26;
287. Z. Zhang, J. Wei, X. Han, L. Liang, Y. Yang, H. Meng, Y. Xu, Z. Gao, Int. J. Mol. Sci. 2014, 15, 23589–23603.
288. C.-C. Chen, Y. Chen, Y.-T. Hsi, C.-S. Chang, L.-F. Huang, C.-T. Ho, T.-D. Way, J.-Y. Kao, J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 11418–11427;
289. C. E. L. da Silva, S. Minguzzi, R. C. L. da Silva, M. F. C. Matos, D. Tofoli, J. E. de Carvalho, A. L. T. G. Ruiz, W. F. da Costae, E. Simionattoa, J. Braz. Chem. Soc. 2015, 26, 233–238;
290. Z. He, Y. Fan, X. Xie, G. Yuan, Z. Chen, Adv. Mater. Res. 2012, 550–553, 1904–1907;
291. T. S. A. T. Kamazeri, O. A. Samah, M. Taher, D. Susanti, H. Qaralleh, Asian Pac. J. Trop. Med. 2012, 5, 202–209;
292. Z.-K. Liu, H. Chen, J. Med. Plants Res. 2012, 6, 926–928;
293. Y. Ma, H. Zhang, R. Song, Z. Wang, B. Yang, Adv. Mater. Res. 2012, 518–523, 509–515;
294. J. Saranya, P. Eganathan, P. Sujanapal, A. Parida, J. Essent. Oil-Bear. Plants 2012, 15, 283–287;
295. C. Zhang, X.-P. Liu, Adv. Mater. Res. 2012, 554–556, 1572–1576.
296. T. S. Santhanakrishnan, R. R. Sobti, U. R. Nayak, S. Dev, Tetrahedron 1970, 26, 657–662.
297. Y. Aoyagi, A. Yamazaki, C. Nakatsugawa, H. Fukaya, K. Takeya, S. Kawauchi, H. Izumi, Org. Lett. 2008, 10, 4429–4432.
298. S. Levin, R. R. Nani, S. E. Reisman, Org. Lett. 2010, 12, 780–783.
299. S. Levin, R. R. Nani, S. E. Reisman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 774–776.
300. N. Heinrich, M. G. Banwell, A. C. Willis, I. A. Cade, R. J. Capon, X.-C. Huang, Aust. J. Chem. 2012, 65, 1679–1686.
301. D. F. Taber, C. M. Paquette, J. Org. Chem. 2014, 79, 3410–3413.
302. C.-C. Tseng, H. Ding, A. Li, Y. Guan, D. Y. K. Chen, Org. Lett. 2011, 13, 4410–4413.
303. A. J. Pihko, K. Lundell, L. Kanerva, A. M. P. Koskinen, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1637–1643;
304. A. M. P. Koskinen, A. J. Pihko, ARKIVOC 2008, 17, 20–35.
305. Y.-M. Chiang, J.-K. Su, Y.-H. Liu, Y.-H. Kuo, Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 581–583.
306. T.-P. Yin, L. Cai, H.-X. Fang, Y.-S. Fang, Z.-J. Li, Z.-T. Ding, Phytochemistry 2015, 116, 314–319.
307. S. N. J. Grosvenor, K. Mascoll, S. McLean, W. F. Reynolds, W. F. Tinto, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1315–1318.
308. J. M. Beaton, J. D. Easton, M. M. Macarthur, F. S. Spring, R. Stevenson, J. Chem. Soc. 1955, 3992–3997.
309. H. B. Park, J. K. Lee, K. R. Lee, H. C. Kwon, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 63–66.
310. W. Li, W. Zhou, J. Y. Cha, S. U. Kwon, K. H. Baek, S. H. Shim, Y. M. Lee, Y. H. Kim, Phytochemistry 2015, 115, 231–238.
311. T. Shan, J. Tian, X. Wang, Y. Mou, Z. Mao, D. Lai, J. Dai, Y. Peng, L. Zhou, M. Wang, J. Nat. Prod. 2014, 77, 2151–2160.
312. H. B. Bode, M. Walker, A. Zeeck, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3185–3193.
313. M. Chu, I. Truumees, M. G. Patel, V. P. Gullo, M. S. Puar, A. T. McPhail, J. Org. Chem. 1994, 59, 1222–1223.
314. X.-D. Zhou, X.-Y. Chai, K.-W. Zeng, M.-B. Zhao, Y. Jiang, P.-F. Tu, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1141–1143.
315. I. A. Owokotomo, O. Ekundayo, I. A. Oladosu, S. A. Aboaba, Int. J. Chem. 2012, 34–37.
316. S. Jiang, P. Lai, J. Li, G. Wang, J. Oleo Sci. 2012, 61, 291–295.
317. L.-f. Huang, Z.-h. Wang, S.-l. Chen, Chin. Herb. Med. 2013, 5, 73–76.
318. Z. Yang, J. Wang, Z. Yu, Med. Plants 2012, 3, 93–94.
319. D. K. Semwal, R. Badoni, R. Semwal, S. K. Kothiyal, G. J. P. Singh, U. Rawat, J. Ethnopharmacol. 2010, 132, 369–383.
320. A. R. Carroll, T. Arumugan, J. Redburn, A. Ngo, G. P. Guymer, P. I. Forster, R. J. Quinn, J. Nat. Prod. 2010, 73, 988–991.
321. M. H. Yan, P. Cheng, Z. Y. Jiang, Y. B. Ma, X. M. Zhang, F. X. Zhang, L. M. Yang, Y. T. Zheng, J. J. Chen, J. Nat. Prod. 2008, 71, 760–763.
322. S. M. King, S. B. Herzon in The Alkaloids: Chemistry and Biology (Ed.: H.-J. Knölker), Academic Press, 2014, pp. 161–222.
323. S. B. Herzon, N. A. Calandra, S. M. King, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8863–8866;
324. Angew. Chem. 2011, 123, 9025–9028;
325. S. M. King, S. B. Herzon, J. Org. Chem. 2014, 79, 8937–8947;
326. N. A. Calandra, S. M. King, S. B. Herzon, J. Org. Chem. 2013, 78, 10031–10057.
327. K. V. Chuang, R. Navarro, S. E. Reisman, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9447–9451;
328. Angew. Chem. 2011, 123, 9619–9623.
329. G. Kakuji, S. Hideo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1929, 4, 220–224;
330. M. Tomita, Y. Okamoto, T. Kikuchi, K. Osaki, M. Nishikawa, K. Kamiya, Y. Sasaki, K. Matoba, K. Goto, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2421–2424;
331. M. Tomita, Y. Okamoto, T. Kikuchi, K. Osaki, M. Nishikawa, K. Kamiya, Y. Sasaki, K. Matoba, K. Goto, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2425–2430;
332. M. Tomita, Y. Okamoto, T. Kikuchi, K. Osaki, M. Nishikawa, K. Kamiya, Y. Sasaki, K. Matoba, K. Goto, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 770–791.
333. S. M. King, N. A. Calandra, S. B. Herzon, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3642–3645;
334. Angew. Chem. 2013, 125, 3730–3733.
335. J. Kobayashi, T. Kubota, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 936–962.
336. A. Panthong, D. Kanjanapothi, Y. Thitiponpunt, T. Taesotikul, D. Arbain, Planta Med. 1998, 64, 530–535.
337. R. H. Burnell, J. D. Medina, W. A. Ayer, Can. J. Chem. 1966, 44, 28–31;
338. K. S. Brown, H. Budzikiewicz, C. Djerassi, Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1731–1736.
339. G. Massiot, P. Thépenier, M.-J. Jacquier, L. Le Men-Olivier, C. Delaude, Heterocycles 1989, 29, 1435–1438.
340. H. R. Snyder, R. F. Fischer, J. F. Walker, H. E. Els, G. A. Nussberger, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4601–4605;
341. M. P. Cava, M. V. Lakshmikantham, S. K. Talapatra, P. Yates, I. D. Rae, M. Rosenberger, A. G. Szabo, B. Douglas, J. A. Weisbach, Can. J. Chem. 1973, 51, 3102–3109.
342. E. F. Rogers, H. R. Snyder, R. F. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1987–1989;
343. P. Yates, F. N. MacLachlan, I. D. Rae, M. Rosenberger, A. G. Szabo, C. R. Willis, M. P. Cava, M. Behforouz, M. V. Lakshmikantham, W. Zeiger, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7842–7850;
344. I. D. Rae, M. Rosenberger, A. G. Szabo, C. R. Willis, P. Yates, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3061–3062.
345. T.-S. Kam, K. Yoganathan, C.-H. Chuah, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 759–762.
346. H. Satoh, H. Ueda, H. Tokuyama, Tetrahedron 2013, 69, 89–95.
347. P. Sedmera, M. Podojil, J. Vokoun, V. Betina, P. Nemec, Folia Microbiol. 1978, 23, 64–67.
348. K. C. Nicolaou, C. D. Papageorgiou, J. L. Piper, R. K. Chadha, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5846–5851;
349. Angew. Chem. 2005, 117, 5996–6001.
350. K. C. Nicolaou, Y. H. Lim, J. L. Piper, C. D. Papageorgiou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4001–4013.
351. A. D. Rodríguez, C. Ramírez, Org. Lett. 2000, 2, 507–510.
352. K. C. Nicolaou, G. Vassilikogiannakis, W. Mägerlein, R. Kranich, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2482–2486;
353. Angew. Chem. 2001, 113, 2543–2547;
354. A. I. Kim, S. D. Rychnovsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1267–1270;
355. Angew. Chem. 2003, 115, 1305–1308;
356. J. H. Chaplin, A. J. Edwards, B. L. Flynn, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1842–1844;
357. D. C. Harrowven, M. J. Tyte, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8709–8711;
358. D. C. Harrowven, D. D. Pascoe, D. Demurtas, H. O. Bourne, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1221–1222;
359. Angew. Chem. 2005, 117, 1247–1248;
360. D. C. Harrowven, D. D. Pascoe, D. Demurtas, H. O. Bourne, Angew. Chem. 2005, 117, 1247–1248;
361. A. A. Boezio, E. R. Jarvo, B. M. Lawrence, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6046–6050;
362. Angew. Chem. 2005, 117, 6200–6204;
363. H. M. Davies, X. Dai, M. S. Long, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2485–2490;
364. J. Preindl, C. Leitner, S. Baldauf, J. Mulzer, Org. Lett. 2014, 16, 4276–4279.
365. H. Zhu, C. Chen, Q. Tong, X. N. Li, J. Yang, Y. Xue, Z. Luo, J. Wang, G. Yao, Y. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 3486–3490;
366. Angew. Chem. 2016, 128, 3547–3551.
367. E. Torres, R. Leiva, S. Gazzarrini, M. Rey-Carrizo, M. Frigolé-Vivas, A. Moroni, L. Naesens, S. Vázquez, ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 831–836.
368. H. Torres-Gómez, K. Lehmkuhl, D. Schepmann, B. Wünsch, Eur. J. Med. Chem. 2013, 70, 78–87.
369. R. Pellicciari, G. Costantino, E. Giovagnoni, L. Mattoli, I. Brabet, J.-P. Pin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1569–1574;
370. G. Costantino, K. Maltoni, M. Marinozzi, E. Camaioni, L. Prezeau, J.-P. Pin, R. Pellicciari, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 221–227.
371. K. C. Nicolaou, D. Vourloumis, S. Totokotsopoulos, A. Papakyriakou, H. Karsunky, H. Fernando, J. Gavrilyuk, D. Webb, A. F. Stepan, ChemMedChem 2016, 11, 31–37.
372. T. Hackfort, B. Neumann, H.-G. Stammler, D. Kuck, Can. J. Chem. 2017, 95, 390–398.
373. D. Kuck, Chem. Rev. 2006, 106, 4885–4925.
374. P. Gund, T. M. Gund, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4458–4465.
375. H. W. Thompson, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 6489–6494;
376. H. W. Thompson, J. Org. Chem. 1968, 33, 621–625.
377. B. Paisdor, D. Kuck, J. Org. Chem. 1991, 56, 4753–4759.
378. D. Kuck, B. Paisdor, D. Gestmann, Angew. Chem. 1994, 106, 1326–1328;
379. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1251–1253;
380. D. Kuck, A. Schuster, B. Paisdor, D. Gestmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 721–732.
381. D. Kuck, B. Paisdor, H.-F. Grützmacher, Chem. Ber. 1987, 120, 589–595.
382. J. Vile, M. Carta, C. G. Bezzu, B. M. Kariuki, N. B. McKeown, Polymer 2014, 55, 326–329.