Total Synthesis and Biological Evaluation of Natural and Designed Tubulysins

Journal of the American Chemical Society

Volumn 138, Issue 5, 2016, Pages 1698-1708

  Nicolaou, K C ^a   Yin, Jun ^a   Mandal, Debashis ^a   Erande, Rohan D ^a   Klahn, Philipp ^a   Jin, Michael ^a   Aujay, Monette ^c   Sandoval, Joseph ^c   Gavrilyuk, Julia ^c   Vourloumis, Dionisios ^a,b  

^a Rice University   (United States)

^b INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY   (Greece)

^c Stemcentrx   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CELL CULTURE; CELLS; CHEMOTHERAPY; CYTOLOGY; DISEASES;

ANTIBODY-DRUG CONJUGATES; BIOLOGICAL EVALUATION; CANCER CHEMOTHERAPY; CYTOTOXIC COMPOUNDS; DRUG DELIVERY SYSTEM; HUMAN EMBRYONIC KIDNEYS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SYNTHETIC STRATEGIES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

N14 DESACETOXYTUBULYSIN H; NATURAL PRODUCT; PRETUBULYSIN D; TUBULYSIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; OLIGOPEPTIDE; PRETUBULYSIN;

ARTICLE; CANCER CELL LINE; CANCER CHEMOTHERAPY; COVALENT BOND; CYTOTOXICITY; DRUG CONJUGATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; HUMAN; HUMAN CELL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; UTERUS SARCOMA; CHEMISTRY; HEK293 CELL LINE; TUMOR CELL LINE;

CELL LINE, TUMOR; HEK293 CELLS; HUMANS; OLIGOPEPTIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84958035608     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b12557     Document Type: Article

References (83)

1. Dömling, A.; Richter, W. Mol. Diversity 2005, 9, 141 10.1007/s11030-005-1542-0
2. Sasse, F.; Steinmetz, H.; Heil, J.; Höfle, G.; Reichenbach, H. J. Antibiot. 2000, 53, 879 10.7164/antibiotics.53.879
3. Sandmann, A.; Sasse, F.; Müller, R. Chem. Biol. 2004, 11, 1071 10.1016/j.chembiol.2004.05.014
4. Chai, Y.; Pistorius, D.; Ullrich, A.; Weissman, K. J.; Kazmaier, U.; Müller, R. Chem. Biol. 2010, 17, 296 10.1016/j.chembiol.2010.01.016
5. Khalil, M. W.; Sasse, F.; Lünsdorf, H.; Elnakady, Y. A.; Reichenbach, H. ChemBioChem 2006, 7, 678 10.1002/cbic.200500421
6. Kubicek, K.; Grimm, S. K.; Orts, J.; Sasse, F.; Carlomagno, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4809 10.1002/anie.200906828
7. Steinmetz, H.; Glaser, N.; Herdtweck, E.; Sasse, F.; Reichenbach, H.; Höfle, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4888 10.1002/anie.200460147
8. Ullrich, A.; Chai, Y.; Pistorius, D.; Elnakady, Y. A.; Herrmann, J. E.; Weissman, K. J.; Kazmaier, U.; Müller, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4422 10.1002/anie.200900406
9. Braig, S.; Wiedmann, R. M.; Liebl, J.; Singer, M.; Kubisch, R.; Schreiner, L.; Abhari, B. A.; Wagner, E.; Kazmaier, U.; Fulda, S.; Vollmar, A. M. Cell Death Dis. 2014, 5, e1001 10.1038/cddis.2013.510
10. Herrmann, J.; Elnakady, Y. A.; Wiedmann, R. M.; Ullrich, A.; Rohde, M.; Kazmaier, U.; Vollmar, A. M.; Muller, R. PLoS One 2012, 7, e37416 10.1371/journal.pone.0037416
11. Kubisch, R.; von Gamm, M.; Braig, S.; Ullrich, A.; Burkhart, J. L.; Colling, L.; Hermann, J.; Scherer, O.; Muller, R.; Werz, O.; Kazmaier, U.; Vollmar, A. M. J. Nat. Prod. 2014, 77, 536 10.1021/np4008014
12. Hoffmann, J.; Gorges, J.; Junk, L.; Kazmaier, U. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6010 10.1039/C5OB00587F
13. Murray, B. C.; Peterson, M. T.; Fecik, R. A. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 654 10.1039/C4NP00036F
14. Neri, D.; Fossati, G.; Zanda, M. ChemMedChem 2006, 1, 175 10.1002/cmdc.200500043
15. Xu, X.; Friestad, G. K.; Lei, Y. Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 1572 10.2174/13895575113139990063
16. Kazmaier, U.; Ullrich, A.; Hoffmann, J. Open Nat. Prod. J. 2013, 6, 12 10.2174/1874848101306010012
17. Höfle, G.; Glaser, N.; Leibold, T.; Karama, U.; Sasse, F.; Steinmetz, H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 167 10.1351/pac200375020167
18. Pando, O.; Dörner, S.; Preusentanz, R.; Denkert, A.; Porzel, A.; Richter, W.; Wessjohann, L. Org. Lett. 2009, 11, 5567 10.1021/ol902320w
19. Shibue, T.; Hirai, T.; Okamoto, I.; Morita, N.; Masu, H.; Azumaya, I.; Tamura, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11678 10.1002/chem.201000963
20. Shankar, P. S.; Bigotti, S.; Lazzari, P.; Manca, I.; Spiga, M.; Sani, M.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6137 10.1016/j.tetlet.2013.09.010
21. Sasse, F.; Menche, D. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 87 10.1038/nchembio0207-87
22. Peltier, H. M.; McMahon, J. P.; Patterson, A. W.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16018 10.1021/ja067177z
23. Yang, X.; Dong, C.; Chen, J.; Ding, Y.; Liu, Q.; Ma, X.; Zhang, Q.; Chen, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 1213 10.1002/asia.201300051
24. Sani, M.; Fossati, G.; Huguenot, F.; Zanda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3526 10.1002/anie.200604557
25. Dömling, A.; Beck, B.; Eichelberger, U.; Sakamuri, S.; Menon, S.; Chen, Q.-Z.; Lu, Y.; Wessjohann, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7235 10.1002/anie.200601259
26. Wang, R.; Tian, P.; Lin, G. Chin. J. Chem. 2013, 31, 40 10.1002/cjoc.201200984
27. Wipf, P.; Wang, Z. Org. Lett. 2007, 9, 1605 10.1021/ol070415q
28. Raghavan, B.; Balasubramanian, R.; Steele, J. C.; Sackett, D. L.; Fecik, R. A. J. Med. Chem. 2008, 51, 1530 10.1021/jm701321p
29. Vlahov, I. R.; Wang, Y.; Vetzel, M.; Hahn, S.; Kleindl, P. J.; Reddy, J. A.; Leamon, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6778 10.1016/j.bmcl.2011.09.041
30. Floyd, W. C., III; Datta, G. K.; Imamura, S.; Kieler-Ferguson, H. M.; Jerger, K.; Patterson, A. W.; Fox, Me. E.; Szoka, F. C.; Frechet, J. M. J.; Ellman, J. A. ChemMedChem 2011, 6, 49 10.1002/cmdc.201000377
31. Patterson, A. W.; Peltier, H. M.; Sasse, F.; Ellman, J. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9534 10.1002/chem.200701057
32. Rath, S.; Liebl, J.; Fürst, R.; Ullrich, A.; Burkhart, J. L.; Kazmaier, U.; Herrmann, J.; Müller, R.; Günther, M.; Schreiner, L.; Wagner, E.; Vollmar, A. M.; Zahler, S. Br. J. Pharmacol. 2012, 167, 1048 10.1111/j.1476-5381.2012.02037.x
33. Eirich, J.; Burkhart, J. L.; Ullrich, A.; Rudolf, G. C.; Vollmar, A. M.; Zahler, S.; Kazmaier, U.; Sieber, S. A. Mol. BioSyst. 2012, 8, 2067 10.1039/c2mb25144b
34. Burkhart, J. L.; Müller, R.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 3050 10.1002/ejoc.201100155
35. Shibue, T.; Okamoto, I.; Morita, N.; Morita, H.; Hirasawa, Y.; Hosoya, T.; Tamura, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 431 10.1016/j.bmcl.2010.10.118
36. Pando, O.; Stark, S.; Denkert, A.; Porzel, A.; Preusentanz, R.; Wessjohann, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7692 10.1021/ja2022027
37. Shankar P, S.; Sani, M.; Saunders, F. R.; Wallace, H. M.; Zanda, M. Synlett 2011, 2011, 1673 10.1055/s-0030-1260806
38. Wang, Z.; McPherson, P. A.; Raccor, B. S.; Balachandran, R.; Zhu, G.; Day, B. W.; Vogt, A.; Wipf, P. Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 75 10.1111/j.1747-0285.2007.00541.x
39. Shankar, P. S.; Jagodzinska, M.; Malpezzi, L.; Lazzari, P.; Manca, I.; Greig, I. R.; Sani, M.; Zanda, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2273 10.1039/c3ob27111k
40. Burkhart, J. L.; Kazmaier, U. RSC Adv. 2012, 2, 3785 10.1039/c2ra20191g
41. Yang, X.; Dong, C.; Chen, J.; Liu, Q.; Han, B.; Zhang, Q.; Chen, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2986 10.1016/j.tetlet.2013.03.127
42. Balasubramanian, R.; Raghavan, B.; Steele, J. C.; Sackett, D. L.; Fecik, R. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2996 10.1016/j.bmcl.2008.03.046
43. Patterson, A. W.; Peltier, H. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 4362 10.1021/jo800384x
44. Park, Y.; Lee, J. K.; Ryu, J. S. Synlett 2015, 26, 1063 10.1055/s-0034-1379900
45. Vlahov, I. R.; Leamon, C. P.; Wang, Y. US 2010/0240701 A1, 2010.
46. Dömling, A.; Henkel, B.; Beck, B.; Illgen, K.; Sakamuri, S.; Menon, S. WO 2004/005327, 2004.
47. Cheng, H.; Cong, Q.; Gangwar, S.; Zhang, Q. US 2011/0027274 A1, 2011.
48. Dömling, A.; Henkel, B.; Beck, B.; Illgen, K.; Sakamuri, S.; Menon, S. US 7,816,377 B2, 2010.
49. Ellman, J. A.; Patterson, A. W.; Peltier, H.; Sasse, F. WO 2009/012958 A2, 2009.
50. Vlahov, I. R.; Wang, Y.; Leamon, C. P. WO 2009/055562 A1, 2009.
51. Müller, R.; Chai, Y.; Kazmaier, U.; Ullrich, A. EP 2 174 947 A1, 2010.
52. Vlahov, I. R.; Santhapuram, H. K. R.; Kleindl, P. J.; Leamon, C. P.; You, U. WO 2013/149185 A1, 2013.
53. Wessjohann, L. A.; Pando, M. O. EP 2 409 983 A1, 2012.
54. Pando, M. O.; Wessjohann, L. A. WO 2012/010287 A1, 2012.
55. Groaning, M.; Kleindl, P. J.; Leamon, C. P.; Ritter, A.; Santhapuram, H. K. R; Stanford, K. M.; Vlahov, I. R.; Wang, Y.; Xu, L. C.; You, F. WO 2012/019123 A1, 2012.
56. Dömling, A.; Weber, L. WO 2004/005326 A2, 2004.
57. Wipf, P.; Wang, Z. WO 2008/106080 A2, 2008.
58. Chari, R. V. J.; Miller, M. L.; Widdison, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3796 10.1002/anie.201307628
59. Perez, H. L.; Cardarelli, P. M.; Deshpande, S.; Gangwar, S.; Schroeder, G. M.; Vite, G. D.; Borzilleri, R. M. Drug Discovery Today 2014, 19, 869 10.1016/j.drudis.2013.11.004
60. Sievers, E. L.; Senter, P. D. Annu. Rev. Med. 2013, 64, 15 10.1146/annurev-med-050311-201823
61. Polu, K. R.; Lowman, H. B. Expert Opin. Biol. Ther. 2014, 14, 1049 10.1517/14712598.2014.920814
62. Desnoyers, L. R.; Vasiljeva, O.; Richardson, J. H.; Yang, A.; Menendez, E. E. M.; Liang, T. W.; Wong, C.; Bessette, P. H.; Kamath, K.; Moore, S. J.; Sagert, J. G.; Hostetter, D. R.; Han, F.; Gee, J.; Flandez, J.; Markham, K.; Nguyen, M.; Krimm, M.; Wong, K. R.; Liu, S.; Daugherty, P. S.; West, J. W.; Lowman, H. B. Sci. Transl. Med. 2013, 5, 207ra144 10.1126/scitranslmed.3006682
63. Cohen, R.; Vugts, D. J.; Visser, G. W. M.; Stigter-van Walsum, M.; Bolijn, M.; Spiga, M.; Lazzari, P.; Shankar, P. S.; Sani, M.; Zanda, M.; van Dongen, G. A. M. S. Cancer Res. 2014, 74, 5700 10.1158/0008-5472.CAN-14-1141
64. Perez, H. L.; Cardarelli, P. M.; Deshpande, S.; Gangwar, S.; Schroeder, G. M.; Vite, G. D.; Borzilleri, R. M. Drug Discovery Today 2014, 19, 869 10.1016/j.drudis.2013.11.004
65. Sohtome, Y.; Shin, B.; Horitsugi, N.; Takagi, R.; Noguchi, K.; Nagasawa, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7299 10.1002/anie.201003172
66. In, J. K.; Lee, M. S.; Lee, M. W.; Kwak, J. H.; Lee, H.; Hong, J. T.; Chung, Y.; Choi, Y.; Jung, J. K. Arch. Pharmacal Res. 2007, 30, 695 10.1007/BF02977630
67. Matcha, K.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2082 10.1002/anie.201208851
68. Khemnar, A. B.; Bhanage, B. M. Synlett 2014, 25 (1) 110 10.1055/s-0033-1340068
69. Chatgilialoglu, C.; Crich, D.; Komatsu, M.; Ryu, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1991 10.1021/cr9601425
70. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215 10.1021/cr100280d
71. Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551 10.1021/ja00252a056
72. Deloux, L.; Srebnik, M. Chem. Rev. 1993, 93, 763 10.1021/cr00018a007
73. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<1986::AID-ANIE1986>3.0.CO;2-Z
74. Nicolaou, K. C.; Estrada, A. A.; Zak, M.; Lee, S. H.; Safina, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1378 10.1002/anie.200462207
75. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Totokotsopoulos, S.; Papakyriakou, A.; Karsunky, H.; Fernando, H.; Gavrilyuk, J.; Webb, D.; Stepan, A. F. ChemMedChem 2016, 11, 31 10.1002/cmdc.201500510
76. Wlochal, J.; Davies, R. D. M.; Burton, J. Org. Lett. 2014, 16, 4094 10.1021/ol501750k
77. Falkiner, M. J.; Littler, S. W.; Mcrae, K. J.; Savage, G. P.; Tsanaktsidis, J. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1503 10.1021/op400181g
78. Ingalsbe, M. L.; St. Denis, J. D.; Gleason, J. L.; Savage, G. P.; Priefer, R. Synthesis 2010, 2010, 98 10.1055/s-0029-1217083
79. Stepan, A. F.; Subramanyam, C.; Efremov, I. V.; Dutra, J. K.; O'Sullivan, T. J.; DiRico, K. J.; McDonald, W. S.; Won, A.; Dorff, P. H.; Nolan, C. E.; Becker, S. L.; Pustilnik, L. R.; Riddell, D. R.; Kauffman, G. W.; Kormos, B. L.; Zhang, L.; Lu, Y.; Capetta, S. H.; Green, M. E.; Karki, K.; Sibley, E.; Atchison, K. P.; Hallgren, A. J.; Oborski, C. E.; Robshaw, A. E.; Sneed, B.; O'Donnell, C. J. J. Med. Chem. 2012, 55, 3414 10.1021/jm300094u
80. Patzel, M.; Sanktjohanser, M.; Doss, A.; Henklein, P.; Szeimies, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 493 10.1002/ejoc.200300554
81. Kaur, G.; Hollingshead, M.; Holbeck, A.; Schauer-Vukasinovic, V.; Camalier, R.; Domling, A.; Agarwal, S. Biochem. J. 2006, 396, 235 10.1042/BJ20051735
82. Szakacs, G.; Paterson, J. K.; Ludwig, J. A.; Booth-Genthe, C.; Gottesman, M. M. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 219 10.1038/nrd1984
83. Viret, J.; Gabard, J.; Collet, A. Tetrahedron 1987, 43, 891 10.1016/S0040-4020(01)90026-2