Stereodivergent synthesis of chiral fullerenes by [3 + 2] cycloadditions to C60

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 2, 2014, Pages 705-712

  Maroto, Enrique E ^a   Filippone, Salvatore ^a   Suárez, Margarita ^a,b   Martínez Álvarez, Roberto ^a   De Cózar, Abel ^c,d   Cossío, Fernando P ^d   Martín, Nazario ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF HAVANA   (Cuba)

^c BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

^d UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS; ABSOLUTE CONFIGURATION; ASYMMETRIC INDUCTION; DIASTEREOSELECTIVITIES; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; MASS SPECTROMETRY ANALYSIS; REACTION MECHANISM; STEREODIVERGENT SYNTHESIS;

CYCLOADDITION; FULLERENES; MASS SPECTROMETRY;

ENANTIOSELECTIVITY;

ALPHA IMINOAMIDE DERIVATIVE; AMIDE; AZOMETHINE YLIDE; FULLERENE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIASTEREOISOMER; DIPOLE; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; MASS SPECTROMETRY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84892732303     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410408c     Document Type: Article

References (34)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162
2. Iijima, S. Nature 1991, 354, 56
3. Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666
4. For a recent general review, see: Dirian, K.; Herranz, M. A.; Katsukis, G.; Malig, J.; Rodríguez-Pérez, L.; Romero-Nieto, C.; Strauss, V.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Sci. 2013, 4, 4335
5. Novello, F.; Prato, M.; Da Ros, T.; De Amici, M.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903
6. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villanai, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4072
7. Thilgen, C.; Gosse, I.; Diederich, F. Top. Stereochem. 2003, 23, 1
8. Nishimura, T.; Tsuchiya, K.; Ohsawa, S.; Maeda, K.; Yashima, E.; Nakamura, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11711
9. Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049
10. Hizume, Y.; Tashiro, K.; Charvet, R.; Yamamoto, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6628
11. Wang, Y.; Xu, J.; Wang, Y.; Chen, H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2930
12. Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martín-Domenech, A.; Suárez, M.; Martín, N. Nat. Chem. 2009, 1, 578
13. Nambo, M.; Wakamiya, A.; Itami, K. Chem. Sci. 2012, 3, 3474
14. Maroto, E. E.; de Cózar, A.; Filippone, S.; Martín- Domenech, á.; Suárez, M.; Cossío, F. P.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6060
15. Sawai, K.; Takano, Y.; Izquierdo, M.; Filippone, S.; Martín, N.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Waelchli, M.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17746
16. Marco-Martínez, J.; Marcos, V.; Reboredo, S.; Filippone, S.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5115
17. Maroto, E. E.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Suárez, M.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12936
18. Conde, E.; Bello, D.; de Cózar, A.; Sánchez, M.; Vázquez, M. A.; Cossío, F. P. Chem. Sci. 2012, 3, 1486
19. Oderaotoshi, Y.; Cheng, W.; Fujitomi, S.; Kasano, Y.; Minakata, S.; Komatsu, M. Org. Lett. 2003, 5, 5043
20. Gonzalez-Esguevillas, M.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2012, 48, 2149
21. For a recent review, see: Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784
22. Eberlin, M. Eur. J. Mass Spectrom. 2007, 13, 19
23. Schröder, D. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1521
24. Delgado, J. L.; Filippone, S.; Martín-Domenech, á.; Altable, M.; Maroto, E.; Langa, F.; Martín, N.; Martínez- álvarez, R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011, 22, 557
25. Maroto, E.; Filippone, S.; Martín-Domenech, á.; Suárez, M.; Martín, N.; Martínez-álvarez, R. J. Mass Spectrom. 2011, 46, 1016
26. Martin, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, á.; Martínez-álvarez, R.; Suárez, M.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Lukoyanova, O.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3840
27. Muller, C. A.; Markert, C.; Teichert, A. M.; Pfaltz, A. Chem. Commun. 2009, 45, 1607
28. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, á.; Echegoyen, L.; Cardona, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 110
29. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín Domenech, á.; Martín, N.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7430
30. Filippone, S.; Barroso, M. I.; Martín-Domenech, á.; Osuna, S.; Solà, M.; Martín, N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5198
31. Teichert, A.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3360
32. Cabrera, S.; Arrayás, R. G.; Martín-Matute, B.; Cossío, F. P.; Carretero, J. C. Tetrahedron 2007, 63, 6587
33. de Cózar, A.; Cossio, F. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 10858
34. Zubia, A.; Mendoza, L.; Vivanco, S.; Aldaba, E.; Carrascal, T.; Lecea, B.; Arrieta, A.; Zimmerman, T.; Vidal-Vanaclocha, F.; Cossío, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2903