Bicyclo[1.1.1]pentanes, [n]Staffanes, [1.1.1]Propellanes, and Tricyclo[2.1.0.02,5]pentanes

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 1, 2000, Pages 169-234

  Levin, Michael D ^a   Kaszynski, Piotr ^b   Michl, Josef ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

^b VANDERBILT UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000741608     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990094z     Document Type: Article

References (357)

1. Wiberg, K. B.; Connor, D. S.; Lampman, G. M. Tetrahedron Lett. 1964, 531.
2. Wiberg, K. B.; Walker, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5239.
3. Semmler, K.; Szeimies, G.; Belzner, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 6410.
4. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T.; Laidig, K. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1553.
5. Patrick, T. B.; Johri, K. K.; White, D. H.; Bertrand, W. S.; Mokhtar, R.; Kilbourn, M. R.; Welch, M. J. Can. J. Chem. 1986, 64, 138.
6. Kaszynski, P.; McMurdie, N. D.; Michl, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 307.
7. Doering, W. v. E.; Pomerantz, M. Tetrahedron Lett. 1964, 961.
8. Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 735.
9. Andrews, G. D.; Baldwin, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4851.
10. Lewars, E. J. Mol. Struct. 1999, 423, 173.
11. Balaji, V.; Michl, J. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 189.
12. Ekholm, M.; Nevalainen, V.; Pyykkö, P. Finn. Chem. Lett. 1989, 16, 107.
13. Gund, P.; Gund, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4458.
14. Seburg, R. A.; McMahon, R. J.; Stanton, J. F.; Gauss, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10838.
15. Della, E. W.; Lochert, I. J. Org. Prep. Proc. Int. 1996, 28, 411.
16. Kaszynski, P.; Michl, J. In Advances in Strain in Organic Chemistry; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1995; Vol. 4, p 283.
17. Kaszynski, P.; Michl, J. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley: New York, 1995; Vol. 2, p 773.
18. Wiberg, K. B. Chem. Rev. 1989, 89, 975.
19. Dowd, P.; Irngartinger, H. Chem. Rev. 1989, 89, 985.
20. Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 601.
21. Kaszynski, P.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5225.
22. Belzner, J.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5839.
23. Szeimies, G. In Strain and Its Implications in Organic Chemistry; de Meijere, A., Blechert, S., Eds.; NATO ASI Series, Vol. 273; Kluwer: Dordrecht, 1989; p 361.
24. Alber, F.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1992, 125, 757.
25. Alber, F.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4093.
26. Kohn, D. W.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2844.
27. Newton, M. D.; Schulman, J. M.; Manus, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 17.
28. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1001.
29. Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312.
30. Kozina, M. P.; Pimenova, S. M.; Lukianova, V. A.; Surmina, L. S. Dokl. Acad. Nauk SSSR 1985, 283, 661.
31. Lukianova, V. A.; Kolesov, V. P.; Vorobeva, V. P. Zh. Phys. Khim. 1995, 69, 2096.
32. Levin, M. D.; Michl, J. Unpublished results.
33. Padwa, A.; Shefter, E.; Alexander, E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3717.
34. Clauss, A. W.; Wilson, S. R.; Buchanan, R. M.; Pierpont, C. G.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1983, 22, 628.
35. Irngartinger, H.; Nixdorf, M.; Reimann, W. Acta Crystallogr. 1984, A40, C-155.
36. Irngartinger, H.; Reimann, W.; Garner, P.; Dowd, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3046.
37. Potekhin, K. A.; Maleev, A. V.; Kosnikov, A. Y.; Kurkutova, E. N.; Struchkov, Y. T.; Surmina, L. S.; Sadovaya, N. K.; Kozmin, A. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 304, 367.
38. Potekhin, K. A.; Maleev, A. V.; Kurkutova, E. N.; Struchkov, Y. T.; Surmina, L. S.; Kozmin, A. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 297, 1390.
39. Potekhin, K. A.; Maleev, A. V.; Struchkov, Y. T.; Surmina, L. S.; Kozmin, A. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 298, 123.
40. Potekhin, K. A.; Maleev, A. V.; Kurkutova, E. N.; Struchkov, Y. T.; Sadovaya, N. K.; Surmina, L. S.; Kozmin, A. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1990, 312, 1147.
41. Bunz, U.; Polborn, K.; Wagner, H.-U.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1988, 121, 1785.
42. Murthy, G. S.; Hassenrück, K.; Lynch, V. M.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7262.
43. Murthy, G. S.; Lynch, V. M.; Hassenrück, K.; Michl, J. Unpublished results.
44. Hassenrück, K.; Murthy, G. S.; Lynch, V. M.; Michl, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1013.
45. Friedli, A. C.; Lynch, V. M.; Kaszynski, P.; Michl, J. Acta Crystallogr. 1990, B46, 377.
46. Janecki, T.; Shi, S.; Kaszynski, P.; Michl, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 89.
47. Adcock, J. L.; Gakh, A. A.; Pollitte, J. L.; Woods, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3980.
48. Levin, M. D.; Hamrock, S. J.; Kaszynski, P.; Shtarev, A. B.; Levina, G. A.; Noll, B. C.; Ashley, M. E.; Newmark, R.; Moore, G. G. I.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12750.
49. Rehm, J. D. D.; Ziemer, B.; Szeimies, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2079.
50. Chiang, J. F.; Bauer, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1614.
51. Almenningen, A.; Andersen, B.; Nyhus, B. A. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 1217.
52. Cox, K. W.; Harmony, M. D. J. Mol. Spectrosc. 1970, 36, 34.
53. McRae, G. A.; Cohen, E. A.; Sponsler, M. B.; Dougherty, D. A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6412.
54. Wiberg, K. B.; Rosenberg, R. E.; Waddell, S. T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8293.
55. Almenningen, A.; Bastiansen, O. Acta Chem. Scand. 1961, 15, 711.
56. Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275.
57. Irngartinger, H.; Reimann, W.; Dowd, P.; Garner, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 429.
58. Wiberg, K. B.; Dailey, W. P.; Walker, F. H.; Waddell, S. T.; Crocker, L. S.; Newton, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7247.
59. Hedberg, L.; Hedberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7257.
60. Seiler, P. Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 1574.
61. Adcock, W.; Brunger, M. J.; Clark, C. I.; McCarthy, I. E.; Michalewicz, M. T.; von Niessen, W.; Weigold, E.; Winkler, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2896.
62. Butcher, R. J.; Jones, W. J. J. Mol. Spectrosc. 1964, 47, 64.
63. Jones, W. J.; Stoicheff, B. P. Can. J. Phys. 1964, 42, 2259.
64. Seiler, P.; Belzner, J.; Bunz, U.; Szeimiez, G. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 2100.
65. Irngartinger, H.; Jahn, R.; Rodewald, H.; Paik, Y. H.; Dowd, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6547.
66. Irngartinger, H.; Lukas, K. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 694.
67. Irngartinger, H.; Goldmann, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 769.
68. Gibbons, C. S.; Trotter, J. J. Chem. Soc. A: Inorg. Phys. Theor. 1967, 2027.
69. Irngartinger, H.; Goldmann, A.; Schappert, R.; Garner, P.; Go, C. L.; Dowd, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 113.
70. Irngartinger, H.; Goldmann, A.; Huber-Patz, U.; Garner, P.; Paik, Y. H.; Dowd, P. Acta Crystallogr. 1988, C44, 1472.
71. Irngartinger, H.; Goldmann, A.; Schappert, R.; Garner, P.; Dowd, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 455.
72. Dowd, P.; Garner, P.; Schappert, R.; Irngartinger, H.; Goldman, A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4240.
73. Jarret, R. M.; Cusumano, L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 171.
74. Barfield, M.; Facelli, J. C.; Della, E. W.; Pigou, P. E. J. Magn. Res. 1984, 59, 282.
75. Newton, M. D.; Schulman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6021.
76. Kovacevich, K.; Maksic, Z. B. J. Org. Chem. 1974, 39, 539.
77. Wiberg, K. B.; Williams, V. Z. J. Org. Chem. 1970, 35, 369.
78. Wiberg, K. B.; Ross, B. S.; Isbell, J. J.; McMurdie, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1372.
79. Belzner, J.; Bunz, U.; Semmler, K.; Szeimies, G.; Opitz, K.; Schlüter, A.-D. Chem. Ber. 1989, 122, 397.
80. Werner, M.; Stephenson, D. S.; Szeimies, G. Liebigs Ann. 1996, 1705.
81. Galasso, V. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 387.
82. Honegger, E.; Huber, H.; Heilbronner, E.; Dailey, W. P.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7172.
83. Schafer, O.; Allan, M.; Szeimies, G.; Sanktjohanser, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8180.
84. Kar, T.; Jug, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 201.
85. Nalewajski, R. F.; Mrozek, J.; Mazur, G. Can. J. Chem. 1996, 74, 1121.
86. Lammertsma, K.; Güner, O. F.; Sudhakar, P. V. J. Chem. Phys. 1991, 94, 8105.
87. Feller, D.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4132.
88. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Sieber, S.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5820.
89. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
90. Closs, G. L.; Larrabee, R. B. Tetrahedron Lett. 1965, 287.
91. Kaszynski, P. Ph.D. Dissertation, University of Texas at Austin, 1991.
92. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 1984, B40, 306.
93. Wiberg, K. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 599.
94. Wiberg, K. B.; McMurdie, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11990.
95. Adcock, W.; Clark, C. I.; Houmam, A.; Krstic, A. R.; Pinson, J.; Savéant, J. M.; Taylor, D. K.; Taylor, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4653.
96. Adcock, W.; Blokhin, A. V.; Elsey, G. M.; Head, N. H.; Krstic, A. R.; Levin, M. D.; Michl, J.; Munton, J.; Pinkhassik, E.; Robert, M.; Savéant, J.-M.; Shtarev, A.; Stibor, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2618.
97. Levin, M. D. Ph.D. Dissertation, University of Colorado, Boulder, 1997.
98. Shtarev, A. B.; Pinkhassik, E.; Levin, M. D.; Stibor, I.; Michl, J. Submitted for publication, and unpublished results.
99. Pinkhassik, E.; Levin, M. D.; Michl, J. Unpublished results.
100. Graul, S. T.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2517.
101. Graul, S. T.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2506.
102. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Bierbaum, V. M.; Damrauer, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1968.
103. Levin, M. D.; Michl, J. Unpublished results.
104. Lehn, J. M.; Wipff, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 159.
105. Bachrach, S. M.; Ritchie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3134.
106. Ioffe, A. I.; Nefedov, O. M. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 2313.
107. Bader, R. F. W.; Tang, T.-H.; Tal, Y.; Biegler-Konig, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 946.
108. Lee, M.-S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10353.
109. McKinley, A. J.; Ibrahim, P. N.; Balaji, V.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10631.
110. Bews, J. R.; Glidewell, C.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1447.
111. Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Della, E. W.; Walton, J. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8059.
112. Adcock, W.; Binmore, G. T.; Krstic, A. R.; Walton, J. C.; Wilkie, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2758.
113. Wiberg, K. B.; Williams, V. Z., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3373.
114. Jackson, J. E.; Allen, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 591.
115. Lehn, J. M.; Wipff, G. Chem. Phys. Lett. 1972, 15, 450.
116. Della, E. W.; Schiesser, C. H. J. Chem. Res. (S) 1989, 172.
117. Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R.; Schlegel, H. B. Tetrahedron Lett. 1978, 3393.
118. Della, E. W.; Gill, P. M. W.; Schiesser, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 4354.
119. Della, E. W.; Pigou, P. E.; Tsanaktsidis, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 833.
120. Della, E. W.; Elsey, G. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1299.
121. Della, E. W.; Grob, C. A.; Taylor, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6159.
122. Della, E. W.; Schiesser, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 417.
123. Yoneda, S.; Yoshida, Z. Chem. Lett. 1972, 607.
124. Kollmar, H.; Smith, H. O.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5834.
125. Dewar, M. J. S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5836.
126. Stohrer, W.-D.; Hoffmann, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1661.
127. Hehre, W. J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5837.
128. Masamune, S.; Sakai, M.; Ona, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8955.
129. Masamune, S.; Sakai, M.; Ona, H.; Jones, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8956.
130. Minkin, V. I.; Zefirov, N. S.; Korobov, M. S.; Averina, N. V.; Boganov, A. M.; Nivorozhkin, L. E. Zh. Org. Khim. 1981, 17, 2616.
131. Masamune, S. Pure Appl. Chem. 1975, 44, 861.
132. Hart, H.; Kuzya, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8958.
133. Gudipati, M. S.; Hamrock, S. J.; Balaji, V.; Michl, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10165.
134. Wiberg, K. B.; Sturmer, D.; Lewis, T. P.; Levin, I. W. Spectrochim. Acta 1975, 31A, 57.
135. Michl, J.; Radziszewski, G. J.; Downing, J. W.; Wiberg, K. B.; Walker, F. H.; Miller, R. D.; Kovacic, P.; Jawdosiuk, M.; Bonaćić-Koutecký, V. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 315.
136. Riggs, N. V.; Zoller, U.; Nguyen, M. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4354.
137. Gough, K. M.; Dwyer, J. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2723.
138. Gleiter, R.; Pfeifer, K.-H.; Szeimies, G.; Bunz, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 413.
139. Liang, C.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3199.
140. Paddon-Row, M. N.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2952.
141. Pinkhassik, E.; David, D. E.; Levin, M.; Ehara, M.; Nakatsuji, H.; Michl, J. Unpublished results.
142. Schafer, O.; Allan, M.; Szeimies, G.; Sanktjohanser, M. Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 293.
143. Liang, C.; Newton, M. D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3199.
144. Paddon-Row, M. N.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2952.
145. Friedli, A. C. Ph.D. Dissertation, University of Texas at Austin, 1992.
146. Stein, C. A.; Lewis, N. A.; Seitz, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2590.
147. Gleiter, R.; Haider, R.; Bischof, P.; Zefirov, N. S.; Boganov, A. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 375.
148. Michl, J. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 127.
149. McGarry, P. F.; Scaiano, J. C. Can. J. Chem. 1998, 76, 1474.
150. Zebretto, F. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 445.
151. Winstead, C.; Sun, Q. Y.; McKoy, V. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9483.
152. Allan, M. J. Chem. Phys. 1994, 101, 844.
153. Galasso, V. Chem. Phys. 1996, 206, 289.
154. Adcock, W.; Brunger, M. J.; Clark, C. I.; McCarthy, I. E.; Weigold, E.; Michalewicz, M. T.; Winkler, D. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 433.
155. Adcock, W.; Brunger, M. J.; Michalewicz, M. T.; Winkler, D. A. Aust. J. Phys. 1998, 51, 707.
156. Nicholson, J. R. F.; McCarthy, I. E.; Brunger, M. J. Aust. J. Phys. 1998, 51, 691.
157. Maillard, B.; Walton, J. C. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1983, 900.
158. Rhodes, C. J.; Walton, J. C.; Della, E. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2125.
159. Xu, R.; Levina, G. A.; Ibrahim, P. N.; Levin, M. D.; Michl, J. Unpublished results.
160. Wiberg, K. B.; Connor, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4437.
161. Della, E. W.; Cotsaris, E.; Hine, P. T.; Pigou, P. E. Aust. J. Chem. 1981, 34, 913.
162. Della, E. W.; Hine, P. T.; Patney, H. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2940.
163. Michl, J.; Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Murthy, G. S.; Yang, H.-C.; Robinson, R. E.; McMurdie, N. D.; Kim, T. In Strain and Its Implications in Organic Chemistry; de Meijere, A., Blechert, S., Eds.; NATO ASI Series, Vol. 273; Kluwer: Dordrecht, 1989; p 463.
164. Barfield, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6916.
165. Zilm, K. W.; Beller, A. J.; Grant, D. M.; Michl, J.; Chou, T. C.; Allred, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2119.
166. Christi, M. Chem. Ber. 1975, 108, 2781.
167. Orendt, A. M.; Facelli, J. C.; Grant, D. M.; Michl, J.; Walker, F. H.; Dailey, W. P.; Waddell, S. T.; Wiberg, K. B.; Schindler, M.; Kutzelnigg, W. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 421.
168. Lazzeretti, P.; Malagoli, M.; Zanasi, R.; Della, E. W.; Lochert, I. J.; Giribet, C. G.; Rulz de Azúa, M. C.; Contreras, R. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 4031.
169. Belzner, J.; Gareiss, B.; Polborn, K.; Schmid, W.; Semmler, K.; Szeimies, G. Chem. Ber. 1989, 122, 1509.
170. Bothe, H.; Schlüter, A.-D. Chem. Ber. 1991, 124, 587.
171. Dowd, P.; Paik, Y. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2813.
172. Wiberg, K. B.; Lampman, G. M.; Ciula, R. P.; Connor, D. S.; Schertler, P.; Lavanish, J. Tetrahedron 1965, 21, 2749.
173. Della, E. W.; Lochert, I. J.; Peruchena, N. M.; Aucar, G. A.; Contreras, R. H. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 168.
174. de Azúa, M. C. R.; Diz, A. C.; Giribet, C. G.; Contreras, R. H.; Rae, I. D. Int. J. Quantum Chem. 1986, S20, 585.
175. Giribet, C. G.; Ruiz de Azúa, M. C.; Gómez, S. B.; Botek, E. L.; Contreras, R. H.; Adcock, W.; Della, E. W.; Krstic, A. R.; Lochert, I. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 181.
176. Chirkina, E. A.; Sergeeva, O. R.; Krivdin, L. B. Zh. Org. Khim. 1997, 33, 1048.
177. Barfield, M.; Della, E. W.; Pigou, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5051.
178. CC = 16.1 Hz in acetone. Pretsch, E.; Seibl, J.; Simon, W.; Clerc, T. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds; Springer-Verlag: Berlin, 1989; p C240.
179. Barfield, M.; Della, E. W.; Pigou, P. E.; Walter, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3549.
180. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2194.
181. Della, E. W.; Kasum, B.; Kirkbride, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2746.
182. Toops, D. S.; Barbachyn, M. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 6505.
183. Adcock, W.; Krstic, A. R. Magn. Res. Chem. 1997, 35, 663.
184. Lynch, K. M.; Dailey, W. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 4666.
185. Kaszynski, P.; Michl, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4593.
186. Lynch, K. M.; Dailey. W. P. Org. Synth. 1997, 75, 98.
187. Rifi, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4442.
188. Rifi, M. R. Tetrahedron Lett. 1969, 1043.
189. Padwa, A.; Alexander, E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6376.
190. Padwa, A.; Alexander, E.; Niemcyzk, M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 456.
191. Sponsler, M. B.; Dougherty, D. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4978.
192. Iwasaki, S. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2831.
193. Alexander, E. C.; Uliana, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5644.
194. Padwa, A.; Eisenberg, W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5852.
195. Alexander, E. C.; Uliana, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4324.
196. Alexander, E. C.; Uliana, J. A. Tetrahedron Lett. 1977, 1551.
197. Maier, G.; Pfriem, S.; Schafer, U.; Matusch, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 520.
198. Maier, G.; Pfriem, S.; Schafer, U.; Malsch, K.-D.; Matusch, R. Chem. Ber. 1981, 114, 3965.
199. CC dron Lett. 1985, 27, 1845.
200. Maier, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 309.
201. Srinivasan, R.; Carlough, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4932.
202. Cavazza, M.; Guella, G.; Pierta, F. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1608.
203. Maier, G.; Hoppe, M.; Reinsenauer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 990.
204. (a) Dowd, P.; Schappert, R.; Garner, P.; Go, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 44.
205. (b) Dowd, P.; Schappert, R.; Garner, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3.
206. Trotter, J.; Gibbons, C. S.; Nakatsuka, N.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2792.
207. Maier, G.; Rang, H.; Emrich, R. Liebigs Ann. 1995, 153.
208. Belzner, J.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3099.
209. Kottirsch, G.; Polborn, K.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5588.
210. Zefirov, N. S.; Surmina, L. S.; Sadovaya, N. K.; Blokhin, A. V.; Tyurekhodzhaeva, M. A.; Bubnov, Y. N.; Lavrinovich, L. I.; Ignatenko, A. V.; Grishin, Y. K.; Zelenkina, O. A.; Kolotyrkina, N. G.; Kudrevich, S. V.; Kozmin, A. S. J. Org. Chem. USSR 1990, 26, 2002.
211. Opitz, K; Schlüter, A.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 456.
212. Klopsch, R.; Schlüter, A.-D. Tetrahedron 1995, 51, 10491.
213. Freudenberger, R.; Lamer, W.; Schlüter, A.-D. J. Org. Chem. 1993, 58, 6497.
214. Lynch, K. M.; Dailey, W. P. Org. Synth. 1997, 75, 89.
215. Surmina, L. S.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. USSR 1986, 22, 777.
216. Hosokawa, T.; Morinati, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 905.
217. Zeller, K.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 440.
218. Applequist, D. E.; Wheeler, J. W. Tetrahedron Lett. 1977, 3411.
219. Applequist, D. E.; Renken, T. L.; Wheeler, J. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 4985.
220. Hall, H. K., Jr.; Smith, C. D.; Blanchard, E. P., Jr.; Cherkofsky, S. C.; Sieja, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 121.
221. Grigorev, A. E.; Tarakanova, A. V.; Milvitskaya, E. M.; Pisanov, N. V.; Morozova, N. M.; Plate, A. F. Vestn. Mosk. Univ., Ser. Khim. 1980, 21, 498.
222. Doering, W. v. E.; Coburn, J. F., Jr. Tetrahedron Lett. 1965, 991.
223. Molchanov, A. P.; Koptelov, Y. B.; Kostikov, R. R. J. Org. Chem. USSR 1988, 24, 344.
224. Jones, M., Jr.; Tortorelli, V. J.; Gaspar, P. P.; Lambert, J. B. Tetrahedron Lett. 1978, 4257.
225. Mock, G. B.; Jones, M., Jr. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3819.
226. Jackson, J. E.; Mock, G. B.; Tetef, M. L.; Zheng, G.; Jones, M., Jr. Tetrahedron 1985, 41, 1453.
227. Jackson, J. E.; Misslitz, U.; Jones, M., Jr.; de Meijere, A. Tetrahedron 1987, 43, 653.
228. Zefirov, N. S.; Gordeeva, E. V. J. Org. Chem. 1988, 53, 527.
229. Bond, F. T. Abstracts of Papers, 159th National Meeting of the American Chemical Society, Division of Petroleum Chemistry, Houston, TX; Feb 22-27, 1970; American Chemical Society: Washington, DC, 1970; Paper 13.
230. Meinwald, J.; Chapman, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3218.
231. Srinivasan, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2752.
232. Meinwald, J.; Szkrybalo, W.; Dimmel, D. R. Tetrahedron Lett. 1967, 731.
233. Della, E. W.; Cotsaris, E.; Hine, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4131.
234. Della, E. W.; Pigou, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1085.
235. Bond, F. T.; Ho, C.-Y. J. Org. Chem. 1976, 41, 1421.
236. Elzinga, J.; Hogeveen, H.; Schudde, E. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 4337.
237. Della, E. W.; Taylor, D. K. Aust. J. Chem. 1991, 44, 881.
238. Schlüter, A.-D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 296.
239. Schlüter, A.-D. Macromolecules 1988, 21, 1208.
240. Della, E. W.; Taylor, D. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2986.
241. Morrison, R. W.; Michl, J. Unpublished results.
242. Messner, M.; Kozhushkov, S. I.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem., in press.
243. Della, E. W.; Taylor, D. K.; Tsanaktsidis, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5219.
244. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 289.
245. Bunz, U.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 651.
246. Alexander, E. C.; Tom, T. Tetrahedron Lett. 1978, 1741.
247. Hamrock, S. J.; Michl, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5027.
248. Hamrock, S. J.; Moore, G. G. I.; Otteson, D.; Michl, J. Abstracts of Papers, 204th National Meeting of the American Chemical Society, San Francisco, CA, April 1992; American Chemical Society: Washington, DC, 1992.
249. Della, E. W.; Gangodawila, H.; Pigou, P. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 592.
250. Mazal, C.; Paraskos, A.; Michl, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2116.
251. Adcock, J. L.; Gakh, A. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 6206.
252. McGarry, P. F.; Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3750.
253. McGarry, P. F.; Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 6133.
254. Scaiano, J. C.; McGarry, P. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1243.
255. Robinson, R. E.; Michl, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 2051.
256. Fort, R. C., Jr.; Hiti, J. J. Org. Chem. 1977, 42, 3968.
257. Della, E. W.; Tsanaktsidis, J. Aust. J. Chem. 1986, 39, 2061.
258. Della, E. W.; Tsanaktsidis, J. Aust. J. Chem. 1989, 42, 61.
259. Della, E. W.; Pigou. P. E.; Schiesser, C. H.; Taylor, D. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 4659.
260. Walton, J. C.; Whitehead, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1399.
261. Zefirov, N. S.; Sadovaya, N. K.; Surmina, L. S.; Godunov, I. A.; Kozmin, A. S.; Potekhin, K. A.; Maleev, K. A.; Struchkov, Y. T. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 2648.
262. Bunz, U.; Szeimies, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2087.
263. Zefirov, N. S.; Surmina, L. S.; Sadovaya, N. K.; Kozmin, A. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 2871.
264. Chang, H. K.; Michl, J. Unpublished results.
265. Tyurekhodzhaeva, M. A.; Bratkova, A. A.; Blokhin, A. V.; Brel, V. K.; Kozmin, A. S.; Zefirov, N. S. J. Fluorine Chem. 1991, 55, 237.
266. Levina, G. A.; Michl, J. Unpublished results.
267. Blokhin, A. V.; Tyurekhodzhaeva, M. A.; Sadovaya, N. K.; Zefirov, N. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 1933.
268. Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; McMurdie. N. D.; Michl, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 191, 193.
269. Sadovaya, N. K; Blokhin, A. V.; Surmina, L. S.; Tyurekhodzhaeva, M. A.; Kozmin, A. S.; Zefirov, N. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1990, 2451.
270. Friedli, A. C.; Kaszynski, P.; Michl, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 455.
271. Dockery, K. P.; Bentrude, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1388.
272. Dockery, K. P.; Bentrude, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10332.
273. Zefirov, N. S.; Sadovaya, N. K.; Surmina, L. S.; Potekhin, K. A.; Maleev, A. V.; Struchkov, Y. T.; Zhdankin, V. V.; Kozmin, A. S. Sulf. Lett. 1988, 8, 21.
274. Vasin, V. A.; Bolusheva, I. Y.; Sanaeva, E. P.; Surmina, L. S.; Sadovaya, N. K.; Kozmin, A. S.; Zefirov, N. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 305, 94.
275. Levin, M. D.; Kaszynski, P.; Michl, J. Org. Synth. 2000, 77, 249.
276. Della, E. W.; Taylor, D. K. Aust. J. Chem. 1990, 43, 945.
277. Della, E. W.; Head, N. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2850.
278. Taylor, D. K. Ph.D. Dissertation, Flinders University, 1993; referred to in ref 15.
279. Lochert, I. J. Ph.D. Dissertation, Flinders University, 1996; referred to in ref 15.
280. Patrick, T. B.; Khazaeli, S.; Nadji, S.; Hering-Smith, K.; Reif, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 705.
281. Wiberg, K. B.; McMurdie, N. J. Org. Chem. 1993, 58, 5603.
282. Wiberg, K. B.; McMurdie, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8995.
283. Milne, I. R.; Taylor, D. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 3769.
284. Adcock, J. L.; Gakh, A. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4875.
285. Christi, M. Adv. Strain Org Chem. 1995, 4, 199.
286. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Liang, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3932.
287. Padwa, A.; Alexander, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5674.
288. Padwa, A.; Alexander, E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1796.
289. Wiberg, K. B.; Fenoglio, R. A.; Williams, V. Z., Jr.; Ubersax, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 568.
290. Bubnov, Y. N.; Lavrinovich, L. I.; Ignatenko, A. V.; Sadovaya, N. K.; Surmina, L. S.; Koz'min, A. S.; Zefirov, N. S. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 210.
291. Masamune, S.; Fukumoto, K.; Yasunari, Y.; Darwish, D. Tetrahedron Lett. 1966, 193.
292. Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3568.
293. Lee, W. B.; Oh, D. W.; Park, M. S.; Kim, C. H. Bull. Korean Chem. Soc. 1998, 19, 367.
294. Lee, W. B.; Oh, D. W. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 629.
295. Wiberg, K. B.; Waddell, S. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 151.
296. Toops, D. S.; Barbachin, M. R. Abstracts of Papers, 203rd National Meeting of the American Chemical Society, San Francisco, CA, April 6, 1992; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; ORGN 50.
297. Bally, T.; Masamune, S. Tetrahedron 1980, 36, 343.
298. Dowd, P.; Paik, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2788.
299. Dougherty, D. A. In Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals; Platz, M. S., Ed.; Plenum Press: New York, 1990; p 117.
300. Pomerantz, M.; Wilke, R. N. Tetrahedron Lett. 1969, 463.
301. Ona, H.; Yamaguchi, H.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7495.
302. Hill, E. A. J. Organomet. Chem. 1975, 91, 2123.
303. Hill, E. A. Adv. Organomet. Chem. 1977, 16, 131.
304. Bailey, W. F.; Punzalan, E. R.; Della, E. W.; Taylor, D. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 297.
305. Della, E. W.; Schiesser, C. H.; Taylor, D. K.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1329.
306. Branchaud, B. P.; Glenn, A. G.; Stiasny, H. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6656.
307. Pigou, P. E.; Taylor, D. K. Aust. J. Chem. 1991, 44, 7.
308. Bunz, U.; Herpich, W.; Podlech, J.; Polborn, K.; Pratzel, A.; Stephenson, D. S.; Szeimies, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7637.
309. Pellicciari, R.; Raimondo, M.; Marinozzi, M.; Natalini, B.; Constantino, G.; Thomsen, C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2874.
310. Renken, T. L. Ph.D. Dissertation, University of Illinois at Urbana-Champaign, 1981.
311. Poetsch, E. Private communication.
312. Dowd, P.; Schappert, R.; Garner, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 7.
313. Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1965, 945.
314. Padwa, A.; Alexander, E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6871.
315. Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Chem. Rev. 1989, 89, 1035.
316. Dorigo, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3698.
317. Dorigo, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4874.
318. Obeng, Y. S.; Laing, M. E.; Friedli, A. C.; Yang, H. C.; Wang, D.; Thulstrup, E. W.; Bard. A. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9943.
319. Mazières, S.; Paraskos, A.; Michl, J. Unpublished results.
320. Renken, T. L. Ph.D. Dissertation, University of Illinois at Urbana-Champaign, 1981.
321. Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Toops, D. S.; Reid, R. J.; Zurenko, G. E.; Yagi, B. H.; Schaadt, R. D.; Allison, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 671.
322. Klopsch, R.; Schlüter, A.-D. Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 73, 346.
323. Freudenberger, R.; Claussen, W.; Schlüter, A.-D.; Wallmeier, H. Polymer 1994, 35, 4496.
324. Pure 2 polymerizes at temperatures above its melting point (0 °C). It is used in solution for further transformations.
325. Solutions of 2 in ether or pentane prepared by previously developed procedures inevitably contained methyl bromide (2 in ether) or butenes (2 in pentane) It is very difficult to separate 2 from those impurities in quantities larger than a few milligrams.
326. Schlüter, A.-D.; Bothe, H.; Gosau, J.-M. Makromol. Chem. 1991, 192, 2497.
327. Jug, K., Porreda, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 761.
328. Schlüter, A.-D. Polym. Commun. 1989, 30, 34.
329. Morrison, R.; Pinkhassik, E.; Orendt, A. M.; Grant, D. M.; Michl, J. Unpublished results.
330. Bothe, H.; Schlüter, A.-D. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1988, 9, 529.
331. Gosau, J.-M.; Bothe, H.; Schlüter, A.-D. Polym. Bull. (Berlin) 1991, 25, 293.
332. Gosau, J.-M.; Schlüter, A.-D. Chem. Ber. 1990, 123, 2449.
333. Reddy, V. S.; Ramireddy, C.; Qin, A.; Munk, P. Macromolecules, 1991, 24, 3973.
334. Wenzel, A.; Neubert, I.; Schlüter, A.-D. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 745.
335. Bothe, H.; Schlüter, A.-D. Adv. Mater. 1991, 3, 440.
336. Ramireddy, C.; Reddy, V. S.; Munk, P.; Wu, C. N. Macromolecules 1991, 24, 1387.
337. Vill, V. In Landolt-Börnstein; Thiem, J., Ed.; Vol. Group IV, Vol 7.
338. Kaszynski, P.; Friedli, A. C.; Michl, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett. 1988, 6, 27.
339. de Meijere, A.; Messner, M.; Vill, V. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 257, 161.
340. Messner, M. Ph.D. Dissertation, Hamburg, 1992.
341. Poetsch, E.; Krause, J.; Weber, G. Ger. Offen. DE 4,118,278, 1992; Chem. Abstr. 1994, 720, 149061z.
342. Michl, J.; Kaszynski, P.; Friedli, A. C. US 5,405,550, 1995.
343. Dehmlow, E.; Eidenschink, R.; Finkenzeller, U.; Krause, J. Ger. Offen. DE 3,717,484, 1988; Chem. Abstr. 1989, 110, 183130z.
344. Binder, W.; Krause, J.; Poetsch, E.; Tarumi, K. 15th ILCC; Budapest, Hungary, 3-8 July, 1994; Abstr: B-Oral5, p 124.
345. For recent overviews of the nematic theories see: Demus, D.; Hauser, A. In Selected Topics in Liquid Crystal Research; Koswig, H.-D., Ed.; Akademie-Verlag: Berlin, 1990; p 19. Madhusudana, N. V. In Liquid Crystals, Applications and Uses; Bahadur, B., Ed.; World Scientific: Singapore, 1990; Vol. 1, p 37.
346. For recent overviews of the nematic theories see: Demus, D.; Hauser, A. In Selected Topics in Liquid Crystal Research; Koswig, H.-D., Ed.; Akademie-Verlag: Berlin, 1990; p 19. Madhusudana, N. V. In Liquid Crystals, Applications and Uses; Bahadur, B., Ed.; World Scientific: Singapore, 1990; Vol. 1, p 37.
347. Vill, V. LiqCryst 3.1; LCI: Hamburg, 1998.
348. Toyne, K. J. In Thermotropic Liquid Crystals; Gray, G. W., Ed.; Wiley: New York, 1987; p 28.
349. Douglass, A. G.; Both, B.; Kaszynski, P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 683.
350. Reiffenrath, V.; Schneider, F. Z. Naturforsch. 1981, 36a, 1006.
351. Schwab, P. F. H.; Levin, M. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1999, 99, 1863.
352. Ibrahim, M.; Michl, J. Unpublished results.
353. Vacek, J.; Michl, J. New J. Chem. 1997, 21, 1259.
354. Michl, J. In Mesomolecules: From Molecules to Materials; Mendenhall, G. D., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Chapman & Hall: New York, 1994; p 132.
355. Kim, Y.-T.; McCarley, R. L.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. 1992 96, 7416.
356. Yang, H. C.; Magnera, T. F.; Lee, C. M.; Bard, A. J.; Michl, J. Langmuir 1992, 8, 2740.
357. Friberg, S. E.; Kayali, I.; Kaszynski, P.; Michl, J. Langmuir 1992, 8, 996.