Cyclic peptide oral bioavailability: Lessons from the past

Biopolymers

Volumn 106, Issue 6, 2016, Pages 901-909

  Wang, Conan K ^a   Craik, David J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

cyclic peptide; oral absorption; permeability

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; BIOPOLYMERS; DRUG PRODUCTS; MECHANICAL PERMEABILITY;

CYCLIC PEPTIDES; CYCLOSPORINE A; DESIGN OBJECTIVES; DRUG DEVELOPMENT; LINEAR PEPTIDES; ORAL ABSORPTION; ORAL BIOAVAILABILITIES; PEPTIDE THERAPEUTICS;

PEPTIDES;

CYCLOPEPTIDE; CYCLOSPORIN A; CYCLOSPORIN;

ABSORPTION; BLOOD; CYCLIZATION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG PENETRATION; HYDROGEN BOND; INTESTINE; IONIZATION; LIPOPHILICITY; RESEARCH; REVIEW; SOLUBILITY; ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; ORAL DRUG ADMINISTRATION;

ADMINISTRATION, ORAL; ANIMALS; CYCLOSPORINE; HUMANS;

EID: 84996534043     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.22878     Document Type: Review

References (67)

1. Heinis, C. Nat Chem Biol 2014, 10, 696–698.
2. Harris, K. S.; Durek, T.; Kaas, Q.; Poth, A. G.; Gilding, E. K.; Conlan, B. F.; Saska, I.; Daly, N. L.; van der Weerden, N. L.; Craik, D. J.; Anderson, M. A. Nat Commun 2015, 6, 10199.
3. Ito, K.; Sakai, K.; Suzuki, Y.; Ozawa, N.; Hatta, T.; Natsume, T.; Matsumoto, K.; Suga, H. Nat Commun 2015, 6, 6373.
4. Daly, N. L.; Thorstholm, L.; Greenwood, K. P.; King, G. J.; Rosengren, K. J.; Heras, B.; Martin, J. L.; Craik, D. J. J Biol Chem 2013, 288, 36141–36148.
5. Leenheer, D.; ten Dijke, P.; Hipolito, C. This Issue.
6. Hruby, V. J. This Issue.
7. Koehbach, J.; Clark, R. J. This Issue.
8. Cunha, N.; Barbosa, A.; Almeida, R.; Porto, W.; Maximiano, M.; Alvares, L.; Munhoz, C.; Eugenio, C.; Viana, A. A.; Franco, O.; Dias, S. This Issue.
9. Li, Y.; Aboye, T.; Shekhtman, A.; Camarero, J. A. This issue.
10. Garg, N.; Goto, Y.; Chen, T.; van der Donk, W. A. This issue.
11. Melander, E.; Eriksson, C.; Jansson, B.; Göransson, U.; Hammarlund-Udenaes, M. This issue.
12. Craik, D. J.; Göransson, U.; Moss, G.; Tan, N. H.; Shim, Y. Y.; Jianheng, S.; Jadhav, P.; Reaney, M. J. This issue.
13. Philippe, G.; Huang, Y. H.; Cheneval, O.; Lawrence, N.; Zhang, Z.; Fairlie, D. P.; J., C. D.; de Araujo, A. D.; Henriques, S. T. This issue.
14. Wang, W.; Borchardt, R. T.; Wang, B. Curr Med Chem 2000, 7, 437–453.
15. Biron, E.; Chatterjee, J.; Ovadia, O.; Langenegger, D.; Brueggen, J.; Hoyer, D.; Schmid, H. A.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Angew Chem Int Ed Engl 2008, 47, 2595–2599.
16. White, T. R.; Renzelman, C. M.; Rand, A. C.; Rezai, T.; McEwen, C. M.; Gelev, V. M.; Turner, R. A.; Linington, R. G.; Leung, S. S.; Kalgutkar, A. S.; Bauman, J. N.; Zhang, Y.; Liras, S.; Price, D. A.; Mathiowetz, A. M.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. Nat Chem Biol 2011, 7, 810–817.
17. Wang, C. K.; Northfield, S. E.; Colless, B.; Chaousis, S.; Hamernig, I.; Lohman, R. J.; Nielsen, D.; Schroeder, C. I.; Liras, S.; Price, D. A.; Fairlie, D. P.; Craik, D. J. Proc Natl Acad Sci 2014, 111, 17504–17509.
18. Nielsen, D. S.; Hoang, H. N.; Lohman, R. J.; Hill, T. A.; Lucke, A. J.; Craik, D. J.; Edmonds, D. J.; Griffith, D. A.; Rotter, C. J.; Ruggeri, R. B.; Price, D. A.; Liras, S.; Fairlie, D. P. Angew Chem Int Ed Engl 2014, 53, 12059–12063.
19. Wong, C. T.; Rowlands, D. K.; Wong, C. H.; Lo, T. W.; Nguyen, G. K.; Li, H. Y.; Tam, J. P. Angew Chem Int Ed Engl 2012, 51, 5620–5624.
20. Clark, R. J.; Jensen, J.; Nevin, S. T.; Callaghan, B. P.; Adams, D. J.; Craik, D. J. Angew Chem Int Ed Engl 2010, 49, 6545–6548.
21. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv Drug Deliv Rev 2001, 46, 3–26.
22. Veber, D. F.; Johnson, S. R.; Cheng, H. Y.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Kopple, K. D. J Med Chem 2002, 45, 2615–2623.
23. Valko, K.; Butler, J.; Eddershaw, P. Exp Opin Drug Discov 2013, 8, 1225–1238.
24. Heusler, K.; Pletscher, A. Swiss Med Wkly 2001, 131, 299–302.
25. Borel, J. F.; Kis, Z. L.; Beveridge, T. The History of the Discovery and Development of Cyclosporine (Sandimmune®). In The Search for Anti-Inflammatory Drugs, Merluzzi, V. Adams, J., Eds. Birkhäuser Boston, 1995; pp 27–63.
26. Stahelin, H. F. Experientia 1996, 52, 5–13.
27. Beveridge, T.; Gratwohl, A.; Michot, F.; Niederberger, W.; Nüesch, E.; Nussbaumer, K.; Schaub, P.; Speck, B. Curr Ther Res Clin Exp 1981, 30, 5–18.
28. Guan, P.; Lu, Y.; Qi, J.; Niu, M.; Lian, R.; Hu, F.; Wu, W. Int J Nanomed 2011, 6, 965–974.
29. Conradi, R. A.; Hilgers, A. R.; Ho, N. F.; Burton, P. S. Pharm Res 1991, 8, 1453–1460.
30. Karls, M. S.; Rush, B. D.; Wilkinson, K. F.; Vidmar, T. J.; Burton, P. S.; Ruwart, M. J. Pharm Res 1991, 8, 1477–1481.
31. Conradi, R. A.; Hilgers, A. R.; Ho, N. F.; Burton, P. S. Pharm Res 1992, 9, 435–439.
32. Goodwin, J. T.; Mao, B.; Vidmar, T. J.; Conradi, R. A.; Burton, P. S. J Pept Res 1999, 53, 355–369.
33. Goodwin, J. T.; Conradi, R. A.; Ho, N. F.; Burton, P. S. J Med Chem 2001, 44, 3721–3729.
34. Kim, D. C.; Burton, P. S.; Borchardt, R. T. Pharm Res 1993, 10, 1710–1714.
35. Knipp, G. T.; Vander Velde, D. G.; Siahaan, T. J.; Borchardt, R. T. Pharm Res 1997, 14, 1332–1340.
36. Pauletti, G. M.; Okumu, F. W.; Borchardt, R. T. Pharm Res 1997, 14, 164–168.
37. Gao, J.; Sudoh, M.; Aube, J.; Borchardt, R. T. J Pept Res 2001, 57, 316–329.
38. Okumu, F. W.; Pauletti, G. M.; Vander Velde, D. G.; Siahaan, T. J.; Borchardt, R. T. Pharm Res 1997, 14, 169–175.
39. Humphrey, M. J. The Oral Bioavailability of Peptides and Related Drugs. In Delivery Systems for Peptide Drugs, Davis, S. S., Illum, L., Tomlinson, E., Eds. Springer: US, 1986; Vol. 125, pp 139–151.
40. Rezai, T.; Yu, B.; Millhauser, G. L.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. J Am Chem Soc 2006, 128, 2510–2511.
41. Rezai, T.; Bock, J. E.; Zhou, M. V.; Kalyanaraman, C.; Lokey, R. S.; Jacobson, M. P. J Am Chem Soc 2006, 128, 14073–14080.
42. Rand, A. C.; Leung, S. S.; Eng, H.; Rotter, C. J.; Sharma, R.; Kalgutkar, A. S.; Zhang, Y.; Varma, M. V.; Farley, K. A.; Khunte, B.; Limberakis, C.; Price, D. A.; Liras, S.; Mathiowetz, A. M.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. Medchemcomm 2012, 3, 1282–1289.
43. Hewitt, W. M.; Leung, S. S.; Pye, C. R.; Ponkey, A. R.; Bednarek, M.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. J Am Chem Soc 2015, 137, 715–721.
44. Schwochert, J.; Turner, R.; Thang, M.; Berkeley, R. F.; Ponkey, A. R.; Rodriguez, K. M.; Leung, S. S.; Khunte, B.; Goetz, G.; Limberakis, C.; Kalgutkar, A. S.; Eng, H.; Shapiro, M. J.; Mathiowetz, A. M.; Price, D. A.; Liras, S.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. Org Lett 2015, 17, 2928–2931.
45. Bockus, A. T.; Lexa, K. W.; Pye, C. R.; Kalgutkar, A. S.; Gardner, J. W.; Hund, K. C.; Hewitt, W. M.; Schwochert, J. A.; Glassey, E.; Price, D. A.; Mathiowetz, A. M.; Liras, S.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. J Med Chem 2015, 58, 4581–4589.
46. Ahlbach, C. L.; Lexa, K. W.; Bockus, A. T.; Chen, V.; Crews, P.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. Future Med Chem 2015, 7, 2121–2130.
47. Ovadia, O.; Greenberg, S.; Chatterjee, J.; Laufer, B.; Opperer, F.; Kessler, H.; Gilon, C.; Hoffman, A. Mol Pharm 2011, 8, 479–487.
48. Beck, J. G.; Chatterjee, J.; Laufer, B.; Kiran, M. U.; Frank, A. O.; Neubauer, S.; Ovadia, O.; Greenberg, S.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. J Am Chem Soc 2012, 134, 12125–12133.
49. Marelli, U. K.; Bezencon, J.; Puig, E.; Ernst, B.; Kessler, H. Chemistry 2015, 21, 8023–8027.
50. Marelli, U. K.; Ovadia, O.; Frank, A. O.; Chatterjee, J.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Chemistry 2015, 21, 15148–15152.
51. Hill, T. A.; Lohman, R. J.; Hoang, H. N.; Nielsen, D. S.; Scully, C. C.; Kok, W. M.; Liu, L.; Lucke, A. J.; Stoermer, M. J.; Schroeder, C. I.; Chaousis, S.; Colless, B.; Bernhardt, P. V.; Edmonds, D. J.; Griffith, D. A.; Rotter, C. J.; Ruggeri, R. B.; Price, D. A.; Liras, S.; Craik, D. J.; Fairlie, D. P. ACS Med Chem Lett 2014, 5, 1148–1151.
52. Nielsen, D. S.; Lohman, R. J.; Hoang, H. N.; Hill, T. A.; Jones, A.; Lucke, A. J.; Fairlie, D. P. Chembiochem 2015, 16, 2289–2293.
53. Wang, C. K.; Northfield, S. E.; Swedberg, J. E.; Colless, B.; Chaousis, S.; Price, D. A.; Liras, S.; Craik, D. J. Eur J Med Chem 2015, 97, 202–213.
54. Goetz, G. H.; Philippe, L.; Shapiro, M. J. ACS Med Chem Lett 2014, 5, 1167–1172.
55. Waring, M. J. Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 2844–2851.
56. Leeson, P. D.; Springthorpe, B. Nat Rev Drug Discov 2007, 6, 881–890.
57. Hughes, J. D.; Blagg, J.; Price, D. A.; Bailey, S.; Decrescenzo, G. A.; Devraj, R. V.; Ellsworth, E.; Fobian, Y. M.; Gibbs, M. E.; Gilles, R. W.; Greene, N.; Huang, E.; Krieger-Burke, T.; Loesel, J.; Wager, T.; Whiteley, L.; Zhang, Y. Bioorg Med Chem Lett 2008, 18, 4872–4875.
58. Wang, C. K.; Northfield, S. E.; Swedberg, J. E.; Harvey, P. J.; Mathiowetz, A. M.; Price, D. A.; Liras, S.; Craik, D. J. J Phys Chem B 2014, 118, 11129–11136.
59. Wang, C. K.; Swedberg, J. E.; Northfield, S. E.; Craik, D. J. J Phys Chem B 2015, 119, 15821–15830.
60. Klages, J.; Neubauer, C.; Coles, M.; Kessler, H.; Luy, B. Chembiochem 2005, 6, 1672–1678.
61. Bruno, B. J.; Miller, G. D.; Lim, C. S. Ther Deliv 2013, 4, 1443–1467.
62. Leonaviciute, G.; Bernkop-Schnurch, A. Exp Opin Drug Deliv 2015, 12, 1703–1716.
63. Colgrave, M. L.; Craik, D. J. Biochemistry 2004, 43, 5965–5975.
64. Wang, C. K.; Gruber, C. W.; Cemazar, M.; Siatskas, C.; Tagore, P.; Payne, N.; Sun, G.; Wang, S.; Bernard, C. C.; Craik, D. J. ACS Chem Biol 2014, 9, 156–163.
65. Huck, C. W.; Pezzei, V.; Schmitz, T.; Bonn, G. K.; Bernkop-Schnurch, A. J Drug Target 2006, 14, 117–125.
66. Bernkop-Schnürch, A.; Fragner, R. Pharm Pharmacol Commun 1996, 2, 361–363.
67. Saeki, T.; Ueda, K.; Tanigawara, Y.; Hori, R.; Komano, T. J Biol Chem 1993, 268, 6077–6080.