Highly enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles via a Rh(II)-catalyzed asymmetric cyclopropanation reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 44, 2016, Pages 10357-10361

  Chi, Yongjian ^a   Qiu, Lihua ^a   Xu, Xinfang ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CATALYSIS; OLEFINS; RHODIUM COMPOUNDS;

ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION; CARBOXYLATE COMPLEXES; COMPLEMENTARY ACCESS; CYCLOPROPANATION REACTION; DIRHODIUM; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HIGH YIELD;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84994509490     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob02160c     Document Type: Article

References (86)

1. N. Ye H. Chen E. A. Wold P. Shi J. Zhou ACS Infect. Dis. 2016 2 382 392
2. B. Yu D. Yu H. Liu Eur. J. Med. Chem. 2015 97 673 698
3. M. M. M. Santos Tetrahedron 2014 70 9735 9757
4. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748 8758
5. C. Marti E. M. Carreira Eur. J. Org. Chem. 2003 2209 2219
6. T. L. Pavlovska R. G. Redkin V. V. Lipson D. V. Atamanuk Mol. Diversity 2016 20 299 344
7. N. R. Ball-Jones J. J. Badillo A. K. Franz Org. Biomol. Chem. 2012 10 5165 5181
8. M. Xia R. J. Ma Heterocycl. Chem. 2014 51 539 554
9. D. Cheng Y. Ishihara B. Tan C. F. Barbas III ACS Catal. 2014 4 743 762
10. R. Narayan M. Potowski Z. Jia A. P. Antonchick H. Waldmann Acc. Chem. Res. 2014 47 1296 1310
11. B. M. Trost M. K. Brennan Synthesis 2009 3003 3025
12. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381 1407
13. T. Jiang K. L. Kuhen K. Wolff H. Yin K. Bieza J. Caldwell B. Bursulaya T.-Y. Wu Y. He Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2105 2108
14. T. Jiang K. L. Kuhen K. Wolff H. Yin K. Bieza J. Caldwell B. Bursulaya T. Tuntland K. Zhang D. Karanewsky Y. He Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2109 2112
15. G. Kumari Nutan M. Modi S. K. Gupta R. K. Singh Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1181 1188
16. M. Palomba L. Rossi L. Sancineto E. Tramontano A. Corona L. Bagnoli C. Santi C. Pannecouque O. Tabarrini F. Marini Org. Biomol. Chem. 2016 14 2015 2024
17. P. B. Sampson et al. J. Med. Chem. 2015 58 130 146
18. P. B. Sampson et al. J. Med. Chem. 2015 58 147 169
19. B. Yu Z. Yu P. Qi D. Yu H. Liu Eur. J. Med. Chem. 2015 95 35 40
20. C. N. Reddy V. L. Nayak G. S. Mani J. S. Kapure P. R. Adiyala R. A. Maurya A. Kamal Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015 25 4580 4586
21. D. D. Schwarzer P. J. Gritsch T. Gaich Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11514 11516
22. C. Marti E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11505 11515
23. C. Meyers E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 694 696
24. S. Muthusamy D. Azhagan B. Gnanaprakasam E. Suresh Tetrahedron Lett. 2010 51 5662 5665
25. B. V. S. Reddy T. Rajasekaran G. Karthik T. P. Rao Tetrahedron Lett. 2012 53 3416 3420
26. S. Chen J. Ma J. Wang Tetrahedron Lett. 2008 49 6781 6783
27. S. Muthusamy R. Ramkumar Tetrahedron Lett. 2014 55 6389 6393
28. G. Karthik T. Rajasekaran B. Sridhar B. V. S. Reddy Tetrahedron Lett. 2014 55 7064 7067
29. S. A. Bonderoff A. Padwa Org. Lett. 2013 15 4114 4117
30. S. Muthusamy R. Ramkumar Synlett 2015 2156 2160
31. A. Awata T. Arai Synlett 2013 29 32
32. Z. Cao F. Zhou Y. Yu J. Zhou Org. Lett. 2013 15 42 45
33. Z. Cao X. Wang C. Tan X. Zhao J. Zhou K. Ding J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8197 8200
34. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911 935
35. H. Lebel J.-F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977 1050
36. G. Maas Chem. Soc. Rev. 2004 33 183 190
37. A. F. Trindade J. A. S. Coelho C. A. M. Afonso L. F. Veiros P. M. P. Gois ACS Catal. 2012 2 370 383
38. D. Qian J. Zhang Chem. Soc. Rev. 2015 44 677 698
39. A. DeAngelis R. Panish J. M. Fox Acc. Chem. Res. 2016 49 115 127
40. D. M. Hodgson S. Salik Curr. Org. Chem. 2016 20 4 18
41. H. M. L. Davies E. G. Antoulinakis Org. React. 2001 57 1 326
42. M. P. Doyle W. R. Winchester J. A. A. Hoorn V. Lynch S. H. Simonsen R. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9968 9978
43. D. Bykowski K. Wu M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16038 16039
44. S. Kitagaki H. Matsuda N. Watanabe S. Hashimoto Synlett 1997 1171 1174
45. C. Qin V. Boyarskikh J. H. Hansen K. I. Hardcastle D. G. Musaev H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19198 19204
46. M. P. Doyle B. D. Bmndes A. P. Kazala R. J. Pieten M. B. Jarstfer L. M. Watkins C. T. Eagle Tetrahedron Lett. 1990 31 6613 6616
47. J. R. Denton H. M. L. Davies Org. Lett. 2009 11 787 790
48. V. N. G. Lindsay D. Fiset P. J. Gritsch S. Azzi A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1463 1470
49. A. Deangelis O. Dmitrenko G. P. A. Yap J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7230 7231
50. V. N. G. Lindsay A. B. Charette ACS Catal. 2012 2 1221 1225
51. D. Marcoux S. R. Goudreau A. B. Charette J. Org. Chem. 2009 74 8939 8955
52. D. Marcoux S. Azzi A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6970 6972
53. V. N. G. Lindsay W. Lin A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16383 16385
54. H. M. L. Davies D. K. Hutcheson Tetrahedron Lett. 1993 34 7243 7246
55. H. M. L. Davies P. Bruzinski D. K. Hutcheson M. J. Fall J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6897 6907
56. H. M. L. Davies P. R. Bruzinski M. J. Fall Tetrahedron Lett. 1996 37 4133 4136
57. M. P. Doyle R. J. Pieters S. F. Martin R. E. Austin C. J. Oalmann P. Müller J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1424 1426
58. M. M. Díaz-Requejo A. Caballero T. R. Belderraín M. C. Nicasio S. Trofimenko P. J. Pe'rez J. Am. Chem. Soc. 2002 124 978 983
59. Z.-H. Xu S.-N. Zhu X.-L. Sun Y. Tang L.-X. Dai Chem. Commun. 2007 1960 1962
60. Z. Xu R. Fang C. Zhao J. Huang G. Li N. Zhu C. Che J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4405 4417
61. S. Chanthamath H. S. A. Mandour T. M. T. Tong K. Shibatomi S. Iwasa Chem. Commun. 2016 52 7814 7817
62. K. Chan X. Guan V. K. Lo C. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2982 2987
63. S. Zhu J. V. Ruppel H. Lu L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5042 5043
64. J. D. White S. Shaw Org. Lett. 2014 16 3880 3883
65. W. I. Dzik X. Xu X. P. Zhang J. N. H. Reek Ba. Bruin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10891 10902
66. H. Lu W. I. Dzik X. Xu L. Wojtas B. Bruin X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8518 8521
67. X. Xu H. Lu J. V. Ruppel X. Cui S. L. Mesa L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15292 15295
68. X. Xu S. Zhu X. Cui L. Wojtas X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11857 11861
69. S. Zhu J. A. Perman X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8460 8463
70. A. Joshi-Pangu R. D. Cohen M. T. Tudge Y. Chen J. Org. Chem. 2016 81 3070 3075
71. S. Y. Shim J. Y. Kim M. Nam G. Hwang D. H. Ryu Org. Lett. 2016 18 160 163
72. S. Chanthamath S. Ozaki K. Shibatomi S. Iwasa Org. Lett. 2014 16 3012 3015
73. S. Hruschka R. Frölich P. Kirsch G. Haufe Eur. J. Org. Chem. 2007 141 148
74. M. Honma T. Sawada Y. Fujisawa M. Utsugi H. Watanabe A. Umino T. Matsumura T. Hagihara M. Takano M. Nakada J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2860 2861
75. A. Pons P. Ivashkin T. Poisson A. B. Charette X. Pannecoucke P. Jubault Chem.-Eur. J. 2016 22 6239 6242
76. M. P. Doyle S. B. Davies W. Hu Chem. Commun. 2000 867 868
77. S. R. Goudrea A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15633 15635
78. J. L. Thompson H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6090 6091
79. M. P. Doyle R. E. Austin A. S. Bailey M. P. Dwyer A. B. Dyatkin A. V. Kalinin M. Y. Kwan S. Liras C. J. Oalmann R. J. Pieters M. N. Protopopova C. E. Raab G. H. P. Roos Q.-L. Zhou S. F. Martin J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5763 5775
80. T. M. Weathers M. P. Doyle M. D. Carducci Adv. Synth. Catal. 2006 348 449 455
81. S. Negretti C. M. Cohen J. J. Chang D. M. Guptill H. M. L. Davies Tetrahedron 2015 71 7415 7420
82. V. N. G. Lindsay C. Nicolas A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8972 8981
83. Y. Xue Y. Cai Z. Chen RSC Adv. 2015 5 57781 57791
84. Y. Zheng J. Mao Y. Weng X. Zhang X. Xu Org. Lett. 2015 17 5638 5641
85. X. Wang Y. Zhou L. Qiu R. Yao Y. Zheng C. Zhang X. Bao X. Xu Adv. Synth. Catal. 2016 358 1571 1576
86. R. Yao G. Rong B. Yan L. Qiu X. Xu ACS Catal. 2016 6 1024 1027