Effective Pincer Cobalt Precatalysts for Lewis Acid Assisted CO2 Hydrogenation

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 16, 2016, Pages 8225-8233

  Spentzos, Ariana Z ^a   Barnes, Charles L ^a   Bernskoetter, Wesley H ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84982179164     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01454     Document Type: Article

References (104)

1. Dincer, I. Energy Policy 1999, 27, 845 10.1016/S0301-4215(99)00068-3
2. Dimitratos, N.; Lopez-Sanchez, J.; Hutchings, G. Top. Catal. 2009, 52, 258 10.1007/s11244-008-9162-4
3. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15729 10.1073/pnas.0603395103
4. Dalebrook, A. F.; Gan, W.; Grasemann, M.; Moret, S.; Laurenczy, G. Chem. Commun. 2013, 49, 8735 10.1039/c3cc43836h
5. Navarro, R. M.; Pena, M. A.; Fierro, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 3952 10.1021/cr0501994
6. Boddien, A.; Loges, B.; Junge, H.; Beller, M. ChemSusChem 2008, 1, 751 10.1002/cssc.200800093
7. Eberle, U.; Felderhoff, M.; Schuth, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6608 10.1002/anie.200806293
8. Staubitz, A.; Robertson, A. P.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079 10.1021/cr100088b
9. Enthaler, S.; von Langermann, J.; Schmidt, T. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1207 10.1039/b907569k
10. Grasemann, M.; Laurenczy, G. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8171 10.1039/c2ee21928j
11. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2636 10.1002/anie.200462121
12. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 104 10.1002/anie.201204995
13. Behr, A.; Nowakowski, K. Adv. Inorg. Chem. 2014, 66, 223 10.1016/B978-0-12-420221-4.00007-X
14. Ziebart, C.; Beller, M. Hydrogenation and Related Reductions of Carbon Dioxide with Molecular Catalysts. In Transformation and Utilization of Carbon Dioxide; Bhanage, B. M.; Arai, M., Eds.; Springer: Berlin, Germany, 2014.
15. 2 to Methanol J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122 10.1021/ja208760j
16. Wesselbaum, S.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7499 10.1002/anie.201202320
17. Wesselbaum, S.; Moha, V.; Meuresch, M.; Brosinski, S.; Thenert, K. M.; Kothe, J.; Stein, T. v.; Englert, U.; Holscher, M.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Chem. Sci. 2015, 6, 693 10.1039/C4SC02087A
18. Rezayee, N. M.; Huff, C. A.; Sanford, M. S. T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1028 10.1021/ja511329m
19. Kothandaraman, J.; Goeppert, A.; Czaun, M.; Olah, G. A.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 778 10.1021/jacs.5b12354
20. Laurenczy, G.; Joó, F.; Nadasdi, L. Inorg. Chem. 2000, 39, 5083 10.1021/ic000200b
21. Elek, J.; Nádasdi, L.; Papp, G.; Laurenczy, G.; Joó, F. Appl. Catal., A 2003, 255, 59 10.1016/S0926-860X(03)00644-6
22. Federsel, C.; Jackstell, R.; Boddien, A.; Laurenczy, G.; Beller, M. ChemSusChem 2010, 3, 1048 10.1002/cssc.201000151
23. Boddien, A.; Gartner, F.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Mellmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6411 10.1002/anie.201101995
24. Drake, J. L.; Manna, C. M.; Byers, J. A. Organometallics 2013, 32, 6891 10.1021/om401057p
25. Filonenko, G. A.; van Putten, R.; Schulpen, E. N.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. ChemCatChem 2014, 6, 1526 10.1002/cctc.201402119
26. Moret, S.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G. Nat. Commun. 2014, 5, 4017 10.1038/ncomms5017
27. Kothandaraman, J.l; Czaun, M.; Goeppert, A.; Haiges, R.; Jones, J.-P.; May, R. B.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. ChemSusChem 2015, 8, 1442 10.1002/cssc.201403458
28. Joo, F.; Laurenczy, G.; Nadasdi, L.; Elek, J. Chem. Commun. 1999, 971 10.1039/a902368b
29. Joo, F.; Laurenczy, G.; Nadasdi, L.; Elek, J. Chem. Commun. 1999, 971 10.1039/a902368b
30. Himeda, Y.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Sugihara, H.; Arakawa, H.; Kasuga, K. Organometallics 2004, 23, 1480 10.1021/om030382s
31. Schmeier, T. J.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Hazari, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274 10.1021/ja2035514
32. Azua, A.; Sanz, S.; Peris, E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3963 10.1002/chem.201002907
33. Maenaka, Y.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7360 10.1039/c2ee03315a
34. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W.-H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383 10.1038/nchem.1295
35. Fernandez-Alvarez, F. J.; Iglesias, M.; Oro, L. A.; Polo, V. ChemCatChem 2013, 5, 3481 10.1002/cctc.201300559
36. Xu, S.; Onishi, N.; Tsurusaki, A.; Manaka, Y.; Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 5591 10.1002/ejic.201501030
37. Liu, C.; Xie, J.-H.; Tian, G.-L.; Li, W.; Zhou, Q.-L. Chem. Sci. 2015, 6, 2928 10.1039/C5SC00248F
38. Onishi, N.; Xu, S.; Manaka, Y.; Suna, Y.; Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. Inorg. Chem. 2015, 54, 5114 10.1021/ic502904q
39. Oldenhof, S.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 404 10.1039/C5CY01476J
40. Gassner, F.; Leitner, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1465 10.1039/c39930001465
41. Leitner, W.; Dinjus, E.; Gassner, F. In Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, Concepts and Applications; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; p 486.
42. Bays, J. T.; Priyadarshani, N.; Jeletic, M. S.; Hulley, E. B.; Miller, D. L.; Linehan, J. C.; Shaw, W. J. ACS Catal. 2014, 4, 3663 10.1021/cs5009199
43. Lilio, A. M.; Reineke, M. H.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Takase, M. K.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8251 10.1021/jacs.5b04291
44. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168 10.1021/ja903574e
45. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742 10.1021/om2010172
46. Inoue, Y.; Izumida, H.; Sasaki, Y.; Hashimoto, H. Chem. Lett. 1976, 863 10.1246/cl.1976.863
47. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777 10.1002/anie.201004263
48. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948 10.1002/anie.201104542
49. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701 10.1021/ja307924a
50. Fong, H.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2015, 54, 5124 10.1021/ic502508p
51. Rivada-Wheelaghan, O.; Dauth, A.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2015, 54, 4526 10.1021/acs.inorgchem.5b00366
52. Zell, T.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1979 10.1021/acs.accounts.5b00027
53. Federsel, C.; Ziebart, C.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 72 10.1002/chem.201101343
54. Badiei, Y. M.; Wang, W.-H.; Hull, J. F.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Himeda, Y.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 12576 10.1021/ic401707u
55. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533 10.1021/ja406601v
56. Jeletic, M. S.; Helm, M. L.; Hulley, E. B.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. ACS Catal. 2014, 4, 3755 10.1021/cs5009927
57. Zhang, Y.; MacIntosh, A.; Wong, J. L.; Bielinski, E. A.; Williard, P. G.; Mercado, B. Q.; Hazari, N.; Bernskoetter, W. H. Chem. Sci. 2015, 6, 4291 10.1039/C5SC01467K
58. Chirik, P. J. In Pincer and Pincer-Type Complexes: Applications in Synthesis and Catalysis; Szabo, K. J.; Wendt, O. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2014.
59. Barrett, B. J.; Iluc, V. M. Inorg. Chem. 2014, 53, 7248 10.1021/ic500549z
60. Scheuermann, M. L.; Semproni, S. P.; Pappas, I.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2014, 53, 9463 10.1021/ic501901n
61. Shaffer, D. W.; Johnson, S. I.; Rheingold, A. L.; Ziller, J. W.; Goddard, W. A.; Nielsen, R. J.; Yang, J. Y. Inorg. Chem. 2014, 53, 13031 10.1021/ic5021725
62. Semproni, S. P.; Hojilla Atienza, C. C.; Chirik, P. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1956 10.1039/c4sc00255e
63. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133 10.1021/ja500712z
64. Semproni, S. P.; Milsmann, C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9211 10.1021/ja504334a
65. Zhang, L.; Zuo, Z.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2696 10.1002/anie.201310096
66. Ibrahim, H.; Bala, M. D. J. Organomet. Chem. 2015, 794, 301 10.1016/j.jorganchem.2015.07.015
67. Schaefer, B. A.; Margulieux, G. W.; Small, B. L.; Chirik, P. J. Organometallics 2015, 34, 1307 10.1021/acs.organomet.5b00044
68. Obligacion, J. V.; Neely, J. M.; Yazdani, A. N.; Pappas, I.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5855 10.1021/jacs.5b00936
69. Mukherjee, A.; Srimani, D.; Chakraborty, S.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8888 10.1021/jacs.5b04879
70. Smith, A. D.; Saini, A.; Singer, L. M.; Phadke, N.; Findlater, M. Polyhedron 2016, 114, 286 10.1016/j.poly.2015.12.037
71. Simler, T.; Braunstein, P.; Danopoulos, A. A. Chem. Commun. 2016, 52, 2717 10.1039/C5CC10121B
72. Zhang, G.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12102 10.1002/anie.201206051
73. Rozenel, S. S.; Padilla, R.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 11544 10.1021/ic4018882
74. Zhang, G.; Hanson, S. K. Org. Lett. 2013, 15, 650 10.1021/ol303479f
75. Rozenel, S. S.; Padilla, R.; Camp, C.; Arnold, J. Chem. Commun. 2014, 50, 2612 10.1039/c3cc46018e
76. Xu, R.; Chakraborty, S.; Yuan, H.; Jones, W. D. ACS Catal. 2015, 5, 6350 10.1021/acscatal.5b02002
77. Zhang, G.; Yin, Z.; Zheng, S. Org. Lett. 2016, 18, 300 10.1021/acs.orglett.5b03461
78. Lagaditis, P. O.; Schluschab, B.; Demeshko, S.; Wurtele, C.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2016, 55, 4529 10.1021/acs.inorgchem.6b00369
79. Sacconi, L.; Morassi, R. J. Chem. Soc. A 1968, 0, 2997 10.1039/J19680002997
80. Khan, M. M.; Reddy, V. V. S.; Bajaj, H. C. Polyhedron 1987, 6, 921 10.1016/S0277-5387(00)80934-1
81. Dong, Q.; Rose, M. J.; Wong, W.-Y.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2011, 50, 10213 10.1021/ic201213c
82. Zhang, G.; Vasudevan, K. V.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8668 10.1021/ja402679a
83. Yang, L.; Powell, D. R.; Houser, R. P. Dalton Trans. 2007, 955 10.1039/B617136B
84. Fout, A. R.; Basuli, F.; Fan, H.; Tomaszewski, J.; Huffman, J. C.; Baik, M.-H.; Mindiola, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3291 10.1002/anie.200504343
85. Dyson, P. J.; Jessop, P. G. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 3302 10.1039/C5CY02197A
86. Li, J.; Yoshizawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1039 10.1246/bcsj.20110128
87. Bernskoetter, W. H.; Hazari, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 4032 10.1002/ejic.201300170
88. Ramakrishnan, S.; Waldie, K. M.; Warnke, I.; De Crisci, A. G.; Batista, V. S.; Waymouth, R. M.; Chidsey, C.E. D. Inorg. Chem. 2016, 55, 1623 10.1021/acs.inorgchem.5b02556
89. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2012, 112, 1536 10.1021/cr2002905
90. Sonnenberg, J. F.; Morris, R. H. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3426 10.1039/C4CY00468J
91. Galus, Z.; Guminski, J.; Balej, J.; Salomon, M. In Metals in Mercury: Solubility Data Series; Pergamon Press: Oxford, U.K, 1986.
92. Guminski, C. J. Phase Equilib. 1993, 14, 643 10.1007/BF02669158
93. Peng, S.; Xie, J.; Sun, S. H. J. Solid State Chem. 2008, 181, 1560 10.1016/j.jssc.2008.03.024
94. Guo, S.; Zhang, S.; Wu, L.; Sun, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11770 10.1002/anie.201206152
95. Hartwig, J. In Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science: Sausalito, CA, 2010; pp 752-754.
96. Boddien, A.; Mellmann, D.; Gärtner, F.; Jackstell, R.; Junge, H.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G.; Ludwig, R.; Beller, M. Science 2011, 333, 1733 10.1126/science.1206613
97. Bielinski, E. A.; Lagaditis, P. O.; Zhang, Y.; Mercado, B. Q.; Wuertele, C.; Bernskoetter, W. H.; Hazari, N.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10234 10.1021/ja505241x
98. Bielinski, E. A.; Förster, M.; Zhang, Y.; Bernskoetter, W. H.; Hazari, N.; Holthausen, M. C. ACS Catal. 2015, 5, 2404 10.1021/acscatal.5b00137
99. Zhang, Y.; Williard, P. G.; Bernskoetter, W. H. Organometallics 2016, 35, 860 10.1021/acs.organomet.5b00955
100. Brennan, M. R.; Kim, D.; Fout, A. R. Chem. Sci. 2014, 5, 4831 10.1039/C4SC01257G
101. Werkmeister, S.; Junge, K.; Wendt, B.; Alberico, E.; Jiao, H.; Baumann, W.; Junge, H.; Gallou, F.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8722 10.1002/anie.201402542
102. Yakelis, N. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2005, 24, 3579 10.1021/om0501428
103. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518 10.1021/om9503712
104. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: New York, 1982.