Evaluation of Cobalt Complexes Bearing Tridentate Pincer Ligands for Catalytic C-H Borylation

Organometallics

Volumn 34, Issue 7, 2015, Pages 1307-1320

  Schaefer, Brian A ^a   Margulieux, Grant W ^a   Small, Brooke L ^b   Chirik, Paul J ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^b CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL COMPANY LP   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE REFINING; CATALYSIS; COBALT; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; REDOX REACTIONS;

BOND-FORMING REACTIONS; COBALT COMPLEXES; DESIGN CRITERIA; ELECTRON-DONATING; KINETIC STABILITY; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PINCER LIGANDS; SITU ACTIVATION;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 84927720380     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00044     Document Type: Article

References (90)

1. Mkhalid, I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
2. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 864
3. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
4. Dick, G. R.; Woerly, E. M.; Burke, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2667
5. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
6. Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649
7. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056
8. Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924
9. Tajuddin, H.; Harrisson, P.; Bitterlich, B.; Collings, J. C.; Sim, N.; Batsanov, A. S.; Cheung, M. S.; Kawamorita, S.; Maxwell, A. C.; Shukla, L.; Morris, J.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Chem. Sci. 2012, 3, 3505
10. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534
11. Kallepalli, V. A.; Shi, F.; Paul, S.; Onyeozili, E. N.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9199
12. Ros, A.; Lopez-Rodriguez, R.; Estepa, B.; Alvarez, E.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4573
13. Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572
14. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyuara, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263
15. Vanchura, B. A.; Preshlock, S. M.; Roosen, P. C.; Kallepalli, V. A.; Staples, R. J.; Maleczka, R. E.; Singleton, D. A.; Smith, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 7724
16. Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114
17. Chotana, G. A.; Vanchura, B. A.; Tse, M. K.; Staples, R. J.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Chem. Commun. 2009, 5731
18. Kawamorita, S.; Murakami, R.; Iwai, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2947
19. Kawamorita, S.; Miyzaki, T.; Iwai, T.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12934
20. Kawamorita, S.; Miyzaki, T.; Ohmiya, H.; Iwai, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19310
21. Yinghuai, Z.; Chenyan, K.; Peng, A. T.; Emi, A.; Monalisa, W.; Louis, L. K.; Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5756
22. Waltz, K. M.; He, W.; Muhoro, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11357
23. Waltz, K. M.; Muhoro, C. N.; Hartwig, J. F. Organometallics 1999, 18, 3383
24. Mazzacano, T. J.; Mankad, N. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17258
25. Yan, G.; Jiang, Y.; Kuang, C.; Wang, S.; Liu, H.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 3170
26. Hatanaka, T.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1657
27. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 7252
28. Khaskin, E.; Diskin-Posner, Y.; Weiner, L.; Leitus, G.; Milstein, D. Chem. Commun. 2013, 49, 2771
29. Semproni, S. P.; Atienza, C. C. H.; Chirik, P. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1956
30. Semproni, S. P.; Milsmann, C.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9211
31. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133
32. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lokbovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340
33. Chirik, P. J.; Tondreau, A. M.; Delis, J. G. P.; Lewis, K. M.; Weller, K. J.; Nye, S. A. U.S. Patent Application 20120130106A1.
34. Wu, J. Y.; Moreau, B.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12915
35. Zhang, L.; Peng, D.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3676
36. Greenhalgh, M. D.; Thomas, S. P. Chem. Commun. 2013, 49, 11230
37. Zhang, L.; Zuo, Z.; Leng, X.; Huang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2696 - 2700
38. Zhang, L.; Zuo, Z.; Wan, X.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15501
39. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2680
40. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19107
41. Zhang, G.; Scott, B. L.; Hanson, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12102 - 12106
42. Balaraman, E.; Gnanaprakasm, B.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16756
43. Schmiege, B. M.; Carney, M. J.; Small, B. L.; Gerlach, D. L.; Halfen, J. A. Dalton Trans. 2007, 2547 - 2562
44. Ray, K.; Petrenko, T.; Wieghardt, K.; Neese, F. Dalton Trans. 2007, 1552 - 1566
45. Scarborough, C. C.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 9773 - 9793
46. Kaim, W. Inorg. Chem. 2011, 50, 9752 - 9765
47. Kong, S.; Song, K.; Liang, T.; Guo, C.-Y.; Sun, W.-H.; Redshaw, C. Dalton Trans. 2013, 42, 9176 - 9187
48. Fedushkin, I. L.; Skatova, A. A.; Chudakova, V. A.; Fukin, G. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3294 - 3298
49. Baggio, S.; Baggio, R.; Mombrú, A. W. Acta Crystallogr. C 1998, 54, 1900 - 1902
50. Dehghani, A.; M. Amini, M.; Najafi, E.; Tadjarodi, A.; Notash, B. Acta Crystallogr. Sect. E Struct. Rep. Online 2012, 68, m811 - m811
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524
52. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
53. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
54. Neese, F. JBIC J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 702 - 711
55. Rozenel, S. S.; Padilla, R.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 11544 - 11550
56. Pauling, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 4290
57. Lin, T. P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13672 - 13683
58. Chen, L.; Kountz, D. J.; Meek, D. W. Organometallics 1985, 4, 598
59. Hanson, B. E.; Fanwick, P. E.; Mancinila, J. S. Inorg. Chem. 1982, 21, 3811
60. Field, J. S.; Haines, R. J.; Rix, L. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2311
61. Using the program Scoeff by Eckhard Bill.
62. Bencini, A.; Gatteschi, D. Electron Paramagnetic Resonance of Exchange Coupled Systems; Springer Verlag: Berlin, 1990.
63. Russell, S. K.; Milsmann, C.; Lobkovsky, E.; Weyhermüller, T.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 3159
64. Koehne, I.; Schmeier, T. J.; Bielinski, E. A.; Pan, C. J.; Lagaditis, P. O.; Bernskoetter, W. H.; Takase, M. K.; Würtele, C.; Hazari, N.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 2133
65. Bart, S. C.; Chłopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901
66. Zell, T.; Milko, P.; Fillman, K. L.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, T.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Neidig, M. L.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4403
67. Darmon, J. M.; Turner, Z. R.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2012, 31, 2275
68. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518 - 1520
69. Rozenel, S. S.; Kerr, J. B.; Arnold, J. Dalton Trans. 2011, 40, 10397
70. Grutters, M. M. P.; van der Vlugt, J. I.; Pei, Y.; Mills, A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Müller, C.; Moberg, C.; Vogt, D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2199 - 2208
71. Mukhopadhyay, T. K.; Feller, R. K.; Rein, F. N.; Henson, N. J.; Smythe, N. C.; Trovitch, R. J.; Gordon, J. C. Chem. Commun. 2012, 48, 8670 - 8672
72. Small, B. L.; Rios, R.; Fernandez, E. R.; Carney, M. J. Organometallics 2007, 26, 1744 - 1749
73. Sur, S. K. J. Magn. Reson. 1989, 82, 169
74. Neese, F. Orca-an ab Initio, DFT and Semiempirical Electronic Structure Package, Version 2.8, Revision 2287; Institut für Physikalische und Theoretische Chemie, Universität Bonn: Bonn, Germany, November 2010.
75. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524
76. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
77. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
78. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
79. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
80. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
81. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A.; Becker, U. Chem. Phys. 2009, 356, 98
82. Kossmann, S.; Neese, F. Chem. Phys. Lett. 2009, 481, 240
83. Neese, F. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1740
84. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119
85. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283 - S42
86. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652
87. Ginsberg, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 111
88. Noodleman, L.; Peng, C. Y.; Case, D. A.; Mouesca, J. M. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199
89. Kirchner, B.; Wennmohs, F.; Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 134
90. Molekel, Advanced Interactive 3D-Graphics for Molecular Sciences, available at http://www.cscs.ch/molkel/.