Iron catalyzed CO2 hydrogenation to formate enhanced by Lewis acid co-catalysts

Chemical Science

Volumn 6, Issue 7, 2015, Pages 4291-4299

  Zhang, Yuanyuan ^a   MacIntosh, Alex D ^a   Wong, Janice L ^b   Bielinski, Elizabeth A ^b   Williard, Paul G ^a   Mercado, Brandon Q ^b   Hazari, Nilay ^b   Bernskoetter, Wesley H ^a  

^a BROWN UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; HYDROGEN BONDS; HYDROGENATION; IRON; IRON COMPOUNDS; LIGANDS;

CARBONYL HYDRIDES; CARBONYL OXYGEN; CATALYTIC HYDROGENATION; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; RATE-LIMITING STEPS; SECONDARY AMINES; TERTIARY AMINE; TURNOVER NUMBER;

CATALYST SUPPORTS;

EID: 84935867492     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc01467k     Document Type: Article

References (76)

1. I. Dincer Energy Policy 1999 27 845
2. N. S. Lewis D. G. Nocera Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 15729
3. N. Dimitratos J. Lopez-Sanchez G. Hutchings Top. Catal. 2009 52 258
4. Feedstocks for the Future, ed., J. Bozell, and, M. K. Patel, ACS Symposium Series 921, American Chemical Society, Washington, DC, 2006
5. Renewable Raw Materials: New Feedstocks for the Chemical Industry, ed., R. Ulber, D. Sell, and, T. Hirth, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
6. Carbon Dioxide as Chemical Feedstock, ed., M. Aresta, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
7. Transformation and Utilization of Carbon Dioxide, ed., B. M. Bhanage, and, M. Arai, Springer, 2014
8. P. G. Jessop T. Ikariya R. Noyori Chem. Rev. 1995 95 259
9. P. G. Jessop F. Joo C.-C. Tai Coord. Chem. Rev. 2004 248 2425
10. C. Federsel R. Jackstell M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6254
11. C. Ziebart and M. Beller, in Transformation and Utilization of Carbon Dioxide, ed., B. M. Bhanage, and, M. Arai, Springer, Berlin, 2014
12. P. Kang Z. Chen M. Brookhart T. J. Meyer Top. Catal. 2015 58 30
13. I. Knopf C. C. Cummins Organometallics 2015 34 1601
14. S. Enthaler J. von Langermann T. Schmidt Energy Environ. Sci. 2010 3 1207
15. M. Grasemann G. Laurenczy Energy Environ. Sci. 2012 5 8171
16. Y. Yasaka C. Wakai N. Matubayasi M. Nakahara J. Phys. Chem. A 2010 114 3510
17. R. Shintani K. Nozaki Organometallics 2013 32 2459
18. K. Motokura D. Kashiwame A. Miyaji T. Baba Org. Lett. 2012 14 2642
19. G. Laurenczy F. Joó L. Nádasdi Inorg. Chem. 2000 39 5083
20. J. Elek L. Nádasdi G. Papp G. Laurenczy F. Joó Appl. Catal., A 2003 255 59
21. C. Federsel R. Jackstell A. Boddien G. Laurenczy M. Beller ChemSusChem 2010 3 1048
22. A. Boddien F. Gärtner C. Federsel P. Sponholz D. Mellmann R. Jackstell H. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6411
23. J. L. Drake C. M. Manna J. A. Byers Organometallics 2013 32 6891
24. C. A. Huff M. S. Sanford ACS Catal. 2013 3 2412
25. S. Moret P. J. Dyson G. Laurenczy Nat. Commun. 2014 5 5017
26. G. A. Filonenko R. van Putten E. N. Schulpen E. J. M. Hensen E. A. Pidko ChemCatChem 2014 6 1526
27. F. Gassner W. Leitner J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1465
28. W. Leitner, E. Dinjus and F. Gassner, in Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, Concepts and Applications, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 486
29. F. Joo F. Joo L. Nadasdi J. Elek G. Laurenczy L. Nadasdi Chem. Commun. 1999 971
30. Y. Himeda N. Onozawa-Komatsuzaki H. Sugihara H. Arakawa K. Kasuga Organometallics 2004 23 1480
31. T. J. Schmeier G. E. Dobereiner R. H. Crabtree N. Hazari J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9274
32. A. Azua S. Sanz E. Peris Chem.-Eur. J. 2011 17 3963
33. F. J. Fernández-Alvarez M. Iglesias L. A. Oro V. Polo ChemCatChem 2013 5 3481
34. J. F. Hull Y. Himeda W.-H. Wang B. Hashiguchi R. Periana D. J. Szalda J. T. Muckerman E. Fujita Nat. Chem. 2012 4 383
35. Y. Maenaka T. Suenobu S. Fukuzumi Energy Environ. Sci. 2012 5 7360
36. R. Tanaka M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14168
37. R. Tanaka M. Yamashita L. W. Chung K. Morokuma K. Nozaki Organometallics 2011 30 6742
38. Y. Inoue H. Izumida Y. Sasaki H. Hashimoto Chem. Lett. 1976 863
39. J. B. Hansen, Handbook of Heterogeneous Catalysis, ed., G. Ertl, H. Knötzinger, and, J. Weitkamp, VCH, 1997, vol. 4
40. H. Fong J. C. Peters Inorg. Chem. 2015 10.1021/ic502508p
41. O. Rivada-Wheelaghan A. Dauth G. Leitus Y. Diskin-Posner D. Milstein Inorg. Chem. 2015 54 4526
42. Y. M. Badiei W.-H. Wang J. F. Hull D. J. Szalda J. T. Muckerman Y. Himeda E. Fujita Inorg. Chem. 2013 52 12576
43. M. S. Jeletic M. T. Mock A. M. Appel J. C. Linehan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11533
44. M. S. Jeletic M. L. Helm E. B. Hulley M. T. Mock A. M. Appel J. C. Linehan ACS Catal. 2014 4 3755
45. C. Federsel A. Boddien R. Jackstell R. Jennerjahn P. J. Dyson R. Scopelliti G. Laurenczy M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9777
46. C. Ziebart C. Federsel P. Anbarasan R. Jackstell W. Baumann A. Spannenberg M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20701
47. C. Federsel C. Ziebart R. Jackstell W. Baumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2012 18 72
48. R. Langer Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon Y. Ben-David D. Milstein Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9948
49. E. A. Bielinski P. O. Lagaditis Y. Zhang B. Q. Mercado C. Würtele W. H. Bernskoetter N. Hazari S. Schneider J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10234
50. E. A. Bielinski M. Förster Y. Zhang W. H. Bernskoetter N. Hazari M. C. Holthausen ACS Catal. 2015 5 2404
51. S. Wesselbaum T. von Stein J. Klankermayer W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7499
52. L. Fan B. M. Foxman O. V. Ozerov Organometallics 2004 23 326
53. H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1814
54. D. G. H. Hetterscheid J. I. van der Vlugt B. de Bruin J. N. H. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8178
55. M. L. Scheuermann U. Fekl W. Kaminsky K. I. Goldberg Organometallics 2010 29 4749
56. C. Gunanathan D. Milstein Acc. Chem. Res. 2011 44 588
57. S. Schneider J. Meiners B. Askevold Eur. J. Inorg. Chem. 2012 2012 412
58. S. Chakraborty W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8564
59. C. Bornschein S. Werkmeister B. Wendt H. Jiao E. Alberico W. Baumann H. Junge K. Junge M. Beller Nat. Commun. 2014 5 4111
60. S. Werkmeister K. Junge B. Wendt E. Alberico H. Jiao W. Baumann H. Junge F. Gallou M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8722
61. A. W. Addison T. N. Rao J. Reedijk J. van Rijn G. C. Verschoor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 1349
62. T. J. Marks J. R. Kolb Chem. Rev. 1977 77 263
63. R. Langer M. A. Iron L. Konstantinovski Y. Diskin-Posner G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein Chem.-Eur. J. 2012 18 7196
64. I. Koehne T. J. Schmeier E. A. Bielinski C. J. Pan P. O. Lagaditis W. H. Bernskoetter M. K. Takase C. Würtele N. Hazari S. Schneider Inorg. Chem. 2014 53 2133
65. 2CO.
66. The metrical parameters of each polymorph of 4a are quite similar. The cifs for both polymorphs are provided in the ESI.†
67. No exchange correlations between isomers of 5a were observed under these conditions
68. P. Munshi A. D. Main J. C. Linehan C.-C. Tai P. G. Jessop J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7963
69. A. D. Getty C.-C. Tai J. C. Linehan P. G. Jessop M. M. Olmstead A. L. Rheingold Organometallics 2009 28 5466
70. In the absence of iron catalyst, only 0.1% conversion to formate was observed under these conditions
71. S. Chakraborty O. Blacque H. Berke Dalton Trans. 2015 6560
72. H. J. Reich J. P. Borst R. R. Dykstra P. D. Green J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8728
73. M. C. Masiker C. L. Mayne B. J. Boone A. M. Orendt E. M. Eyring Magn. Reson. Chem. 2010 48 94
74. J. D. Gilbertson N. K. Szymczak D. R. Tyler Inorg. Chem. 2004 43 3341
75. J. D. Gilbertson N. K. Szymczak J. L. Crossland W. K. Miller D. K. Lyon B. M. Foxman J. Davis D. R. Tyler Inorg. Chem. 2007 46 1205
76. Y. Lee R. A. Kinney B. M. Hoffman J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16366