Synthesis and reactivity of iron complexes with a new pyrazine-based pincer ligand, and application in catalytic low-pressure hydrogenation of carbon dioxide

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 9, 2015, Pages 4526-4538

  Rivada Wheelaghan, Orestes ^a   Dauth, Alexander ^a   Leitus, Gregory ^a   Diskin Posner, Yael ^a   Milstein, David ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929172779     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b00366     Document Type: Article

References (78)

1. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem. 2008, 120, 3363-3367
2. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321.
3. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254
4. Correa, A.; Mancheño, O. G.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108-1117
5. Nakamura, E.; Yoshikai, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 6061-6067
6. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
7. Quintard, A.; Rodriguez, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4044-4055
8. Small, B. L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7143-7144
9. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049-4050
10. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849-850
11. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 13794-13807
12. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 5302-5303
13. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340-13341
14. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567-570
15. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760-1764
16. Hoyt, J. M.; Sylvester, K. T.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4862-4877
17. Milsmann, C.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12099-12107
18. Bichler, B.; Holzhacker, C.; Stöger, B.; Puchberger, M.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. Organometallics 2013, 32, 4114-4121
19. Peng, D.; Zhang, Y.; Du, X.; Zhang, L.; Leng, X.; Walter, M. D.; Huang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19154-19166
20. Zhao, H.; Sun, H.; Li, X. Organometallics 2014, 33, 3535-3539
21. Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11153-11161
22. Koehne, I.; Schmeier, T. J.; Bielinski, E. A.; Pan, C. J.; Lagaditis, P. O.; Bernskoetter, W. H.; Takase, M. K.; Würtele, C.; Hazari, N.; Schneider, S. Inorg. Chem. 2014, 53, 2133-2143
23. Alberico, E.; Sponholz, P.; Cordes, C.; Nielsen, M.; Drexler, H.-J.; Baumann, W.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14162-14166
24. Chakraborty, S.; Dai, H.; Bhattacharya, P.; Fairweather, N. T.; Gibson, M. S.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7869-7822
25. Werkmeister, S.; Junge, K.; Wendt, B.; Alberico, E.; Jiao, H.; Baumann, W.; Junge, H.; Gallou, F.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8722-8726
26. Chakraborty, S.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8564-8567
27. Bielinski, E. A.; Lagaditis, P. O.; Zhang, Y.; Mercado, B. Q.; Würtele, C.; Bernskoetter, W. H.; Hazari, N.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10234-10237
28. Chakraborty, S.; Lagaditis, P. O.; Förster, M.; Bielinski, E. A.; Hazari, N.; Holthausen, M. C.; Jones, W. D.; Schneider, S. ACS Catal. 2014, 10.1021/cs5009656
29. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23, 4026
30. Langer, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2120-2124
31. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952
32. Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7196-7209
33. Zell, T.; Butschke, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8068-8072
34. Zell, T.; Langer, R.; Iron, M. A.; Konstantinovski, L.; Shimon, L. J. W.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Balaraman, E.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2013, 52, 9636-9649
35. Zell, T.; Milko, P.; Fillman, K. L.; Diskin-Posner, Y.; Bendikov, T.; Iron, M. A.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Neidig, M. L.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 4403-4413
36. Zell, T.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4685-4689
37. Gunanathan, C.; Milstein, D. Chem. Rev. 2014, 114, 12024-12087
38. Balaraman, E.; Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2014, 48, 19-44
39. Gunanathan, C.; Milstein, D. Science 2013, 341, 1229712
40. Gunanathan, C.; Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2011, 37, 55-84
41. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
42. Milstein, D. Top. Catal. 2010, 53, 915-923
43. Liberman-Martin, A. L.; Bergman, R. G.; Don Tilley, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9612-9615
44. Weisman, A.; Gozin, M.; Kraatz, H.-B.; Milstein, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 1792
45. Fujihara, T.; Tani, Y.; Semba, K.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11487-11490
46. Beydoun, K.; vom Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9554-9557
47. Greenhalgh, M. D.; Thomas, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11900-11903
48. Yonemoto-Kobayashi, M.; Inamoto, K.; Tanaka, Y.; Kondo, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3773-3775
49. Ziebart, C.; Federsel, C.; Anbarasan, P.; Jackstell, R.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20701-20704
50. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533-11536
51. Filonenko, G. A.; van Putten, R.; Schulpen, E. N.; Hensen, E. J. M.; Pidko, E. A. Chem. Catal. Chem. 2014, 6, 1526-1530
52. Burgemeister, T.; Kastner, F.; Leitner, W. Angew. Chem. 1993, 105, 781-783
53. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 739-741.
54. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Nature 1994, 368, 231-233
55. Munshi, P.; Main, A. D.; Linehan, J.; Tai, C. C.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7963-7971
56. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 31, 14168-14169
57. Schmeier, T. J.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Hazari, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9274-9277
58. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W. H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Meckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383-388
59. Wang, W. H.; Badiei, Y. M.; Hull, J. F.; Szalda, D. J.; Meckerman, J. T.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2013, 52, 12576-12586
60. Boddien, A.; Gärtner, F.; Federsel, C.; Sponholz, P.; Melmann, D.; Jackstell, R.; Junge, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6411-6414
61. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopellite, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777-9780
62. Drake, J. L.; Manna, C. M.; Byers, J. Organometallics 2013, 32, 6891-6894
63. Tanka, R.; Yamashita, M.; Cung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. Organometallics 2011, 30, 6742-6750
64. Eiermann, U.; Krieger, C.; Neugebauer, F. A.; Staab, H. A. Chem. Ber. 1990, 123, 523-533
65. Hermann, D.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics 2002, 21, 812
66. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003
67. Addison, A. W.; Rao, T. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 7, 1349-1356
68. Zhang, J.; Gandelman, M.; Herrma, D.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1955-1960
69. Adeyemi, S. A.; Johnson, E. C.; Miller, F. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1973, 12, 2371-2374
70. Ferretti, A.; Lami, A. Chem. Phys. 1994, 186, 143-151
71. Londergan, C. H.; Salsman, J. C.; Ronco, S.; Kubiak, C. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 926-928
72. Bohm, M. C. Chem. Phys. 1983, 76, 1-14
73. Haynes, J. S.; Sams, J. R.; Thompson, R. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 3740-3744
74. Haynes, J. S.; Kostikas, A.; Sams, J. R.; Simopoulos, A.; Thompson, R. C. Inorg. Chem. 1987, 26, 2630-2637
75. Real, J. A.; De Munno, G.; Muñoz, M. C.; Julvel, M. Inorg. Chem. 1991, 30, 2701-2704
76. Vogt, M.; Gargir, M.; Iron, M. A.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9194-9197
77. Hu, C. A.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2012, 31, 4643-4645
78. With Re: Vogt, M.; Nerush, A.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Sci. 2014, 5, 2043-2051