Solvent effects in catalysis: Rational improvements of catalysts: Via manipulation of solvent interactions

Catalysis Science and Technology

Volumn 6, Issue 10, 2016, Pages 3302-3316

  Dyson, Paul J ^a   Jessop, Philip G ^b  

^a EPFL   (Switzerland)

^b QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST SELECTIVITY; CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; ENVIRONMENTAL IMPACT; HYDROGENATION; IONIC LIQUIDS; LIGANDS; WATER RECYCLING;

CATALYST PERFORMANCE; CATALYST RECOVERY; CROSS COUPLING REACTIONS; ELECTRONIC EFFECTS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROGENATION REACTIONS; IMMISCIBLE SOLVENTS; SOLVENT INTERACTIONS;

SOLVENTS;

EID: 84966569254     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cy02197a     Document Type: Review

References (109)

1. P. G. Jessop Green Chem. 2011 13 1391 1398
2. C. Capello U. Fischer K. Hungerbühler Green Chem. 2007 9 927 934
3. F. M. Kerton and R. Marriott, Alternative Solvents for Green Chemistry, RSC Publishing, 2nd edn, 2013
4. C. Reichardt Chem. Rev. 1994 94 2319 2358
5. Y. Marcus Chem. Soc. Rev. 1993 22 409 416
6. C. Reichardt and T. Welton, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 4th edn, 2011
7. C. Daguenet P. J. Dyson I. Krossing A. Oleinikova J. Slattery C. Wakai H. Weingärtner J. Phys. Chem. B 2006 110 12682 12688
8. M. J. Kamlet J. L. Abboud M. H. Abraham R. W. Taft J. Organomet. Chem. 1983 48 2877 2887
9. M. A. Ab Rani A. Brant L. Crowhurst A. Dolan M. Lui N. H. Hassan J. P. Hallett P. A. Hunt H. Niedermeyer J. M. Perez-Arlandis M. Schrems T. Welton R. Wildinga Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 16831 16840
10. H. M. Chase T. J. McDonough K. R. Overly C. M. Laperle J. Phys. Org. Chem. 2013 26 322 326
11. C. Wynne M. M. Olmstead P. G. Jessop J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7638 7647
12. H. M. L. Davies P. R. Bruzinski D. H. Lake N. Kong M. J. Fall J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6897 6907
13. M. J. Kamlet J. L. Abboud M. H. Abraham R. W. Taft J. Org. Chem. 1983 48 2877 2887
14. P. G. Jessop D. A. Jessop D. Fu L. Phan Green Chem. 2012 14 1245 1259
15. C. A. Thomas R. J. Bonilla Y. Huang P. G. Jessop Can. J. Chem. 2001 79 719 724
16. P. Munshi A. D. Main J. Linehan C. C. Tai P. G. Jessop J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7963 7971
17. P. G. Jessop Y. Hsiao T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1996 118 344 355
18. Y.-Y. Ohnishi Y. Nakao H. Sato S. Sakaki Organometallics 2006 25 3352 3363
19. C. L. Young, Hydrogen and Deuterium. Solubility Data Series, Pergamon Press, Oxford, 1981, vol. 5/6
20. R. W. Cargill, Carbon Monoxide. Solubility Data Series, Pergamon Press, Oxford, 1990, vol. 43
21. R. Battino, Oxygen and Ozone. Solubility Data Series, Pergamon Press, Oxford, 1981, vol. 7
22. P. G. T. Fogg, Carbon Dioxide in non-aqueous solvents at pressures less than 200 kPa, Pergamon Press, Oxford, 1992, vol. 50
23. P. Scharlin, Carbon dioxide in water and aqueous electrolyte solutions. Solubility Data Series, Oxford University Press, Oxford, 1996, vol. 62
24. P. J. Dyson G. B. Laurenczy C. A. Ohlin J. Vallance T. Welton Chem. Commun. 2003 2418 2419
25. C. A. Ohlin P. J. Dyson G. B. Laurenczy Chem. Commun. 2004 1070 1071
26. P. Husson-Borg V. Majer M. F. C. Gomes J. Chem. Eng. Data 2003 48 480 485
27. Y. Chauvin L. Mussmann H. Olivier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 34 2698 2700
28. Y. Sun R. N. Landau J. Wang C. LeBlond D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1348 1353
29. P. G. Jessop R. Stanley R. A. Brown C. A. Eckert C. L. Liotta T. T. Ngo P. Pollet Green Chem. 2003 5 123 128
30. P. G. Jessop B. Subramaniam Chem. Rev. 2007 107 2666 2694
31. S. Moret P. J. Dyson G. Laurenczy Dalton Trans. 2013 42 4353 4356
32. S. Moret P. J. Dyson G. Laurenczy Nat. Commun. 2014 5 4017
33. K. Wittmann W. Wisniewski R. Mynott W. Leitner C. L. Kranemann T. Rische P. Eilbracht S. Kluwer J. M. Ernsting C. L. Elsevier Chem.-Eur. J. 2001 7 4584 4589
34. M. Chatterjee H. Kawanami M. Sato T. Ishizaka T. Yokoyama T. Suzuki Green Chem. 2010 12 87 93
35. X. Xie C. L. Liotta C. A. Eckert Ind. Eng. Chem. Res. 2004 43 7907 7911
36. R. Ma W. Hao X. Ma Y. Tian Y. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7310 7315
37. O. S. Stamenković A. V. Veličković V. B. Veljković Fuel 2011 90 3141 3155
38. M. Schmitkamp D. Chen W. Leitner J. Klankermayer G. Francio Chem. Commun. 2007 4012 4014
39. L. C. Branco P. M. P. Gois N. M. T. Lourenço V. B. Kurteva C. A. M. Afonso Chem. Commun. 2006 2371 2372
40. A. Macchioni Chem. Rev. 2005 105 2039 2073
41. P. S. Pregosin Pure Appl. Chem. 2009 81 615 633
42. L. Rocchigiani C. Zuccaccia D. Zuccaccia A. Macchioni Chem.-Eur. J. 2008 14 6589 6592
43. L. Rocchigiani G. Bellachioma G. Ciancaleoni A. Macchioni D. Zuccaccia C. Zuccaccia Organometallics 2011 30 100 114
44. A. Moreno P. S. Pregosin G. Laurenczy A. D. Phillips P. J. Dyson Organometallics 2009 28 6432 6441
45. K. Brak E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 534 561
46. R. J. Phipps G. L. Hamilton F. D. Toste Nat. Chem. 2012 4 603 614
47. G. Ciancaleoni I. Di Maio D. Zuccaccia A. Macchioni Organometallics 2007 26 489 496
48. G. Ciancaleoni C. Zuccaccia D. Zuccaccia E. Clot A. Macchioni Organometallics 2009 28 960 996
49. W.-H. Wang J. T. Muckerman E. Fujita Y. Himeda ACS Catal. 2013 3 856 860
50. K. Tanabe, Solid acids and bases: their catalytic properties, Elsevier, 2012
51. Q. Zhang S. Zhang Y. Deng Green Chem. 2011 13 2619 2637
52. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd edn, Wiley, 2004
53. R. Pincock J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1820 1826
54. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 3rd edn, 2003
55. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1991 24 159 164
56. W. S. Knowles Acc. Chem. Res. 1983 16 106 112
57. Y. Chi, W. Tang and X. Zhang, in Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, ed., P. Andrew Evans, WILEY-VCH, Weinheim, 2005
58. B. R. James, Homogeneous Hydrogenation, John Wiley & Sons, New York, 1973
59. J. Halpern C. S. Wong J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 629 630
60. R. E. Harmon J. L. Parsons D. W. Cooke S. K. Gupta J. Schoolenberg J. Organomet. Chem. 1969 34 3684 3685
61. S. B. Duckett C. L. Newell R. Eisenberg J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10548 10556
62. J. Luo A. G. Oliver J. S. McIndoe Dalton Trans. 2013 42 11312 11318
63. P. J. Dyson Dalton Trans. 2003 2964 2974
64. A. Jourdant E. Gonzalez-Zamora J. Zhu J. Organomet. Chem. 2002 67 3163 3164
65. C. Daguenet R. Scopelliti P. J. Dyson Organometallics 2004 23 4849 4857
66. C. Daguenet P. J. Dyson Organometallics 2004 23 6080 6083
67. I. McManus H. Daly J. M. Thompson E. Connor C. Hardacre S. K. Wilkinson N. Sedaie Bonab J. ten Dam M. J. H. Simmons E. H. Stitt C. D'Agostino J. McGregor L. F. Gladden J. J. Delgado J. Catal. 2015 330 344 353
68. J.-L. Malleron, J.-C. Fiaud and J.-Y. Legros, Handbook of Palladium-Catalyzed Organic Reactions, Academic Press, 1997
69. N. T. S. Phan M. van der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609 679
70. C. Torborg M. Beller Adv. Synth. Catal. 2009 351 3027 3043
71. K. A. Crawford A. H. Cowley S. Humphrey Catal. Sci. Technol. 2014 4 1456 1464
72. M. Crespo M. Martinez S. M. Nabavizadeh M. Rashidi Coord. Chem. Rev. 2014 279 115 140
73. K. Vikse T. Naka J. S. McIndoe M. Besora F. Maseras ChemCatChem 2013 5 3604 3609
74. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461 1473
75. A. Alimardanov L. Schmieder-van de Vondervoort A. H. M. de Vries J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2004 346 1812 1817
76. W. Han C. Liu Z. Jin Adv. Synth. Catal. 2008 350 501 508
77. A. R. O'Connor P. S. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4142 4143
78. M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2201 2203
79. N. Kudo M. Perseghini G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1282 1284
80. J. L. Bolliger O. Blacque C. M. Frech Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6514 6517
81. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358 3366
82. C. R. LeBlond A. T. Andrews Y. Sun J. R. Sowa, Jr. Org. Lett. 2001 3 1555 1557
83. C. J. Mathews P. J. Smith T. Welton Chem. Commun. 2000 1249 1250
84. W. Miao T. H. Chan Org. Lett. 2003 5 5003 5005
85. R. Wang B. Twamley J. M. Shreeve J. Org. Chem. 2006 71 426 429
86. D. Zhao Z. Fei T. J. Geldbach R. Scopelliti P. J. Dyson J. Am. Chem., Soc. 2004 126 15876 15882
87. R. Rajagopal D. V. Jarikote K. V. Srinivasan Chem. Commun. 2002 616 617
88. A. Corma H. García A. Leyva Tetrahedron 2004 60 8553 8560
89. A. Corma H. García A. Leyva Tetrahedron 2005 61 9848 9854
90. N. Yan X. Yang Z. Fei Y. Li Y. Kou P. J. Dyson Organometallics 2009 28 937 939
91. V. Gallo P. Mastrorilli C. F. Nobile G. Romanazzi G. P. Suranna J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 4339 4342
92. M. A. Klingshirn G. A. Broker J. D. Holbrey K. H. Shaughnessy R. D. Rogers Chem. Commun. 2002 1394 1395
93. X. Yuan N. Yan S. A. Katsyuba E. E. Zvereva Y. Kou P. J. Dyson Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 6026 6033
94. S. A. Katsyuba E. E. Zvereva N. Yan X. Yuan Y. Kou P. J. Dyson ChemPhysChem 2012 13 1781 1790
95. N. Yan P. J. Dyson Current Opinions in Chem. Eng. 2013 2 178 183
96. P. Gallezot Chem. Soc. Rev. 2012 41 1538 1558
97. J. C. Serrano-Ruiz R. Luque A. Sepulveda-Escribano Chem. Soc. Rev. 2011 40 5266 5281
98. S. Liu L. P. Abrahamson G. M. Scott Biomass Bioenergy 2012 39 1 4
99. D. M. Alonso J. Q. Bond J. A. Dumesic Green Chem. 2010 12 1493 1513
100. V. Choudhary S. H. Mushrif C. Ho A. Anderko V. Nikolakis N. S. Marinkovic A. I. Frenkel S. I. Sandler D. G. Vlachos J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3997 4006
101. C. M. Cai T. Zhang R. Kumar C. E. Wyman Green Chem. 2013 15 3140 3145
102. R. P. Swatloski S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4974 4975
103. D. A. Fort R. C. Remsing R. P. Swatloski P. Moyna G. Moyna R. D. Rogers Green Chem. 2007 9 63 69
104. H. Wang G. Gurau R. D. Rogers Chem. Soc. Rev. 2012 41 1519 1537
105. J. S. Moulthrop R. P. Swatloski G. Moyna R. D. Rogers Chem. Commun. 2005 1557 1559
106. T. Stahlberg W. Fu J. M. Woodley A. Riisager ChemSusChem 2011 4 451 458
107. M. E. Zakrzewska E. Bogel-Łukasik R. Bogel-Łukasik Chem. Rev. 2010 111 397 417
108. R.-J. van Putten J. C. van der Waal E. de Jong C. B. Rasrendra H. J. Heeres J. G. de Vries Chem. Rev. 2013 113 1499 1597
109. S. Siankevich Z. Fei R. Scopelliti G. Laurenczy S. Katsyuba N. Yan P. J. Dyson ChemSusChem 2014 7 1647 1654