Mono(imidazolin-2-iminato) actinide complexes: Synthesis and application in the catalytic dimerization of aldehydes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 49, 2014, Pages 17180-17192

  Karmel, Isabell S R ^a   Fridman, Natalia ^a   Tamm, Matthias ^b   Eisen, Moris S ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYST ACTIVITY; DIMERIZATION; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THORIUM; THORIUM COMPOUNDS; URANIUM; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ALIPHATIC ALDEHYDES; BRANCHED ALDEHYDES; COORDINATION COMPOUNDS; ELECTRON DONATION; PROTONOLYSIS REACTION; ROOM TEMPERATURE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; URANIUM COMPLEXES;

COORDINATION REACTIONS;

ACTINIDE; ALDEHYDE; BENZALDEHYDE; COORDINATION COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; THORIUM DERIVATIVE; URANIUM; URANIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DIMERIZATION; ELECTRON; ESTERIFICATION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84982077006     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5091436     Document Type: Article

References (189)

1. Batrice, R. J.; Karmel, I. S. R.; Eisen, M. S. Product Class 13: Organometallic Complexes of the Actinides. In Science Synthesis, Knowledge Updates 2012/4; Fuerstner, A., Hall, D., Marek, I., Oestreich, M., Schaumann, E., Stoltz, B. M., Eds.; Georg Thieme Verlag KG: Stuttgart, 2013; pp 99-211.
2. Fagan, P. J.; Manriquez, J. M.; Maata, E. A.; Seyman, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6650-6667
3. Ephritikhine, M. Organometallics 2013, 23, 2464-2488 and references cited therein
4. Marks, T. J.; Seyam, A. M.; Kolb, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5529-5539
5. Secour, C. A.; Day, V. W.; Ernst, R. D.; Kennelly, W. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3713-3715
6. Manriquez, J. M.; Fagan, P. J.; Marks, T. J.; Day, C. S.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7112-7114
7. Baudry, D.; Charpin, P.; Ephritikhine, M.; Folcher, G.; Lambard, J.; Lance, M.; Nierlich, M.; Vigner, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1553-1554
8. Moloy, K. G.; Marks, T. J. Inorg. Chim. Acta 1985, 110, 127-131
9. Arliguie, T.; Lescop, C.; Ventelon, L.; Leverd, P. C.; Thuéry, P.; Nierlich, M.; Ephritikhine, M. Organometallics 2001, 20, 3698-3703
10. Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9352-9353
11. Cloke, F. G. N.; Green, J. C.; Kaltsoyannis, N. Organometallics 2004, 23, 832-835
12. Pool, J. A.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Alloys Compd. 2006, 418, 178-183
13. Kiplinger, J. L.; Scott, B. L.; Schelter, E. J.; Pool, J. A.; Tournear, D. J. Alloys Compd. 2007, 444-445, 477-482
14. Evans, W. J.; Miller, K. A.; Kozimor, S. A.; Ziller, J. W.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Organometallics 2007, 26, 3568-3576
15. Evans, W. J.; Montalvo, E.; Kozimor, S. A.; Miller, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12258-12259
16. Evans, W. J.; Miller, K. A.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Stewart, T. J.; Bau, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5075-5078
17. Montalvo, E.; Ziller, J.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Evans, W. J. Organometallics 2010, 29, 2104-2110
18. Montalvo, E.; Miller, K. A.; Ziller, W. J.; Evans, W. J. Organometallics 2010, 29, 4159-4170
19. Castro, L.; Yahia, A.; Maron, L. C. R. Chim. 2010, 13, 870-875
20. Castro, L.; Yahia, A.; Maron, L. Dalton Trans. 2010, 39, 6682-6692
21. Blake, P. C.; Lappert, M. F.; Atwood, J. L.; Zhang, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1148-1149
22. MacDonald, M. R.; Fieser, M. E.; Bates, J. E.; Ziller, J. W.; Furche, F.; Evans, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13310-13313
23. Sharma, M.; Eisen, M. S. Organometallic and Coordination Chemistry of the Actinides Struct. Bonding (Berlin) 2008, 127, 1-85
24. Eisen, M. S. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 157-184
25. Baker, R. J. Chem.- Eur. J. 2012, 18, 16258-16271
26. Gardner, B. M.; Stewart, J. C.; Davis, A. L.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 9265-9270
27. La Pierre, H. S.; Meyer, K. Inorg. Chem. 2013, 52, 529-539
28. Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Top. Organomet. Chem. 2013, 43, 51-114
29. Hayes, C. E.; Leznoff, D. B. Organometallics 2010, 29, 767-774
30. Schnaars, D. D.; Wu, G.; Hayton, T. W. Inorg. Chem. 2011, 50, 4695-4697
31. Fortier, S.; Walensky, J. R.; Wu, G.; Hayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6894-6897
32. Gardner, B. M.; Patel, D.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10440-10443
33. Hayes, C. E.; Platel, R. H.; Schafer, L. L.; Leznoff, D. B. Organometallics 2012, 31, 6732-6740
34. Diaconescu, P. L.; Cummins, C. C. Inorg. Chem. 2012, 51, 2902-2916
35. Arnold, P. L.; Mansell, S. M.; Maron, L.; McKay, D. Nat. Chem. 2012, 4, 668-674
36. Hayes, C. E.; Sarazin, Y.; Katz, M. J.; Carpentier, J.-F.; Leznoff, D. B. Organometallics 2013, 32, 1183-1192
37. Matson, E. M.; Forrest, W. P.; Fanwick, P. E.; Bart, S. C. Organometallics 2013, 32, 1484-1492
38. Cladis, D. P.; Kiernicki, J. J.; Fanwick, P. E.; Bart, S. C. Chem. Commun. 2013, 49, 4169-4171
39. Kraft, S. J.; Fanwick, P. E.; Bart, S. C. Organometallics 2013, 32, 3279-3285
40. Andreychuk, N. R.; Ilango, S.; Vidjayacoumar, B.; Emslie, D. J. H.; Jenkins, H. A. Organometallics 2013, 32, 1466-1474
41. Lewis, A. J.; Carroll, P. J.; Schelter, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13185-13192
42. Lewis, A. J.; Williams, U. J.; Carroll, P. J.; Schelter, E. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 7326-7328
43. Jilek, R. E.; Spencer, L. P.; Lewis, R. A.; Scott, B. L.; Hayton, T. W.; Boncella, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 134, 9876-9878
44. Monreal, M. J.; Wright, R. J.; Morris, D. E.; Scott, B. L.; Golden, J. T.; Power, P. P.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2013, 32, 1423-1434
45. Nizovtsev, A. V.; Scheurer, A.; Kosog, B.; Heinemann, F. W.; Meyer, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2538-2548
46. Camp, C.; Andrez, J.; Pécaut, J.; Mazzanti, M. Inorg. Chem. 2013, 52, 7078-7086
47. Arnold, P. L.; Turner, Z. R.; Germeroth, A. I.; Casely, I. J.; Nichol, G. S.; Bellabarba, R.; Tooze, R. P. Dalton Trans. 2013, 42, 1333-1337
48. Mansell, S. M.; Bonnet, F.; Visseaux, M.; Arnold, P. L. Dalton Trans. 2013, 42, 9033-9039
49. Wedler, M.; Roesky, H. W.; Edelmann, F. J. Organomet. Chem. 1998, 345, C1-C3
50. Villiers, C.; Thuery, P.; Ephritikhine, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4624-4632
51. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Ziller, W. J.; Rheingold, A. L. Organometallics 2009, 28, 3350-3357
52. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Ziller, J. W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12204-12207
53. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Ziller, J. W. Organometallics 2010, 29, 101-107
54. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Ziller, W. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 1743-1749
55. Rabinovich, E.; Aharonovich, S.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Dalton Trans. 2010, 39, 6667-6676
56. Hayes, C. E.; Leznoff, D. B. Coord. Chem. Rev. 2014, 266-267
57. Karmel, I. S. R.; Elkin, T.; Fridman, N.; Eisen, M. S. Dalton Trans. 2014, 43, 11376-11387
58. Villiers, C.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M. Chem. Commun. 2007, 2832-2834
59. Antunes, M. A.; Ferrence, G. M.; Domingos, Â.; McDonald, R.; Burns, C. J.; Takats, J.; Marques, N. Inorg. Chem. 2004, 43, 6640-6643
60. Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Gantzel, P.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4565-4571
61. Schmidt, A.-C.; Nizovtsev, A. V.; Scheurer, A.; Heinemann, F. W.; Meyer, K. Chem. Commun. 2012, 48, 8634-8636
62. Halter, D. P.; La Pierre, H. S.; Heinemann, F. W.; Meyer, K. Inorg. Chem. 2014, 53, 8418-8424
63. Barnea, E.; Andrea, T.; Kapon, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5066-5067
64. Arnold, P. L.; Jones, G. M.; Odoh, S. O.; Schreckenbach, G.; Magnani, N.; Love, J. B. Nat. Chem. 2012, 4, 221-227
65. Jones, G. M.; Arnold, P. L.; Love, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12584-12587
66. Ward, A. L.; Buckley, H. L.; Lukens, W. W.; Arnold, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13965-13971
67. Arnold, P. L.; Farnaby, J. H.; White, R. C.; Kaltsoyannis, N.; Gardiner, M. G.; Lovem, J. B. Chem. Sci. 2014, 5, 756-765
68. Rebizant, J.; Spirlet, M. R.; Kanellakopulos, B.; Dornberger, E. J. Less-Common. Met. 1986, 122, 211-214
69. Maier, R.; Kanellakopulos, B.; Apostolidis, C.; Meyer, D.; Rebizant J. Alloys Compd. 1993, 190, 269-271
70. Clark, D. L.; Watkin, J. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 1766-1772
71. England, A. F.; Burns, C. J.; Buchwald, S. L. Organometallics 1994, 13, 3491-3495
72. Radu, N. S.; Engeler, M. P.; Gerlach, C. P.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3621-3622
73. Clark, D. L.; Grumbine, S. K.; Scott, B. L.; Watkin, J. G. Organometallics 1996, 15, 949-957
74. Blake, P. C.; Edelman, M. A.; Hitchcock, P. B.; Hu, J.; Lappert, M. F.; Tian, S.; Muller, G.; Atwood, J. L.; Zhang, H. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 261-270
75. Haskel, A.; Wang, J. Q.; Straub, T.; Neyroud, T. G.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3025-3034
76. Evans, W. J.; Nyce, G. W.; Johnston, M. A.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12019-12020
77. Trnka, T. M.; Bonanno, J. B.; Bridgewater, B. M.; Parkin, G. Organometallics 2001, 20, 3255-3264
78. Carlson, C. N.; Hanusa, T. P.; Brennessel, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10550-10551
79. Monreal, M.; Carver, C. T.; Diaconescu, P. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 7226-7228
80. Monreal, M.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2008, 27, 1702-1706
81. Monreal, M.; Khan, S.; Diaconescu, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8352-8355
82. Broderick, E. M.; Gutswiller, N. P.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2010, 29, 3242-3251
83. Duhović, S.; Monreal, M. J.; Diaconescu, P. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 7165-7169
84. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Ziller, J. W. Organometallics 2010, 29, 945-950
85. Thomson, R. K.; Scott, B. L.; Morris, D. E.; Kiplinger, J. L. C. R. Chim. 2010, 13, 790-802
86. Kraft, S. J.; Williams, U. J.; Daly, S. R.; Schelter, E. J.; Kozimor, S. A.; Boland, K. S.; Mikkawa, J. M.; Forrest, W. P.; Christensen, C. N.; Schwarz, D. E.; Fanwick, P. E.; Clark, D. L.; Conradson, S. D.; Barz, S. C. Inorg. Chem. 2011, 50, 9838-9848
87. Thomson, R. K.; Graves, C. R.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Chem. Crystallogr. 2011, 41, 1241-1244
88. Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. J. Chem. Crystallogr. 2011, 41, 1301-1304
89. Ren, W.; Zi, G.; Fang, D.-C.; Walter, M. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12669-12682
90. Duhović, S.; Oria, J. V.; Odoh, S. O.; Schreckenbach, G.; Batista, E. R.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2013, 32, 6012-6021
91. Langeslay, R. R.; Walensky, J. R.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. Inorg. Chem. 2014, 53, 8455-8463
92. Ephritikhine, M. Dalton Trans. 2006, 2501-2516
93. Hayton, T. W. Dalton Trans. 2010, 39, 1145-1158
94. Hayton, T. W. Chem. Commun. 2013, 49, 2956-2973 and references therein.
95. Jantunen, K. C.; Burns, C. J.; Castro-Rodriguez, I.; Da Re, R. E.; Golden, J. T.; Morris, D. E.; Scott, B. L.; Taw, F. L.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2004, 23, 4682-4692
96. Da Re, R. E.; Golden, J. T.; Kiplinger, J. L.; Morris, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 682-689
97. Schelter, E. J.; Yang, P.; Scott, B. L.; Da Re, R. E.; Jantunen, K. C.; Martin, R. L.; Hay, P. J.; Morris, D. E.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5139-5152
98. Thomson, R. K.; Cantat, T.; Scott, B. L.; Morris, D. E.; Batista, E. R.; Kiplinger, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 723-729
99. King, D. M.; Tuna, F.; McInnes, E. J. L.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Science 2012, 337, 717-720
100. King, D. M.; Tuna, F.; McInnes, E. J. L.; McMaster, J.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. Nat. Chem. 2013, 5, 482-488
101. Camp, C.; Pécaut, J.; Mazzanti, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12101-12111
102. King, D. M.; McMaster, J.; Tuna, F.; McInnes, E. J. L.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Liddle, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5619-5622
103. Tamm, M.; Petrovic, D.; Randoll, S.; Beer, S.; Bannenber, T.; Jones, P. G.; Grunenberg, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 523-530
104. Tamm, M.; Randoll, S.; Bannenberg, T.; Herdtweck, E. Chem. Commun. 2004, 876-877
105. Wu, X.; Tamm, M. Coord. Chem. Rev. 2008, 37, 550-567
106. Haberlag, B.; Wu, X.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8868-8877
107. Sharma, M.; Yameen, H. S.; Tumanskii, B.; Filimon, S.-A.; Tamm, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17234-17244
108. Shoken, D.; Sharma, M.; Botoshansky, M.; Tamm, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12592-12595
109. Lysenko, S.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2013, 744, 7-14
110. Panda, T. K.; Trambitas, A. G.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Randoll, S.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 5462-5472
111. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Tamm, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2456-2171
112. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2435-2446
113. Trambitas, A. G.; Melcher; Hartenstein, L.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 6753-6761
114. Wu, X.; Tamm, M. Coord. Chem. Rev. 2014, 260, 116-138
115. Karmel, I. S. R.; Botoshansky, M.; Tamm, M.; Eisen, M. S. Inorg. Chem. 2014, 53, 694-696
116. Simpson, S. J.; Turner, H. W.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7728-7729
117. Simpson, S. J.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4063-4066
118. Simpson, S. J.; Turner, H. W.; Andersen, R. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 2991-2995
119. Dormond, A.; El Bouadili, A. A.; Moïse, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 914-916
120. Dormond, A.; El Bouadili, A.; Aaliti, A.; Moise, C. J. Organomet. Chem. 1985, 288, C1-C5
121. Dormond, A.; El Bouadili, A. A.; Moïse, C. J. Less-Common Met. 1986, 122, 159-166
122. Dormond, A.; Aaliti, A.; Bouadili, A. A.; Moïse, C. Inorg. Chim. Acta 1987, 139, 171-176
123. Barnhart, D. M.; Clark, D. L.; Grumbine, S. K.; Watkin, J. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1695-1699
124. Cantat, T.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. Chem. Commun. 2010, 46, 919-921
125. Monreal, M. J.; Thomson, R. K.; Cantat, T.; Travia, N. E.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2011, 30, 2031-2038
126. Windorff, C. J.; Evans, W. J. Organometallics 2014, 33, 3786-3789
127. Barnea, E.; Eisen, M. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 855-899
128. Burns, C. J.; Eisen, M. S. Homogeneous and Heterogeneous Catalytic Processes Promoted by Organoactinides. In The Chemistry of the Actinide and Transactinide Elements; Morss, L. R.; Edelstein, N. M.; Fuger, J., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006;, pp 2911-3012.
129. Andrea, T.; Eisen, M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550-567
130. Fox, A. R.; Bart, S. C.; Meyer, K.; Cummins, C. C. Nature 2008, 455, 341-349
131. He, M. Y.; Xiang, G.; Toscano, P. J.; Burwell, R. L., Jr.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 641-652
132. Hayes, C. E.; Leznoff, D. B. Organometallics 2010, 29, 767-774
133. Domeshek, E.; Batrice, R. J.; Aharonovich, S.; Tumanskii, B.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Dalton Trans. 2013, 42, 9096-9078
134. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. Organometallics 2010, 29, 6308-6320
135. Weiss, C. J.; Marks, T. J. Dalton Trans. 2010, 39, 6576-6588
136. Wobser, S. D.; Marks, T. J. Organometallics 2013, 32, 2517-2528
137. Dash, A. K.; Wang, J. Q.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 4724-4741
138. Dash, A. K.; Wang, J. X.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 83-98
139. Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773-3775
140. Straub, T.; Haskel, A.; Gueta Neyroud, T.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017-5035
141. Hayes, C. E.; Platel, R. H.; Schafer, L. L.; Leznoff, D. B. Organometallics 2012, 31, 6732-3740
142. Barnea, E.; Andrea, T.; Kapon, M.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10860-10861
143. Barnea, E.; Andrea, T.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2008, 27, 3103-3012
144. Wang, J. Q.; Dash, A. W.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 2407-2409
145. Kosog, B.; Kefalidis, C. E.; Heinemann, F. W.; Maron, L.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12792-12797
146. Barnea, M.; Moradove, D.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2006, 25, 320-322
147. Rabinovich, E.; Aharonovich, S.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Dalton Trans. 2010, 39, 6667-6676
148. Walshe, A.; Fang, J.; Maron, L.; Baker, R. J. Inorg, Chem. 2013, 53, 9077-9086
149. Hayes, C. E.; Sarazin, Y.; Katz, M. J.; Carpentier, J.-F.; Leznoff, D. B. Organometallics 2013, 32, 1183-1192
150. Andrea, T.; Barnea, E.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2454-2455
151. Sharma, M.; Andrea, T.; Brookes, N. J.; Yates, B. F.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1341-1359
152. Lin, Z.; Mark, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7979-7985
153. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348
154. Möhring, P. C.; Coville, N. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 18-35
155. Karmel, I. S.; Eisen, M. S. Unpublished results.
156. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751-767
157. Barnhart, D. M.; Clark, D. L.; Grumbine, S. K.; Watkin, J. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 1695-1699 and references cited therein
158. Korobkov, I.; Gambarotta, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 3409-3418 and references cited therein
159. Claisen, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 646-650
160. Tischtschenko, W. Zh. Russ. Fiz. Khim. O-va. 1906, 38, 355-418
161. Seki, T.; Nakajo, T.; Onaka, M. Chem. Lett. 2006, 35, 824-829
162. Törmäkangas, O. P.; Koskinen, A. M. P. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2001, 5, 225-255
163. Yamashita, M.; Watanabe, Y.; Mitsudo, T.-a.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3597-3600
164. Ito, T.; Horino, H.; Koshiro, Y.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 504-512
165. Bergens, S. H.; Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1990, 9, 566-571
166. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2004, 23, 1340-1348
167. Suzuki, T.; Yamada, T.; Matsuo, T.; Watanabe, K.; Katoh, T. Synlett 2005, 1450-1452
168. Garralda, M. A. Dalton Trans. 2009, 3635-3645
169. Onozowa, S-y.; Sakakura, T.; Tanaka, M.; Shiro, M. Tetrahedron 1996, 52, 4291-4302
170. Berberich, H.; Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1569-1571
171. Burgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3078-3085
172. Zuyls, A.; Roesky, P. W.; Deacon, G. B.; Konstas, K.; Junk, P. C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 693-697
173. Dzik, W. I.; Gooßen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11047-11049
174. Simoes, J. A. M.; Beauchamp, J. L. Chem. Rev. 1990, 90, 629-688
175. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532
176. Ogata, Y.; Kawasaki, A. Tetrahedron 1969, 25, 929-935
177. Kappa CCD Server Software; Nonius BV: Delft, The Netherlands, 1997.
178. Otwiniwski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
179. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
180. ORTEP, TEXSAN Structure Analysis Package; Molecular Structure Corp.: The Woodlands, TX, 1999.
181. Mercury Software from CCDC, http://www.ccdc.cam.ac.uk/Solutions/CSDSystem/Pages/Mercury.aspx.
182. Mojtahedi, M. M.; Akbarzadeh, E.; Sharif, R.; Abaee, S. M. Org. Lett. 2007, 9, 2791-2793
183. Li, L.; Sheng, H.; Xu, F.; Shen, Q. Chin. J. Chem. 2009, 27, 1127-1131
184. Mori, N.; Hideo, T. Tetrahedron 2005, 61, 5915-5925
185. Cadoret, F.; Six, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 98, 5491-5495
186. Ji, M.; Wang, X.; Lim, Y. N.; Kang, Y.-W.; Jang, H.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7881-7885
187. Ishihara, K.; Masatoshi, N.; Kasugi, Y. Org. Lett. 2008, 10, 2187-2190
188. Mineno, T.; Nikaido, N.; Kansui, H. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 1167-1174
189. Hashimoto, Y.; Ohashi, M.; Ogoshi, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4668-4671