Aldehyde C-H activation with late transition metal organometallic compounds. Formation and reactivity of acyl hydrido complexes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 19, 2009, Pages 3635-3645

  Garralda, María A ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H ACTIVATION; DECARBONYLATION; DIMERIZATION REACTIONS; HYDRIDO COMPLEXES; HYDRIDO SPECIES; LATE TRANSITION METALS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

ACTIVATION ANALYSIS; METAL COMPLEXES; ORGANOMETALLICS; TRANSITION METALS;

ALDEHYDES;

EID: 67249134447     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b817263c     Document Type: Article

References (96)

1. B. A. Arndtsen R. G. Bergman T. A. Mobley T. H. Peterson Acc. Chem. Res. 1995 28 154
2. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
3. G. Dyker Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 1698
4. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev 2002 102 1731
5. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
6. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
7. Y. J. Park J. W. Park C. H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
8. D. Milstein Acc. Chem. Res. 1984 17 221
9. K. Ohno J. Tsuji J. Am. Chem. Soc. 1968 90 99
10. J. Tsuji K. Ohno Synthesis 1969 157
11. nd ed. John Wiley and Sons, 1992, pp 111-113
12. J. Tsuji, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Syntheses, Ed., E. Negishi, John Wiley and Sons, 2002, pp 2643-2653
13. D. Necas M. Kotora Curr. Org. Chem. 2007 11 1566
14. T. Morimoto M. Fujioka K. Fuji K. Tsutsumi K. Kakiuchi Pure Appl. Chem. 2008 80 1079
15. T. Seki T. Nakajo M. Onaka Chem. Lett. 2006 35 824
16. C. H. Jun C. W. Moon D. Y. Lee Chem. Eur. J. 2002 8 2423
17. A. H. Roy C. P. Lenges M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2082
18. C. H. Jun E. A. Jo J. W. Park Eur. J. Org. Chem. 2007 1869
19. J. W. Suggs J. Am. Chem. Soc. 1978 100 640
20. D. Milstein Organometallics 1982 1 1549
21. D. Milstein W. C. Fultz J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1336
22. K. Wang T. J. Emge A. S. Goldman C. Li S. P. Nolan Organometallics 1995 14 4929
23. R. Goikhman D. Milstein Angew. Chem. Int. Ed. 2001 40 1119
24. C. Bianchini A. Meli M. Peruzzini J. A. Ramírez A. Vacca F. Vizza F. Zanobini Organometallics 1989 8 337
25. V. Circu M. A. Fernandes L. Carlton Inorg. Chem. 2002 41 3859
26. J. G. Cordaro R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16912
27. E. Gutiérrez-Puebla A. Monge M. Paneque M. L. Poveda V. Salazar E. Carmona J. Am. Chem. Soc. 1999 121 248
28. C. P. Casey C. J. Czerwinski K. A. Fusie R. K. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3971
29. K. L. Brown G. R. Clark C. E. L. Headford K. Marsden W. R. Roper J. Am. Chem. Soc. 1979 101 503
30. G. R. Clark C. E. L. Headford K. Marsden W. R. Roper J. Organomet. Chem. 1982 231 335
31. D. L. Thorn Organometallics 1982 1 197
32. J. W. Suggs M. J. Wovkulich S. D. Cox Organometallics 1985 4 1101
33. C. H. Jun J. Organomet. Chem. 1990 390 361
34. C. H. Jun Organometallics 1996 15 895
35. J. W. Suggs M. J. Wovkulich P. G. Williard K. S. Lee J. Organomet. Chem. 1986 307 71
36. J. J. Koh W. H. Lee P. G. Williard W. M. Risen J. Organomet. Chem. 1985 284 409
37. S. Ko B. Kang S. Chang Angew. Chem. Int. Ed 2005 44 455
38. T. B. Rauchfuss J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1045
39. E. F. Landvatter T. B. Rauchfuss Organometallics 1982 1 506
40. R. El Mail M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea J. Organomet. Chem. 2002 648 149
41. R. El Mail M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres M. Zarandona Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1671
42. G. Brockaart R. El Mail M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea J. I. Santos Inorg. Chim. Acta 2002 338 249
43. M. A. Garralda C. R. Chimie 2005 8 1413
44. R. El Mail M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres Organometallics 2000 19 5310
45. M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres M. Zarandona Inorg. Chim. Acta 2004 357 2818
46. M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres M. Zarandona Organometallics 2007 26 5369
47. M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres M. Zarandona Organometallics 2007 26 1031
48. R. El Mail M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres Helvet. Chim. Acta 2002 85 1485
49. H. F. Klein U. Lemke M. Lemke A. Brand Organometallics 1998 17 4196
50. C. A. Ghilardi S. Midollini S. Moneti A. Orlandini J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988 1833
51. L. Benhamou V. César N. Lugan G. Lavigne Organometallics 2007 26 4673
52. C. J. Adams M. I. Bruce O. Kühl B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 1993 445 C6
53. C. J. Adams M. I. Bruce P. A. Duckworth P. A. Humphrey O. Kühl E. R. T. Tiekink W. R. Cullen P. Braunstein S. Coco B. W. Skelton A. H. White J. Organomet. Chem. 1994 467 251
54. J. R. Bleeke T. Haile P. R. New M. Y. Chiang Organometallics 1993 12 517
55. M. Gómez J. M. Kisenyi G. J. Sunley P. M. Maitlis J. Organomet. Chem. 1985 296 197
56. P. J. Alaimo B. A. Arndtsen R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5269
57. P. J. Alaimo B. A. Arndtsen R. G. Bergman Organometallics 2000 19 2130
58. S. R. Klei J. T. Golden P. Burger R. G. Bergman J. Mol. Catal. 2002 189 79
59. B. K. Corkey F. L. Taw R. G. Bergman M. Brookhart Polyhedron 2004 23 2943
60. T. H. Peterson J. T. Golden R. G. Bergman Organometallics 1999 18 2005
61. D. M. Tellers R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 954
62. D. M. Tellers R. G. Bergman Organometallics 2001 20 4819
63. K. S. Chan C. M. Lau Organometallics 2006 25 260
64. X. Song K. S. Chan Organometallics 2007 26 965
65. K. S. Chan C. M. Lau S. K. Yeung T. H. Lai Organometallics 2007 26 1981
66. M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres Organometallics 2003 22 3600
67. F. Acha M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres M. Zarandona Eur. J. Inorg. Chem 2006 3893
68. F. Acha M. A. Garralda L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres Inorg. Chem 2005 44 9084
69. F. Acha R. Ciganda M. A. Garralda R. Hernández L. Ibarlucea E. Pinilla M. R. Torres Dalton Trans. 2008 4602
70. J. P. Lee K. A. Pittard N. J. De Yonker T. R. Cundari T. B. Gunnoe J. L. Petersen Organometallics 2006 25 1500
71. J. N. Coalter, III J. C. Huffman K. G. Caulton Organometallics 2000 19 3569
72. P. Barrio M. A. Esteruelas E. Oñate Organometallics 2004 23 1340
73. A. Albinati C. G. Anklin P. S. Pregosin Inorg. Chim. Acta 1984 90 L37
74. A. Albinati C. G. Anklin F. Ganazzoli H. Rüegg P. S. Pregosin Inorg. Chem. 1987 26 503
75. C. G. Anklin P. S. Pregosin F. J. Wombacher H. Rüegg Organometallics 1990 9 1953
76. D. H. Doughty and L. H. Pignolet, in Homogeneous Catalysis with Metal Phosphine Complexes, Ed., L. H. Pignolet, Plenum, 1983, pp 343-375
77. T. C. Fessard S. P. Andrews H. Motoyoshi E. M. Carreira Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 9331
78. P. Fristrup M. Kreis A. Palmelund P. O. Norrby R. Madsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5206
79. F. Abu-Hasanayn M. E. Goldman A. S. Goldman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2520
80. C. M. Beck S. E. Rathmill Y. J. Park J. Chen R. H. Crabtree L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold Organometallics 1999 18 5311
81. J. M. O'Connor J. Ma J. Org. Chem. 1992 57 5075
82. J. M. O'Connor J. Ma Inorg. Chem. 1993 32 1866
83. G. Domazetis B. Tarpey D. Dolphin B. R. James J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980 939
84. R. M. Belani B. R. James D. Dolphin S. J. Rettig Can. J. Chem. 1988 66 2072
85. T. Morimoto K. Fuji K. Tsutsumi K. Kakiuchi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3806
86. T. Morimoto M. Fujioka K. Fuji K. Tsutsumi K. Kakiuchi J. Organomet. Chem. 2007 692 625
87. F. Y. Kwong H. W. Lee W. H. Lam L. Qiu A. S. C. Chan Tetrahedron Asymmetry 2006 17 1238
88. H. Horino T. Ito A. Yamamoto Chem. Lett. 1978 17
89. T. Ito H. Horino Y. Koshiro A. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 504
90. F. Ozawa I. Yamagami A. Yamamoto J. Organomet. Chem. 1994 473 265
91. I. Yamaguchi T. Kimishima K. Osakada T. Yamamoto J. Polym. Sci. A 1997 35 1265
92. A. Sorkau K. Schwarzer C. Wagner E. Poetsch D. Steinborn J. Mol. Catal. 2004 224 105
93. N. Menashe Y. Shvo Organometallics 1991 10 3885
94. K. A. Bernard J. D. Atwood Organometallics 1988 7 235
95. K. A. Bernard J. D. Atwood Organometallics 1989 8 795
96. T. Suzuki T. Yamada T. Matsuo K. Watanabe T. Katoh Synlett 2005 1450