Organoactinides promote the dimerization of aldehydes: Scope, kinetics, thermodynamics, and calculation studies

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 5, 2011, Pages 1341-1356

  Sharma, Manab ^a,b   Andrea, Tamer ^a   Brookes, Nigel J ^b   Yates, Brian F ^b   Eisen, Moris S ^a  

^a TECHNION ISRAEL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Israel)

^b UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ALDEHYDES; CATALYST ACTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ESTERS; OXYGEN; THERMODYNAMICS;

ACTINIDE COMPLEX; CATALYTIC ACTIVITY; CATALYTIC CYCLES; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; FIRST ORDER; KINETIC STUDY; MECHANISTIC STUDIES; METHOXYBENZALDEHYDE; NITROBENZALDEHYDE; RATE EQUATIONS; THERMODYNAMICALLY STABLE; TRANSITION STATE;

SUBSTRATES;

4 NITROBENZALDEHYDE; ACTINIDE; ALDEHYDE DERIVATIVE; ANISALDEHYDE; BENZALDEHYDE; ESTER; FURANALDEHYDE; ORGANOACTINIDE; OXYGEN; TEREPHTHALALDEHYDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ELECTRON; ENERGY; GEOMETRY; POLYMERIZATION; THERMODYNAMICS;

EID: 84961979590     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja105696p     Document Type: Article

References (133)

1. Ulrich, D.; Jankowski, H. Chem. Tech. (Leipzig) 1988, 40, 393-397
2. Weissermel, K.; Arpe., H.-J. Industrial Organic Chemistry, Completely Revised, 4 th ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
3. Claisen, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 655-657
4. Tischtschenko, W. Chem. Zentralbl. 1906, 771, 1309
5. Tischtschenko, W. J. Russ. Phys. Chem. 1906, 38, 355-418
6. Hawkins, E. G. E.; Long, D. J. G.; Major, F. W. J. Chem. Soc. 1955, 1462-1468
7. Frostick, F. R.; Phillips, B. (Union Carbide &Carbon Corp.). U.S. Patent A-2716123, 1953
8. Chem. Abstr. 1953, 50, 7852f.
9. Child, W. C.; Adkins, H. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 798-807
10. Villani, F. J.; Nord, F. F. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2605-2607
11. Lin, I.; Day, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5133-5135
12. Seki, T.; Nakajo, T.; Onaka, M. Chem. Lett. 2006, 35, 824-829
13. Stapp, P. R. J. Org. Chem. 1973, 38, 1433-1434
14. Yamashita, M.; Watanabe, Y.; Mitsudo, T.-a.; Takegami, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 3597-3600
15. Yamashita, M.; Ohishi, T. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 357-361
16. Morita, K.; Nishiyama, Y.; Ishii, Y. Organometallics 1993, 12, 3748-3752
17. Horino, H.; Ito, T.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1978, 17-20
18. Ito, T.; Horino, H.; Koshiro, Y.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 504-512
19. Bergens, S. H.; Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1990, 9, 566-571
20. Onozawa, S.-y.; Sakakura, T.; Tanaka, M.; Shiro, M. Tetrahedron 1996, 52, 4291-4302
21. Burgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3078-3085
22. Zuyls, A.; Roesky, P. W.; Deacon, G. B.; Konstas, K.; Junk, P. C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 693-697
23. Berberich, H.; Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1569-1571
24. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2004, 23, 1340-1348
25. Suzuki, T.; Yamada, T.; Matsuo, T.; Watanabe, K.; Katoh, T. Synlett 2005, 1450-1452
26. Luo, Y.; Selvam, P.; Koyama, M.; Kubo, M.; Miyamoto, A. Chem. Lett. 2004, 33, 780-785
27. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
28. Brennan, J. G.; Sella, A. J. Organomet. Chem. 2002, 30, 91-115
29. Hou, Z.; Wakatsuki, Y. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 1-22
30. Edelmann, F. T.; Freckmann, D. M. M.; Schumann, H. Chem. Rev. 2002, 102, 1851-1896
31. Molander, G. A.; Dowdy, E. D. Top. Organomet. Chem. 1999, 2, 119-154
32. Anwander, R.; Herrmann, W. A. Top. Curr. Chem. 1996, 179, 1-32
33. Edelmann, F. T. Top. Curr. Chem. 1996, 179, 247-276
34. Schumann, H.; Meese-Marktscheffel, J. A.; Esser, L. Chem. Rev. 1995, 95, 865-986
35. Schaverien, C. J. Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 283-362
36. Evans, W. J. Adv. Organomet. Chem. 1985, 24, 131-177
37. Schumann, H. In Fundamental and Technological Aspects of Organo-f-Element Chemistry; Marks, T. J.; Fragala, I., Eds.; D. Reidel: Dordrecht, Holland, 1985; Chapter 1.
38. Barnea, E.; Eisen, M. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 855-899
39. Evans, W. J. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 61-68
40. Leal, J. P.; Calhorda, M. J. Chemtracts 2000, 13, 804-809
41. Ephritikhine, M. New J. Chem. 1992, 16, 451-469
42. Ephritikhine, M. Chem. Rev. 1997, 97, 2193-2242
43. Berthet, J. C.; Ephritikhine, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 83-116
44. Edelmann, F. T.; Lorenz, V. Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 99-160
45. Edelmann, F. T.; Gunko, Y. K. Coord. Chem. Rev. 1997, 165, 163-237
46. Blake, P. C.; Edelman, M. A.; Hitchcock, P. B.; Hu, J.; Lappert, M. F.; Tian, S.; Muller, G.; Atwood, J. L.; Zhang, H. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 261-270
47. Hitchcock, P. B.; Hu, J.; Lappert, M. F.; Tian, S. J. Organomet. Chem. 1997, 536/537, 473-480
48. Edelman, M. A.; Hitchcock, P. B.; Hu, J.; Lappert, M. F. New J. Chem. 1995, 19, 481-489
49. Fendrick, C. M.; Schertz, L. D.; Day, V. W.; Marks, T. J. Organometallics 1988, 7, 1828-1838
50. Bruno, J. W.; Stecher, H. A.; Morss, L. R.; Sonnenberger, D. C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7275-7280
51. Smith, G. M.; Carpenter, J. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6805-6807
52. Broach, R. W.; Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Brown, G. M.; Manriquez, J. M.; Fagan, P. J.; Marks, T. J. Science (Washington, D.C.) 1979, 203, 172-174
53. Jones, S. B.; Fagan, P. J.; Manriquez, J. M.; Maatta, E. A.; Seyam, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6650-6667
54. Lin, Z.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5515-5525
55. Straub, T.; Haskel, A.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6364-6365
56. Haskel, A.; Straub, T.; Dash, A. K.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3014-3024
57. Wang, J.; Dash, A. K.; Kapon, M.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5384-5396
58. Wang, J. Q.; Dash, A. K.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 2407-2409
59. Dash, A. K.; Wang, J. X.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 83-98
60. Chen, Y.-X.; Metz, M. V.; Li, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6287-6305
61. Jia, L.; Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 842-857
62. Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773-3775
63. Straub, T.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Eisen, M. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2541-2546
64. Eisen, M. S.; Straub, T.; Haskel, A. J. Alloys Compd. 1998, 271-273, 116-122
65. Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017-5035
66. Eisen, M. S. Chem. Org. Silicon Compd. 1998, 2, 2037-2128
67. Eisen, M. S. Rev. Inorg. Chem. 1997, 17, 25-53
68. Wang, J. X.; Dash, A. K.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 49-57
69. Haskel, A.; Wang, J. Q.; Straub, T.; Neyroud, T. G.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3025-3034
70. Dash, A. K.; Wang, J. Q.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 4724-4741
71. Barnea, E.; Andrea, T.; Kapon, M.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10860-10861
72. Wang, J.; Gurevich, Y.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9350-9351
73. Andrea, T.; Eisen, M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550-567
74. Stern, D.; Sabat, M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9558-9575
75. Marks, T. J.; Streitwiser, J. A. In The Chemistry of the Actinide Elements, 2 nd ed.; Katz, J. J.; Seaborg, G. T.; Morss, L. R., Eds.; Chapman and Hall: London, 1986; Vol. 2.
76. Bursten, B. E.; Strittmatter, R. J. Angew. Chem. 1991, 103, 1085-1103
77. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 1030, 1069-1085.
78. Tatsumi, K.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3195-3206
79. Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8111-8118
80. Jeske, G.; Schock, L. E.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8103-8110
81. Fendrick, C. M.; Mintz, E. A.; Schertz, L. D.; Marks, T. J. Organometallics 1984, 3, 819-821
82. Schnabel, R. C.; Scott, B. L.; Smith, W. H.; Burns, C. J. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 14-23
83. Dash, A. K.; Gourevich, I.; Wang, J. Q.; Wang, J.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5084-5104
84. Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108-4109
85. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241-10254
86. Lin, Z.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7979-7985
87. Barnea, E.; Moradove, D.; Berthet, J.-C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2006, 25, 320-322
88. Herrmann, W. A.; Anwander, R.; Kleine, M.; Oefele, K.; Riede, J.; Scherer, W. Chem. Ber. 1992, 125, 2391-2397
89. Berg, D. J.; Burns, C. J.; Andersen, R. A.; Zalkin, A. Organometallics 1989, 8, 1865-1870
90. Schumann, H.; Palamidis, E.; Loebel, J. J. Organomet. Chem. 1990, 384, C49-C52
91. Beeckman, W.; Goffart, J.; Rebizant, J.; Spirlet, M. R. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 23-37
92. Evans, W. J.; Grate, J. W.; Bloom, I.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 405-409
93. Eisen, M. S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10358-10368
94. Eisen, M. S.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 3939-3941
95. Eisen, M. S.; Marks, T. J. J. Mol. Catal. 1994, 86, 23-50
96. Wang, J.; Gurevich, Y.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2008, 27, 4494-4504
97. Andrea, T.; Barnea, E.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2454-2455
98. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757-10816
99. Brookes, N. J.; Ariafard, A.; Stranger, R.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5800-5808
100. Brookes, N. J.; Ariafard, A.; Stranger, R.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2009, 9266-9272
101. Ariafard, A.; Brookes, N. J.; Stranger, R.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11928-11938
102. Ariafard, A.; Yates, B. F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2075-2084
103. Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Hay, P. J.; Poli, R. Organometallics 2005, 24, 5747-5758
104. Schelter, E. J.; Yang, P.; Scott, B. L.; Da Re, R. E.; Jantunen, K. C.; Martin, R. L.; Hay, P. J.; Morris, D. E.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5139-5152
105. Shamov, G. A.; Schreckenbach, G.; Martin, R. L.; Hay, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 1465-1475
106. Graves, C. R.; Yang, P.; Kozimor, S. A.; Vaughn, A. E.; Clark, D. L.; Conradson, S. D.; Schelter, E. J.; Scott, B. L.; Thompson, J. D.; Hay, P. J.; Morris, D. E.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5272-5285
107. Yang, P.; Warnke, I.; Martin, R. L.; Hay, P. J. Organometallics 2008, 27, 1384-1392
108. Cantat, T.; Graves, C. R.; Jantunen, K. C.; Burns, C. J.; Scott, B. L.; Schelter, E. J.; Morris, D. E.; Hay, P. J.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17537-17551
109. Austin, J. P.; Sundararajan, M.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Dalton Trans. 2009, 5902-5909
110. Gaunt, A. J.; Reilly, S. D.; Enriquez, A. E.; Scott, B. L.; Ibers, J. A.; Sekar, P.; Ingram, K. I. M.; Kaltsoyannis, N.; Neu, M. P. Inorg. Chem. 2008, 47, 29-41
111. Schreckenbach, G.; Shamov, G. A. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 19-29
112. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823
113. O'Hagan, D.; Goss, R. J. M.; Meddour, A.; Courtieu, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 379-387
114. Manriquez, J. M.; Fagan, P. J.; Marks, T. J.; Day, C. S.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7112-7114
115. Fagan, P. J.; Manriquez, J. M.; Marks, T. J.; Day, V. W.; Vollmer, S. H.; Day, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5393-5396
116. Simoes, J. A. M.; Beauchamp, J. L. Chem. Rev. 1990, 90, 629-688
117. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532
118. Manriquez, J. M.; Fagan, P. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3939-3941
119. Stubbert, B. D.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4836-4838
120. Becke, A. D. Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988, 38, 3098-3100
121. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
122. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789
123. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
124. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535-7542
125. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852-5859
126. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
127. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
128. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
129. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245
130. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200
131. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
132. Frisch, M. J. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
133. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926