Imidazolin-2-iminato complexes of rare earth metals with very short metal-nitrogen bonds: Experimental and theoretical studies

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 12, 2009, Pages 5462-5472

  Panda, Tarun K ^a   Trambitas, Alexandra G ^a   Bannenberg, Thomas ^a   Hrib, Cristian G ^a   Randoll, Sören ^a   Jones, Peter G ^a   Tamm, Matthias ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORIDE; IMIDAZOLINE DERIVATIVE; IMINE; LANTHANIDE; NITROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; TITANIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

CHLORIDES; IMIDAZOLINES; IMINES; METALS, RARE EARTH; NITROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; TITANIUM;

EID: 67149105902     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900503q     Document Type: Article

References (129)

1. Wigley, D. E. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 239.
2. (a) Mountford, P. Chem. Commun. 1997, 2127.
3. (b) Romão. C. C.; Kühn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197.
4. (c) Danopoulos, A. A.; Green, J. C.; Hursthouse, M. B. J. Organomet. Chem. 1999, 591, 36.
5. (d) Sharp, P. R. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2647.
6. (e) Gade, L. H.; Mountford, P. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 65.
7. Brask, J. K.; Chivers, T. Angew. Chem., Int Ed. 2001, 40, 3960.
8. (f) Duncan, A. P.; Bergman, R. G. Chem. Rec. 2002, 2, 431.
9. (g) Eikey, R. A.; Abu-Omar, M. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 83.
10. (h) Leung, W.-H. Eur: J. Inorg. Chem. 2003, 583.
11. (i) Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Otero, A.; Prashar, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 17.
12. (j) Sundermeyer. J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 744.
13. (k) Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166.
14. (l) Radius, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 957.
15. (m) Hazari, N.; Mountford, P. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 839.
16. (n) Zarubin, D. N.; Ustynyuk, N. A. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 671.
17. (o) Mindiola, D. J. Acc. Chem. Res. 2006, 59, 813.
18. (a) Schrock, R. R.; Czekelius, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 55.
19. (b) Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592.
20. (a) Bolton., P. D.; Mountford, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 355.
21. (b) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283.
22. Giesbrecht, G. R.; Gordon, J. C. Dalton Trans. 2004, 2387.
23. Masuda, J. D.; Jantunen, K. C.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2008, 27, 1299.
24. For selected examples, see: (a) Berthet, J.-C.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 5455.
25. (b) Graves, C. R.; Vaughn, A.E.; Schelter, E.J.; Scott, B. L.; Thompson, J. D.; Morris, D.E.; Kiplinger, J. L. Inorg. Chem. 2008, 47, 11879.
26. (c) Graves, C. R.; Yang, P.; Kozimor, S. A.; Vaughn, A. E.; Clark, D. L.; Conradson, S. D.; Schelter, E. J.; Scott, B. L.; Thompson, J. D.; Hay, P. J.; Morris, D. E.; Kiplinger, J. L. J. Am, Chem. Soc. 2008, 130, 5272.
27. (d) Bart, S. C.; Anthon, C.; Heinemann, F. W.; Bill, E.; Edclstein, N. M.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12536.
28. (c) Spencer, L. P.; Yang, P.; Scott, B. L.; Batista, E. R.; Boncella, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2930.
29. (f) Hayton, T. W.; Boncella, J. M.; Scott, B. L.; Palmer, P. D.; Batista, E. R.; Hay, P. J. Science 2005, 310, 1941.
30. (g) Graves, C. R.; Scott, B. L.; Morris, D. E.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11914.
31. (h) Barros, N.; Maynau, D.; Maron, L.; Eisenstein, O.; Zi, G.; Andersen, R. A. Organometallics 2007, 26, 5059.
32. (i) Hayton, T. W.; Boncella, J. M.; Scott, B. L.; Batista, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12622.
33. (j) Hayton, T. W.; Boncella, J. M.; Scott, B. L.; Batista, E. R.; Hay, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10549.
34. (k) Evans, W. J.; Kozimor, S. A.; Ziller, J. W. Chem. Commun. 2005, 4681.
35. (l) Zi, G.; Blosch, L. L.; Jia, L.; Andersen, R. A. Organometallics 2005, 24, 4602.
36. (m) Zi, G.; Jia, L.; Werkema, E. L.; Walter, M. D.; Gottfriedsen, J. P.; Andersen, R. A. Organometallics 2005, 24, 4251.
37. (n) Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017.
38. (o) Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773.
39. Peters, R. G.; Warner, B. P.; Scott, B. L.; Burns, C. J. Organometallics 1999, 18, 2587.
40. (p) Peters, R. G.; Warner, B. P.; Burns, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5585.
41. (q) Warner, B. P.; Scott, B. L.; Burns, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 959.
42. (r) Straub, T.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Eisen, M. S. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 2541.
43. (s) Arney, D. S. J.; Burns, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9448.
44. Arney, D. S. J.; Burns, C.J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9840.
45. (t) Arncy, D. S. J.; Burns, C. J.; Smith, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10068.
46. (u) Burns, C. J.; Smith, W. H.; Huffman, J. C.; Sattelberger, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3237.
47. (v) Rosen, R. K.; Andersen, R. A.; Edelstein, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4588.
48. (w) Brennan, J. G.; Andersen, R. A.; Zalkin, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4554.
49. (x) Brennan, J. G.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 514.
50. (a) Trifonov, A. A.; Bochkarev, M. N.; Schumann, H.; Loebel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1149.
51. (b) Evans, W. J.; Ansari, M. A.; Ziller, J. W.; Khan, S. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 5435.
52. (c) Xie, Z.; Wang, S.; Yang, Q.; Mak, T. C. W. Organometallics 1999, 18, 1578.
53. (d) Wang, S.; Yang, Q.; Mak, T. C. W.; Xie, Z. Organometallics 1999, 18, 5511.
54. (e) Gordon, J. C.; Giesbrecht, G. R.; Clark, D. L.; Hay, P. J.; Keogh, D. W.; Poli, R.; Scott, B. L.; Watkin, J. G. Organometallics 2002, 21, 4726.
55. (f) Cui, D.; Tardif, O.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1312.
56. Chan, H. S.; Li, H. W.; Xie, Z. Chem. Commun. 2002, 652; the dinuclear ytterbium complex {(dippN)2Yb(μ-Ndipp)}2{[Li2(THF)][Na (THF)]}2 reported in this reference could be regarded as a lanthanide complex containing terminal 2,6-diisopropylphenylimido ligands (DippN), if the brindging lithium and sodium cations are ignored.
57. Emslie, D. J. H.; Piers, W. E. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 131.
58. (a) Beetstra, D. J.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2003, 22, 4372.
59. (b) Knight, L. K.; Piers, W. E.; Fleurat-Lessard, P.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2004, 23, 2087.
60. (c) Knight, L. K.; Piers, W. E.; McDonald, R. Organometallics 2006, 25, 3289.
61. Scott, J.; Basuli, F.; Fout, A. R.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8502.
62. Cundari, T. R. Chem. Rev. 2000, 100, 807.
63. Tamm, M.; Petrovic, D.; Randoll, S.; Beer, S.; Bannenberg, T.; Jones, P. G.; Grunenberg, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 523.
64. (a) Tamm, M.; Randoll, S.; Bannenberg, T.; Herdtweck, E. Chem. Commun. 2004, 876.
65. (b) Tamm, M.; Beer, S.; Herdtwcck, E. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1497.
66. (c) Tamm, M.; Randoll, S.; Herdtweck, E.; Kleigrewe, N.; Kehr, G.; Erker, G.; Rieger, B. Dalton Trans. 2006, 459.
67. (d) Beer, S.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8890.
68. (e) Beer, S.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Org. Lett. 2008, 10, 981.
69. (f) Stelzig, S. H.; Tamm, M.; Waymouth, R. M. J. Polym. Sci. Part A., Polym. Chem. 2008, 46, 6064.
70. (g) Beer, S.; Brandhorst, K.; Hrib, C. G.; Wu, X.; Haberlag, B.; Grunenberg, J.; Jones, P. G.; Tamm, M. Organometallics 2009, 28, 1534.
71. Kuhn, N.; Göhner, M.; Grathwohl, M.; Wiethoff, J.; Frenking, G.; Chen, Y. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 793.
72. Dehnicke, K.; Greiner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1340.
73. Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Hay, P. J.; Poli, R. Organometallics 2005, 24, 5747.
74. Panda, T. K.; Randoll, S.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Bannenberg, T.; Tamm, M. Chem. Commun. 2007, 5007.
75. Arduengo, A. J.; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523.
76. Kuhn, N.; Fawzi, R.; Steimann, M.; Wiethoff, J.; Bläser, D.; Boese, R. Z. Naturforsch. 1995, 50b, 1779.
77. Cui, D.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 959.
78. (a) Gröb, T.; Scybert, G.; Massa, W.; Harms, K.; Dehnickc, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 1361.
79. (b) Anfang, S.; Gröb, T.; Harms, K.; Seybert, G.; Massa, W.; Greiner, A.; Dehnicke, K.Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1853.
80. (c) Anfang, S.; Harms, K.; Welter, F.; Borgmeier, O.; Lueken, H.; Schilder, H.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 159.
81. Nishiura, M.; Hou, Z.; Wakatsuki, Y.; Yamaki, T.; Miyamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1184.
82. Shah, S. A. A.; Dorn, H.; Roesky, H. W.; Lubini, P.; Schmidt, H.-G. Inorg. Chem. 1997, 36, 1102.
83. (a) Schumann, H.; Meese-Marktscheffel, J. A.; Esser, L. Chem. Rev. 1995, 95, 865.
84. (b) Edelmann, F. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2466.
85. (c) Edelmann, F. T.; Freckmann, D. M. M.; Schumann, H. Chem. Rev. 2002, 102, 1851.
86. (d) Edelmann, F. T. Complexes of Group 3 and Lanthanide Elements. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P., Eds.; Elscvier: Oxford, 2006; Vol. 4, p 1.
87. Edelmann, F.T. New J. Chem. 1995, 19, 535.
88. For a related recent protocol for the preparation of scorpionate-COT complexes, see: Amberger, H.-D.; Edelmann, F. T.; Gottfriedsen, J.; Herhst-Irmer, R.; Jank, S.; Kilimann, U.; Noltemeyer, M.; Reddmann, H.; Schäfer, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 760.
89. (a) Westerhof, A.; de Liefde Meijer, H. J. J. Organomet. Chem. 1976, 116, 319.
90. (b) Westerhof, A.; de Liefde Meijer, H. J. J. Organomet. Chem. 1978, 144, 61.
91. (c) Bruin, P.; Booij, M.; Teuben, J. H.; Oskam, A. J. Organomet. Chem. 1988, 350, 17.
92. Burton, N. C.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; de Lemos, H. C.; Sameh, A. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1463.
93. Rabe, G. W.; Zhans-Presse, M.; Yap, G. P. A. Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 245.
94. (a) Panda, T.K.; Benndorf, P.; Roesky, P. W. Z. Anorg, Allg. Chem. 2005, 631, 81.
95. (b) Schumann, H.; Winterfeld, J.; Köhn, R. D.; Esser, L.; Sun, J.; Dietrich, A. Chem. Ber. 1993, 126, 907.
96. (c) Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 277.
97. (d) Schumann, H.; Sun, J.; Dietrich, A. Monatsh. Chem. 1990, 121, 747.
98. (e) Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2005, 24, 2197.
99. (f) Panda, T. K.; Gamer, M. T.; Roesky, P.W. Inorg. Chem. 2006, 45, 910.
100. (g) Schumann, H.; Winterfeld, J.; Hemling, H.; Hahn, F. E.; Reich, P.; Brzezinka, K.-W.; Edelmann, F. T.; Kilimann, U.; Herbst-Irmer, R. Chem. Ber. 1995, 128, 395.
101. (h) Schumann, H.; Rosenthal, E. C. E.; Demtschuk, J.; Mühle, S. H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 2161.
102. (i) Xia, J.; Jin, S.; Chen, W. Polyhedron 1996, 15, 809.
103. (j) Schumann, H.; Janiak, C.; Köhn, R. D.; Loebel, J.; Dietrich, A. J. Organomet. Chem. 1989, 365, 137.
104. (k) Schumann, H.; Köhn, R. D.; Reier, F.-W.; Dietrich, A.; Pickardt, J. Organometallics 1989, 8, 1388.
105. (l) Schumann, H.; Winterfeld, J.; Esser, L.; Kociok-Köhn, G. Angew. Chem., Int. Ed Engl. 1993, 32, 1208.
106. (m) Wang, J.; Smith, J.; Zheng, C.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S. Organometallics 2006, 25, 4118.
107. (n) Schumann, H.; Winterfeld, J.; Glanz, M.; Köhn. R. D.; Hemling, H. J. Organomet. Chem. 1994, 481, 275.
108. (o) Jin, J.; Zhaang, X.; Jin, Z.; Chen, W. J. Organomet. Chem. 1995, 490, C8.
109. (p) Wayda, A. L.; Roaers, R. D. Organometallics 1985, 4, 1440.
110. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Jones, N. M.; Moody, A. G.; Blake, A. J.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2111.
111. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C: Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1755.
112. Cloke, F. G. N.; Green, J. C.; Hazari, N.; Hitchcock, P. B.; Mountford, P.; Nixon, J. F.; Wilson, D. J. Organometallics 2006, 25, 3688.
113. Zuckerman, R. L.; Bergman, R. G. Organometallks 2000, 19, 4795.
114. Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 2635.
115. Shannon, R. D. Acta Crystallogr., Sect. A 1976, 32, 751.
116. (a) Jørgensen, K. A. Inorg. Chem. 1993, 32, 1521.
117. (b) Antiñolo, A.; Espinosa, P.; Fajardo, M.; Gómez-Sal, P.; López-Mardomingo, C.; Martin-Alonso, A.; Otero, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1007.
118. (e) Ciszewski, J. T.; Harrison, J. F.; Odom, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 3605.
119. Parkin, G. Classification of Organtransition Metal Compounds. In Comprehensive Organmetallic Chemistry III; Crabtree, R. H., Mingos, D. M. P., Eds.; Elscvier: Oxford, 2006; Vol. 1, p 1, and references cited therein.
120. Vaughn, G. D.; Krein, K. A.; Gladysz, J. A. Organometallics 1986, 5, 936.
121. Gilbert, T. M.; Ryan, R. R.; Sattelberger, A. P. Organometallics 1988, 7, 2514.
122. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlcgcl, H. B.; Scuscria, G. E.; Robb, M. A.; Cheescman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratehian, H. P.; Cross, J. B.; Bakkcn, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P.Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
123. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
124. (b) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
125. (a) Barros, N.; Eisenstein, O.; Maron, L. Dalton Trans. 2006, 3052.
126. (b) Maron, L.; Bourissou, D. Organometallics 2007, 26, 1100.
127. (a) O'Boyle, N. M. GaussSum 2.1; 2007; available at http://gausssum.sf.net.
128. (b) O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839.
129. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.