Organothorium-catalyzed hydroalkoxylation/cyclization of alkynyl alcohols. Scope, mechanism, and ancillary ligand effects

Organometallics

Volumn 32, Issue 9, 2013, Pages 2517-2528

  Wobser, Stephen D ^a   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION PARAMETER; CONSTRAINED GEOMETRY CATALYSTS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; REACTIVITY PATTERN; SECONDARY ALCOHOLS; SPECTROSCOPIC MONITORING; TURNOVER FREQUENCY;

CATALYSTS; HYDROCARBONS; ISOTOPES; SILICON;

SUBSTRATES;

EID: 84877750762     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300881b     Document Type: Article

References (205)

1. Munoz, M. P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3584-3594
2. Alcaide, B.; Almendros, P.; Martínez del Campo, T.; Redondo, M. C.; Fernández, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 15005-15013
3. Behr, A.; Johnen, L.; Neubert, P. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 88-92
4. Williams, D. B. G.; Sibiya, M. S.; van Heerden, P. S. Fuel Process. Technol. 2012, 94, 75-79
5. Patil, N. T.; Kavthe, R. D.; Shinde, V. S. Tetrahedron 2012, 68, 8079-8146
6. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 26-78
7. Elliot, M. C.; Williams, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2303-2340
8. Mitchinson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2862-2892
9. Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1291-1318
10. Alali, F. Q.; Liu, X. X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504-540
11. Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309-3362
12. Zhou, T.; Zhu, G.; Huang, X.; Liu, B. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4955-4958
13. Guimares, A. D.; Dorneles, E. M. S.; Andrade, G. I.; Lage, A. P.; Miyoshi, A.; Azevedo, V.; Gouveia, A. M. G.; Heinemann, M. B. Vet. Microbiol. 2011, 153, 299-306
14. Chandrasekhar, B.; Ryu, J.-S. Tetrahedron 2012, 68, 4805-4812
15. Brown, T. J.; Weber, D.; Gagné, M. R.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9134-9137
16. Swamy, N. K.; Yazici, A.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 3412-3419
17. Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066-9073
18. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797-1842
19. Larcock, R. C.; Leong, W. W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 4.
20. Bird, C. W.; Cheeseman, G. W. H. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katrinsky, A. R.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 4, pp 89-154.
21. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994-2009
22. Wang, Z. J.; Brown, C. J.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7358-7360
23. Widenhoefer, R. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5382-5391
24. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
25. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079-3160
26. Fjermestad, T.; Ho, J. H. H.; Macgregor, S. A.; Messerle, B. A.; Tuna, D. Organometallics 2011, 30, 618-626
27. Genin, E.; Antoniotti, S.; Michelet, V.; Geneît, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4949-4953
28. Ho, J. H. H.; Choy, S. W. S.; Macgregor, S. A.; Messerle, B. A. Organometallics 2011, 30, 5978-5984
29. Ho, J. H. H.; Hodgson, R.; Wagler, J.; Messerle, B. A. Dalton Trans. 2010, 39, 4062-4069
30. Kondo, M.; Kochi, T.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 32-34
31. Reddy, M. S.; Kumar, Y. K.; Thirupathi, N. Org. Lett. 2012, 14, 824-827
32. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712
33. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4405-4416
34. Ye, L.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3258-3259
35. Du, X.; Song, F.; Lu, Y.; Chen, H.; Liu, Y. Tetrahedron 2009, 65, 1839-1845
36. Hamilton, G. L.; Kang, E. J.; Mba, M.; Toste, F. D. Science 2007, 317, 496-499
37. Suzuki, M.; Yanagisawa, A.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1187-1188
38. Riediker, M.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5842-5844
39. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285-2310
40. Compain, P.; Goré, J.; Vatè;le, J. M. Tetrahedron 1996, 52, 10405-10416
41. Utimoto, K. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1845-1852
42. McDonald, F. E.; Gleason, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6648-6659
43. McDonald, F. E.; Schultz, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363-9364
44. Liu, P. N.; Wen, T. B.; Ju, K. D.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. Organometallics 2011, 30, 2571-2580
45. Liu, P. N.; Su, F. H.; Wen, T. B.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Jia, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7889-7897
46. Zacuto, M. J.; Tomita, D.; Pirzada, Z.; Xu, F. Org. Lett. 2010, 12, 684-687
47. Varela-Fernández, A.; González-Rodríguez, C.; Varela, J. s. A.; Castedo, L.; Saá, C. Org. Lett. 2009, 11, 5350-5353
48. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2528-2533
49. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11680-11683
50. Moilanen, S. B.; Tan, D. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 798-803
51. Alcazar, E.; Pletcher, J. M.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2004, 6, 3877-3880
52. Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 8798-8807
53. McDonald, F. E.; Reddy, K. S.; Diaz, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4304-4309
54. Pale, P.; Chuche, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1019-1025
55. Li, Y.; Liu, J. H.-C.; Witham, C. A.; Huang, W.; Marcus, M. A.; Fakra, S. C.; Alayoglu, P.; Zhu, Z.; Thompson, C. M.; Arjun, A.; Lee, K.; Gross, E.; Toste, F. D.; Somorjai, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13527-13533
56. Witham, C. A.; Huang, W.; Tsung, C.-K.; Kuhn, J. N.; Somorjai, G. A.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2010, 2, 36-41
57. Huang, W. Y.; Liu, J. H. C.; Alayoglu, P.; Li, Y. M.; Witham, C. A.; Tsung, C. K.; Toste, F. D.; Somorjai, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16771-16773
58. Varela-Fernandez, A.; Garcia-Yebra, C.; Varela, J. A.; Esteruelas, M. A.; Saa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4278-4281
59. Xu, X. B.; Liu, J.; Liang, L. F.; Li, H. F.; Li, Y. Z. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2599-2604
60. Nakamura, M.; Ilies, L.; Otsubo, S.; Nakamura, E. Org. Lett. 2006, 8, 2803-2805
61. Trambitas, A. G.; Melcher, D.; Hartenstein, L.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 6753-6761
62. Hild, F.; Dagorne, S. Organometallics 2012, 31, 1189-1194
63. Weiss, C. J.; Marks, T. J. Dalton Trans. 2010, 39, 6576-6588
64. Yu, X. H.; Marks, T. J. Organometallics 2007, 26, 365-376
65. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
66. Ryu, J. S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1038-1052
67. Hong, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886-7887
68. Ryu, J. S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2001, 3, 3091-3094
69. Arredondo, V. M.; Tian, S.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633-3639
70. Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4871-4872
71. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757-1771
72. Roesky, P. W.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 4705-4711
73. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295-9306
74. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707-708
75. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagné, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241-10254
76. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Sabat, M.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10212-10240
77. Li, Y.; Fu, P.-F.; Marks, T. J. Organometallics 1994, 13, 439-440
78. Gagné, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275-294
79. Sun, Y.; Wu, G.; Cen, D.; Chen, Y.; Wang, L. Dalton Trans. 2012, 41, 9682-9688
80. Seo, S.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5148-5162
81. Seo, S. Y.; Yu, X. H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 263-276
82. Yu, X. H.; Seo, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7244-7245
83. Motta, A.; Fragala, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2010, 29, 2004-2012
84. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. Organometallics 2010, 29, 6308-6320
85. Kawaoka, A. M.; Douglass, M. R.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4630-4632
86. Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108-4109
87. Jeske, G.; Lauke, H.; Mauermann, H.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8111-8118
88. Jeske, G.; Schock, L. E.; Mauermann, H.; Swepston, P. N.; Schumann, H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8103-8110
89. Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51-56
90. Sharma, M.; Andrea, T.; Brookes, N. J.; Yates, B. F.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1341-1356
91. Broderick, E. M.; Gutzwiller, N. P.; Diaconescu, P. L. Organometallics 2010, 29, 3242-3251
92. Barnea, E.; Eisen, M. S. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 855-899
93. Burns, C. J.; Eisen, M. S. Homogeneous and Heterogeneous Catalytic Processes Promoted by Organoactinides. In The Chemistry of the Actinide and Transactinide Elements; Morss, L. R.; Edelstein, N. M.; Fuger, J., Eds.; Springer: Dordrecht, 2006; Vol. 5, pp 2911-3012.
94. Barnea, E.; Andrea, T.; Kapon, M.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10860-10861
95. Wang, J.; Dash, A. K.; Kapon, M.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5384-5396
96. Straub, T.; Haskel, A.; Neyroud, T. G.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2001, 20, 5017-5035
97. Dash, A. K.; Wang, J. X.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 83-98
98. Wang, J. X.; Dash, A. K.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 49-57
99. Wang, J. Q.; Dash, A. K.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 2407-2409
100. Haskel, A.; Straub, T.; Dash, A. K.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3014-3024
101. Chen, Y. X.; Metz, M. V.; Li, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6287-6305
102. Jia, L.; Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 842-857
103. Straub, T.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Eisen, M. S. Dalton Trans. 1996, 2541-2546
104. Haskel, A.; Straub, T.; Eisen, M. S. Organometallics 1996, 15, 3773-3775
105. Lin, Z.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5515-5525
106. Fendrick, C. M.; Schertz, L. D.; Day, V. W.; Marks, T. J. Organometallics 1988, 7, 1828-1838
107. Bruno, J. W.; Stecher, H. A.; Morss, L. R.; Sonnenberger, D. C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7275-7280
108. Smith, G. M.; Carpenter, J. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6805-6807
109. Fagan, P. J.; Manriquez, J. M.; Maatta, E. A.; Seyam, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6650-6667
110. Broach, R. W.; Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Brown, G. M.; Manriquez, J. M.; Fagan, P. J.; Marks, T. J. Science 1979, 203, 172-174
111. Andrea, T.; Eisen, M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550-567
112. Evans, W. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 3435-3449
113. Cotton, S. Lanthanide and Actinide Chemistry; John Wiley & Sons: Uppingham, Rutland, UK, 2006.
114. Aspinall, H. C. Chemistry of the f-Block Elements; Taylor & Francis: Washington, DC, 2001.
115. Marks, T. J. Science 1982, 217, 989-997
116. Ren, W.; Song, H.; Zi, G.; Walter, M. D. Dalton Trans. 2012, 41, 5965-5973
117. Lam, O. P.; Heinemann, F. W.; Meyer, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5965-5968
118. Siladke, N. A.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3507-3516
119. Matson, E. M.; Fanwick, P. E.; Bart, S. C. Organometallics 2011, 30, 5753-5762
120. Matson, E. M.; Forrest, W. P.; Fanwick, P. E.; Bart, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4948-4954
121. Andrea, T.; Barnea, E.; Wang, J. X.; Eisen, M. S. IOP Conf. Ser.: Mater. Sci. Eng. 2010, 9, 012027
122. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2062-2063
123. Andrea, T.; Barnea, E.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2454-2455
124. Ren, W.; Zi, G.; Fang, D.-C.; Walter, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13183-13196
125. Fortier, S.; Kaltsoyannis, N.; Wu, G.; Hayton, T. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14224-14227
126. Thomson, R. K.; Graves, C. R.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 270-273
127. Arnold, P. L.; Pécharman, A.-F.; Love, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9456-9458
128. Aitken, G.; Hazari, N.; Frey, A. S. P.; Cloke, F. G. N.; Summerscales, O.; Green, J. C. Dalton Trans. 2011, 40, 11080-11088
129. Arnold, P. L.; Turner, Z. R.; Bellabarba, R. M.; Tooze, R. P. Chem. Sci. 2011, 2, 77-79
130. Frey, A. S. P.; Cloke, F. G. N.; Coles, M. P.; Maron, L.; Davin, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6881-6883
131. Mansell, S. M.; Kaltsoyannis, N.; Arnold, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9036-9051
132. Zuend, S. J.; Lam, O. P.; Heinemann, F. W.; Meyer, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10626-10630
133. Lam, O. P.; Bart, S. C.; Kameo, H.; Heinemann, F. W.; Meyer, K. Chem. Commun. 2010, 46, 3137-3139
134. Lam, O. P.; Heinemann, F. W.; Meyer, K. C. R. Chim. 2010, 13, 803-811
135. Castro, L.; Lam, O. P.; Bart, S. C.; Meyer, K.; Maron, L. Organometallics 2010, 29, 5504-5510
136. Braunschweig, H.; Breitling, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2691-2720
137. Gromada, J.; Carpentier, J. F.; Mortreux, A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 397-410
138. Okuda, J. Dalton Trans. 2003, 2367-2378
139. Arndt, S.; Okuda, J. Chem. Rev. 2002, 102, 1953-1976
140. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428-447
141. Schuetz, S. A.; Day, V. W.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Belot, J. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 5292-5295
142. Bradley, D. C.; Ghotra, J. S.; Hart, F. A. Dalton Trans. 1973, 1021-1023
143. Alyea, E. C.; Bradley, D. C.; Copperthwaite, R. G. Dalton Trans. 1972, 1580-1584
144. Stubbert, B. D.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4836-4838
145. Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366-12367
146. Patil, N. T.; Lutete, L. M.; Wu, H.; Pahadi, N. K.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4270-4279
147. Kamijo, S.; Dudley, G. B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5629-5632
148. Knoess, H. P.; Furlong, M. T.; Rozema, M. J.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5974-5978
149. Trost, B. M.; Pinkerton, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7376-7389
150. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4764-4766
151. Sashida, H.; Ohyanagi, K.; Minoura, M.; Akiba, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 606-612
152. Villemin, D.; Goussu, D. Heterocycles 1989, 29, 1255-1261
153. Seo, S.; Yu, X.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 263-276
154. Dormond, A.; Elbouadili, A.; Aaliti, A.; Moise, C. J. Organomet. Chem. 1985, 288, C1-C5
155. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751-767
156. Bradley, D. C.; Chatterjee, A. K.; Wardlaw, W. J. Chem. Soc. 1956, 2260-2264
157. Bradley, D. C.; Saad, M. A.; Wardlaw, W. J. Chem. Soc. 1954, 1091-1094
158. Nolan, S. P.; Stern, D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7844-7853
159. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253-4271
160. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149-6167
161. Espenson, J. H. Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms, 2 nd ed.; McGraw-Hill, Inc: New York, 1995.
162. Wang, J.; Gurevich, Y.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9350-9351
163. Kim, S.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2011, 77, 215-220
164. Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 1984.
165. Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768-14783
166. Hong, S.; Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15878-15892
167. Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3441-3458
168. Meskaldji, S.; Belkhiri, L.; Arliguie, T.; Fourmigué, M.; Ephritikhine, M.; Boucekkine, A. Inorg. Chem. 2010, 49, 3192-3200
169. Belkhiri, L.; Arliguie, T.; Thuéry, P.; Fourmigué, M.; Boucekkine, A.; Ephritikhine, M. Organometallics 2006, 25, 2782-2795
170. Bursten, B. E.; Strittmatter, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1069-1085
171. Strittmatter, R. J.; Bursten, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 552-559
172. Dzudza, A.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3403-3422
173. Dzudza, A.; Marks, T. J. Org. Lett. 2009, 11, 1523-1526
174. Janini, T. E.; Rakosi, R. I.; Durr, C. B.; Bertke, J. A.; Bunge, S. D. Dalton Trans. 2009, 10601-10608
175. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4 th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992.
176. Baldwin, J. E. Chem. Commun. 1976, 734-735
177. Seo, S.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5148-5162
178. Ryu, J. S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584-12605
179. Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2009, 28, 2423-2440
180. Bochkarev, M. N. Chem. Rev. 2002, 102, 2089-2118
181. Voskoboynikov, A. Z.; Shestakova, A. K.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2001, 20, 2794-2801
182. Dash, A. K.; Wang, J. Q.; Eisen, M. S. Organometallics 1999, 18, 4724-4741
183. Fu, P. F.; Brard, L.; Li, Y. W.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7157-7168
184. Motta, A.; Fragalà;, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2005, 24, 4995-5003
185. Kawaoka, A. M.; Douglass, M. R.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4630-4632
186. Takaki, K.; Koshoji, G.; Komeyama, K.; Takeda, M.; Shishido, T.; Kitani, A.; Takehira, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6554-6565
187. Douglass, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10221-10238
188. Yu, X.; Seo, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7244-7245
189. Weiss, C. J.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10533-10546
190. Eisen, M. Catalytic C-N, C-O, and C-S Bond Formation Promoted by Organoactinide Complexes. In C-X Bond Formation; Vigalok, A., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2010; Vol. 31, pp 157-184.
191. Nolan, S. P.; Porchia, M.; Marks, T. J. Organometallics 1991, 10, 1450-1457
192. Bruno, J. W.; Marks, T. J.; Morss, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6824-6832
193. Baker, R. J.; Walshe, A. Chem. Commun. 2012, 48, 985-987
194. Barnea, E.; Moradove, D.; Berthet, J. C.; Ephritikhine, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2006, 25, 320-322
195. Villiers, C.; Thuery, P.; Ephritikhine, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4624-4632
196. Tian, S.; Arredondo, V. M.; Stern, C. L.; Marks, T. Organometallics 1999, 18, 2568-2570
197. Li, Y.; Marks, T. Organometallics 1996, 15, 3770-3772
198. Bradley, D. C.; Chatterjee, A. K.; Wardlaw, W. J. Chem. Soc. 1956, 3469-3472
199. Clark, D. L.; Huffman, J. C.; Watkin, J. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 266-268
200. Van der Sluys, W. G.; Sattelberger, A. P. Chem. Rev. 1990, 90, 1027-1040
201. Bradley, D. C.; Saad, M. A.; Wardlaw, W. J. Chem. Soc. 1954, 3488-3490
202. Barnhart, D. M.; Clark, D. L.; Gordon, J. C.; Huffman, J. C.; Watkin, J. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 3939-3944
203. Berg, J. M.; Clark, D. L.; Huffman, J. C.; Morris, D. E.; Sattelberger, A. P.; Streib, W. E.; Vandersluys, W. G.; Watkin, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10811-10821
204. Clark, D. L.; Watkin, J. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 1766-1772
205. Clark, D. L.; Sattelberger, A. P.; Van der Sluys, W. G.; Watkin, J. G. J. Alloys Compd. 1992, 180, 303-315