Bis(imidazolin-2-iminato) rare earth metal complexes: Synthesis, structural characterization, and catalytic application

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 12, 2012, Pages 6753-6761

  Trambitas, Alexandra G ^a   Melcher, Daniel ^a   Hartenstein, Larissa ^b   Roesky, Peter W ^b   Daniliuc, Constantin ^a   Jones, Peter G ^a   Tamm, Matthias ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDAZOLINE DERIVATIVE; IMINE; LANTHANIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; IMIDAZOLINES; IMINES; METALS, RARE EARTH; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84862573914     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300407u     Document Type: Article

References (137)

1. Edelmann, F. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2466
2. Edelmann, F. T.; Freckmann, D. M. M.; Schumann, H. Chem. Rev. 2002, 102, 1851
3. Piers, W. E.; Emslie, D. J. H. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 131
4. Edelmann, F. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2253
5. Li, T. S.; Jenter, J.; Roesky, P. W. Struct. Bonding (Berlin) 2010, 137, 165
6. Li, T. S.; Jenter, J.; Roesky, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2148
7. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Tamm, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 2156
8. Frison, G.; Sevin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1692
9. Kuhn, N.; Göhner, M.; Grathwohl, M.; Wiethoff, J.; Frenking, G.; Chen, Y. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 793
10. Tamm, M.; Petrovic, D.; Randoll, S.; Beer, S.; Bannenberg, T.; Jones, P. G.; Grunenberg, J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 523
11. Kuhn, N.; Fawzi, R.; Steimann, M.; Wiethoff, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 769
12. Tamm, M.; Randoll, S.; Bannenberg, T.; Herdtweck, E. Chem. Commun. 2004, 876
13. Tamm, M.; Beer, S.; Herdtweck, E. Z. Naturforsch. 2004, 59b, 1497
14. Tamm, M.; Randoll, S.; Herdtweck, E.; Kleigrewe, N.; Kehr, G.; Erker, G.; Rieger, B. Dalton Trans. 2006, 459
15. Beer, S.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Tamm, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8890
16. Beer, S.; Brandhorst, K.; Hrib, C. G.; Wu, X.; Haberlag, B.; Grunenberg, J.; Jones, P. G.; Tamm, M. Organometallics 2009, 28, 1534
17. Haberlag, B.; Wu, X.; Brandhorst, K.; Grunenberg, J.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8868
18. Zhang, S.; Tamm, M.; Nomura, K. Organometallics 2011, 30, 2712
19. Dehnicke, K.; Weller, F. Coord. Chem. Rev. 1997, 158, 103
20. Dehnicke, K.; Krieger, M.; Massa, W. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 19
21. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 892
22. Dehnicke, K.; Greiner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1340
23. Schaverien, C. J. Adv. Organomet. Chem. 1994, 36, 283
24. Schumann, H.; Meese-Marktscheffel, J. A.; Esser, L. Chem. Rev. 1995, 95, 865
25. Evans, W. J.; Davis, B. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2119
26. Evans, W. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 3435
27. Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161
28. Arndt, S.; Okuda, J. Chem. Rev. 2002, 102, 1953
29. Cundari, T. R. Chem. Rev. 2000, 100, 807
30. Panda, T. K.; Randoll, S.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Bannenberg, T.; Tamm, M. Chem. Commun. 2007, 5007
31. Panda, T. K.; Trambitas, A. G.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Randoll, S.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 5462
32. Trifonov, A. A.; Bochkarev, M. N.; Schumann, H.; Loebel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1149
33. Evans, W. J.; Ansari, M. A.; Ziller, J. W.; Khan, S. I. Inorg. Chem. 1996, 35, 5435
34. Xie, Z.; Wang, S.; Yang, Q.; Mak, T. C. W. Organometallics 1999, 18, 1578
35. Wang, S; Yang, Q.; Mak, T. C. W.; Xie, Z. Organometallics 1999, 18, 5511
36. Gordon, J. C.; Giesbrecht, G. R.; Clark, D. L.; Hay, P. J.; Keogh, D. W.; Poli, R.; Scott, B. L.; Watkin, J. G. Organometallics 2002, 21, 4726
37. Chan, H. S.; Li, H. W.; Xie, Z. Chem. Commun. 2002, 652
38. Cui, D.; Tardif, O.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1312
39. Beetstra, D. J.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2003, 22, 4372
40. Knight, L. K.; Piers, W. E.; Fleurat-Lessard, P.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2004, 23, 2087
41. Knight, L. K.; Piers, W. E.; McDonald, R. Organometallics 2006, 25, 3289
42. Scott, J.; Basuli, F.; Fout, A. R.; Huffman, J. C.; Mindiola, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8502
43. Lu, E. L.; Li, Y. X.; Chen, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 4469
44. Lu, E. L.; Chu, J. X.; Borzov, M. V.; Chen, Y.; Li, G. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 743
45. Chu, J.; Lu, E.; Liu, Z.; Chen, Y.; Leng, X.; Song, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7677
46. Wilkinson, G.; Birmingham, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6210
47. Tamm, M.; Trambitas, A. G.; Hrib, C. G.; Jones, P. G. Terrae Rarae 2010, 7, 1-4
48. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2435
49. Trambitas, A. G.; Yang, J.; Melcher, D.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Xie, Z.; Tamm, M. Organometallics 2011, 30, 1122
50. Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2768
51. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
52. Watson, P. L.; Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 51
53. Shannon, R. D.; Prewit, C. T. Acta Crystallogr., Sect. B 1969, B25, 925
54. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van der Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349
55. Evans, W. J. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 61
56. Evans, W. J. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 2
57. Evans, W. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 263
58. Evans, W. J. Polyhedron 1987, 6, 803
59. Yao, Y.; Zhang, Z.; Peng, H.; Zhang, Y.; Shen, Q.; Lin, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 2175
60. Deacon, G. B.; Meyer, G.; Stellfeldt, D.; Zelesny, G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1652
61. Deacon, G. B.; Harris, S. C.; Meyer, G.; Stellfeldt, D.; Wilkinson, D. L.; Zelesny, G. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 247
62. Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2002, 21, 4226
63. Skvortsov, G. G.; Fukin, G. K.; Trifonov, A. A.; Noor, A.; Doring, C.; Kempe, R. Organometallics 2007, 26, 5770
64. Miao, W.; Li, S.; Cui, D.; Huang, B. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3823
65. Yang, Y.; Liu, B.; Lv, K.; Gao, W.; Cui, D.; Chen, X.; Jing, X. Organometallics 2007, 26, 4575
66. Zimmermann, M.; Anwander, R. Chem. Rev. 2010, 110, 6194 and references cited therein
67. Seayad, J.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795
68. Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935
69. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
70. Roesky, P. W.; Müller, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708
71. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079
72. Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 507
73. Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
74. Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819
75. Widenhoefer, R. A.; Han, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 4555
76. Aillaud, I.; Collin, J.; Hannedouche, J.; Schulz, E. Dalton Trans. 2007, 5105
77. Brunet, J.-J.; Chu, N.-C.; Rodriguez-Zubiri, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4711
78. Hunt, P. A. Dalton Trans. 2007, 1743
79. Lee, A. V.; Schafer, L. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2007, 2245
80. Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407
81. Smolensky, E.; Eisen, M. S. Dalton Trans. 2007, 5623
82. Andrea, T.; Eisen, M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550
83. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
84. Dorta, R. In Iridium Complexes in Organic Synthesis; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: 2009, p 145.
85. Roesky, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 49, 4892
86. Zi, G. Dalton Trans. 2009, 9101
87. Hesp, K. D.; Stradiotto, M. ChemCatChem 2010, 2, 1192
88. Li, T.; Jenter, J.; Roesky, P. W. Struct. Bonding (Berlin) 2010, 137, 165
89. Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. In Chiral Amine Synthesis; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2010, p 341.
90. Taylor, J. G.; Adrio, L. A.; Hii, K. K. Dalton Trans. 2010, 39, 1171
91. Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Struct. Bonding (Berlin) 2010, 137, 1
92. Alcaide, B.; Almendros, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2561
93. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Fasana, A.; Rigamonti, M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 277
94. Crozet, D.; Urrutigoïty, M.; Kalck, P. ChemCatChem 2011, 3, 1102
95. Guofu, Z. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 68
96. Jenter, J.; Lühl, A.; Roesky, P. W.; Blechert, S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 406
97. Gagné, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108
98. Gagné, M. R.; Stern, C.; Marks, T. J J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275
99. Roesky, P. W.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 4705
100. Li, Y; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757
101. Arrendondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4871
102. Arrendondo, V. M.; Tian, S.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633
103. Douglass, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1824
104. Douglass, M. R.; Stern, C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10221
105. Hong, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886
106. Ryu, J.-S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584
107. Bürgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3078
108. Roesky, P. W.; Müller, T. E. Angew Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708
109. Zulys, A.; Panda, T. K.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2004, 2584
110. Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5078
111. Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2005, 24, 2197
112. Datta, S.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2008, 27, 1207
113. Benndorf, P.; Preuss, C.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1150
114. Collin, J.; Daran, J.-C.; Jacquet, O.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3455
115. Riegert, D.; Collin, J.; Meddour, A.; Schulz, E.; Trifonov, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2514
116. Ailland, I.; Lynbov, D.; Collin, J.; Guillat, R.; Hanndouche, J.; Schulz, E.; Trifonov, A. Organometallics 2008, 27, 5929
117. Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.; Hampel, F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4796
118. Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V. Chem. Commun. 2004, 730
119. Hultzsch, K. C.; Hampel, F.; Wagner, T. Organometallics 2004, 23, 2601
120. Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.; Hampel, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441
121. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
122. Kim, Y. K.; Livinghouse, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3645
123. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560
124. Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 4391
125. Beesley, R. M.; Inglod, C. K.; Thorpe, J. F. J. Chem. Soc. 1915, 107, 1080
126. Ingold, C. K. J. Chem. Soc. 1921, 119, 305
127. Kirby, A. J. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 183
128. Jung, M. E.; Gervay, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 224
129. Li, Y; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295
130. Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584
131. Vaughn, G. D.; Krein, K. A.; Gladysz, J. A. Organometallics 1986, 5, 936
132. Damljanović, I.; Vukićević, M.; Vukić ević, R. D. Monatsh. Chem. 2006, 137, 301
133. Martinez, P. H.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem. Commun. 2006, 2221
134. Rastätter, M.; Zylus, A.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3606
135. Crimmin, M. R.; Arrowsmith, M.; Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
136. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
137. Spek, A. L. PLATON, Molecular Geometry and Graphics Program; University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 2009.