Isocyanide and Meldrum's acid-based multicomponent reactions in diversity-oriented synthesis: From a serendipitous discovery towards valuable synthetic approaches

RSC Advances

Volumn 6, Issue 63, 2016, Pages 58142-58159

  Shaabani, Ahmad ^a   Hooshmand, Seyyed Emad ^a  

^a SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANIDES; DATA MINING; ORGANIC COMPOUNDS; PRODUCT DESIGN; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; MOLECULAR DIVERSITY; MULTI-COMPONENT REACTIONS; ONE-POT SYNTHESIS; ORGANIC CHEMISTRY; SERENDIPITOUS DISCOVERY; SYNTHETIC APPROACH; USEFUL CHEMICALS;

CONDENSATION REACTIONS;

EID: 84976526815     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ra11701e     Document Type: Review

References (102)

1. M. A. Mironov QSAR Comb. Sci. 2006 25 423 431
2. L. Weber K. Illgen M. Almstetter Synlett 1999 3 366 374
3. T. Zarganes-Tzitzikas A. L. Chandgude A. Dömling Chem. Rec. 2015 15 981 996
4. B. Ganem Acc. Chem. Res. 2009 42 463 472
5. W. Lieke Justus Liebigs Ann. Chem. 1859 112 316 321
6. I. Ugi B. Werner A. Dömling Molecules 2003 8 53 66
7. V. P. Boyarskiy N. A. Bokach K. V. Luzyanin V. Y. Kukushkin Chem. Rev. 2015 115 2698 2779
8. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168 3210
9. V. Nair C. Rajesh A. Vinod S. Bindu A. Sreekanth J. Mathen L. Balagopal Acc. Chem. Res. 2003 36 899 907
10. D. J. Ramón M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1602 1634
11. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17 89
12. I. Akritopoulou-Zanze Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 324 331
13. A. Shaabani A. Maleki A. H. Rezayan A. Sarvary Mol. Diversity 2011 15 41 68
14. A. Domling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083 3135
15. S. Brauch S. S. Van Berkel B. Westermann Chem. Soc. Rev. 2013 42 4948 4962
16. L. El Kaim L. Grimaud Tetrahedron 2009 65 2153 2171
17. T. Kaur P. Wadhwa S. Bagchi A. Sharma Chem. Commun. 2016 52 6958 6976
18. A. N. Meldrum J. Chem. Soc., Trans. 1908 93 598 601
19. D. Davidson S. A. Bernhard J. Am. Chem. Soc. 1948 70 3426 3428
20. E. M. Arnett J. A. Harrelson Jr J. Am. Chem. Soc. 1987 109 809 812
21. A. S. Ivanov Chem. Soc. Rev. 2008 37 789 811
22. J. Gerencsér G. Dormán F. Darvas QSAR Comb. Sci. 2006 25 439 448
23. B.-C. Chen Heterocycles 1991 32 529 597
24. H. McNab Chem. Soc. Rev. 1978 7 345 358
25. A. Shaabani S. Ajabi F. Farrokhzad H. R. Bijanzadeh J. Chem. Res. (S) 1999 582 583
26. I. Yavari A. Shaabani M. Maghsoodlou Monatsh. Chem. 1997 128 697 700
27. A. Shaabani F. Farrokhzad J. Chem. Res. (S) 1997 344
28. A. Shaabani I. Yavari M. B. Teimouri A. Bazgir H. R. Bijanzadeh Tetrahedron 2001 57 1375 1378
29. A. Shaabani M. B. Teimouri A. Bazgir H. R. Bijanzadeh Mol. Diversity 2003 6 199 206
30. A. Shaabani M. Teimouri H. Bijanzadeh Russ. J. Org. Chem. 2004 40 976 981
31. R. Akbarzadeh T. Amanpour P. Mirzaei A. Bazgir J. Organomet. Chem. 2011 696 3421 3424
32. E. A. Hillard P. Pigeon A. Vessières C. Amatore G. Jaouen Dalton Trans. 2007 5073 5081
33. C. Atteke J. M. M. Ndong A. Aubouy L. Maciejewski J. Brocard J. Lébibi P. Deloron J. Antimicrob. Chemother. 2003 51 1021 1024
34. I. Yavari M. R. Hosseini-Tabatabaei A. Habibi Synth. Commun. 2003 33 2709 2717
35. I. Yavari M. Sabbaghan Z. Hossaini Mol. Diversity 2007 11 1 5
36. M. B. Teimouri B. Asnaashari M. Moayedi S. Naderi Synlett 2015 26 101 107
37. N. Banjac N. Trišović N. Valentić G. Ušćumlić S. Petrović Hem. Ind. 2011 65 439 453
38. H. Lundberg F. Tinnis N. Selander H. Adolfsson Chem. Soc. Rev. 2014 43 2714 2742
39. J. S. Carey D. Laffan C. Thomson M. T. Williams Org. Biomol. Chem. 2006 4 2337 2347
40. S. D. Roughley A. M. Jordan J. Med. Chem. 2011 54 3451 3479
41. T. J. Deming Prog. Polym. Sci. 2007 32 858 875
42. I. Yavari A. Habibi M. R. Hosseini-Tabatabaei H. R. Bijanzadeh Monatsh. Chem. 2003 134 1651 1658
43. A. Ziarati J. Safaei-Ghomi S. Rohani Chin. Chem. Lett. 2013 24 195 198
44. M. B. Teimouri P. Akbari-Moghaddam G. Golbaghi ACS Comb. Sci. 2011 13 659 666
45. V. Malikov M. Yuldashev Chem. Nat. Compd. 2002 38 358 406
46. T. Seifert M. Malo T. Kokkola K. Engen M. Fridén-Saxin E. A. Wallén M. Lahtela-Kakkonen E. M. Jarho K. Luthman J. Med. Chem. 2014 57 9870 9888
47. D. C. Rowley M. S. Hansen D. Rhodes C. A. Sotriffer H. Ni J. A. McCammon F. D. Bushman W. Fenical Bioorg. Med. Chem. 2002 10 3619 3625
48. A. Gaspar M. J. o. Matos J. Garrido E. Uriarte F. Borges Chem. Rev. 2014 114 4960 4992
49. M. B. Teimouri P. Akbari-Moghaddam Tetrahedron 2011 67 5928 5934
50. D. Scutaru I. Mazilu L. TǍtaru M. VǍţǍ T. Lixandru J. Organomet. Chem. 1991 406 183 187
51. D. Scutaru L. Tataru I. Mazilu M. Vata T. Lixandru C. Simionescu Appl. Organomet. Chem. 1993 7 225 231
52. A. Habibi L. Mousavifar M. R. Yazdanbakhsh I. Yavari Synth. Commun. 2008 38 873 880
53. A. Habibi Z. Soltanloo A. Beiraghi Y. Valizadeh Dyes Pigm. 2015 113 481 486
54. A. Shaabani M. B. Teimouri J. Chem. Res. 2002 2002 433 435
55. M. D. McReynolds J. M. Dougherty P. R. Hanson Chem. Rev. 2004 104 2239 2258
56. H. Liu X. Jiang Chem.-Asian J. 2013 8 2546 2563
57. I. Yavari A. Habibi Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003 178 1733 1739
58. I. Yavari A. Habibi Synthesis 2004 989 991
59. H. D. King Z. Meng D. Denhart R. Mattson R. Kimura D. Wu Q. Gao J. E. Macor Org. Lett. 2005 7 3437 3440
60. P. S. Baran J. M. Richter J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7450 7451
61. T. S. Heugebaert B. I. Roman C. V. Stevens Chem. Soc. Rev. 2012 41 5626 5640
62. A. Al-Mourabit M. A. Zancanella S. Tilvi D. Romo Nat. Prod. Rep. 2011 28 1229 1260
63. A. Habibi E. S. Lori A. Shockravi Tetrahedron Lett. 2009 50 1075 1078
64. A. Habibi A. Rahmani Helv. Chim. Acta 2011 94 1806 1811
65. A. Habibi F. Vafadarnejad M. A. Armand J. Heterocycl. Chem. 2013 50 887 890
66. A. Shaabani E. Soleimani A. H. Rezayan A. Sarvary H. R. Khavasi Org. Lett. 2008 10 2581 2584
67. M. Curini G. Cravotto F. Epifano G. Giannone Curr. Med. Chem. 2006 13 199 222
68. K. Abraham F. Wöhrlin O. Lindtner G. Heinemeyer A. Lampen Mol. Nutr. Food Res. 2010 54 228 239
69. T. Devji C. Reddy C. Woo S. Awale S. Kadota D. Carrico-Moniz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 5770 5773
70. P. Anand B. Singh N. Singh Bioorg. Med. Chem. 2012 20 1175 1180
71. Y. Shi C.-H. Zhou Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 956 960
72. F. Seela V. R. Sirivolu P. Chittepu Bioconjugate Chem. 2007 19 211 224
73. J. Azuaje A. Coelho A. E. Maatougui J. M. Blanco E. Sotelo ACS Comb. Sci. 2010 13 89 95
74. B. S. Reddy N. Majumder A. H. Gopal D. Chatterjee A. Kunwar Tetrahedron Lett. 2010 51 6835 6838
75. A. Shaabani A. Sarvary E. Soleimani A. H. Rezayan M. Heidary Mol. Diversity 2008 12 197 202
76. W. B. Wright Jr H. J. Brabander E. N. Greenblatt I. P. Day R. A. Hardy Jr J. Med. Chem. 1978 21 1087 1089
77. H. J. Breslin M. J. Kukla D. W. Ludovici R. Mohrbacher W. Ho M. Miranda J. D. Rodgers T. K. Hitchens G. Leo J. Med. Chem. 1995 38 771 793
78. H. Schutz, Benzodiazepines, Springer, Heidelberg, 1982
79. J. R. Debaun, F. M. Pallos and D. R. Baker, US Pat., 3,978,227, 31.08, Stauffer Chemical Co., 1976 Chem. Abstr. 1977, 86, 5498d
80. A. Shaabani A. H. Rezayan S. Keshipour A. Sarvary S. W. Ng Org. Lett. 2009 11 3342 3345
81. M. A. Ghasemzadeh J. Safaei-Ghomi G. Weaver Cogent Chem. 2015 1 1095060
82. M. A. Ghasemzadeh Acta Chim. Slov. 2014 62 103
83. M. A. Ghasemzadeh N. Ghasemi-Seresht Res. Chem. Intermed. 2015 41 8625
84. Y. Chen V. Le X. Xu X. Shao J. Liu Z. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 3948 3951
85. R. Akbarzadeh T. Amanpour A. A. Soorki A. Bazgir Helv. Chim. Acta 2012 95 483 490
86. A. Rahmati S. Ahmadi M. Ahmadi-Varzaneh Tetrahedron 2014 70 9512 9521
87. A. Rahmati T. Kenarkoohi M. Ahmadi-Varzaneh Mol. Diversity 2013 17 619 625
88. F. Bihel J.-L. Kraus Org. Biomol. Chem. 2003 1 793 799
89. T. Miki M. Kori H. Mabuchi R.-I. Tozawa T. Nishimoto Y. Sugiyama K. Teshima H. Yukimasa J. Med. Chem. 2002 45 4571 4580
90. V. J. Merluzzi K. D. Hargrave M. Labadia K. Grozinger M. Skoog J. C. Wu C.-K. Shih K. Eckner S. Hattox J. Adams Science 1990 250 1411 1413
91. R. A. Smits H. D. Lim B. Stegink R. A. Bakker I. J. de Esch R. Leurs J. Med. Chem. 2006 49 4512 4516
92. R. Li P. S. Farmer J. Wang R. J. Boyd T. S. Cameron M. A. Quilliam J. A. Walter S. E. Howlett Drug Des. Discovery 1995 12 337 358
93. M. Díaz-Gavilán F. Rodríguez-Serrano J. A. Gómez-Vidal J. A. Marchal A. Aránega M. Á. Gallo A. Espinosa J. M. Campos Tetrahedron 2004 60 11547 11557
94. K. Kimura K. Kumami S. Kitazawa T. Shono J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 442 443
95. P. Ruikar M. Nagar Polyhedron 1995 14 3125 3132
96. V. Tereshko E. Navarro J. Puiggali J. Subirana Macromolecules 1993 26 7024 7028
97. A. Shaabani H. Mofakham A. Maleki F. Hajishaabanha J. Comb. Chem. 2010 12 630 632
98. M. Babazadeh R. Hosseinzadeh-Khanmiri S. Zakhireh Appl. Organomet. Chem. 2016 30 514 518
99. A. Habibi Z. Tarameshloo J. Iran. Chem. Soc. 2011 8 287 291
100. S. Shaabani A. Shaabani S. W. Ng ACS Comb. Sci. 2014 16 176 183
101. F. Chimenti B. Bizzarri A. Bolasco D. Secci P. Chimenti A. Granese S. Carradori D. Rivanera A. Zicari M. M. Scaltrito Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4922 4926
102. G. Melagraki A. Afantitis O. Igglessi-Markopoulou A. Detsi M. Koufaki C. Kontogiorgis D. J. Hadjipavlou-Litina Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3020 3026