A novel one-pot three-(in situ five-)component condensation reaction: an unexpected approach for the synthesis of tetrahydro-2,4-dioxo-1H-benzo[b][1,5] diazepine3-yl-2-methylpropanamide derivatives

Organic Letters

Volumn 11, Issue 15, 2009, Pages 3342-3345

  Shaabani, Ahmad ^a   Rezayan, Ali Hossein ^a   Keshipour, Sajjad ^a   Sarvary, Afshin ^a   Ng, Seik Weng ^b  

^a SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

^b UNIVERSITY OF MALAYA   (Malaysia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOPHENOL; 2-AMINOPHENOL; AMINOPHENOL DERIVATIVE; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; CYANIDE; DIAMINE; DIOXANE DERIVATIVE; MELDRUM ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINOPHENOLS; BENZODIAZEPINES; CYANIDES; DIAMINES; DIOXANES;

EID: 68149141342     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol901196z     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Archer, G. A.; Sternbach, L. H. Chem. Rev. 1968, 68, 747-784.
2. (b) Sternbach, L. H. Prog. Drug Res. 1978, 22, 229-266.
3. (c) Lee, J.; Gauthier, D.; Rivera, R. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3060-3065.
4. (d) Cepanec, I.; Litvic, M.; Pogorelic, I. Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 1192-1198.
5. Wright, W. B.; Brabander, H. J.; Greenblatt, E. N.; Day, I. P.; Hardy, R. A. J. Med. Chem. 1978, 27, 1087-1089.
6. Selnick, H. G.; Liverton, N. J.; Baldwin, J. J.; Butcher, J. W.; Claremon, D. A.; Elliotte, J. M.; Freidinger, R. M.; King, S. A.; Libby, B. E.; Mcintyre, C. J.; Pribush, D. A.; Remy, D. C.; Smith, G. R.; Tebben, A. J.; Jurkiewicz, N. K.; Lynch, J. J.; Salata, J. J.; Sanguinetti, M. C.; Siegal, P. K. S.; Slaughter, D. E.; Vyas, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3865-3868.
7. Albright, J. D.; Feich, M. F.; Santos, E. G. D.; Dusza, J. P.; Sum, F. W.; Venkatesan, A. M.; Coupet, J.; Chan, P. S.; Ru, X.; Mazandarani, H.; Bailey, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2442-2444.
8. Breslin, H. J.; Kukla, M. J.; Ludovici, D. W.; Mohrbacher, R.; Ho, W.; Miranda, M.; Rodgers, J. D.; Hitchens, T. K.; Leo, G.; Gauthier, D. A.; Ho, C. Y.; Scott, M. K.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Andries, K.; Janssen, M. A. C.; Janssen, P. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 771-793.
9. Castro, J. L.; Broughton, H. B.; Russell, M. G. N.; Rathbone, D.; Watt, A. P.; Ball, R. G.; Chapman, K. L.; Patel, S.; Smith, A. J.; Marshall, G. R.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1987, 40, 2491-2501.
10. Nicholson, A. N.; Stone, B. M.; Clarke, C. H. Br. J. Clin. Pharmacol. 1977, 4, 567-572.
11. Kruse, H. Drug Dev. Res. 1982, 2, 145-151.
12. (a) Herpin, T. F.; Van Kirk, K. G.; Salvino, J. M.; Yu, S. T.; Labaudiniere, R. F. J. Comb. Chem. 2000, 2, 513-521.
13. (b) Zhao, H. Y.; Liu, G. J. Comb. Chem. 2007, 9, 1164-1176.
14. Ursini, A.; Capelli, A. M.; Carr, R. A. E.; Cassara, P.; Corsi, M.; Curcuruto, O.; Curotto, G.; Cin, M. D.; Davalli, S.; Donati, D.; Feriani, A.; Finch, H.; Finizia, G.; Gaviraghi, G.; Marien, M.; Pentassuglia, G.; Polinelli, S.; Ratti, E.; Reggiani, A.; Tarzia, G.; Tedesco, G.; Tranquillini, M. E.; Trist, D. G.; Van Amsterdam, F. T. M. J. Med. Chem. 2000, 43, 3596-3613.
15. (a) Ohtake, Y.; Fukaya, Y. E. Patent 1 820 799 A1, 2007.
16. (b) Finch, H.; Shah, P.; Carr, R. A. E. U.S. Patent 5 585 376, 1996.
17. Weber, L. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1241-1253.
18. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969.
19. (a) Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89.
20. (b) Orru, R. V. A.; Greef, M. Synthesis 2003, 1471-1499.
21. (c) Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem,-Eur. J. 2000, 6, 3321-3329.
22. (d) Zhu, J.; Bienayme, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
23. (a) Shaabani, A.; Maleki, A.; Moghimi-Rad, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6309-6311.
24. (b) Shaabani, A.; Maleki, A.; Mofakham, H.; Moghimi- Rad, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3925-3927.
25. (c) Shaabani, A.; Maleki, A.; Mofakham, H.; Khavasi, H. R. J. Comb. Chem. 2008, 10, 323-326.
26. (d) Shaabani, A.; Soleimani, E.; Rezayan, A. H.; Sarvary, A.; Khavasi, H. R. Org. Lett. 2008, 10, 2581-2584.
27. (e) Shaabani, A.; Soleimani, E.; Sarvary, A.; Rezayan, A. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3968-3970.
28. (f) Shaabani, A.; Rezayan, A. H.; Sarvary, A.; Khavasi, H. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1469-1472.
29. (g) Shaabani, A.; Sarvary, A.; Rezayan, A. H.; Keshipour, S. Tetrahedron 2009, 65, 3492-3495.
30. (h) Shaabani, A.; Rezayan, A. H.; Sarvary, A.; Rahmati, A.; Khavasi, H. R. Catal. Commun. 2008, 9, 1082-1086.
31. (i) Shaabani, A.; Rezayan, A. H.; Ghasemi, S.; Sarvary, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1456-1458.
32. (j) Shaabani, A.; Soleimani, E.; Rezayan, A. H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6137-6141.
33. (k) Shaabani, A.; Rezayan, A. H.; Rahmati, A.; Sarvary, A. Synlett 2007, 1458-1460.
34. Shaabani, A.; Ghadari, R.; Sarvary, A.; Rezayan, A. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4372-4374.
35. (a) Archer, G. A.; Sternbach, L. H. Chem. Rev. 1968, 68, 747-784.
36. (b) Shriner, R. L.; Boermans, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1810-1812.
37. (c) Huang, X. Youji Huaxue 1986, 5, 329-334.
38. (a) McNab, H. Chem. Soc. Rev. 1978, 7, 345-358.
39. (b) Chen, C. H.; Reynolds, G. A.; Luss, H. R.; Perlstein, J. H. J. Org. Chem. 1986, 57, 3282-3289.
40. (a) Huang, X.; Chen, C. C.; Wu, Q. L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 75-76.
41. (b) Yavari, I.; Habibi, A. Synthesis 2004, 989-991.
42. (c) Adib, M.; Mahdavi, M.; Alizadeh Noghani, M.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8056-8059.
43. (d) Shaabani, A.; Yavari, I.; Teimouri, M. B.; Bazgir, A.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron 2001, 57, 1375-1378.
44. (e) Shaabani, A.; Bazgir, A.; Soleimani, K.; Bijanzahdeh, H. R. J. Fluorine Chem. 2002, 116, 93-95.
45. (f) Shaabani, A.; Farrokhzad, F. J. Chem. Res., Synop. 1997, 344-344.