Multicomponent Reactions, Union of MCRs and beyond

Chemical Record

Volumn 15, Issue 5, 2015, Pages 981-996

  Zarganes Tzitzikas, Tryfon ^b   Chandgude, Ajay L ^b   Dömling, Alexander ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b NONE

Author keywords

drug discovery; isocyanides; medicinal chemistry; molecular diversity; multicomponent reactions

Indexed keywords

DRUG; ORGANIC COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; HUMAN; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

DRUG DESIGN; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; POLYMERIZATION;

EID: 84946481302     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201500201     Document Type: Review

References (93)

1. a) L. Claisen, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912, 45, 3157-3166;
2. b) V. R. Annamalai, E. C. Linton, M. C. Kozlowski, Org. Lett. 2009, 11, 621-624.
3. X. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5446-5448.
4. a) C. Mannich, W. Krösche, Arch. Pharm. 1912, 250, 647-667;
5. b) I. Ugi, R. Meyr, U. Fetzer, C. Steinbrückner, Angew. Chem. 1959, 71, 386;
6. c) I. Ugi, C. Steinbrückner, Angew. Chem. 1960, 72, 267-268;
7. d) I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 8-21.
8. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, Endeavour 1994, 18, 115-122.
9. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 563-564.
10. a) E. Ruijter, R. Scheffelaar, R. V. A. Orru, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6234-6246;
11. b) R. Kakuchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 46-48;
12. c) L. El Kaïm, L. Grimaud, Eur. J. Org. Chem. 2014, 7749-7762.
13. a) W. Chen, W. Mbafor, S. M. Roberts, J. Whittall, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3922-3923;
14. b) W. Chen, S. M. Roberts, J. Whittall, A. Steiner, Chem. Commun. 2006, 27, 2916- 2918;
15. c) D. Marquarding, H. Klusacek, G. Gokel, P. Hoffmann, I. Ugi, J. Am. Chem. Soc. 1970, 18, 5389-5393;
16. d) L. F. Battelle, R. Bau, G. W. Gokel, R. T. Oyakawa, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 138-140;
17. e) L. F. Battelle, R. Bau, G. W. Gokel, R. T. Oyakawa, I. K. Ugi, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 482-486.
18. a) G. W. Gokel, P. Hoffmann, H. Klusacek, D. Marquarding, E. Ruch, I. Ugi, Angew. Chem. 1970, 82, 77-78;
19. b) G. W. Gokel, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 191.
20. a) A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1850, 75, 27-45;
21. b) J. T. Kuethe, D. R. Gauthier, G. L. Beutner, N. Yasuda, J. Org. Chem. 2007, 72, 7469-7472.
22. a) M. Passerini, L. Simone, Gazz. Chim. Ital. 1921, 51, 126-129;
23. b) M. Passerini, G. Ragni, Gazz. Chim. Ital. 1931, 61, 964-969;
24. c) L. Banfi, R. Riva, Org. React. 2005, 65, 1-140;
25. d) C. Lamberth, A. Jeanguenat, F. Cederbaum, A. De Mesmaeker, M. Zeller, H.-J. Kempf, R. Zeun, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1531-1545.
26. I. Ugi, C. Steinbrückner, (Astra AB), DE-1103337, 1961.
27. a) P. L. Pauson, I. U. Khand, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1977, 295, 2-14;
28. b) A. Vazquez-Romero, L. Cardenas, E. Blasi, X. Verdaguer, A. Riera, Org. Lett. 2009, 11, 3104-3107.
29. a) A. M. Van Leusen, J. Wildeman, O. H. Oldenziel, J. Org. Chem. 1977, 42, 1153- 1159;
30. b) J. Sisko, J. Org. Chem. 1998, 63, 4529-4531.
31. a) K. Gewald, E. Schinke, H. Böttcher, Chem. Ber. 1966, 99, 94-100;
32. b) J. K. Chakrabarti, T. M. Hotten, D. E. Tupper, Patent EP 454436, 1991;
33. c) K. Wang, D. Kim, A. Dömling, J. Comb. Chem. 2010, 12, 111-118.
34. a) A. Hantzsch, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 1637- 1638;
35. b) F. Bossert, W. Vater, Naturwissenschaften 1971, 58, 578;
36. c) F. Bossert, H. Meyer, E. Wehinger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 762-769.
37. a) H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51-123;
38. b) S. B. Rosenblum, T. Huynh, A. Afonso, H. R. Davis, N. Yumibe, J. W. Clader, D. A. Burnett, J. Med. Chem. 1998, 41, 973-980;
39. c) C. Palomo, J. M. Aizpurua, I. Ganboa, M. Oiarbide, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223-3235.
40. a) C. Hulme, V. Gore, Curr. Med. Chem. 2003, 1, 51-80;
41. b) W. Erb, L. Neuville, J. Zhu, J. Org. Chem. 2009, 74, 3109-3115.
42. a) K. Khoury, M. K. Sinha, T. Nagashima, E. Herdtweck, A. Dömling, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10280-10283;
43. b) M. K. Sinha, K. Khoury, E. Herdtweck, A. Dömling, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8048-8052;
44. c) M. K. Sinha, K. Khoury, E. Herdtweck, A. Dömling, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4792-4796.
45. F. Asinger, M. Thiel, Angew. Chem. 1958, 70, 667-683.
46. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 563-564.
47. A. Dömling, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 318-323.
48. N. Elders, D. van der Born, L. J. D. Hendrickx, B. J. J. Timmer, A. Krause, E. Janssen, F. J. J. de Kanter, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5856-5859.
49. N. Elders, E. Ruijter, F. J. J. de Kanter, M. B. Groen, R. V. A. Orru, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4961-4973.
50. N. Elders, E. Ruijter, F. J. J. de Kanter, E. Janssen, M. Lutz, A. L. Spek, R. V. A. Orru, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6096-6099.
51. H. Bienaymé, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4255-4258.
52. N. A. Petasis, I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445-446.
53. D. E. Portlock, R. Ostaszewski, D. Naskar, L. West, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 603-605.
54. D. E. Portlock, D. Naskar, L. West, R. Ostaszewski, J. J. Chen, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5121-5124.
55. T. H. Al-Tel, R. A. Al-Qawasmeh, W. Voelter, Eur. J. Org. Chem. 2010, 5586-5593.
56. a) H. Bienaymé, K. Bouzid, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2234- 2237;
57. b) K. Groebke, L. Weber, F. Mehlin, Synlett 1998, 6, 661-663;
58. c) C. Blackburn, B. Guan, P. Fleming, K. Shiosaki, S. Tsai, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3635-3638.
59. A. Dömling, W. Wang, K. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 3083-3135.
60. D. Koes, K. Khoury, Y. Huang, W. Wang, M. Bista, G. M. Popowicz, S. Wolf, T. A. Holak, A. Dömling, C. J. Camacho, PLoS One 2012, 7, e32839.
61. A. Czarna, B. Beck, S. Srivastava, G. M. Popowicz, S. Wolf, Y. Huang, M. Bista, T. A. Holak, A. Dömling, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5352-5356.
62. M. Bista, S. Wolf, K. Khoury, K. Kowalska, Y. Huang, E. Wrona, M. Arciniega, G. M. Popowicz, T. A. Holak, A. Dömling, Structure 2013, 21, 2143-2151.
63. Y. Huang, S. Wolf, D. Koes, G. M. Popowicz, C. J. Camacho, T. A. Holak, A. Dömling, ChemMedChem 2012, 7, 49-52.
64. A. Dömling, Patent Application WO 2012/033525 A3, 2012.
65. Y. Huang, S. Wolf, B. Beck, L.-M. Köhler, K. Khoury, G. M. Popowicz, S. K. Goda, M. Subklewe, A. Twarda, T. A. Holak, A. Dömling, ACS Chem. Biol. 2014, 9, 802-811.
66. I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 810-819.
67. a) B. Beck, S. Hess, A. Dömling, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1701-1705;
68. b) W. Wang, S. Joyner, K. Khoury, A. Dömling, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 529-532.
69. T. Fukuyama, B. D. Robins, R. A. Sachleben, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4155-4158.
70. J. E. Semple, P. C. Wang, Z. Lysenko, M. M. Joullié, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7505-7510.
71. S. Takiguchi, T. Iizuka, Y. Kumakura, K. Murasaki, N. Ban, K. Higuchi, T. Kawasaki, J. Org. Chem. 2010, 75, 1126-1131.
72. S. Wan, F. Wu, J. C. Rech, M. E. Green, R. Balachandran, W. S. Horne, B. W. Day, P. E. Floreancig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16668-16679.
73. B. B. Toure, D. G. Hall, Chem. Rev. 2009, 109, 4439-4486.
74. B. Beck, S. Hess, A. Dömling, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1701-1705.
75. a) C. B. Gilley, M. J. Buller, Y. Kobayashi, Org. Lett. 2007, 9, 3631-3634;
76. b) O. Kreye, B. Westermann, L. A. Wessjohann, Synlett 2007, 20, 3188-3192;
77. c) J. Isaacson, C. B. Gilley, Y. Kobayashi, J. Org. Chem. 2007, 72, 3913-3916;
78. d) S. Lage, I. Villaluenga, N. Sotomayor, E. Lete, Synlett 2008, 20, 3188-3192.
79. S. C. Solleder, M. A. R. Meier, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 711-714.
80. A. Dömling, K. Z. Chi, M. Barrere, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2871-2874.
81. J. M. Haigh, A. Hussain, M. L. Mimmack, C. R. Lowe,. J. Chromatogr. B. 2009, 877, 1440-1452.
82. O. N. Burchak, L. Mugherli, M. Ostuni, J. J. Lacapère, M. Y. Balakirev, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10058-10061.
83. A. Vázquez-Romero, N. Kielland, M. J. Arévalo, S. Preciado, R. J. Mellanby, Y. Feng, R. Lavilla, M. Vendrell, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16018-16021.
84. A. Failli, H. Immer, M. Götz, Can. J. Chem. 1979, 57, 3257-3261.
85. R. Hili, V. Rai, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889-2891.
86. M. J. Jebrail, A. H. C. Ng, V. Rai, R. Hili, A. K. Yudin, A. R. Wheeler, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8625-8629.
87. a) A. Znabet, M. M. Polak, E. Janssen, F.J. J. de Kanter, N. J. Turner, R. V. A. Orru, E. Ruijter, Chem. Commun. 2010, 46, 7918-7920;
88. b) T. Zarganes-Tzitzikas, A. Dömling, Org. Chem. Front. 2014, 1, 834-837;
89. c) L. Moni, L. Banfi, A. Basso, L. Carcone, M. Rasparini, R. Riva, J. Org. Chem. 2015, 80, 3411-3428.
90. H. Cao, H. Liu, A. Dömling, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12296-12298.
91. A. D. Borthwick, D. E. Davies, A. M. Exall, D. G. Livermore, S. L. Sollis, F. Nerozzi, M. J. Allen, M. Perren, S. S. Shabbir, P. M. Woollard, P. G. Wyatt, J. Med. Chem. 2005, 48, 6956-6969.
92. a) A. D. Borthwick, D. E. Davies, A. M. Exall, R. J. Hatley, J. A. Hughes, W. R. Irving, D. G. Livermore, S. L. Sollis, F. Nerozzi, K. L. Valko, M. J. Allen, M. Perren, S. S. Shabbir, P. M. Woollard, M. Aprice, J. Med. Chem. 2006, 49, 4159-4170;
93. b) T. Zarganes-Tzitzikas, P. Patil, K. Khoury, E. Herdtweck, A. Dömling, Eur. J. Org. Chem. 2015, 1, 51-55.