Design and Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Hybrids Bearing Pyridine and 1,2,3-Triazole Pharmacophores

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 54, Issue 2, 2017, Pages 1042-1047

  Kaushik, Reena ^a   Kushwaha, Khushbu ^a   Chand, Mahesh ^a   Vashist, Monika ^a   Jain, Subhash C ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3 TRIAZOLE DERIVATIVE; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COVALENT BOND; CYCLIZATION; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; ELEMENTAL ANALYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PHARMACOPHORE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD;

EID: 84969931196     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.2672     Document Type: Article

References (53)

1. Kushwaha, K.; Kaushik, N.; Lata; Jain, S. C. Bioorg Med Chem Lett 2014, 24, 1796.
2. Avarrete-Vazquez, G.; Molina-Salinas, G. M.; Duar Te-Fajardo, Z. V.; Vargas-Villarreal, J.; Estrada-Soto, S.; Gonzalez-Salazar, F.; Hernandez-Nuneza, E.; Said-Fernandez, S. Bioorg Med Chem 2007, 15, 5502.
3. Mahajan, N. S.; Dhawale, S. C. Eur J Med Chem 2015, 102, 243.
4. Bhuniya, D.; Mukkavilli, R.; Shivahare, R.; Launay, D.; Dere, R. T.; Deshpande, A.; Verma, A.; Vishwakarma, P.; Moger, M.; Pradhan, A.; Pati, H.; Gopinath, V. S.; Gupta, S.; Puri, S. K.; Martin, D. Eur J Med Chem 2015, 102, 582.
5. Soria-Arteche, O.; Hernández-Campos, A.; Yépez-Mulia, L.; Trejo-Soto, P. J.; Hernández-Luis, F.; Gres-Molina, J.; Maldonado, L. A.; Castillo, R. Bioorg Med Chem Lett 2013, 23, 6838.
6. Mohareb, R. M.; Fleita, D. H.; Sakka, O. K. Molecules 2011, 16, 16.
7. Kalinowski, D. S.; Yu, Y.; Sharpe, P. C.; Islam, M.; Liao, Y. T.; Lovejoy, D. B.; Kumar, N.; Bernhardt, P. V.; Richardson, D. R. J Med Chem 2007, 50, 3716.
8. Sondhi, S. M.; Dinodia, M.; Kumar, A. Bioorg Med Chem 2006, 14, 4657.
9. Xue, J.; Diao, J.; Cai, G.; Deng, L.; Zheng, B.; Yao, Y.; Song, Y. ACS Med Chem Lett 2013, 4, 278.
10. Younis, Y.; Douelle, F.; Feng, T.-S.; Cabrera, D. G.; Manach, C. L.; Nchinda, A. T.; Duffy, S.; White, K. L.; Shackleford, D. M.; Morizzi, J.; Mannila, J.; Katneni, K.; Bhamidipati, R.; Zabiulla, K. M.; Joseph, J. T.; Bashyam, S.; Waterson, D.; Witty, M. J.; Hardick, D.; Wittlin, S.; Avery, V.; Charman, S. A.; Chibale, K. J Med Chem 2012, 55, 3479.
11. Okello, M.; Mishra, S.; Nishonov, M.; Nair, V. Bioorg Med Chem Lett 2013, 23, 4112.
12. Kumar, P.; Narasimhan, B.; Yogeeswari, P.; Sriram, D. Eur J Med Chem 2010, 45, 6085.
13. Kanani, M. B.; Patel, M. P. Med Chem Res 2013, 22, 2912.
14. Klimešová, V.; Herzigová, P.; Palát, K.; Macháček, M.; Stolaříková, J.; Dahse, H.-M.; Möllmannc, U. Arkivoc 2012, 3, 90.
15. Zhao, X.; Lu, B. W.; Lu, J. R.; Xin, C. W.; Li, J. F.; Liu, Y. Chin Chem Lett 2012, 23, 933.
16. Raj, R.; Singh, P.; Singh, P.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Kumar, V. Eur J Med Chem 2013, 62, 590.
17. Al-Masoudi, N. A.; Pfleiderer, W.; Pannecouque, C. J Chem Sci 2012, 67, 835.
18. Patpi, S. R.; Pulipati, L.; Yogeeswari, P.; Sriram, D.; Jain, N.; Sridhar, B.; Murthy, R.; Devi, T. A.; Kalivendi, S. V.; Kantevari, S. J Med Chem 2012, 55, 3911.
19. Pertino, M. W.; Theoduloz, C.; Butassi, E.; Zacchino, S.; Schmeda-Hirschmann, G. Molecules 2015, 20, 8666.
20. Soltis, M. J.; Yeh, H. J.; Cole, K. A.; Whittaker, N.; Wersto, R. P.; Kohn, E. C. Drug Metab Dispos 1996, 24, 799.
21. Elamari, H.; Slimi, R.; Chabot, G. G.; Quentin, L.; Scherman, D.; Girard, C. Eur J Med Chem 2013, 60, 360.
22. Tang, W.; Shi, D.-Q. Phosphorus, Sulfur, Silicon 2011, 186, 496.
23. Calderone, V.; Fiamingo, F. L.; Amato, G.; Giorgi, I.; Livi, O.; Martelli, A.; Martinotti, E. Eur J Med Chem 2008, 43, 2618.
24. Hou, D. R.; Alam, S.; Kuan, T. C.; Ramanathan, M.; Lin, T. P.; Hung, M. S. Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 1022.
25. Beckendorf, S.; Asmus, S.; Mück-Lichtenfeld, C.; Mancheño, O. G. Chem Eur J 2013, 19, 1581.
26. Tang, Y.-H.; Qu, Y.; Song, Z.; He, X.-P.; Xie, J.; Hua, J.; Chen, G.-R. Org Biomol Chem 2012, 10, 555.
27. Bock, V. D.; Speijer, D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Org Biomol Chem 2007, 5, 971.
28. Sahoo, B. M.; Dinda, S. C.; Kumar, B. V. V. R.; Panda, J.; Brahmkshatriya, P. S. Lett Drug Des Discovery 2014, 11, 82.
29. Bankar, G. R.; Nandakumar, K.; Nayak, P. G.; Thakur, A.; Chamallamudi, M. R.; Nampurath, G. K. Chem Biol Interact 2009, 181, 377.
30. Meshram, G. A.; Vala, V. A. Chem Heterocyclic Comp 2015, 51, 44.
31. Patel, N. B.; Patel, J. C. Sci Pharm 2010, 78, 171.
32. Xu, W.; He, J.; He, M.; Han, F.; Chen, X.; Pan, Z.; Wang, J.; Tong, M. Molecules 2011, 16, 9129.
33. Zhang, M.-Z.; Mulholland, N.; Beattie, D.; Irwin, D.; Gu, Y.-C.; Chen, Q.; Yang, G.-F.; Clough, J. Eur J Med Chem 2013, 63, 22.
34. Bondock, S.; Adel, S.; Etman, H. A.; Badria, F. A. Eur J Med Chem 2012, 48, 192.
35. Sun, J.; Li, M.-H.; Qian, S.-S.; Guo, F.-J.; Dang, X.-F.; Wang, X.-M.; Xue, Y.-R.; Zhu, H.-L. Bioorg Med Chem Lett 2013, 23, 2876.
36. James, N. D.; Growcott, J. W. Drugs Future 2009, 34, 624.
37. Kashaw, S. K.; Gupta, V.; Kashaw, V.; Mishra, P.; Stables, J. P.; Jain, N. K. Med Chem Res 2010, 19, 250.
38. Shi, W.; Qian, X.; Zhang, R.; Song, G. J Agric Food Chem 2001, 49, 124.
39. Tajik, H.; Dadras, A. J Pestic Sci 2011, 36, 27.
40. Boström, J.; Hogner, A.; Llinàs, A.; Wellner, E.; Plowright, A. T. J Med Chem 2012, 55, 1817.
41. Tao, Y.; Wang, Q.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Ma, D. Adv Funct Mater 2010, 20, 2923.
42. Han, J. J Mater Chem C 2013, 1, 7779.
43. Rajakumar, P.; Raja, S. Tetrahedron Lett 2009, 50, 223.
44. Liu, Q.; Bian, W.; Shi, H.; Fan, L.; Shuang, S.; Dong, C.; Choi, M. M. F. Org Biomol Chem 2013, 11, 503.
45. Gaonkar, S. L.; Rai, K. M. L.; Prabhuswamy, B. Eur J Med Chem 2006, 41, 841.
46. Tuma, M. C.; Malikzay, A.; Ouyang, X.; Surguladze, D.; Fleming, J.; Mitelman, S.; Camara, M.; Finnerty, B.; Doody, J.; Chekler, E. L. P.; Kussie, P.; Tonra, J. R. Transl Oncol 2010, 3, 318.
47. Zheng, Q. Z.; Zhang, X. M.; Xu, Y.; Cheng, K.; Jiao, Q. C.; Zhu, H. L. Bioorg Med Chem 2010, 18, 7836.
48. Gilani, S. J.; Khan, S. A.; Siddiqui, N. Bioorg Med Chem Lett 2010, 20, 4762.
49. Ahsan, M. J.; Samy, J. G.; Khalilullah, H.; Nomani, M. S.; Saraswat, P.; Gaur, R.; Singh, A. Bioorg Med Chem Lett 2011, 21, 7246.
50. Kushwaha, K.; Vashist, M.; Chand, M.; Jain, S. C. J. Heterocyclic Chem. DOI 10.1002/jhet.2365
51. Kume, M.; Kubota, T.; Kimura, Y.; Nakashimizu, K.; Motokawa, M.; Nakano, M. J Antibiotics 1993, 46, 177.
52. Tran, A. T.; Cergol, K. M.; Britton, W. J.; Bokhari, S. A. I.; Ibrahim, M.; Lapthornc, A. J.; Payne, R. J Med Chem Commun 2010, 1, 271.
53. DuPuis, R. N.; Lindwall, H. G. J Am Chem Soc 1934, 56, 2716.