Cu(I)-Catalyzed Regioselective and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Novel 1,2,3-Triazoles Decorated with Pyridine and Heterocyclic Amines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 53, Issue 4, 2016, Pages 1106-1112

  Kushwaha, Khushbu ^a   Vashist, Monika ^a   Chand, Mahesh ^a   Jain, Subhash C ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3 TRIAZOLE DERIVATIVE; 3 AZIDOPYRIDINE; COPPER; HETEROCYCLIC AMINE; PYRIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; ONE POT SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84933059993     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.2365     Document Type: Article

References (48)

1. Alvarez, S.; San, F.; Aquaro, S.; De, C.; Perno, C. F.; Karlsson, A.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J. J Med Chem 1994, 37, 4185.
2. Velazquez, S.; Alvarez, R.; Perez, C.; Gago, F.; De, C.; Balzarini, J.; Camarasa, M. J Antiviral Chem Chemother 1998, 9, 481.
3. Bathula, S. N. V. P.; Vadla, R. Asian J Pharm Clin Res 2011, 4, 66.
4. Pagliai, F.; Pirali, T.; Del, G. E.; Di Brisco, R.; Tron, G. C.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. J Med Chem 2006, 49, 467.
5. Genin, M. J.; Allwine, D. A.; Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon, S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson, D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J Med Chem 2000, 43, 953.
6. Thomas, K. D.; Adhikari, A. V.; Shetty, N. S. Eur J Med Chem 2010, 45, 3803.
7. Nilkanth, G. A.; Vandana, S. P.; Nripendra, N. M.; Kumar, A.; Praveen, K. S.; Sharma, A.; Manoj, K. B. Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 759.
8. Brockunier, L. L.; Parmee, E. R.; Ok, H. O.; Candelore, M. R.; Cascieri, M. A.; Colwell, L. F.; Deng, L.; Feeney, W. P.; Forrest, M. J.; Hom, G. J.; MacIntyre, D. E.; Tota, L.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg Med Chem Lett 2000, 10, 2111.
9. Neves, G.; Menegatti, R.; Antonio, C. B.; Grazziottin, L. R.; Vieira, R. O.; Rates, S. M. K.; Noël, F.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg Med Chem 2010, 18, 1925.
10. Leatham, P. A.; Bird, H. A.; Wright, V.; Seymour, D.; Gordon, A. Eur J Rheumatol Inflamm 1983, 6, 209.
11. Proteau-Gagné, A.; Rochon, K.; Roy, M.; Pierre-Julien, A.; Guérin, B.; Gendron, L.; Dory, Y. L. Bioorg Med Chem Lett 2013, 23, 5267.
12. Valverde, I. E.; Bauman, A.; Kluba, C. A.; Vomstein, S.; Walter, M. A.; Mindt, T. L. Angew Chem Int Ed 2013, 52, 8957.
13. Yang, J.; Hoffmeister, D.; Liu, L.; Fu, X.; Thorson, J. S. Bioorg Med Chem 2004, 12, 1577.
14. Lin, H.; Walsh, C. T. J Am Chem Soc 2004, 126, 13998.
15. Temelkoff, D. P.; Zeller, M.; Norris, P. Carbohydr Res 2006, 341, 1081.
16. Marmuse, L.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Org Biomol Chem 2005, 3, 2225.
17. Horne, W. S.; Yadav, M. K.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J Am Chem Soc 2004, 126, 15366.
18. Bourne, Y.; Kolb, H. C.; Radic, Z.; Sharpless, K. B.; Taylor, P.; Marchot, P. Proc Natl Acad Sci U S A 2004, 101, 1449.
19. Whiting, M.; Muldoon, J.; Lin, Y. C.; Silverman, S. M.; Lindstron, W.; Olson, A. J.; Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Elder, J. H.; Fokin, V. V. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 1435.
20. Tornøe, C. W.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J Comb Chem 2004, 6, 312.
21. Bouzard, P. D.; Cesare, P. D.; Dussy, C.; Jacquet, J. P.; Jaegly, A. J Heterocycl Chem 1992, 29, 985.
22. Tabarrini, O.; Manfroni, G.; Fravolini, A.; Cecchetti, V.; Stefano, S.; Clereq, E. D.; Rozenski, J.; Canard, B.; Dutarte, H.; Paeshuyse, J.; Neyts, J. J Med Chem 2006, 49, 2621.
23. Cai, S. X.; Jia, N. S.; Herich, J.; Guastella, J.; Reddy, S.; Tseng, B.; Drewe, J.; Kasibhatla, S. J Med Chem 2003, 46, 2474.
24. Liu, C. Y.; Jiang, X. X.; Zhu, Y. H.; Wei, D. N. Neuroscience 2012, 223, 219.
25. Gein, V. L.; Yushkov, V. V.; Splina, T. A.; Gein, L. F.; Yatsenko, K. V.; Shevtsova, S. G. Pharm Chem J 2008, 42, 255.
26. Lacerda, R. B.; De lima, C. K. F.; Da silva, L. L.; Romeiro, N. C.; Miranda, A. L. P.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. Bioorg Med Chem 2009, 17, 74.
27. Sorbera, L. A.; Rabasseda, X.; Castaner, J. Drugs Future 1998, 23, 977.
28. Derosa, G. Am J Cardiovasc Drugs 2011, 11, 357.
29. Miller, B. W.; Willett, K. C.; Desilets, A. R. Ann Pharmacother 2011, 451, 1416.
30. Bennet, I. S.; Brooks, G.; Broom, N. J. P.; Calvert, S. H.; Coleman, K.; Francois, I. J Antibiot 1991, 44, 969.
31. Bennett, I.; Broom, N. J. P.; Bruton, G.; Calvert, S.; Clarke, B. P.; Coleman, K.; Edmondson, R.; Edwards, P.; Jones, D.; Osborne, N. F.; Walker, G. J Antibiot 1991, 44, 331.
32. Makabe, O.; Suzuki, H.; Umezawa, S. Bull Chem Soc Jpn 1977, 50, 2689.
33. Ito, S.; Satoh, A.; Nagatomi, Y.; Hirata, Y.; Suzuki, G.; Kimura, T.; Satow, A.; Maehara, S.; Hikichi, H.; Hata, M.; Kawamoto, H.; Ohta, H. Bioorg Med Chem Lett 2008, 16, 9817.
34. Galli, U.; Mesenzani, O.; Coppo, C.; Sorba, G.; Canonico, P. L.; Tron, G. C.; Genazzani, A. A. Eur J Med Chem 2012, 55, 58.
35. Huisgen, R.; Guenter, S.; Leander, M. Chem Ber 1967, 100, 2494.
36. Huisgen, R. In 1, 3-Dipolar cycloadditions—Introduction, survey, mechanism; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; pp 1–176.
37. Huisgen, R. Pure Appl Chem 1989, 61, 613.
38. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 2004.
39. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem Rev 2008, 108, 2952.
40. Hosseinzadeh, R.; Sepehrian, H.; Shahrokhi, F. Heteroat Chem 2012, 23, 415.
41. Jeyachandran, R.; Potukuchi, H. K.; Ackermann, L. Beilstein J Org Chem 2012, 8, 1771.
42. Lia, P.; Wang, L. Lett Org Chem 2007, 4, 23.
43. Jianming, L.; Muwen, L.; Yuanyuan, Y.; Meihuan, Y.; Kelei, Z. Chin J Chem 2012, 30, 644.
44. Mukherjee, N.; Ahammed, S.; Bhadra, S.; Ranu, B. C. Green Chem 2013, 15, 389.
45. Glaser, C. Ber Dtsch Chem Ges 1869, 2, 422.
46. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 2596.
47. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J Am Chem Soc 2005, 127, 210.
48. Tran, A. T.; Cergol, K. M.; Britton, W. J.; Bokhari, S. A. I.; Ibrahim, M.; Lapthornc, A. J.; Payne, R. J Med Chem Commun 2010, 1, 271.