Nitroimidazoles part 7. Synthesis and Anti-HIV activity of new 4-Nitroimidazole derivatives

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 67, Issue 8, 2012, Pages 835-842

  Al Masoudi, Najim A ^a   Pfleiderer, Wolfgang ^b   Pannecouque, Christophe ^c  

^a UNIVERSITY OF BASRAH   (Iraq)

^b UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

^c REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

Anti HIV Activity; Nitroimidazoles; NNRTIs; Piperazine Derivatives

Indexed keywords

ANTI-HIV ACTIVITY; CARBOXAMIDES; NITROIMIDAZOLES; NNRTIS; NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; PIPERAZINE DERIVATIVES; REVERSE TRANSCRIPTASES;

CHEMISTRY;

EID: 84865488058     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5560/ZNB.2012-0122     Document Type: Article

References (44)

1. R. A. Koup, V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, J. Adams, K. Grozinger, R. J. Eckner, J. L. Sullivan, J. Infect. Dis. 1991, 163, 966 - 970.
2. D. L. Romero, R. A. Morge, C. Biles, T. N. Berrios- Pena, P. D. May, J. P. Palmer, P. M. Johnson, H. W. Smith, M. Busso, C.-K. Tan, R. L. Voorman, F. Reusser, I. W. Althaus, K. M. Downey, A. G. So, L. Resnick, W. G. Tarpley, P. A. Aristoff, J. Med. Chem. 1994, 37, 999 - 1014.
3. D. L. Romero, R. A. Olmsted, T. J. Poel, R. A. Morge, C. Biles, B. J. Keiser, L. A. Kopta, J. M. Friis, J. D. Hosley, K. J. Stefanski, D. G. Wishka, D. B. Evans, J. Morris, R. G. Stehle, S. K. Sharma, Y. Yagi, R. L. Voorman, W. J. Adams, W. G. Tarpley, R. C. Thomas, J. Med. Chem. 1996, 39, 3769 - 3789.
4. S. D. Young, S. F. Britcher, L. O. Tran, L. S. Payne, W. C. Lumma, T. A. Lyle, J. R. Huff, P. S. Anderson, D. B. Olsen, S. S. Carroll, D. J. Pettibone, J. A. Obrien, R. G. Ball, S. K. Balani, J. H. Lin, I. W. Chen, W. A. Schleif, V. V. Sardana,W. J. Long, V.W. Byrnes, E. A. Emini, Antimicrob. Agents Chemoth. 1995, 39, 2602 - 2605.
5. E. De Clercq, Antiviral Res. 1998, 38, 153 - 179.
6. M. A. Wainberg, J. P. Sawyer, J. S. Montaner, R. L. Murphy, D. R. Kuritzkes, F. Raffi, Antiviral Therapy 2005, 10, 13 - 28.
7. T. Imamichi, Curr. Pharm. Design 2004, 10, 4039 - 4053.
8. T. Fujiwara, A. Sato, M. El-Farrash, S. Miki, K. Kabe, Y. Isaka, M. Kodama, Y. M. Wu, L. B. Chen, H. Harada, H. Sugimoto, M. M. Hatanaka, Y. Hinuma, Antimicrob. Agents Chemoth. 1998, 42, 1340 - 1345.
9. T. Bergan, Scand. J. Infec. Dis. Suppl. 1985, 46, 64 - 71.
10. H. Hof, J. Stroder, Antimicrob. Agents Chemoth. 1986, 29, 953 - 954.
11. A. A. Carmine, R. N. Brogden, R. C. Heel, T. M. Speight, G. S. Avery, Drugs 1982, 24, 85 - 117.
12. M. Castelli, M. Malagoli, L. Lupo, S. Roffia, F. Paolucci, C. Cermelli, A. Zanca, G. Baggio, J. Antimicrob. Chemother. 2000, 46, 541 - 550.
13. G. E. Adams, E. D. Clarke, I. R. Flockhart, R. S. Jacobs, D. S. Sehmi, I. J. Stratford, P. Wardman, M. E. Watts, J. Parrick, R. G. Wallace, C. E. Smithen, Int. J. Radiat. Biol. 1979, 35, 133 - 135.
14. A. Breccia, R., Cavalleri, G. E. Adams, Nitroimidizoles: Chemistry, Pharmacology and Clinical Application, Vol. 42, Plenum Press, New York 1982.
15. J. L. Skibba, D. D. Beal, K. K. Whitnable, Cancer Res. 1970, 30, 147 - 150.
16. J. E. Biskupiak, J. R. Grierson, J. S. Rasey, G. V. Martin, K. A. Krohn, J. Med. Chem. 1991, 34, 2165 - 2168.
17. J. Bartroli, M. Alguero, E. Boncompte, J. Forn, Arzneim.- Forsch. 1992, 42, 832 - 835.
18. C. Cosar, L. Julou, Annales de l'Institut Pasteur 1959, 96, 238 - 241.
19. F. P. Tally, B. R. Goldin, N. Sullivan, J. Johnston, S. L. Gorbach, Antimicrob. Agents Chemother. 1978, 13, 460 - 465.
20. W. J. Ross, W. B. Jamieson, M. C. McCowen, J. Med. Chem. 1972, 15, 1035 - 1040.
21. W. J. Ross, W. B. Jamieson, M. C. McCowen, J. Med. Chem. 1973, 16, 347 - 352.
22. J. H. Chern, K. S. Shia, S. R. Shih, T. A. Hsu, C. L. Tai, US Pat. 6815444 2004; Accession No. 2004, 857167.
23. J. H. Chern, K. S. Shia, T. A. Hsu, C. L. Tai, L. Chungchi, C. C. Lee, Y. C. Lee, C. S. Chang, S. N. Tseng, S. R. Shih, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2519 - 2525.
24. D. L. Romero, R. A. Morge, M. J. Genin, C. Biles, M. Busso, L. Resnick, I. W. Althaus, F. Reusser, R. C. Thomas, W. G. Tarpley, J. Med. Chem. 1993, 36, 1505 - 1508.
25. R. M. Gulick, Z. Su, C. Flexner, M. D. Hughes, P. R. Skolnik, T. J.Wilkin, R. Gross, A. Krambrink, E. Coakley, W. L. Greaves, A. Zolopa, R. Reichman, C. Godfrey, M. Hirsch, D. R. Kuritzkes, J. Infect. Dis. 2007, 196, 304 - 312.
26. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, A. Kalogerakis, E. De Clercq, C. Paneccoque, Chem. Biodiver. 2006, 3, 515 - 526.
27. Y. A. Al-Soud, N. A. Al-Masoudi, E. De Clercq, C. Paneccoque, Heteroatom Chem. 2007, 18, 333 - 340.
28. Y. A. Al-Soud, N. A. Al-Masoudi, Synth. Commun. 2005, 35, 2258 - 2264.
29. Y. A. Al-Soud, H. Al-Sa'doni, Houssain, A. S. Amajaour, N. A. Al-Masoudi, Z. Naturforsch. 2007, 62b, 523 - 528.
30. Y. A. Al-Soud, N. A. Al-Masoudi, H. H. Ghaffori, E. De Clercq, C. Paneccoque, Acta Pharm. 2007, 57, 379 - 393.
31. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, E. De Clercq, C. Paneccoque, Antiviral Chem. & Chemother. 2007, 18, 191 - 200.
32. M. L. Barreca, A. Chimirri, L. D. Luca, A. M. Monforte, P. Monforte, A. Rao, M. Zappala, J. Balzarini, E. De Clercq, C. Pannecouque, M. Witvrouw, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1793 - 1796.
33. A.. Rao, A. Carbone, A. Chimirri, E. De Clercq, A. M. Monforte, P. Monforte, C. Pannecouque, M. Zappala, IL Farmaco 2002, 57, 747 - 751.
34. A. Rao, J. Balzarini, A. Carbone, A. Chimirri, E. De Clercq, A. M. Monforte, P. Monforte, C. Pannecouque, M. Zappala, Antiviral Res. 2004, 63, 79 - 84.
35. A.. Rao, J. Balzarini, A. Carbone, A. Chimirri, E. De Clercq, A. M. Monforte, P. Monforte, C. Pannecouque, M. Zappala, IL Farmaco 2004, 59, 33 - 39.
36. A. Saeed, N. A. Al-Masoudi, A. A. Ahmed, C. Pannecouquec, Z. Naturforsch. 2011, 66b, 512 - 520.
37. W. Willker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Bermel, Mag. Reson. Chem. 1993, 31, 287 - 292.
38. A. Koziara, J. Chem. Res. (S) 1989, 296 - 297.
39. V. S. Reddy, G. V. Rao, R. V. K. Subramanyam, D. S. Iyengar, Synth. Commun. 2000, 30, 2233 - 2237.
40. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, A. Geyer, Spectroscopy Lett. 1998, 31, 1031 - 1038.
41. R. Czylkowski, J. Karolak-Wojciechowska, A. Mrozek, I. Yalcin, E. Aki-Sener, J. Mol. Struct. 2001, 598, 197 - 204.
42. R. Pauwels, J. Balzarini, M. Baba, R. Snoeck, D. Schols, P. Herdewijn, J. Desmyter, E. De Clercq, J. Virol. Methods 1988, 20, 309 - 321.
43. K. D. Hargrave, J. R. Proudfoot, K. G. Grozinger, E. Cullen, S. R. Kapadia, U. R. Patel, V. U. Fuchs, S. C. Mauldin, J. Vitous, M. L. Behnke, J. M. Klunder, K. Pal, J. W. Skiles, D. W. McNeil, J. M. Rose, G. C. Chow, M. T. Skoog, J. C.Wu, G. Schmidt,W. W. Engel, W. G. Eberlein, T. D. Saboe, S. J. Campbell, A. S. Rosenthal, J. Adams, J. Med. Chem. 1991, 34, 2231 - 2241.
44. H. Mitsuya, K. J. Weinhold, P. A. Furman, M. H. St. Clair, S. N. Lehrmann, R. Gallo, D. Bolognesi, D. W. Barry, S. Broder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 7096 - 7100.