Electrostatic Basis for Enantioselective Brønsted-Acid-Catalyzed Asymmetric Ring Openings of meso-Epoxides

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 4, 2016, Pages 2681-2688

  Seguin, Trevor J ^a   Wheeler, Steven E ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

density functional theory; electrostatics; noncovalent interactions; organocatalysis; stereoselectivity

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; COMPUTATION THEORY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; IONS; PHOSPHORIC ACID; STEREOSELECTIVITY; SUBSTITUTION REACTIONS;

ARYL SUBSTITUENTS; ASYMMETRIC RING OPENING; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTROSTATIC ENVIRONMENTS; ELEVATED TEMPERATURE; NON-COVALENT INTERACTION; ORGANOCATALYSIS; SUBSTRATE ORIENTATION;

ELECTROSTATICS;

EID: 84963563008     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b00538     Document Type: Article

References (72)

1. Krenske, E. H.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 979-989 10.1021/ar3000794
2. Holland, M. C.; Paul, S.; Schweizer, W. B.; Bergander, K.; Mück-Lichtenfeld, C.; Lakhdar, S.; Mayr, H.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7967-7971 10.1002/anie.201301864
3. Holland, M. C.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3862-3871 10.1002/anie.201409004
4. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20678-20685 10.1073/pnas.1006402107
5. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062-5075 10.1021/ja110842s
6. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Xiang, Y.; Liu, H.; Olsson, M. H. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3210-3235 10.1021/cr0503106
7. Neel, A. J.; Hehn, J. P.; Tripet, P. F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14044-14047 10.1021/ja407410b
8. Milo, A.; Bess, E. N.; Sigman, M. S. Nature 2014, 507, 210-214 10.1038/nature13019
9. Milo, A.; Neel, A. J.; Toste, F. D.; Sigman, M. S. Science 2015, 347, 737-743 10.1126/science.1261043
10. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758 10.1021/cr068374j
11. Kampen, D.; Reisinger, C. M.; List, B. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 395-456 10.1007/128-2009-1
12. Terada, M. Synthesis 2010, 2010, 1929-1982 10.1055/s-0029-1218801
13. Parmar, D.; Sugiono, E.; Raja, S.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 9047-9153 10.1021/cr5001496
14. Wang, Z.; Law, W. K.; Sun, J. Org. Lett. 2013, 15, 5964-5966 10.1021/ol402797v
15. Monaco, M. R.; Prévost, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8142-8145 10.1002/anie.201400170
16. Monaco, M. R.; Prévost, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16982-16985 10.1021/ja510069w
17. Jacobsen, E. N. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431 10.1021/ar960061v
18. Matsunaga, S. Comprehensive Chirality 2012, 5, 534-580 10.1016/B978-0-08-095167-6.00524-3
19. Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773-776 10.1016/S0040-4039(96)02414-8
20. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936-938 10.1126/science.277.5328.936
21. Ready, J. R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1374-1377 10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1374::AID-ANIE1374>3.0.CO;2-8
22. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547 10.1021/cr00032a009
23. Schneider, C. Synthesis 2006, 2006, 3919-3944 10.1055/s-2006-950348
24. Grayson, M. N.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8796-8801 10.1021/jo401611q
25. Grayson, M. N.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 2056-2061 10.1021/jo502616a
26. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8741-8747 10.1021/ja800793t
27. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4070-4077 10.1021/ja808715j
28. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 589-597 10.1021/jo902120s
29. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 1775-1788 10.1021/jo102410r
30. Grayson, M. N.; Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2716-2722 10.1021/ja210200d
31. Overvoorde, L. M.; Grayson, M. N.; Luo, Y.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 2634-2640 10.1021/jo5028134
32. Kanomata, K.; Toda, Y.; Shibata, Y.; Yamanaka, M.; Tsuzuki, S.; Gridnev, I. D.; Terada, M. Chemical Science 2014, 5, 3515-3523 10.1039/C4SC00611A
33. Calleja, J.; González-Pérez, A. B.; de Lera, A. R.; álvarez, R.; Fañanás, F. J.; Rodríguez, F. Chemical Science 2014, 5, 996-1007 10.1039/C3SC52891J
34. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4432-4436 10.1002/anie.201309532
35. Seguin, T. J.; Lu, T.; Wheeler, S. E. Org. Lett. 2015, 17, 3066-3069 10.1021/acs.orglett.5b01349
36. Müller, S.; Webber, M. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534-18437 10.1021/ja2092163
37. Johnston, R. C.; Cheong, P. H.-Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5057-5064 10.1039/c3ob40828k
38. Terada, M.; Soga, K.; Momiyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4122-4125 10.1002/anie.200800232
39. Terada, M.; Tanaka, H.; Sorimachi, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3430-3431 10.1021/ja8090643
40. Momiyama, N.; Tabuse, H.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12882-12883 10.1021/ja904749x
41. Čorić, I.; Vellalath, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8536-8537 10.1021/ja102753d
42. Reddy, L. R. Org. Lett. 2012, 14, 1142-1145 10.1021/ol300075n
43. Maity, P.; Pemberton, R. P.; Tantillo, D. J.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16380-16383 10.1021/ja4095473
44. Wang, H.; Jain, P.; Antilla, J. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1208-1215 10.1021/jo302787m
45. Grayson, M. N.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6142-6148 10.1021/ja3122137
46. Overvoorde, L. M.; Grayson, M. N.; Luo, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 2634-2640 10.1021/jo5028134
47. Grayson, M. N.; Krische, M. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8838-8850 10.1021/jacs.5b04844
48. Ajitha, M. J.; Huang, K.-W. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 10981-10985 10.1039/C5OB01473E
49. Becke, A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554-8560 10.1063/1.475007
50. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799 10.1002/jcc.20495
51. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305 10.1039/b508541a
52. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129 10.1016/0301-0104(81)85090-2
53. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093 10.1021/cr9904009
54. Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9955-9964 10.1002/chem.201200497
55. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
56. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106 10.1063/1.2834918
57. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746 10.1063/1.449486
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
59. Johnston, R. C.; Cohen, D. T.; Eichman, C. C.; Scheidt, K. A.; Ha-Yeon Cheong, P. Chem. Sci. 2014, 5, 1974-1982 10.1039/c4sc00317a
60. Corey, E. J.; Lee, T. W. Chem. Commun. 2001, 1321-1329 10.1039/b104800g
61. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650-1667 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1650::AID-ANIE1650>3.0.CO;2-B
62. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2100-2117 10.1002/anie.200805374
63. Lu, T.; Zhu, R.; An, Y.; Wheeler, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3095-3102 10.1021/ja209241n
64. Sepúlveda, D.; Lu, T.; Wheeler, S. E. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8346-8353 10.1039/C4OB01719F
65. Rooks, B. J.; Haas, M. R.; Sepúlveda, D.; Lu, T.; Wheeler, S. E. ACS Catal. 2015, 5, 272-280 10.1021/cs5012553
66. Beetham, J. K.; Grant, D.; Arand, M.; Garbarino, J.; Kiyosue, T.; Pinot, F.; Oesch, F.; Belknap, W. R.; Shinozaki, K.; Hammock, B. D. DNA Cell Biol. 1995, 14, 61-71 10.1089/dna.1995.14.61
67. Newman, J. W.; Morisseau, C.; Hammock, B. D. Prog. Lipid Res. 2005, 44, 1-51 10.1016/j.plipres.2004.10.001
68. Reetz, M. T.; Torre, C.; Eipper, A.; Lohmer, R.; Hermes, M.; Brunner, B.; Maichele, A.; Bocola, M.; Arand, M.; Cronin, A.; Genzel, Y.; Archelas, A.; Furstoss, R. Org. Lett. 2004, 6, 177-180 10.1021/ol035898m
69. Reetz, M. T.; Bocola, M.; Wang, L.-W.; Sanchis, J.; Cronin, A.; Arand, M.; Zou, J.; Archelas, A.; Bottalla, A. L.; Naworyta, A.; Mowbray, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7334-7343 10.1021/ja809673d
70. Lind, M. E. S.; Himo, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4563-4567 10.1002/anie.201300594
71. Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke: Quebec, Canada, 2009. http://www.cylview.org.
72. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612 10.1002/jcc.20084