Origin of enantioselectivity in the propargylation of aromatic aldehydes catalyzed by helical N-oxides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 6, 2012, Pages 3095-3102

  Lu, Tongxiang ^a   Zhu, Rongxiu ^a,b   An, Yi ^a   Wheeler, Steven E ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

^b SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION CATALYSTS; AROMATIC ALDEHYDE; BIPYRIDINES; CARBONYL CARBON; ENANTIOSELECTIVE; HEXACOORDINATE SILICON; MODEL CATALYSTS; N-OXIDES; NONCOVALENT; PROPARGYLATION; STEREOCONTROLLING; TRANSITION STATE;

ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CATALYSIS; CATALYSTS; LIGANDS;

ENANTIOSELECTIVITY;

ALDEHYDE; AROMATIC COMPOUND; BIPYRIDINE DERIVATIVE; OXIDE; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOSELECTIVITY; PREDICTION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84856914476     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209241n     Document Type: Article

References (92)

1. List, B.; Yang, J. W. Science 2006, 313, 1584-1586
2. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175
3. Carpenter, J.; Northrup, A. B.; Chung, D.; Miener, J. J. M.; Kim, S.-G.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3568-3572
4. Dondoni, A.; Massi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4638-4660
5. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678-20685
6. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854-10855
7. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. Mol. Phys. 2009, 107, 749-760
8. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2301-2312
9. Wheeler, S. E.; McNeil, A. J.; Müller, P.; Swager, T. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3304-3311
10. Bloom, J. W. G.; Wheeler, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7847-7849
11. Raju, R. K.; Bloom, J. W. G.; An, Y.; Wheeler, S. E. ChemPhysChem 2011, 21, 3116-3130
12. Wheeler, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10262-10274
13. Cheong, P. H.-Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Çelebi- Olçüm, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042-5137
14. Takenaka, N.; Chen, J. S.; Captain, B. Org. Lett. 2011, 13, 1654-1657
15. Marshall, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 31-47
16. Marshall, J. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8153-8166
17. Kobayashi, S.; Nishio, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6392-6393
18. Shimada, T.; Kina, A.; Ikeda, S.; Hayashi, T. Org. Lett. 2002, 4, 2799-2801
19. Shimada, T.; Kina, A.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 6329-6337
20. Malkov, A. V.; Bell, M.; Vassieu, M.; Bugatti, V.; Kocovsky, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 179-186
21. Malkov, A. V.; Dufkova, L.; Farrugia, L.; Kocovsky, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3674-3677
22. Chelucci, G.; Murineddu, G.; Pinna, G. A. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 1373-1389
23. Pignataro, L.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Celentano, G. Chirality 2005, 17, 396-403
24. Malkov, A. V.; Bell, M.; Castelluzzo, F.; Kočovský, P. Org. Lett. 2005, 7, 3219-3222
25. Orito, Y.; Nakajima, M. Synthesis (Stuttgart) 2006, 1391-1401
26. Schneider, U.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 323-329
27. Schneider, U.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron 2006, 62, 496-502
28. Malkov, A. V.; Kocovsky, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 29-36
29. Benaglia, M.; Guizzetti, S.; Pignataro, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 492-512
30. Hrdina, R.; Boyd, T.; Valterova, I.; Hodacova, J.; Kotora, M. Synlett 2008, 3141-3144
31. Malkov, A. V.; Ramirez-Lopez, P.; Biedermannova, L.; Rulisek, L.; Dufkova, L.; Kotora, M.; Zhu, F. J.; Kocovsky, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5341-5348
32. Malkov, A. V.; Westwater, M. M.; Gutnov, A.; Ramirez-Lopez, P.; Friscourt, F.; Kadlcikova, A.; Hodacova, J.; Rankovic, Z.; Kotora, M.; Kocovsky, P. Tetrahedron 2008, 64, 11335-11348
33. Curtis-Long, M. J.; Aye, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5402-5416
34. Kadlcikova, A.; Hrdina, R.; Valterova, I.; Kotora, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1279-1283
35. Malkov, A. V.; Kabeshov, M. A.; Barlog, M.; Kocovsky, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1570-1573
36. Vlasana, K.; Hrdina, R.; Valterova, I.; Kotora, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 7040-7044
37. Kadlcikova, A.; Valterova, I.; Duchackova, L.; Roithova, J.; Kotora, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9442-9445
38. Fulton, J. R.; Glover, J. E.; Kamara, L.; Rowlands, G. J. Chem. Commun. 2011, 47, 433-435
39. Malkov, A. V.; Barlog, M.; Jewkes, Y.; Mikusek, J.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 4800-4804
40. Bergbreiter, D. E.; Ortiz-Acosta, D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5608-5610
41. Denmark, S. E.; Coe, D. M.; Pratt, N. E.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6161-6163
42. Denmark, S. E.; Fu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12021-12022
43. Denmark, S. E.; Fu, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9488-9489
44. Denmark, S. E.; Wynn, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6199-6200
45. Denmark, S. E.; Fu, J. P. Chem. Rev. 2003, 103, 2763-2793
46. Denmark, S. E.; Pham, S. M.; Stavenger, R. A.; Su, X. P.; Wong, K. T.; Nishigaichi, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 3904-3922
47. Denmark, S. E.; Fu, J. P.; Coe, D. M.; Su, X. P.; Pratt, N. E.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 1513-1522
48. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1560-1638
49. Nakajima, M.; Saito, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 2449-2452
50. Nakajima, M.; Saito, M.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419-6420
51. Bahmanyar, S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911-12912
52. Allemann, C.; Gordillo, R.; Clemente, F.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558-569
53. Clemente, F.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5766-5768
54. Roy, D.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2007, 9, 4873-4876
55. Houk, K. N.; Cheong, P. H.-Y. Nature 2008, 455, 309-313
56. Fleming, E. M.; Quigley, C.; Rozas, I.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 948-956
57. Shinisha, C. B.; Sunoj, R. B. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3921-3929
58. Sunoj, R. B. WIREs Comp. Mol. Sci. 2011, 1, 920-931
59. Chen, J. S.; Takenaka, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7268-7276
60. Takenaka, N.; Sarangthem, R. S.; Captain, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9708-9710
61. Takenaka, N.; Chen, J. S.; Captain, B.; Sarangthem, R. S.; Chandrakumar, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4536-4537
62. Nakajima, M.; Saito, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419-6420
63. Hrdina, R.; Opekar, F.; Roithová, J.; Kotora, M. Chem. Commun. 2009, 2314-2316
64. Chelucci, G.; Belmonte, N.; Benaglia, M.; Pignataro, L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4037-4041
65. Sereda, O.; Tabassum, S.; Wilhelm, R. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 349-393
66. Musher, J. I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 54-68
67. Tandura, S. N.; Voronkov, M. G.; Alekseev, N. V. Top. Curr. Chem. 1986, 131, 99-189
68. Malkov, A. V.; Orsini, M.; Pernazza, D.; Muir, K. W.; Langer, V.; Meghani, P.; Kocovsky, P. Org. Lett. 2002, 4, 1047-1049
69. Malkov, A. V.; Bell, M.; Orsini, M.; Pernazza, D.; Massa, A.; Herrmann, P.; Meghani, P.; Kocovsky, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 9659-9668
70. Traverse, J. F.; Zhao, Y.; Hoveyda, A. H.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2005, 7, 3151-3154
71. Denmark, S. E.; Fan, Y.; Eastgate, M. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5235-5248
72. Schenker, S.; Schneider, C.; Tsogoeva, S. B.; Clark, T. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3586-3595
73. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
74. Becke, A. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554-8560
75. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
76. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
77. Grimme, S. WIREs Comp. Mol. Sci. 2011, 1, 211-228
78. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
79. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
80. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
81. Frisch, M. J.;. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
82. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647
83. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664-12665
84. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198
85. Lam, Y. H.; Cheong, P. H. Y.; Blasco Mata, J. M.; Stanway, S. J.; Gouverneur, V.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1947-1957
86. Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084-4089
87. Cheong, P. H. Y.; Paton, R. S.; Bronner, S. M.; Im, G. Y. J.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1267-1268
88. Paton, R. S.; Kim, S.; Ross, A. G.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10366-10368
89. Bickelhaupt, F. M.; van Zeist, W. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127
90. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114-128
91. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
92. Legault, C. Y. CYLview, 1.0b; Université de Sherbrooke: Quebec, Canada, 2009, (http://www.cylview.org).