Enantioselectivity in Catalytic Asymmetric Fischer Indolizations Hinges on the Competition of π-Stacking and CH/π Interactions

Organic Letters

Volumn 17, Issue 12, 2015, Pages 3066-3069

  Seguin, Trevor J ^a   Lu, Tongxiang ^a   Wheeler, Steven E ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84934912384     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01349     Document Type: Article

References (53)

1. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744-5758
2. Kampen, D.; Reisinger, C. M.; List, B. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 395-456
3. Tereda, M. Synthesis 2010, 1929-1982
4. Parmar, D.; Sugiono, E.; Raja, S.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 9047-9153
5. Müller, S.; Webber, M. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534-18437
6. Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2241-2245
7. Fischer, E.; Hess, O. O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 559-568
8. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075
9. Humprey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911
10. Xu, F.; Huang, D.; Han, C.; Shen, W.; Lin, X.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 8677-8680
11. Čorić, I.; Müller, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17370-17373
12. Xing, C.-H.; Liao, Y.-X.; Ng, J.; Hu, Q.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 4125-4131
13. Martínez, A.; Webber, M. J.; Müller, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9486-9490
14. Kötzner, L.; Martínez, A.; De Fusco, C.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5202-5205
15. Houk, K. N.; Cheong, P. H.-Y. Nature 2008, 455, 309-313
16. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678-20685
17. Krenske, E. H.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 979-989
18. Uyeda, C.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5062-5075
19. Holland, M. C.; Paul, S.; Schweizer, W. B.; Bergander, K.; Mück-Lichtenfeld, C.; Lakhdar, S.; Mayr, H.; Gilmour, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7967-7971
20. Johnston, R. C.; Cheong, P. H.-Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5057-5064
21. Allen, S. E.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12098-12103
22. Jindal, G.; Sunoj, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4432-4436
23. Odagi, M.; Furukori, K.; Yamamoto, Y.; Sato, M.; Iida, K.; Yamanaka, M.; Nagasawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1909-1915
24. Lu, T.; Zhu, R.; An, Y.; Wheeler, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3095-3102
25. Johnston, C. P.; Kothari, A.; Sergeieva, T.; Okovytyy, S. I.; Jackson, K. E.; Paton, R. S.; Smith, M. D. Nat. Chem. 2015, 7, 171-177
26. Carrillo, R.; López-Rodríguez, M.; Martín, V. S.; Martín, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7803-7808
27. Çelebi-Ölçüm, N.; Boal, B. W.; Huters, A. D.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5752-5755
28. Li, G.-Q.; Gao, H.; Keene, C.; Devonas, M.; Ess, D. H.; Kürti, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7414-7417
29. Maity, P.; Pemberton, R. P.; Tantillo, D. J.; Tambar, U. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16380-16383
30. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8741-8747
31. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4070-4077
32. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 589-597
33. Simón, L.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 1775-1788
34. Grayson, M. N.; Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2716-2722
35. Overvoorde, L. M.; Grayson, M. N.; Luo, Y.; Goodman, J. M. J. Org. Chem. 2015, 80, 2634-2640
36. Robinson, G. M.; Robinson, R. J. Chem. Soc. Trans 1924, 125, 827-840
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
38. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
39. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
40. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
41. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
42. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118
43. Wheeler, S. E. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1029-1038
44. Wheeler, S. E.; Bloom, J. W. G. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 6133-6147
45. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
46. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
47. Raju, R. K.; Bloom, J. W. G.; An, Y.; Wheeler, S. E. ChemPhysChem 2011, 12, 3116-3130
48. Bloom, J. W. G.; Raju, R. K.; Wheeler, S. E. J. Chem. Theory and Comput. 2012, 8, 3167-3174
49. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. Mol. Phys. 2009, 107, 749-760
50. Plevin, M. J.; Bryce, D. L.; Boisbouvier, J. Nat. Chem. 2010, 2, 466-471
51. Johnson, E. R.; Keinan, S.; Mori-Sánchez, P.; Contreras-García; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506
52. Liao, S.; Čorić, I.; Wang, Q.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10765-10768
53. CYLview, 1.0b; Legault, C. Y., Université de Sherbrooke, 2009, (http://www.cylview.org).