4R- and 4S-iodophenyl hydroxyproline, 4R-pentynoyl hydroxyproline, and S-propargyl-4-thiolphenylalanine: Conformationally biased and tunable amino acids for bioorthogonal reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 7, 2016, Pages 2327-2346

  Forbes, Christina R ^a   Pandey, Anil K ^a   Ganguly, Himal K ^a   Yap, Glenn P A ^a   Zondlo, Neal J ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; CONFORMATIONS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROCARBONS; PEPTIDES; PROTEINS;

AROMATIC AMINO ACID; BIOLOGICAL MOLECULE; BIOORTHOGONAL REACTIONS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; CROSS COUPLING REACTIONS; FUNCTIONALIZATIONS; MEDICINAL CHEMISTRY; SONOGASHIRA REACTIONS;

HYDROXYPROLINE;

ALANINE; FORMIC ACID DERIVATIVE; HYDROXYPROLINE; IODINE; PEPTIDE; PHENYLACETIC ACID DERIVATIVE; T-BUTYLOXYCARBONYL GROUP; THIOPHENYL ACETATE;

CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALANINE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FORMIC ACID ESTERS; HYDROXYPROLINE; IODINE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; PEPTIDES; PHENYLACETATES;

EID: 84959036401     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob02473k     Document Type: Article

References (115)

1. C. P. R. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030 10074
2. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
3. M. D. Best Biochemistry 2009 48 6571 6584
4. K. Lang J. W. Chin ACS Chem. Biol. 2014 9 16 20
5. C. S. McKay M. G. Finn Chem. Biol. 2014 21 1075 1101
6. D. M. Patterson L. A. Nazarova J. A. Prescher ACS Chem. Biol. 2014 9 592 605
7. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046
8. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clark-Lewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776 779
9. A. D. de Araujo J. M. Palomo J. Cramer M. Kohn H. Schroder R. Wacker C. Niemeyer K. Alexandrov H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 296 301
10. M. L. Blackman M. Royzen J. M. J. Fox Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
11. M. T. Taylor M. L. Blackman O. Dmitrenko J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9646 9649
12. B. L. Nilsson L. L. Kiessling R. T. Raines Org. Lett. 2000 2 1939
13. E. Saxon J. I. Armstrong C. R. Bertozzi Org. Lett. 2000 2 2141
14. A. Dirksen T. M. Hackeng P. E. Dawson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7581 7584
15. J. M. Chalker C. S. C. Wood B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16346 16347
16. N. Li R. K. V. Lim S. Edwardraja Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15316 15319
17. Y. A. Lin J. M. Chalker N. Floyd G. J. L. Bernardes B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9642 9643
18. R. Selvaraj J. M. Fox Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 753 760
19. A. Darko S. Wallace O. Dmitrenko M. M. Machovina R. A. Mehl J. W. Chin J. M. Fox Chem. Sci. 2014 5 3770 3776
20. D. M. Patterson L. A. Nazarova B. Xie D. N. Kamber J. A. Prescher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18638 18643
21. J. M. Smith F. Vitali S. A. Archer R. Fasan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5075 5080
22. J. R. Frost F. Vitali N. T. Jacob M. D. Brown R. Fasan ChemBioChem 2013 14 147 160
23. J. E. Bock J. Gavenonis J. A. Kritzer ACS Chem. Biol. 2013 8 488 499
24. K. V. Lawson T. E. Rose P. G. Harran Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 2013 E3753 E3760
25. T. E. Rose K. V. Lawson P. G. Harran Chem. Sci. 2015 6 2219 2223
26. A. R. Bogdan K. James Org. Lett. 2011 13 4060 4063
27. V. W. Cornish K. M. Hahn P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8150 8151
28. J. W. Chin S. W. Santoro A. B. Martin D. S. King L. Wang P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9026
29. A. Deiters P. G. Schultz Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1521 1524
30. E. Brustad M. L. Bushey J. W. Lee D. Groff W. Liu P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8220 8223
31. J. M. Chalker B. G. Davis Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 781 789
32. Y. A. Lin J. M. Chalker B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16805 16811
33. K. Lang L. Davis J. Torres-Kolbus C. J. Chou A. Deiters J. W. Chin Nat. Chem. 2012 4 298 304
34. K. Lang L. Davis S. Wallace M. Mahesh D. J. Cox M. L. Blackman J. M. Fox J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10317 10320
35. Y. S. Wang X. Q. Fang A. L. Wallace B. Wu W. S. R. Liu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2950 2953
36. J. A. Gomez-Vidal R. B. Silverman Org. Lett. 2001 3 2481 2484
37. L. S. Sonntag S. Schweizer C. Ochsenfeld H. Wennemers J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14697 14703
38. M. Kumin L. S. Sonntag H. Wennemers J. Am. Chem. Soc. 2007 129 466 467
39. R. S. Erdmann H. Wennemers J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13957 13959
40. F. Liu A. G. Stephen A. A. Waheed M. J. Aman E. O. Freed R. J. Fisher T. R. Burke Jr. ChemBioChem 2008 9 2000 2004
41. F. Liu J. E. Park W. J. Qian D. Lim A. Scharow T. Berg M. B. Yaffe K. S. Lee T. R. Burke ACS Chem. Biol. 2012 7 805 810
42. S. E. Northfield S. J. Mountford J. Wielens M. Liu L. Zhang H. Herzog N. D. Holliday M. J. Scanlon M. W. Parker D. K. Chalmers P. E. Thompson Aust. J. Chem. 2015 68 1365 1372
43. M. W. MacArthur J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1991 218 397 412
44. B. K. Kay M. P. Williamson P. Sudol FASEB J. 2000 14 231 241
45. R. Bhattacharyya P. J. Chakrabarti Mol. Biol. 2003 331 925 940
46. L. E. Bretscher C. L. Jenkins K. M. Taylor M. L. DeRider R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2001 123 777 778
47. J. A. Hodges R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9262 9263
48. M. D. Shoulders K. A. Satyshur K. T. Forest R. T. Raines Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 559 564
49. D. Naduthambi N. J. Zondlo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12430 12431
50. A. K. Pandey D. Naduthambi K. M. Thomas N. J. Zondlo J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4333 4363
51. K. M. Thomas D. Naduthambi G. Tririya N. J. Zondlo Org. Lett. 2005 7 2397 2400
52. A. D. Palkowitz M. I. Steinberg K. J. Thrasher J. K. Reel K. L. Hauser K. M. Zimmerman S. A. Wiest C. A. Whitesitt R. L. Simon W. Pfeifer S. L. Lifer D. B. Boyd C. J. Barnett T. M. Wilson J. B. Deeter K. Takeuchi R. E. Riley W. D. Miller W. S. Marshall J. Med. Chem. 1994 37 4508 4521
53. B. Bellier I. McCortTranchepain B. Ducos S. Danascimento H. Meudal F. Noble C. Garbay B. P. Roques J. Med. Chem. 1997 40 3947 3956
54. M. A. Poupart D. R. Cameron C. Chabot E. Ghiro N. Goudreau S. Goulet M. Poirier Y. S. Tsantrizos J. Org. Chem. 2001 66 4743 4751
55. A. L. Vergnon R. S. Pottorf M. R. Player J. Comb. Chem. 2004 6 91 98
56. C. R. Forbes N. J. Zondlo Org. Lett. 2012 14 464 467
57. N. J. Zondlo Acc. Chem. Res. 2013 46 1039 1049
58. C. M. Wilmot J. M. Thornton J. Mol. Biol. 1988 203 221 232
59. E. G. Hutchinson J. M. Thornton Protein Sci. 1994 3 2207 2216
60. R. Adhikary J. Zimmermann J. Liu R. P. Forrest T. D. Janicki P. E. Dawson S. A. Corcelli F. E. Romesberg J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13474 13477
61. M. D. Shoulders F. W. Kotch A. Choudhary I. A. Guzei R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10857 10865
62. G. D. Rose L. M. Gierasch J. A. Smith Adv. Protein Chem. 1985 37 1 109
63. J. D. A. Tyndall B. Pfeiffer G. Abbenante D. P. Fairlie Chem. Rev. 2005 105 793 826
64. J. Gavenonis B. A. Sheneman T. R. Siegert M. R. Eshelman J. A. Kritzer Nat. Chem. Biol. 2014 10 716 722
65. T. S. Haque J. C. Little S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4105 4106
66. W. Kim R. A. McMillan J. P. Snyder V. P. Conticello J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18121 18132
67. W. Kim K. I. Hardcastle V. P. Conticello Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8141 8145
68. C. L. Jenkins R. T. Raines Nat. Prod. Rep. 2002 19 49 59
69. A. V. Persikov J. A. M. Ramshaw A. Kirkpatrick B. Brodsky Biochemistry 2000 39 14960 14967
70. A. V. Persikov J. A. M. Ramshaw A. Kirkpatrick B. Brodsky J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11500 11501
71. D. Barth A. G. Milbrandt C. Renner L. Moroder ChemBioChem 2004 5 79 86
72. S. F. Martin J. A. Dodge Tetrahedron Lett. 1991 32 3017 3020
73. J. A. Gomez-Vidal M. T. Forrester R. B. Silverman Org. Lett. 2001 3 2477 2479
74. T. Tsunoda Y. Yamamiya S. Ito Tetrahedron Lett. 1993 34 1639 1642
75. K. C. K. Swamy N. N. B. Kumar E. Balaraman K. Kumar Chem. Rev. 2009 109 2551 2651
76. R. Wilcken M. O. Zimmermann A. Lange A. C. Joerger F. M. Boeckler J. Med. Chem. 2013 56 1363 1388
77. M. Kolar J. Hostas P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 9987 9996
78. G. J. Bartlett A. Choudhary R. T. Raines D. N. Woolfson Nat. Chem. Biol. 2010 6 615 620
79. A. Choudhary R. W. Newberry R. T. Raines Org. Lett. 2014 16 3421 3423
80. W. Clegg H. J. C. Deboves M. R. J. Elsegood Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2003 59 o1987 01989
81. C. Renner S. Alefelder J. H. Bae N. Budisa R. Huber L. Moroder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 923 925
82. M. Doi Y. Nishi S. Uchiyama Y. Nishiuchi T. Nakazawa T. Ohkubo Y. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9922 9923
83. M. Kuemin Y. A. Nagel S. Schweizer F. W. Monnard C. Ochsenfeld H. Wennemers Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6324 6327
84. N. Sawada T. Itoh N. Yasuda Tetrahedron Lett. 2006 47 6595 6597
85. C. Chen Z. Weng J. F. Hartwig Organometallics 2012 31 8031 8037
86. H. Y. Meng K. M. Thomas A. E. Lee N. J. Zondlo Biopolymers 2006 84 192 204
87. K. M. Thomas D. Naduthambi N. J. Zondlo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2216 2217
88. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
89. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
90. K. Muller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
91. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808 4842
92. V. J. Hruby G. Li C. Haskell-Luevano M. Shenderovich Biopolymers 1997 43 219 266
93. M. D. Struthers R. P. Cheng B. Imperiali J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3073 3081
94. J. P. Schneider D. J. Pochan B. Ozbas K. Rajagopal L. Pakstis J. Kretsinger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15030 15037
95. Z. E. Reinert G. A. Lengyel W. S. Horne J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12528 12531
96. J. A. Hodges R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15923 15932
97. M. D. Shoulders J. A. Hodges R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8112 8113
98. N. G. Anderson D. A. Lust K. A. Colapret J. H. Simpson M. F. Malley J. Z. Gougoutas J. Org. Chem. 1996 61 7955 7958
99. M.-K. Chung P. S. White S. J. Lee M. L. Waters M. R. Gagné J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11415 11429
100. S.-P. Zhang X.-K. Fu S.-D. Fu Tetrahedron Lett. 2009 50 1173 1176
101. J. B. Peng D. L. Clive Org. Lett. 2007 9 2938 2941
102. S. Koch D. Schollmeyer H. Lowe H. Kunst Chem. - Eur. J. 2013 19 7020 7041
103. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112 122
104. M. L. DeRider S. J. Wilkens M. J. Waddell L. E. Bretscher F. Weinhold R. T. Raines J. L. Markley J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2497 2505
105. C. M. Deber F. A. Bovey J. P. Carver E. R. Blout J. Am. Chem. Soc. 1970 92 6191 6198
106. I. Z. Siemion T. Wieland K. H. Pook Angew. Chem., Int. Ed. 1975 14 702 703
107. H. Johansson D. S. Pedersen Eur. J. Org. Chem. 2012 4267 4281
108. C. W. Wang D. Danovich Y. R. Mo S. Shaik J. Chem. Theory Comput. 2014 10 3726 3737
109. M. Nishio CrystEngComm 2004 6 130 158
110. H. Brunner T. Tsuno G. Balasz M. Bodensteiner J. Org. Chem. 2014 79 11454 11462
111. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
112. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953 956
113. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168 8179
114. Y. Y. A. Lin J. M. Chalker B. G. Davis ChemBioChem 2009 10 959 969
115. G. W. Vuister A. Bax J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7772 7777