The strength and directionality of a halogen bond are co-determined by the magnitude and size of the σ-hole

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 9987-9996

  Kolář, Michal ^a,b,c   Hostaš, Jiří ^a   Hobza, Pavel ^a,d  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b German Research School for Simulation Sciences GmbH   (Germany)

^c FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

^d PALACKÝ UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALOGEN;

CHEMISTRY; STATIC ELECTRICITY;

HALOGENS; STATIC ELECTRICITY;

EID: 84899892999     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp55188a     Document Type: Article

References (58)

1. J. D. Weeks D. Chandler H. C. Andersen J. Chem. Phys. 1971 54 5237
2. W. L. Jorgensen J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1657
3. P. Jurečka J. Černý P. Hobza D. R. Salahub J. Comput. Chem. 2007 28 555
4. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
5. B. Martin T. Clark Int. J. Quantum Chem. 2006 106 1208
6. A. E. Kerdawy J. S. Murray P. Politzer P. Bleiziffer A. Hasselman A. Görling T. Clark J. Chem. Theory Comput. 2013 9 2264
7. M. Carter K. A. Rappe P. S. Ho J. Chem. Theory Comput. 2012 8 2461
8. R. Taylor O. Kennard W. Versichel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5761
9. K. Müller-Dethlefs P. Hobza Chem. Rev. 1999 100 143
10. P. A. Wood F. H. Allen E. Pidcock CrystEngComm 2009 11 1563
11. P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2001 7 2511
12. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789
13. P. Politzer P. Lane M. Concha Y. Ma J. Murray J. Mol. Model. 2007 13 305
14. M. Z. Hernandes S. M. Cavalcanti D. R. Moreira W. F. de Azevedo A. C. Leite Curr. Drug Targets 2010 11 303
15. A. C. Legon Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 7736
16. T. M. Beale M. G. Chudzinski M. G. Sarwar M. S. Taylor Chem. Soc. Rev. 2013 42 1667
17. M. R. Scholfield C. M. Zanden M. Carter P. S. Ho Protein Sci. 2013 22 139
18. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2007 13 291
19. K. E. Riley P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2008 4 232
20. M. Palusiak THEOCHEM 2010 945 89
21. S. J. Grabowski J. Phys. Chem. A 2012 115 12340
22. P. Politzer J. S. Murray P. Lane Int. J. Quantum Chem. 2007 107 3046
23. J. Murray P. Lane P. Politzer J. Mol. Model. 2009 15 723
24. B. Jeziorski R. Moszynski K. Szalewicz Chem. Rev. 1994 94 1887
25. H. L. Williams C. F. Chabalowski J. Phys. Chem. A 2001 105 646
26. A. Haselmann G. Jansen M. Schütz J. Chem. Phys. 2005 122 014103
27. E. D. Stevens Mol. Phys. 1979 37 27
28. F. F. Awwadi R. D. Willett K. A. Peterson B. Twamley Chem.-Eur. J. 2006 12 8952
29. T. Clark Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2013 3 13
30. P. Politzer K. E. Riley F. A. Bulat J. S. Murray Comput. Theor. Chem. 2012 998 2
31. K. E. Riley J. S. Murray P. Politzer M. C. Concha P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2008 5 155
32. Z. P. Shields J. S. Murray P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 2010 110 2823
33. U. Adhikari S. Scheiner Chem. Phys. Lett. 2012 532 31
34. A. R. Voth P. Khuu K. Oishi P. S. Ho Nat. Chem. 2009 1 74
35. M. Kolář P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2012 8 1325
36. K. E. Riley J. S. Murray J. Fanfrlík J. Řezáč R. J. Solá M. C. Concha F. M. Ramos P. Politzer J. Mol. Model. 2011 17 3309
37. K. E. Riley J. S. Murray J. Fanfrlík J. Řezáč R. J. Solá M. C. Concha F. M. Ramos P. Politzer J. Mol. Model. 2013 19 4651
38. J. Fanfrlík M. Kolář M. Kamlar D. Hurný F. X. Ruiz A. Cousido-Siah A. Mitschler J. Řezáč E. Munusamy M. LepŠík P. Matějíček J. Veselý A. Podjarny P. Hobza ACS Chem. Biol. 2013 8 2484
39. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley D. J. DeFrees J. A. Pople M. S. Gordon J. Chem. Phys. 1982 77 3654
40. V. A. Rassolov M. A. Ratner J. A. Pople P. C. Redfern L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 2001 22 976
41. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
43. T. Yanai D. Tew N. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51
44. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
45. S. Jakobsen K. Kristensen F. Jensen J. Chem. Theory Comput. 2013 9 3978
46. S. Grimme S. Ehrlich L. Goerigk J. Comput. Chem. 2011 32 1456
47. M. Pitoňák K. E. Riley P. Neogrády P. Hobza ChemPhysChem 2008 9 1636
48. J. Řezáč P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2013 9 2151
49. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158
50. A. Halkier T. Helgaker P. Jørgensen W. Klopper H. Koch J. Olsen A. K. Wilson Chem. Phys. Lett. 1998 286 243
51. M. Grüning O. V. Gritsenko S. J. A. van Gisbergen E. J. Baerends J. Chem. Phys. 2001 114 652
52. H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, D. P. O'Neill, P. Palmieri, D. Peng, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson and M. Wang, MOLPRO, 2009
53. L. P. Hammett J. Am. Chem. Soc. 1937 59 96
54. S. J. Grabowski J. Phys. Chem. A 2012 116 1838
55. J. Trnka R. Sedlák M. Kolář P. Hobza J. Phys. Chem. A 2013 117 4331
56. R. A. Copeland D. L. Pompliano T. D. Meek Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 730
57. M. Z. Hernandes S. M. Cavalcanti D. R. Moreira W. F. de Azevedo A. C. Leite Curr. Drug Targets 2010 11 303
58. L. A. Hardegger B. Kuhn B. Spinnler L. Anselm R. Ecabert M. Stihle B. Gsell R. Thoma J. Diez J. Benz J.-M. Plancher G. Hartmann D. W. Banner W. Haap F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 314