Conformationally strained trans-cyclooctene with improved stability and excellent reactivity in tetrazine ligation

Chemical Science

Volumn 5, Issue 10, 2014, Pages 3770-3776

  Darko, Ampofo ^a   Wallace, Stephen ^b   Dmitrenko, Olga ^a   Machovina, Melodie M ^c   Mehl, Ryan A ^c   Chin, Jason W ^b   Fox, Joseph M ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

^b MRC LABORATORY OF MOLECULAR BIOLOGY   (United Kingdom)

^c OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS;

AQUEOUS SOLUBILITY; BIOORTHOGONAL REACTIONS; BLOOD SERUM; BUFFERED SOLUTIONS; DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; ENHANCED STABILITY; SECOND-ORDER RATES; WATER-SOLUBLE DERIVATIVES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84906702109     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01348d     Document Type: Article

References (72)

1. J. C. Jewett C. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272 1279
2. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
3. E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17570 17573
4. J. M. Chalker G. J. L. Bernardes B. G. Davis Acc. Chem. Res. 2011 44 730 741
5. A. Dirksen P. E. Dawson Bioconjugate Chem. 2008 19 2543 2548
6. T. Durek P. F. Alewood Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12042 12045
7. Y. A. Lin J. M. Chalker N. Floyd G. J. L. Bernardes B. G. Davis J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9642 9643
8. J. Moran C. S. McKay J. P. Pezacki Can. J. Chem. 2011 89 148 151
9. B. C. Sanders F. D. R. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua S. Arumugam J. Guo T. J. Boltje V. V. Popik G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2010 133 949 957
10. W. Song Y. Wang J. Qu Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9654 9655
11. H. Stockmann A. A. Neves S. Stairs K. M. Brindle F. J. Leeper Org. Biomol. Chem. 2011 9 7303 7305
12. H. Noda G. Erös J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5611 5614
13. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
14. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
15. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3062
16. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
17. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
18. J. Dommerholt S. Schmidt R. Temming L. J. A. Hendriks F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest D. J. Lefeber P. Friedl F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9422 9425
19. J. Tummatorn P. Batsomboon R. J. Clark I. V. Alabugin G. B. Dudley J. Org. Chem. 2012 77 75 89
20. Z. Yu Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4153 4156
21. D. M. Patterson L. A. Nazarova J. A. Prescher ACS Chem. Biol. 2014 9 592 605
22. M. Royzen G. P. A. Yap J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3760 3761
23. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
24. N. K. Devaraj R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2008 19 2297 2299
25. R. Pipkorn W. Waldeck B. Didinger M. Koch G. Mueller M. Wiessler K. Braun J. Pept. Sci. 2009 15 235 241
26. D. M. Patterson L. A. Nazarova B. Xie D. N. Kamber J. A. Prescher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18638 18643
27. J. Yang J. Šečkute C. M. Cole N. K. Devaraj Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7476 7479
28. C. M. Cole J. Yang J. Seckute N. K. Devaraj ChemBioChem 2013 14 205 208
29. D. N. Kamber L. A. Nazarova Y. Liang S. A. Lopez D. M. Patterson H.-W. Shih K. N. Houk J. A. Prescher J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13680 13683
30. T. S. Elliott F. M. Townsley A. Bianco R. J. Ernst A. Sachdeva S. J. Elsasser L. Davis K. Lang R. Pisa S. Greiss K. S. Lilley J. W. Chin Nat. Biotechnol. 2014 32 465 472
31. D. M. Patterson K. A. Jones J. A. Prescher Mol. BioSyst. 2014 10 1693 1697
32. W. Chen D. Wang C. Dai D. Hamelberg B. Wang Chem. Commun. 2012 48 1736 1738
33. M. R. Karver R. Weissleder S. A. Hilderbrand Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 920 922
34. Y. Liang J. L. Mackey S. A. Lopez F. Liu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17904 17907
35. K. Lang L. Davis S. Wallace M. Mahesh D. J. Cox M. L. Blackman J. M. Fox J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10317 10320
36. A. Niederwieser A.-K. Späte L. D. Nguyen C. Jüngst W. Reutter V. Wittmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4265 4268
37. N. K. Devaraj R. Weissleder Acc. Chem. Res. 2011 44 816 827
38. A.-C. Knall C. Slugovc Chem. Soc. Rev. 2013 42 5131 5142
39. I. Nikić T. Plass O. Schraidt J. Szymański J. A. G. Briggs C. Schultz E. A. Lemke Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2245 2249
40. R. Selvaraj S. Liu M. Hassink C.-w. Huang L.-p. Yap R. Park J. M. Fox Z. Li P. S. Conti Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 5011 5014
41. R. Selvaraj J. M. Fox Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 753 760
42. J. Šečkute N. K. Devaraj Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 761 767
43. R. Rossin P. Renart Verkerk S. M. van den Bosch R. C. M. Vulders I. Verel J. Lub M. S. Robillard Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3375 3378
44. R. Rossin S. M. van den Bosch W. ten Hoeve M. Carvelli R. M. Versteegen J. Lub M. S. Robillard Bioconjugate Chem. 2013 24 1210 1217
45. B. M. Zeglis K. K. Sevak T. Reiner P. Mohindra S. D. Carlin P. Zanzonico R. Weissleder J. S. Lewis J. Nucl. Med. 2013 54 1389 1396
46. N. K. Devaraj G. M. Thurber E. J. Keliher B. Marinelli R. Weissleder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 4762 4767
47. E. J. Keliher T. Reiner A. Turetsky S. A. Hilderbrand R. Weissleder ChemMedChem 2011 6 424 427
48. T. Reiner E. J. Keliher S. Earley B. Marinelli R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1922 1925
49. Z. Li H. Cai M. Hassink M. L. Blackman R. C. D. Brown P. S. Conti J. M. Fox Chem. Commun. 2010 46 8043 8045
50. S. Liu M. Hassink R. Selvaraj L. P. Yap R. Park H. Wang X. Chen J. M. Fox Z. Li P. S. Conti Mol. Imaging 2013 12 121 128
51. Z. Wu S. Liu M. Hassink I. Nair R. Park L. Li I. Todorov J. M. Fox Z. Li J. E. Shively P. S. Conti F. Kandeel J. Nucl. Med. 2013 54 244 251
52. N. K. Devaraj R. Upadhyay J. B. Haun S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7013 7016
53. N. K. Devaraj S. Hilderbrand R. Upadhyay R. Mazitschek R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2869 2872
54. J. C. T. Carlson L. G. Meimetis S. A. Hilderbrand R. Weissleder Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6917 6920
55. D. S. Liu A. Tangpeerachaikul R. Selvaraj M. T. Taylor J. M. Fox A. Y. Ting J. Am. Chem. Soc. 2011 134 792 795
56. T. Plass S. Milles C. Koehler J. Szymański R. Mueller M. Wießler C. Schultz E. A. Lemke Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4166 4170
57. H. Stockmann A. A. Neves H. A. Day S. Stairs K. M. Brindle F. J. Leeper Chem. Commun. 2011 47 7203 7205
58. J. L. Seitchik J. C. Peeler M. T. Taylor M. L. Blackman T. W. Rhoads R. B. Cooley C. Refakis J. M. Fox R. A. Mehl J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2898 2901
59. Y. Liang J. L. Mackey S. A. Lopez F. Liu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2013 134 17904 17907
60. R. D. Bach J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5233 5243
61. B. Gold G. B. Dudley I. V. Alabugin J. Am. Chem. Soc. 2012 135 1558 1569
62. M. T. Taylor M. L. Blackman O. Dmitrenko J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9646 9649
63. Z. Yu Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4153 4156
64. J. Schoch M. Staudt A. Samanta M. Wiessler A. Jäschke Bioconjugate Chem. 2013 23 1382 1386
65. V. VanRheenen R. C. Kelly D. Y. Cha Tetrahedron Lett. 1976 17 1973 1976
66. D. M. Clode Chem. Rev. 1979 79 491 513
67. H. Fujioka Y. Nagatomi H. Kitagawa Y. Kita J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12016 12017
68. P. V. Reddy J. Smith A. Kamath H. Jamet A. Veyron P. Koos C. Philouze A. E. Greene P. Delair J. Org. Chem. 2013 78 4840 4849
69. R. W. Hoffmann Chem. Rev. 1989 89 1841 1860
70. M. Royzen M. T. Taylor A. DeAngelis J. M. Fox Chem. Sci. 2011 2 2162 2165
71. M. Reivich D. Kuhl A. Wolf J. Greenberg M. Phelps T. Ido V. Casella J. Fowler E. Hoffman A. Alavi P. Som L. Sokoloff Circ. Res. 1979 44 127 137
72. R. Rossin S. M. van den Bosch W. Ten Hoeve M. Carvelli R. M. Versteegen J. Lub M. S. Robillard Bioconjugate Chem. 2013 24 1210 1217