Chirality-dependent structuration of protonated or sodiated polyphenylalanines: IRMPD and ion mobility studies

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 18, Issue 3, 2016, Pages 1807-1817

  Lepere, Valeria ^a   Le Barbu Debus, Katia ^a   Clavaguéra, Carine ^b   Scuderi, Debora ^c   Piani, Giovanni ^a   Simon, Anne Laure ^d   Chirot, Fabien ^d   Macaleese, Luke ^d   Dugourd, Philippe ^d   Zehnacker, Anne ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES MOLÉCULAIRES D ORSAY   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^d UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84954138044     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cp06768e     Document Type: Article

References (86)

1. Chiral recognition in the Gas Phase, ed., A. Zehnacker, CRC Press Taylor & Francis Group, Boca Raton, 2010
2. M. Albrecht A. Borba K. Le Barbu-Debus B. Dittrich R. Fausto S. Grimme A. Mahjoub M. Nedic U. Schmitt L. Schrader M. A. Suhm A. Zehnacker-Rentien J. Zischang New J. Chem. 2010 34 1266 1285
3. A. Zehnacker M. A. Suhm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6970 6992
4. N. Borho M. A. Suhm Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 2721 2732
5. N. Borho M. A. Suhm Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2885 2890
6. A. Giardini-Guidoni A. Paladini F. Rondino S. Piccirillo M. Satta M. Speranza Org. Biomol. Chem. 2005 3 3984 3989
7. A. Latini D. Toja A. Giardini-Guidoni S. Piccirillo M. Speranza Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 815 817
8. Z. Su N. Borho Y. J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17126 17131
9. J. Thomas F. X. Sunahori N. Borho Y. Xu Chem.-Eur. J. 2011 17 4582 4587
10. N. Seurre J. Sepiol K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2867 2877
11. K. Le Barbu-Debus M. Broquier A. Mahjoub A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7589 7598
12. R. Thissen O. Dutuit C. Alcaraz O. Laprevote L. Serani P. Millie J. M. Soudan Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 661 667
13. R. G. Cooks P. S. H. Wong Acc. Chem. Res. 1998 31 379 386
14. B. L. Young R. G. Cooks Int. J. Mass Spectrom. 2007 267 199 204
15. W. A. Tao R. G. Cooks Anal. Chem. 2003 75 25A 31A
16. S. Ahn J. Ramirez G. Grigorean C. B. Lebrilla J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12 278 287
17. C. Fraschetti M. Pierini C. Villani F. Gasparrini A. Filippi M. Speranza Collect. Czech. Chem. Commun. 2009 74 275 297
18. R. H. Wu T. B. McMahon ChemPhysChem 2008 9 2826 2835
19. P. Dwivedi C. Wu L. M. Matz B. H. Clowers W. F. Siems H. H. Hill Anal. Chem. 2006 78 8200 8206
20. F. X. Sunahori G. Yang E. N. Kitova J. S. Klassen Y. Xu Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 1873 1886
21. A. Filippi C. Fraschetti S. Piccirillo F. Rondino B. Botta I. D'Acquarica A. Calcaterra M. Speranza Chem.-Eur. J. 2012 18 8320 8328
22. D. Scuderi K. Le Barbu-Debus A. Zehnacker Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 17916 17929
23. A. Sen K. Le Barbu-Debus D. Scuderi A. Zehnacker-Rentien Chirality 2013 25 436 443
24. D. Scuderi P. Maitre F. Rondino K. Le Barbu-Debus V. Lepere A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. A 2010 114 3306 3312
25. A. G. Abo-Riziq J. E. Bushnell B. Crews M. P. Callahan L. Grace M. S. de Vries Int. J. Quantum Chem. 2005 105 437 445
26. A. Mahjoub A. Chakraborty V. Lepere K. Le Barbu-Debus N. Guchhait A. Zehnacker Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 5160 5169
27. J. C. Dean E. G. Buchanan W. H. James A. Gutberlet B. Biswas P. V. Ramachandran T. S. Zwier J. Phys. Chem. A 2011 115 8464 8478
28. M. E. Crestoni B. Chiavarino D. Scuderi A. Di Marzio S. Fornarini J. Phys. Chem. B 2012 116 8771 8779
29. A. Bouchet J. Klyne G. Piani O. Dopfer A. Zehnacker Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 25809 25821
30. E. Gloaguen F. Pagliarulo V. Brenner W. Chin F. Piuzzi B. Tardivel M. Mons Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4491 4497
31. A. Sen A. Bouchet V. Lepere K. Le Barbu-Debus D. Scuderi F. Piuzzi A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. A 2012 116 8334 8344
32. A. Sen V. Lepere K. Le Barbu-Debus A. Zehnacker ChemPhysChem 2013 14 3559 3568
33. C. D. Drew G. T. Knight D. T. Hughes M. Bush Br. J. Clin. Pharmacol. 1978 6 221 225
34. P. Butz R. T. Kroemer N. A. Macleod E. G. Robertson J. P. Simons J. Phys. Chem. A 2001 105 1050 1056
35. C. J. Saavedra A. Boto R. Hernandez J. I. Miranda J. M. Aizpurua J. Org. Chem. 2012 77 5907 5913
36. C. M. Adams F. Kjeldsen R. A. Zubarev B. A. Budnik K. F. Haselmann J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004 15 1087 1098
37. R. Sudha M. F. Jarrold J. Phys. Chem. B 2005 109 11777 11780
38. R. C. Dunbar J. D. Steill J. Oomens Int. J. Mass Spectrom. 2010 297 107 115
39. R. C. Dunbar J. D. Steill J. Oomens J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1212 1215
40. E. Gloaguen H. Valdes F. Pagliarulo R. Pollet B. Tardivel P. Hobza F. Piuzzi M. Mons J. Phys. Chem. A 2009 114 2973 2982
41. R. Wu T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11312 11313
42. A. Sediki L. C. Snoek M. P. Gaigeot Int. J. Mass Spectrom. 2011 308 281 288
43. C. M. Leavitt A. F. DeBlase C. J. Johnson M. van Stipdonk A. B. McCoy M. A. Johnson J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 3450 3457
44. G. Gregoire M. P. Gaigeot D. C. Marinica J. Lemaire J. P. Schermann C. Desfrancois Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 3082 3097
45. D. C. Marinica G. Gregoire C. Desfrancois J. P. Schermann D. Borgis M. P. Gaigeot J. Phys. Chem. A 2006 110 8802 8810
46. J. K. Martens I. Compagnon E. Nicol T. B. McMahon C. Clavaguera G. Ohanessian J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 3320 3324
47. O. P. Balaj D. Semrouni V. Steinmetz E. Nicol C. Clavaguera G. Ohanessian Chem.-Eur. J. 2012 18 4583 4592
48. D. Semrouni O. P. Balaj F. Calvo C. F. Correia C. Clavaguera G. Ohanessian J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 728 738
49. O. P. Balaj C. Kapota J. Lemaire G. Ohanessian Int. J. Mass Spectrom. 2008 269 196 209
50. R. C. Dunbar J. D. Steill J. Oomens J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9376 9386
51. J. C. Poully F. Lecomte N. Nieuwjaer B. Manil J. P. Schermann C. Desfrancois G. Gregoire R. Ballivian F. Chirot J. Lemoine F. Calvo R. Antoine P. Dugourd Int. J. Mass Spectrom. 2010 297 28 35
52. F. Albrieux F. Calvo F. Chirot A. Vorobyev Y. O. Tsybin V. Lepere R. Antoine J. Lemoine P. Dugourd J. Phys. Chem. A 2010 114 6888 6896
53. P. Dugourd R. R. Hudgins D. E. Clemmer M. F. Jarrold Rev. Sci. Instrum. 1997 68 1122 1129
54. M. Kohtani T. C. Jones R. Sudha M. F. Jarrold J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7193 7197
55. E. S. Baker S. L. Bernstein V. Gabelica E. De Pauw M. T. Bowers Int. J. Mass Spectrom. 2006 253 225 237
56. E. R. Badman S. Myung D. E. Clemmer J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005 16 1493 1497
57. M. G. Krone A. Baumketner S. L. Bernstein T. Wyttenbach N. D. Lazo D. B. Teplow M. T. Bowers J. E. Shea J. Biomed. Sci. 2008 381 221 228
58. B. T. Ruotolo K. Giles I. Campuzano A. M. Sandercock R. H. Bateman C. V. Robinson Science 2005 310 1658 1661
59. M. K. Drayß D. Blunk J. Oomens N. Polfer C. Schmuck B. Gao T. Wyttenbach M. T. Bowers M. Schäfer Int. J. Mass Spectrom. 2009 281 97 100
60. L. Joly R. Antoine F. Albrieux R. Ballivian M. Broyer F. Chirot J. Lemoine P. Dugourd C. Greco R. Mitrić V. Bonačić-Koutecký J. Phys. Chem. B 2009 113 11293 11300
61. B. Bellina I. Compagnon L. MacAleese F. Chirot J. Lemoine P. Maitre M. Broyer R. Antoine A. Kulesza R. Mitric V. Bonacic-Koutecky P. Dugourd Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 11433 11440
62. L. Mac Aleese A. Simon T. B. McMahon J.-M. Ortega D. Scuderi J. Lemaire P. Maître Int. J. Mass Spectrom. 2006 249-250 14 20
63. J. M. Bakker T. Besson J. Lemaire D. Scuderi P. Maitre J. Phys. Chem. A 2007 111 13415 13424
64. H. E. Revercomb E. A. Mason Anal. Chem. 1975 47 970 983
65. MacroModel version 9.8, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2010
66. J. Altnoeder A. Bouchet J. J. Lee K. E. Otto M. A. Suhm A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 10167 10180
67. D. Semrouni C. Clavaguera J. P. Dognon G. Ohanessian Int. J. Mass Spectrom. 2010 297 152 161
68. M. D. Halls J. Velkovski H. B. Schlegel Theor. Chem. Acc. 2001 105 413
69. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
70. S. Grimme S. Ehrlich L. Goerigk J. Comput. Chem. 2011 32 1456 1465
71. R. Ahlrichs M. Bar M. Haser H. Horn C. Kolmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165 169
72. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. J. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. S. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, 2009
73. M. F. Mesleh J. M. Hunter A. A. Shvartsburg G. C. Schatz M. F. Jarrold J. Phys. Chem. 1996 100 16082 16086
74. P. Parneix M. Basire F. Calvo J. Phys. Chem. A 2013 117 3954 3959
75. J. Y. Salpin D. Scuderi Rapid Commun. Mass Spectrom. 2015 29 1 7
76. J. A. Stearns S. Mercier C. Seaiby M. Guidi O. V. Boyarkin T. R. Rizzo J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11814 11820
77. G. Feraud M. Broquier C. Dedonder C. Jouvet G. Gregoire S. Soorkia J. Phys. Chem. A 2015 119 5914 5924
78. R. R. Hudgins Y. Mao M. A. Ratner M. F. Jarrold Biophys. J. 1999 76 1591 1597
79. T. D. Vaden T. de Boer J. P. Simons L. C. Snoek S. Suhai B. Paizs J. Phys. Chem. A 2008 112 4608 4616
80. P. Wang C. Wesdemiotis C. Kapota G. Ohanessian J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 541 552
81. R. C. Dunbar J. D. Steill J. Oomens Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 13383 13393
82. R. C. Dunbar J. D. Steill N. C. Polfer G. Berden J. Oomens Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4591 4593
83. J. Mahé S. Jaeqx A. M. Rijs M. P. Gaigeot Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 25905 25914
84. F. Thaunay J. P. Dognon G. Ohanessian C. Clavaguéra Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 25968 25977
85. L. Voronina T. R. Rizzo Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 25828 25836
86. G. Feraud C. Dedonder C. Jouvet Y. Inokuchi T. Haino R. Sekiya T. Ebata J. Phys. Chem. Lett. 2014 5 1236 1240