How do pseudoenantiomers structurally differ in the gas phase? An IR/UV spectroscopy study of jet-cooled hydroquinine and hydroquinidine

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 15, 2013, Pages 3559-3568

  Sen, Ananya ^a,b   Lepere, Valeria ^a,b   Le Barbu Debus, Katia ^a,b   Zehnacker, Anne ^a,b  

^a INSTITUT DES SCIENCES MOLÉCULAIRES D ORSAY   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

ab initio calculations; alkaloids; chirality; laser spectroscopy; vibrational spectroscopy

Indexed keywords

EID: 84885953954     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300643     Document Type: Article

References (31)

1. T. Bürgi, A. Baiker, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 909-917.
2. O. J. Sonderegger, G. M. W. Ho, T. Burgi, A. Baiker, J. Catal. 2005, 230, 499-506.
3. C. E. Song, Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
4. M. Lammerhofer, W. Lindner, J. Chromatogr. A 1996, 741, 33-48.
5. J. M. Karle, I. L. Karle, L. Gerena, W. K. Milhous, Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1538-1544.
6. D. C. Warhurst, J. C. Craig, I. S. Adagu, D. J. Meyer, S. Y. Lee, Malar. J. 2003, 2, 26.
7. J. F. Lai, Z. Ma, L. Mink, L. J. Mueller, F. Zaera, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11696-11701.
8. B. J. Oleksyn, Acta Crystallogr. Sect. B 1982, 38, 1832.
9. B. J. Oleksyn, L. Lebioda, M. Ciechanowicz-Rutkowska, Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 440.
10. J. C. Andrews, Ind. Eng. Chem. 1942, 14, 543.
11. F. Piuzzi, I. Dimicoli, M. Mons, B. Tardivel, Q. C. Zhao, Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 282-288.
12. A. Sen, A. Bouchet, V. Lepere, K. Le Barbu-Debus, D. Scuderi, F. Piuzzi, A. Zehnacker-Rentien, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8334-8344.
13. R. N. Pribble, A. W. Garrett, K. Haber, T. S. Zwier, J. Chem. Phys. 1995, 103, 531-544.
14. C. Riehn, C. Lahmann, B. Wassermann, B. Brutschy, Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 443-450.
15. S. Tanabe, T. Ebata, M. Fujii, N. Mikami, Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 347-352.
16. N. Seurre, J. Sepiol, F. Lahmani, A. Zehnacker-Rentien, K. Le Barbu-Debus, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4658-4664.
17. N. Seurre, K. Le Barbu-Debus, F. Lahmani, A. Zehnacker-Rentien, J. Sepiol, Chem. Phys. 2003, 295, 21-33.
18. K. Le Barbu, F. Lahmani, M. Mons, M. Broquier, A. Zehnacker, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4684-4688.
19. N. Seurre, K. Le Barbu-Debus, F. Lahmani, A. Zehnacker-Rentien, J. Sepiol, J. Mol. Struct. 2004, 692, 127-137.
20. K. Le Barbu-Debus, M. Broquier, F. Lahmani, A. Zehnacker-Rentien, Mol. Phys. 2005, 103, 1655-1662.
21. in MacroModel, (Eds.: Editor), Schrödinger, LLC, City, 2010.
22. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. J. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, J. A., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. S. Fox, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.
23. J. D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
24. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
25. R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
26. F. Lahmani, E. Breheret, A. Zehnackerrentien, T. Ebata, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 623-629.
27. F. Lahmani, K. Le Barbu-Debus, N. Seurre, A. Zehnacker-Rentien, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 636-644.
28. T. Bürgi, A. Baiker, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12920-12926.
29. A. Urakawa, D. M. Meier, H. Rugger, A. Baiker, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7250-7255.
30. H. Caner, P. U. Biedermann, I. Agranat, Chirality 2003, 15, 637-645.
31. M. Malis, Y. Loquais, E. Gloaguen, H. S. Biswal, F. Piuzzi, B. Tardivel, V. Brenner, M. Broquier, C. Jouvet, M. Mons, N. Doslic, I. Ljubic, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20340-20351.