The role of weak hydrogen bonds in chiral recognition

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 40, 2011, Pages 17916-17929

  Scuderi, Debora ^a   Le Barbu Debus, Katia ^b   Zehnacker, A ^b  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2 NAPHTHYL)ETHANOL; 1-(2-NAPHTHYL)ETHANOL; ALCOHOL; AMINOINDANOL; CINCHONA ALKALOID; DRUG DERIVATIVE; INDAN DERIVATIVE; LACTIC ACID DERIVATIVE; LACTIC ACID METHYL ESTER; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CINCHONA; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CINCHONA; CINCHONA ALKALOIDS; DIMERIZATION; ETHANOL; HYDROGEN BONDING; INDANS; LACTATES; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; NAPHTHALENES; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM;

EID: 80053556667     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cp20987f     Document Type: Review

References (73)

1. E. Fischer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894 27 2985 2993
2. D. E. Koshland Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1958 44 98 104
3. J. R. Williamson Nat. Struct. Biol. 2000 7 834 837
4. S. Monti S. Ottani F. Manoli I. Manet F. Scagnolari B. Zambelli G. Marconi Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 9104 9113
5. D. W. Armstrong Y. B. Tang S. S. Chen Y. W. Zhou C. Bagwill J. R. Chen Anal. Chem. 1994 66 1473 1484
6. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber Chem. Rev. 2004 104 2723 2750
7. S. Li W. C. Purdy Chem. Rev. 1992 92 1457 1470
8. M. Lammerhofer W. Lindner J. Chromatogr., A 1996 741 33 48
9. W. Bicker I. Chiorescu V. B. Arion M. Lammerhofer W. Lindner Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 97 110
10. M. Nishijima T. C. S. Pace A. Nakamura T. Mori T. Wada C. Bohne Y. Inoue J. Org. Chem. 2007 72 2707 2715
11. K. Le Barbu V. Brenner P. Millie F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. A 1998 102 128 137
12. M. Mons F. Piuzzi I. Dimicoli A. Zehnacker F. Lahmani Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 5065 5070
13. N. Seurre J. Sepiol K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2867 2877
14. N. Seurre K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker N. Borho M. A. Suhm Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1007 1016
15. K. Le Barbu-Debus M. Broquier A. Mahjoub A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. A 2008 112 9731 9741
16. N. Borho M. A. Suhm Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 2721 2732
17. N. Borho M. A. Suhm Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2885 2890
18. M. Albrecht A. Borba K. Le Barbu-Debus B. Dittrich R. Fausto S. Grimme A. Mahjoub M. Nedic U. Schmitt L. Schrader M. A. Suhm A. Zehnacker-Rentien J. Zischang New J. Chem. 2010 34 1266 1285
19. Z. Su N. Borho Y. J. Xu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 17126 17131
20. A. Latini D. Toja A. Giardini-Guidoni S. Piccirillo M. Speranza Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 815 817
21. A. Giardini-Guidoni A. Paladini F. Rondino S. Piccirillo M. Satta M. Speranza Org. Biomol. Chem. 2005 3 3984 3989
22. M. Speranza F. Rondino M. Satta A. Paladini A. Giardini D. Catone S. Piccirillo Chirality 2009 21 119 144
23. C. Fraschetti M. Pierini C. Villani F. Gasparrini A. Filippi M. Speranza Collect. Czech. Chem. Commun. 2009 74 275 297
24. K. A. Schug W. Lindner J. Sep. Sci. 2005 28 1932 1955
25. B. L. Young R. G. Cooks Int. J. Mass Spectrom. 2007 267 199 204
26. A. Zehnacker, Chiral recognition in the Gas Phase, CRC Press Taylor & francis Group, Boca Raton, 2010
27. A. Zehnacker M. A. Suhm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6970 6992
28. X. L. Kong I. A. Tsai S. Sabu C. C. Han Y. T. Lee H. C. Chang S. Y. Tu A. H. Kung C. C. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4130 4134
29. K. Le Barbu-Debus M. Broquier A. Mahjoub A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7589 7598
30. C. Riehn C. Lahmann B. Wassermann B. Brutschy Chem. Phys. Lett. 1992 197 443 450
31. S. Tanabe T. Ebata M. Fujii N. Mikami Chem. Phys. Lett. 1993 215 347 352
32. R. N. Pribble T. S. Zwier Science 1994 265 75 79
33. N. Seurre J. Sepiol F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien K. Le Barbu-Debus Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 4658 4664
34. N. Seurre K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien J. Sepiol Chem. Phys. 2003 295 21 33
35. K. Le Barbu F. Lahmani M. Mons M. Broquier A. Zehnacker Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 4684 4688
36. N. Seurre K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien J. Sepiol J. Mol. Struct. 2004 692 127 137
37. K. Le Barbu-Debus M. Broquier F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien Mol. Phys. 2005 103 1655 1662
38. D. J. Nesbitt R. W. Field J. Phys. Chem. 1996 100 12735 12756
39. J. M. Bakker T. Besson J. Lemaire D. Scuderi P. Maitre J. Phys. Chem. A 2007 111 13415 13424
40. D. Scuderi P. Maitre F. Rondino K. Le Barbu-Debus V. Lepere A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. A 2010 114 3306 3312
41. P. Claverie, Intermolecular Interactions from Diatomics to Biopolymers, ed., B. Pullman, Wiley, New York, 1978
42. V. Brenner P. Millié Z. Phys. D: At., Mol. Clusters 1994 30 327 340
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven Jr, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
44. S. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
45. K. S. Kim P. Tarakeshwar J. Y. Lee Chem. Rev. 2000 100 4145 4185
46. N. Borho M. A. Suhm K. Le Barbu-Debus A. Zehnacker Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 4449 4460
47. MacroModel, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2010
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. J. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. S. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009
49. N. Borho M. A. Suhm Org. Biomol. Chem. 2003 1 4351 4358
50. T. B. Adler N. Borho M. Reiher M. A. Suhm Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3440 3445
51. N. Borho Y. J. Xu Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 1324 1328
52. A. Borba A. Gomez-Zavaglia L. Lapinski R. Fausto Vib. Spectrosc. 2004 36 79 88
53. K. Le Barbu-Debus N. Seurre F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 4866 4876
54. A. L. Nicely D. J. Miller J. M. Lisy J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6314 6315
55. S. Tsuzuki A. Fujii Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2584 2594
56. M. P. D. Hatfield N. Y. Palermo J. Csontos R. F. Murphy S. Lovas J. Phys. Chem. B 2008 112 3503 3508
57. W. H. Pirkle T. C. Pochapsky Chem. Rev. 1989 89 347 362
58. J. F. Lai Z. Ma L. Mink L. J. Mueller F. Zaera J. Phys. Chem. B 2009 113 11696 11701
59. M. Sawada Y. Takai H. Yamada J. Nishida T. Kaneda R. Arakawa M. Okamoto K. Hirose T. Tanaka K. Naemura J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 701 710
60. R. A. Olsen D. Borchardt L. Mink A. Agarwal L. J. Mueller F. Zaera J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15594 15595
61. A. Weselucha-Birczynska J. Mol. Struct. 2007 826 96 103
62. T. Burgi A. Baiker J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12920 12926
63. A. Urakawa D. M. Meier H. Rugger A. Baiker J. Phys. Chem. A 2008 112 7250 7255
64. T. D. Vaden T. de Boer N. A. MacLeod E. M. Marzluff J. P. Simons L. C. Snoek Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2549 2555
65. A. Kamariotis O. V. Boyarkin S. R. Mercier R. D. Beck M. F. Bush E. R. Williams T. R. Rizzo J. Am. Chem. Soc. 2006 128 905 916
66. N. A. Macleod J. P. Simons Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 1123 1129
67. J. M. Bakker R. K. Sinha T. Besson M. Brugnara P. Tosi J. Y. Salpin P. Maitre J. Phys. Chem. A 2008 112 12393 12400
68. K. Le Barbu A. Zehnacker F. Lahmani M. Mons F. Piuzzi I. Dimicoli Chirality 2001 13 715 721
69. G. Paliwoda B. J. Oleksyn J. Sliwinski Enantiomer 2002 7 387 396
70. J. A. Stearns M. Guidi O. V. Boyarkin T. R. Rizzo J. Chem. Phys. 2007 127 154322
71. A. R. AlRabaa K. Le Barbu F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien J. Photochem. Photobiol., A 1997 105 277 282
72. F. Lahmani K. Le Barbu A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. A 1999 103 1991 1996
73. O. J. Sonderegger G. M. W. Ho T. Burgi A. Baiker J. Catal. 2005 230 499 506