Discrimination of 4-hydroxyproline diastereomers by vibrational spectroscopy of the gaseous protonated species

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 30, 2012, Pages 8771-8779

  Crestoni, Maria Elisa ^a   Chiavarino, Barbara ^a   Scuderi, Debora ^b   Di Marzio, Annito ^a   Fornarini, Simonetta ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ELECTROSPRAY IONIZATION; FREE ELECTRON LASERS; HYDROGEN; HYDROXYLATION;

4 HYDROXYPROLINES; ABSORBANCE SPECTRUM; CARBOXYLIC GROUP; CHIRAL CENTERS; COLLAGEN-MODEL PEPTIDE; DIASTEREOMERS; INFRARED MULTIPLE PHOTON DISSOCIATIONS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; IRMPD SPECTROSCOPY; LOWEST ENERGY STRUCTURE; OXYGEN ATOM; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; PROTONATED; PROTONATED SPECIES; PYRROLIDINES; SECONDARY AMINES; SITE-SPECIFICITY; SPECTRAL DIFFERENCES; STEREOCHEMICAL CONTROL; STRETCHING MODES; UNAMBIGUOUS DISCRIMINATION; VIBRATIONAL FEATURES; WAGGING MODES;

PROTONATION;

EID: 84864752053     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp302382p     Document Type: Article

References (76)

1. Biochemistry of Collagen; Ramachandran, G. N., Reddi, A. H., Eds.; Plenum Press: New York, 1976.
2. Fraser, R. D. B.; MacRae, T. P.; Suzuki, E. J. Mol. Biol. 1979, 129, 463-481
3. Chopra, R. K.; Ananthanarayanan, V. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 7180
4. Bella, J.; Eaton, M.; Brodsky, B.; Berman, H. M. Science 1994, 266, 75-81
5. Holmgren, S. K.; Taylor, K. M.; Bretscher, L. E.; Raines, R. T. Nature 1998, 392, 666-667
6. Kramer, R. Z.; Vitagliano, L.; Bella, J.; Berisio, R.; Mazzarella, L.; Brodsky, B.; Zagari, A.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 1998, 280, 623-638
7. Gorres, K. L.; Raines, R. T. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2010, 45, 106-124
8. Persikov, A. V.; Ramshaw, J. A. M.; Kirkpatrick, A.; Brodsky, B. Biochemistry 2000, 39, 14960-14967
9. Friedman, L.; Higgin, J. J.; Moulder, G.; Robert Barstead, R.; Raines, R. T.; Kimble, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4736-4741
10. Spickett, C. M.; Pitt, A. R. Amino Acids 2012, 42, 5-21
11. Raines, R. T. Protein Sci. 2006, 15, 1219-1225
12. Inouye, K.; Sakakibara, S.; Prockop, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1976, 420, 133-141
13. Steen, H.; Mann, M. Anal. Chem. 2002, 74, 6230-6236
14. Hewitson, K. S.; Schofield, C. J.; Ratcliffe, P. J. Methods Enzymol. 2007, 435, 25-42
15. Vitagliano, L.; Berisio, R.; Mazzarella, L.; Zagari, A. Biopolymers 2001, 58, 459-464
16. Berisio, R.; Vitagliano, L.; Sorrentino, G.; Carotenuto, L.; Piccolo, C.; Mazzarella, L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2000, 56, 55-61
17. Erdmann, R. S.; Helma Wennemers, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6835-6838
18. Shoulders, M. D.; Raines, R. T. J. Biol. Chem. 2011, 286, 22905-22912
19. Improta, R.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568-12577
20. Eberhardt, E. S.; Panasik, N., Jr.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12261-12266
21. O'Hagan, D.; Bilton, C.; Howard, J. A.; Knight, L.; Tozer, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 605-607
22. Shoulders, M. D.; Kotch, F. W.; Choudhary, A.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10857-10865
23. Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9262-9263
24. Shoulders, M. D.; Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8112-8113
25. DeTar, D. F.; Luthra, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1232-1244
26. Haasnoot, C. A. G.; De Leeuw, F. A. A. M.; De Leeuw, H. P. M.; Altona, C. Biopolymers 1981, 20, 1211-1245
27. Abil, E.; Aliev, A. E.; Denis Courtier-Murias, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14034-14042
28. Kim, W.; Hardcastle, K. I.; Conticello, V. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8141-8145
29. Cadamuro, S. A.; Reichold, R.; Kusebauch, U.; Musiol, H.-J.; Renner, C.; Tavan, P.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2143-2146
30. Erdmann, R. S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13957-13959
31. Improta, R.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12568-12577
32. Improta, R.; Mele, F.; Crescenzi, O.; Benzi, C.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7857-7865
33. Benzi, C.; Improta, R.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 341-350
34. Tarakeshwar, P.; Manoragan, S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1996, 365, 167-181
35. Ramek, M.; Kelterer, A.-M.; Nikolic, S. Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 1033-1045
36. Marino, T.; Russo, N.; Tocci, E.; Toscano, M. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 301-305
37. Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2588-2594
38. Czinki, E.; Csaszar, A. G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1008-1019
39. Lesarri, A.; Cocinero, E. J.; López, J. C.; Alonso, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2572-2579
40. Lesarri, A.; Mata, S.; Cocinero, E. J.; Blanco, S.; López, J. C.; Alonso, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4673-4676
41. Wu, R. H.; McMahon, T. B. ChemPhysChem 2008, 9, 2826-2835
42. Wu, R.; McMahon, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4864-4865
43. Kapota, C.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1836-1842
44. Drayss, M. K.; Blunk, D.; Oomens, J.; Schäfer, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11972-11974
45. Bush, M. F.; Oomens, J.; Saykally, R. J.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6463-6471
46. Wu, R. H.; McMahon, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3668-3671
47. Sleno, L.; Volmer, D. A. J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1091-1112
48. Oomens, J.; Sartakov, B. G.; Meijer, G.; von Helden, G. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 254, 1-19
49. MacAleese, L.; Maitre, P. Mass Spectrom. Rev. 2007, 26, 583-605
50. Eyler, J. R. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 448-467
51. Polfer, N. C.; Oomens, J. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 468-494
52. Polfer, N. C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2211-2221
53. Oh, H.; Breuker, K.; Sze, S. K.; Ge, Y.; Carpenter, B. K.; McLafferty, F. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15863-15868
54. Bush, M. F.; O'Brien, J. T.; Prell, J. S.; Wu, C.-C.; Saykally, R. J.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13270-13277
55. Fridgen, T. D. Mass Spectrom. Rev. 2009, 28, 586-607
56. Prazeres, R.; Glotin, F.; Insa, C.; Jaroszynski, D. A.; Ortega, J. M. Eur. Phys. J. D 1998, 3, 87-93
57. Oepts, D.; van der Meer, A. F. G.; van Amersfoort, P. W. Infrared Phys. Technol. 1995, 36, 297-308
58. Milko, P; Roithova, J.; Schroeder, D.; Lemaire, J.; Schwarz, H.; Holthausen, M. C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4318-4327
59. Bouchoux, G.; Salpin, J. Y.; Leblanc, D. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 153, 37-48
60. Lemaire, J.; Boissel, P.; Heninger, M.; Mauclaire, G.; Bellec, G.; Mestdagh, H.; Simon, A.; Le Caer, S.; Ortega, J. M.; Glotin, F.; Maitre, P. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 273002
61. Scuderi, D.; Lemaire, J; Maitre, P. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249/250, 14-20
62. Sinha, R. K.; Maitre, P.; Piccirillo, S.; Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9794-9800
63. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683-11700
64. Steill, J.; Zhao, J.; Siu, C.-K.; Ke, Y.; Verkerk, U. H.; Oomens, J.; Dunbar, R. C.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9666-9668
65. Dopfer, O.; Solca, N.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7881-7887
66. Simon, A.; MacAleese, L.; Maitre, P.; Lemaire, J.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2829-2840
67. Fung, Y. M. E.; Besson, T.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Zubarev, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8340-8342
68. Prell, J. S.; Chang, T. M.; Biles, J. A.; Berden, G.; Oomens, J.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2745-2751
69. Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lemaire, J.; Maitre, P.; MacAleese, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12553-12561
70. Polfer, N. C.; Valle, J. J.; Moore, D. T.; Oomens, J.; Eyler, J. R.; Bendiak, B. Anal. Chem. 2006, 78, 670-679
71. Stefan, S. E.; Ehsan, M.; Pearson, W. L.; Aksenov, A.; Boginski, V.; Bendiak, B.; Eyler, J. R. Anal. Chem. 2011, 83, 8468-8476
72. Dunbar, R. C.; Steill, J. D.; Oomens, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1212-1215
73. Kamariotis, A.; Boyarkin, O. V.; Mercier, S. R.; Beck, R. D.; Bush, M. F.; Williams, E. R.; Rizzo, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 905-916
74. O'Hair, R. J.; Bowie, J. H.; Gronert, S. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 117, 23-36
75. Bouchoux, G.; Salpin, J. Y. Eur. J. Mass Spectrom. 2003, 9, 391-402
76. Shoulders, M. D.; Satyshur, K. A.; Forest, K. T.; Raines, R. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 559-564