Diastereo-specific conformational properties of neutral, protonated and radical cation forms of (1R,2S)-cis- and (1R,2R)-trans-amino-indanol by gas phase spectroscopy

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 17, Issue 39, 2015, Pages 25809-25821

  Bouchet, Aude ^a   Klyne, Johanna ^a   Piani, Giovanni ^b,c   Dopfer, Otto ^a   Zehnacker, Anne ^b,c  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b CNRS   (France)

^c University of Paris Sud   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOINDANOL; GAS; INDAN DERIVATIVE; PROTON;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GAS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; STEREOISOMERISM; ULTRAVIOLET RADIATION;

GASES; INDANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTONS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; STEREOISOMERISM; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84942793489     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cp00576k     Document Type: Article

References (95)

1. R. Rometsch, US pat., 2,957,880, 1960
2. D. C. Warhurst J. C. Craig I. S. Adagu D. J. Meyer S. Y. Lee Malar. J. 2003 2 26
3. A. Zehnacker M. A. Suhm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6970
4. Chiral recognition in the Gas Phase, ed., A. Zehnacker, CRC Press Taylor & Francis Group, Boca Raton, 2010
5. D. Scuderi K. Le Barbu-Debus A. Zehnacker Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 17916
6. A. Zehnacker Int. Rev. Phys. Chem. 2014 33 151
7. M. Speranza M. Satta S. Piccirillo F. Rondino A. Paladini A. Giardini A. Filippi D. Catone Mass Spectrom. Rev. 2005 24 588
8. M. Speranza F. Gasparrini B. Botta C. Villani D. Subissati C. Fraschetti F. Subrizi Chirality 2009 21 69
9. M. Speranza F. Rondino M. Satta A. Paladini A. Giardini D. Catone S. Piccirillo Chirality 2009 21 119
10. W. A. Tao R. G. Cooks Anal. Chem. 2003 75 25A
11. A. G. Abo-Riziq J. E. Bushnell B. Crews M. P. Callahan L. Grace M. S. de Vries Int. J. Quantum Chem. 2005 105 437
12. E. Gloaguen F. Pagliarulo V. Brenner W. Chin F. Piuzzi B. Tardivel M. Mons Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4491
13. J. C. Dean E. G. Buchanan W. H. James A. Gutberlet B. Biswas P. V. Ramachandran T. S. Zwier J. Phys. Chem. A 2011 115 8464
14. P. Butz R. T. Kroemer N. A. Macleod E. G. Robertson J. P. Simons J. Phys. Chem. A 2001 105 1050
15. A. Sen V. Lepere K. Le Barbu-Debus A. Zehnacker ChemPhysChem 2013 14 3559
16. A. Sen A. Bouchet V. Lepere K. Le Barbu-Debus D. Scuderi F. Piuzzi A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. A 2012 116 8334
17. R. C. Dunbar J. D. Steill J. Oomens J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1212
18. M. E. Crestoni B. Chiavarino D. Scuderi A. Di Marzio S. Fornarini J. Phys. Chem. B 2012 116 8771
19. J. J. Lee S. Hesse M. A. Suhm J. Mol. Struct. 2010 976 397
20. A. Mahjoub A. Chakraborty V. Lepere K. Le Barbu-Debus N. Guchhait A. Zehnacker Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 5160
21. A. Chakraborty N. Guchhait K. Le Barbu-Debus A. Mahjoub V. Lepere A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. A 2011 115 9354
22. A. Nontprasert S. Pukrittayakamee D. E. Kyle S. Vanijanonta N. J. White Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1996 90 553
23. I. Gallou C. H. Senanayake Chem. Rev. 2006 106 2843
24. K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien N. Guchhait Chem. Phys. Lett. 2006 422 218
25. K. Le Barbu-Debus N. Guchhait A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4465
26. K. Le Barbu-Debus M. Broquier A. Mahjoub A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 7589
27. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
28. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265
29. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
30. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. J. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. S. Fox, Gaussian 09, Gaussian Inc, Wallingford, CT, 2009
32. A. R. Allouche J. Comput. Chem. 2011 32 174
33. E. R. Johnson S. Keinan P. Mori-Sanchez J. Contreras-Garcia A. J. Cohen W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6498
34. J. Contreras-Garcia W. T. Yang E. R. Johnson J. Phys. Chem. A 2011 115 12983
35. R. Chaudret B. d. Courcy J. Contreras-Garcia E. Gloaguen A. Zehnacker-Rentien M. Mons J. P. Piquemal Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 9876
36. N. Seurre K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien J. Sepiol Chem. Phys. 2003 295 21
37. N. Seurre K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien J. Sepiol J. Mol. Struct. 2004 692 127
38. N. Seurre K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker N. Borho M. A. Suhm Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1007
39. M. Albrecht A. Borba K. Le Barbu-Debus B. Dittrich R. Fausto S. Grimme A. Mahjoub M. Nedic U. Schmitt L. Schrader M. A. Suhm A. Zehnacker-Rentien J. Zischang New J. Chem. 2010 34 1266
40. J. Altnoeder A. Bouchet J. J. Lee K. E. Otto M. A. Suhm A. Zehnacker-Rentien Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 10167
41. C. Riehn C. Lahmann B. Wassermann B. Brutschy Chem. Phys. Lett. 1992 197 443
42. S. Tanabe T. Ebata M. Fujii N. Mikami Chem. Phys. Lett. 1993 215 347
43. R. N. Pribble T. S. Zwier Science 1994 265 75
44. E. J. Bieske O. Dopfer Chem. Rev. 2000 100 3963
45. M. Okumura L. I. Yeh J. D. Myers Y. T. Lee J. Phys. Chem. 1990 94 3416
46. O. Dopfer Int. Rev. Phys. Chem. 2003 22 437
47. O. Dopfer Z. Phys. Chem. 2005 219 125
48. N. Solcà O. Dopfer Chem. - Eur. J. 2003 9 3154
49. N. Solcà O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3628
50. N. Solcà O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1537
51. N. Solcà O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2005 109 6174
52. H. S. Andrei S. A. Nizkorodov O. Dopfer Angew. Chem. 2007 119 4838
53. H. S. Andrei N. Solca O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 395
54. A. Patzer S. Chakraborty N. Solca O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10145
55. A. Patzer M. Schütz T. Möller O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4925
56. A. Patzer M. Schütz C. Jouvet O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2013 117 9785
57. A. Patzer M. Zimmermann I. Alata C. Jouvet O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2010 114 12600
58. M. A. R. George M. Savoca O. Dopfer Chem. - Eur. J. 2013 19 15315
59. M. Savoca M. A. R. George J. Langer O. Dopfer Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 2774
60. M. Savoca J. Langer O. Dopfer Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1568
61. J. Klyne M. Schmies M. Fujii O. Dopfer J. Phys. Chem. B 2015 119 1388
62. J. Klyne M. Schmies O. Dopfer J. Phys. Chem. B 2014 118 3005 3017
63. K. Sakota M. Schütz M. Schmies R. Moritz A. Bouchet T. Ikeda Y. Kuono H. Sekiya O. Dopfer Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 3798
64. K. Tanabe M. Miyazaki M. Schmies A. Patzer M. Schütz H. Sekiya M. Sakai O. Dopfer M. Fujii Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6604
65. M. Schmies M. Miyazaki M. Fujii O. Dopfer J. Chem. Phys. 2014 141 214301
66. M. Schmies A. Patzer M. Schütz M. Miyazaki M. Fujii O. Dopfer Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 7980
67. P. Maitre S. Le Caer A. Simon W. Jones J. Lemaire H. Mestdagh M. Heninger G. Mauclaire P. Boissel R. Prazeres F. Glotin J. M. Ortega Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. A 2003 507 541
68. G. Bouchoux N. Choret F. Berruyer-Penaud R. Flammang Int. J. Mass Spectrom. 2002 217 195
69. B. Chiavarino M. E. Crestoni O. Dopfer P. Maitre S. Fornarini Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4947
70. B. Chiavarino M. E. Crestoni M. Schuetz A. Bouchet S. Piccirillo V. Steinmetz O. Dopfer S. Fornarini J. Phys. Chem. A 2014 118 7130
71. A. Lagutschenkov R. K. Sinha P. Maitre O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2010 114 11053
72. A. Lagutschenkov U. J. Lorenz O. Dopfer Int. J. Mass Spectrom. 2011 308 316
73. A. Lagutschenkov A. Springer U. J. Lorenz P. Maitre O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2010 114 2073
74. A. Sen K. Le Barbu-Debus D. Scuderi A. Zehnacker-Rentien Chirality 2013 25 436
75. D. Scuderi V. Lepere G. Piani A. Bouchet A. Zehnacker-Rentien J. Phys. Chem. Lett. 2014 5 56
76. G. Bouchoux J. Y. Salpin Mass Spectrom. Rev. 2012 31 353
77. E. P. L. Hunter S. G. Lias J. Phys. Chem. Ref. Data 1998 27 413
78. H. E. Audier A. Milliet J. P. Denhez Bull. Soc. Chim. Fr. 1983 202
79. A. Das K. K. Mahato S. S. Panja T. Chakraborty J. Chem. Phys. 2003 119 2523
80. K. Le Barbu-Debus F. Lahmani A. Zehnacker-Rentien N. Guchhait Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 1001
81. Z. Arp N. Meinander J. Choo J. Laane J. Chem. Phys. 2002 116 6648
82. E. B. Wilson J. Chem. Phys. 1939 7 1047
83. E. J. Bieske S. A. Nizkorodov O. Dopfer J. P. Maier R. J. Stickland B. J. Cotterell B. J. Howard Chem. Phys. Lett. 1996 250 266
84. O. Dopfer S. A. Nizkorodov M. Meuwly E. J. Bieske J. P. Maier Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997 167-168 637
85. N. M. Lakin O. Dopfer B. J. Howard J. P. Maier Mol. Phys. 2000 98 81
86. N. M. Lakin O. Dopfer M. Meuwly B. J. Howard J. P. Maier Mol. Phys. 2000 98 63
87. N. M. Lakin R. V. Olkhov O. Dopfer Faraday Discuss. 2001 118 455
88. F. M. Pasker N. Solca O. Dopfer J. Phys. Chem. A 2006 110 12793
89. A. Bouchet M. Schütz B. Chiavarino M. E. Crestoni S. Fornarini O. Dopfer Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 10.1039/C5CP00221D
90. N. Solca O. Dopfer J. Chem. Phys. 2004 120 10470
91. A. Bouchet J. Altnoder M. Broquier A. Zehnacker J. Mol. Struct. 2014 1076 344
92. Y. Loquais, PhD thesis, Univ. Paris Sud, 2013
93. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
94. E. Gloaguen V. Brenner M. Alauddin B. Tardivel M. Mons A. Zehnacker-Rentien V. Declerck D. J. Aitken Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1
95. R. S. Ruoff T. D. Klots T. Emilsson H. S. Gutowsky J. Chem. Phys. 1990 93 3142