An investigation of protonation sites and conformations of protonated amino acids by IRMPD spectroscopy

ChemPhysChem

Volumn 9, Issue 18, 2008, Pages 2826-2835

  Wu, Ronghu ^a   McMahon, Terry B ^a  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

Author keywords

Amino acids; IRMPD spectroscopy; Mass spectrometry; Protonation; Structure elucidation

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COMPUTATION THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; FREE ELECTRON LASERS; FREE ENERGY; ISOMERS; MASS SPECTROMETERS; MASS SPECTROMETRY; OXYGEN; PLANTS (BOTANY); PROTONATION; STRETCHING;

ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; EXPERIMENTAL CONDITIONS; INFRARED MULTIPLE PHOTON DISSOCIATIONS; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; IRMPD SPECTROSCOPY; STRETCHING VIBRATIONS; STRUCTURE ELUCIDATION; ZWITTERIONIC STRUCTURE;

HYDROGEN BONDS;

EID: 58049171722     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200800543     Document Type: Article

References (60)

1. V. H. Wysocki, G. Tsapraills, L. L. Smith, L. A. Breci, J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1399-1406.
2. R. I. Cukier, D. G. Nocera, Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 337-369.
3. G. J. Kearley, F. Filiaux, M. H. Baron, S. Bennington, J. Tomkinson, Science 1994, 264, 1285-1289.
4. M. K. Green, C. B. Lebrilla, Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 53-71.
5. M. F. Jarrold, Annu. Rev. Phys. Chem. 2000, 51, 179-207.
6. R. H. Wu, T. B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3065-3078.
7. R. H. Wu, T. B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 569-580.
8. M. H. V. Huynh, T. J. Meyer, Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064.
9. M. D. Smith, R. A. Collins, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 5818-5823.
10. G. L. Holliday, D. E. Almonadd, J. B. O. Mitchell, J. M. Thornton, J. Mol. Biol. 2007, 372, 1261-1277.
11. R. Slbert, M. Josowicz, F. Porcelli, G. Veglia, K. Range, B. A. Barry, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4393-4400.
12. R. H. Wu, T. B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11312-11313.
13. P. B. Armentrout, M. T. Rodgers, J. Oomens, J. D. Steill, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2248-2257.
14. J. M. Bakker, T. Besson, J. Lemaire, D. Scuderi, P. Maitre, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13415-13424.
15. M. F. Bush, J. S. Prell, R. J. Saykally, E. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13544-13553.
16. I. Compagnon, J. Oomens, G. Meijer, G. von Helden, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3592-3597.
17. C. F. Correia, P. O. Balaj, D. Scuderi, P. Maitre, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3359-3370.
18. M. W. Forbes, M. F. Bush, N. C. Polfer, J. Oomens, R. C. Dunbar, E. R. Williams, R. A. Jockusch, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11759-11770.
19. V. Gabellca, F. Rosu, E. De Pauw, J. Lemaire, J. C. Gillet, J. C. Poully, F. Lecomte, G. Gregoire, J. P. Schermann, C. Desfrancois, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1810-1811.
20. X. L Kong, I. A. Tsai, S. Sabu, C. C. Han, Y. T. Lee, H. C. Chang, S. Y. Tu, A. H. Kung, C. C. Wu, Angew. Chem. 2006, 118, 4236-4240;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4130-4134.
22. L. MacAleese, P. Maitre, Mass Spectrom. Rev. 2007, 26, 583-605.
23. H. B. Oh, C. Lin, H. Y. Hwang, H. L Zhal, K. Breuker, V. Zabrouskov, B. K. Carpenter, F. W. McLafferty, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4076-4083.
24. J. Oomens, G. Meljer, G. von Helden, Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249, 199-205.
25. N. C. Polfer, J. Oomens, R. C. Dunbar, ChemPhysChem 2008, 9, 579-589.
26. K. Rajabi, T. D. Fridgen, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 23-30.
27. M. T Rodgers, P. B. Armentrout, J. Oomens, J. D. Steiw, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2258-2267.
28. J. Y. Salpin, S. Gulllaumont, J. Tortajada, L MacAleese, J. Lemaire, P. Maitre, ChemPhysChem 2007, 8, 2235-2244.
29. T. D. Vaden, T de Boer, J. P. Simons, L. C. Snoek, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1443-1447.
30. R. H. Wu, T. B. McMahon, Angew. Chem. 2007, 119, 3742-3745;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3668-3671.
32. R. H. Wu, T. B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4864-4865.
33. R. H. Wu, T. B. McMahon, J. Mass Spectrom. 2008, 43, DOI: 10.1002/jms.1449.
34. D. S. Kemp, J. G. Boyd, C. C. Muendel, Nature 1991, 352, 451-454.
35. J. S. Richardson, D. C. Richardson, Science 1988, 240, 1648-1652.
36. M. D. Struthers, R. P. Cheng, B. Imperiali, Science 1996, 271, 342-345.
37. F. A. Syud, J. F. Espinosa, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11577-11578.
38. Y. V. Venkatachalapathi, P. Balaram, Nature 1979, 281, 83-84.
39. T. Marino, N. Russo, E. Tocci, M. Toscano, J. Mass Spectrom. 2001, 36, 301-305.
40. S. Blanco, M. E. Sanz, J. C. Lopez, J. L. Alonso, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20183-20188.
41. M. F. Bush, M. W. Forbes, R. A. Jockusch, J. Oomens, N. C. Polfer, R. J. Saykally, E. R. Williams, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7753-7760.
42. T. D. Vaden, T. de Boer, N. A. MacLeod, E. M. Marzluff, J. P. Simons, L. C. Snoek, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2549-2555.
43. C. A. Olson, Z. S. Shi, N. R. Kallenbach, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6451-6452.
44. R. C. Dunbar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8067-8074.
45. W. G. Zhong, J. P. Gallivan, Y. O. Zhang, L. T Li, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12088-12093.
46. D. A. Dougherty, Science 1996, 271, 163-168.
47. J. A. Stearns, S. Mercier, C. Sealby, M. Guidl, O. V. Boyarkin, T R. Rizzo, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11814-11820.
48. R. H. Wu, T. B. McMahon, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7765-7770.
49. F. Rogalewlcz, Y. Hoppilliard, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 199, 235-252.
50. J. S. Klassen, P. Kebarle, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6552-6563.
51. F. Rogalewicz, Y Hoppilliard, G. Ohanessian, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 196, 565-590.
52. S. Beranova, J. Cai, C. Wesdemiotis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9492-9501.
53. W. Kulik, W. Heerma, Biomed. Environ Mass Spectrom. 1988, 15, 419-427.
54. N. N. Dookeran, T. Yalcin, A. G. Harrison, J. Mass Spectrom. 1996, 31, 500-508.
55. W. D. Van Dongen, C. G. Dekoster, W. Heerma, J. Haverkamp, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 845-850.
56. H. El Aribi, G. Orlova, A. C. Hopkinson, K. W. M. SIu, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3844-3853.
57. H. Lioe, R. A. J. O'Hair, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 389, 1429-1437.
58. P. Maitre, S. Le Caer, A. Simon, W. Jones, J. Lemaire, H. N. Mestdagh, M. Heninger, G. Mauclaire, P. Boissel, R. Prazeres, F. Glotin, J. M. Ortega, Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. Sect. A 2003, 507, 541-546.
59. J. Lemaire, P. Boissel, M. Heninger, G. Mauclaire, G. Bellec, H. Mestdagh, A. Simon, S. L. Caer, J. M. Ortega, F. Glotin, P. Maitre, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 273002.
60. Gaussian 03, M. J. T Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T Nakajlma, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.