Biosynthesis of fungal meroterpenoids

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 1, 2016, Pages 26-53

  Matsuda, Yudai ^a   Abe, Ikuro ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; TERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM;

BIOLOGICAL PRODUCTS; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; TERPENES;

EID: 84952650492     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00090d     Document Type: Review

References (152)

1. R. Geris T. J. Simpson Nat. Prod. Rep. 2009 26 1063 1094
2. R. Morton Nature 1958 182 1764 1767
3. E. Fernholz J. Am. Chem. Soc. 1938 60 700 705
4. J. W. Moncrief W. N. Lipscomb J. Am. Chem. Soc. 1965 87 4963 4964
5. Y. Gaoni R. Mechoulam J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1646 1647
6. L. Kaysser P. Bernhardt S.-J. Nam S. Loesgen J. G. Ruby P. Skewes-Cox P. R. Jensen W. Fenical B. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11988 11991
7. T. Awakawa L. Zhang T. Wakimoto S. Hoshino T. Mori T. Ito J. Ishikawa M. E. Tanner I. Abe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9910 9913
8. M. D. Sintchak M. A. Fleming O. Futer S. A. Raybuck S. P. Chambers P. R. Caron M. A. Murcko K. P. Wilson Cell 1996 85 921 930
9. L. M. Shaw H. W. Sollinger P. Halloran R. E. Morris R. W. Yatscoff J. Ransom I. Tsina P. Keown D. W. Holt R. Lieberman A. Jaklitsch J. Potter Ther. Drug Monit. 1995 17 690 699
10. M. C. McCowen M. E. Callender J. F. Lawlis Science 1951 113 202 203
11. J.-M. Molina M. Tourneur C. Sarfati S. Chevret A. de Gouvello J.-G. Gobert S. Balkan F. Derouin N. Engl. J. Med. 2002 346 1963 1969
12. S. Liu J. Widom C. W. Kemp C. M. Crews J. Clardy Science 1998 282 1324 1327
13. H. Tomoda H. Nishida Y. K. Kim R. Obata T. Sunazuka S. Omura J. Bordner M. Guadliana P. G. Dormer A. B. Smith J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12097 12098
14. J.-W. Chen Y.-L. Luo M.-J. Hwang F.-C. Peng K.-H. Ling J. Biol. Chem. 1999 274 34916 34923
15. N. Minagawa Y. Yabu K. Kita K. Nagai N. Ohta K. Meguro S. Sakajo A. Yoshimoto Mol. Biochem. Parasitol. 1996 81 127 136
16. D. B. Stierle A. A. Stierle B. Patacini J. Nat. Prod. 2007 70 1820 1823
17. T. Etoh Y. P. Kim H. Tanaka M. Hayashi Eur. J. Pharmacol. 2013 698 435 443
18. J. Nakazawa J. Yajima T. Usui M. Ueki A. Takatsuki M. Imoto Y. Y. Toyoshima H. Osada Chem. Biol. 2003 10 131 137
19. R. T. Gallagher A. D. Hawkes P. S. Steyn R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 614 616
20. S.-M. Li Nat. Prod. Rep. 2010 27 57 78
21. M. E. Tanner Nat. Prod. Rep. 2015 32 88 101
22. H. Tomoda N. Tabata Y. Nakata H. Nishida T. Kaneko R. Obata T. Sunazuka S. Omura J. Org. Chem. 1996 61 882 886
23. T. Itoh K. Tokunaga Y. Matsuda I. Fujii I. Abe Y. Ebizuka T. Kushiro Nat. Chem. 2010 2 858 864
24. J. Hu H. Okawa K. Yamamoto K. Oyama M. Mitomi H. Anzai J. Antibiot. 2011 64 221 227
25. J. Hu A. Furutani K. Yamamoto K. Oyama M. Mitomi H. Anzai Biotechnol. Biotechnol. Equip. 2014 28 818 826
26. W. Cheng W. Li Science 2014 343 878 881
27. M. H. Chehade L. Loiseau M. Lombard L. Pecqueur A. Ismail M. Smadja B. Golinelli-Pimpaneau C. Mellot-Draznieks O. Hamelin L. Aussel J. Biol. Chem. 2013 288 20085 20092
28. J. M. Crawford J. Clardy Nat. Chem. 2010 2 805 807
29. H. Li Y. Sun Q. Zhang Y. Zhu S.-M. Li A. Li C. Zhang Org. Lett. 2015 17 306 309
30. S.-S. Lee F.-C. Peng C.-M. Chiou K. H. Ling J. Nat. Prod. 1992 55 251 255
31. F. Kuno K. Otoguro K. Shiomi Y. Iwai S. Omura J. Antibiot. 1996 49 742 747
32. F. Kuno K. Shiomi K. Otoguro T. Sunazuka S. Omura J. Antibiot. 1996 49 748 751
33. C.-C. Liaw Y.-L. Yang C.-K. Lin J.-C. Lee W.-Y. Liao C.-N. Shen J.-H. Sheu S.-H. Wu Org. Lett. 2015 17 2330 2333
34. J. Yaegashi J. Romsdahl Y.-M. Chiang C. C. C. Wang Chem. Sci. 2015 6 6537 6544
35. T. S. Bugni D. Abbanat V. S. Bernan W. M. Maiese M. Greenstein R. M. van Wagoner C. M. Ireland J. Org. Chem. 2000 65 7195 7200
36. K. Scherlach J. Schuemann H.-M. Dahse C. Hertweck J. Antibiot. 2010 63 375 377
37. T. B. Regueira K. R. Kildegaard B. G. Hansen U. H. Mortensen C. Hertweck J. Nielsen Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 3035 3043
38. W. Zhang S. Cao L. Qiu F. Qi Z. Li Y. Yang S. Huang F. Bai C. Liu X. Wan S. Li ChemBioChem 2015 16 565 569
39. B. G. Hansen B. Salomonsen M. T. Nielsen J. B. Nielsen N. B. Hansen K. F. Nielsen T. B. Regueira J. Nielsen K. R. Patil U. H. Mortensen Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 3044 3051
40. B. G. Hansen E. Mnich K. F. Nielsen J. B. Nielsen M. T. Nielsen U. H. Mortensen T. O. Larsen K. R. Patil Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 4908 4913
41. Y. Matsuda T. Wakimoto T. Mori T. Awakawa I. Abe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15326 15336
42. L. Colombo C. Gennari D. Potenza C. Scolastico F. Aragozzini R. Gualandris J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 365 373
43. R. A. Steiner H. J. Janssen P. Roversi A. J. Oakley S. Fetzner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 657 662
44. L. M. Petersen D. K. Holm P. B. Knudsen K. F. Nielsen C. H. Gotfredsen U. H. Mortensen T. O. Larsen J. Antibiot. 2015 68 201 205
45. D. K. Holm L. M. Petersen A. Klitgaard P. B. Knudsen Z. D. Jarczynska K. F. Nielsen C. H. Gotfredsen T. O. Larsen U. H. Mortensen Chem. Biol. 2014 21 519 529
46. J. Yaegashi M. B. Praseuth S.-W. Tyan J. F. Sanchez R. Entwistle Y.-M. Chiang B. R. Oakley C. C. Wang Org. Lett. 2013 15 2862 2865
47. A. W. Dunn R. A. Johnstone B. Sklarz T. J. King J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 270a
48. S. Omura J. Inokoshi R. Uchida K. Shiomi R. Masuma T. Kawakubo H. Tanaka Y. Iwai S. Kosemura S. Yamamura J. Antibiot. 1996 49 414 417
49. R. Uchida K. Shiomi J. Inokoshi T. Sunazuka H. Tanaka Y. Iwai H. Takayanagi S. Omura J. Antibiot. 1996 49 418 424
50. K. Shiomi R. Uchida J. Inokoshi H. Tanaka Y. Iwai S. Omura Tetrahedron Lett. 1996 37 1265 1268
51. T. J. Simpson D. J. Stenzel A. J. Bartlett E. Obrien J. S. E. Holker J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2687 2692
52. J. P. Springer J. W. Dorner R. J. Cole R. H. Cox J. Org. Chem. 1979 44 4852 4854
53. T. J. Simpson M. D. Walkinshaw J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 914 915
54. C. Rank R. K. Phipps P. Harris P. Fristrup T. O. Larsen C. H. Gotfredsen Org. Lett. 2008 10 401 404
55. M. Cueto J. B. MacMillan P. R. Jensen W. Fenical Phytochemistry 2006 67 1826 1831
56. E. Okuyama M. Yamazaki K. Kobayashi T. Sakurai Tetrahedron Lett. 1983 24 3113 3114
57. J. Liangsakul S. Pornpakakul E. Sangvichien N. Muangsin P. Sihanonth Tetrahedron Lett. 2011 52 6427 6430
58. M. L. Nielsen J. B. Nielsen C. Rank M. L. Klejnstrup D. K. Holm K. H. Brogaard B. G. Hansen J. C. Frisvad T. O. Larsen U. H. Mortensen FEMS Microbiol. Lett. 2011 321 157 166
59. H.-C. Lo R. Entwistle C.-J. Guo M. Ahuja E. Szewczyk J.-H. Hung Y.-M. Chiang B. Oakley C. C. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4709 4720
60. T. Itoh K. Tokunaga E. K. Radhakrishnan I. Fujii I. Abe Y. Ebizuka T. Kushiro ChemBioChem 2012 13 1132 1135
61. Y. Matsuda T. Awakawa T. Itoh T. Wakimoto T. Kushiro I. Fujii Y. Ebizuka I. Abe ChemBioChem 2012 13 1738 1741
62. C.-J. Guo B. P. Knox Y.-M. Chiang H.-C. Lo J. F. Sanchez K.-H. Lee B. R. Oakley K. S. Bruno C. C. Wang Org. Lett. 2012 14 5684 5687
63. Y. Matsuda T. Awakawa I. Abe Tetrahedron 2013 69 8199 8204
64. Y. Matsuda T. Awakawa T. Wakimoto I. Abe J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10962 10965
65. Y. Matsuda T. Iwabuchi T. Wakimoto T. Awakawa I. Abe J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3393 3401
66. R. Uchida K. Shiomi J. Inokoshi H. Tanaka Y. Iwai S. Omura J. Antibiot. 1996 49 1278 1280
67. S. Kosemura S. Yamamura Tetrahedron Lett. 1997 38 6221 6224
68. S. Kosemura K. Matsunaga S. Yamamura M. Kubota S. Ohba Tetrahedron Lett. 1991 32 3543 3546
69. S. Kosemura Tetrahedron Lett. 2002 43 1253 1256
70. S. Kosemura K. Matsunaga S. Yamamura Chem. Lett. 1991 1811 1814
71. S. Kosemura Tetrahedron 2003 59 5055 5072
72. S. Kosemura S. Matsuo S. Yamamura Phytochemistry 1996 43 1231 1234
73. X. Wang J. G. Sena Filho A. R. Hoover J. B. King T. K. Ellis D. R. Powell R. H. Cichewicz J. Nat. Prod. 2010 73 942 948
74. P. W. Dalsgaard B. O. Petersen J. Ø. Duus C. Zidorn J. C. Frisvad C. Christophersen T. O. Larsen Metabolites 2012 2 214 220
75. G.-Y. Li B.-G. Li T. Yang J.-H. Yin H.-Y. Qi G.-Y. Liu G.-L. Zhang J. Nat. Prod. 2005 68 1243 1246
76. H.-S. Cho N.-C. Ha G. Choi H.-J. Kim D. Lee K. S. Oh K. S. Kim W. Lee K. Y. Choi B.-H. Oh J. Biol. Chem. 1999 274 32863 32868
77. M. Arand B. M. Hallberg J. Zou T. Bergfors F. Oesch M. J. van der Werf J. A. de Bont T. A. Jones S. L. Mowbray EMBO J. 2003 22 2583 2592
78. A. Sultana P. Kallio A. Jansson J. S. Wang J. Niemi P. Mäntsälä G. Schneider EMBO J. 2004 23 1911 1921
79. A. Minami T. Ose K. Sato A. Oikawa K. Kuroki K. Maenaka H. Oguri H. Oikawa ACS Chem. Biol. 2014 9 562 569
80. M. McDonough K. Kavanagh D. Butler T. Searls U. Oppermann C. Schofield J. Biol. Chem. 2005 280 41101 41110
81. M. P. López-Gresa N. Cabedo M. C. González-Mas M. L. Ciavatta C. Avila J. Primo J. Nat. Prod. 2009 72 1348 1351
82. X.-H. Liu F.-P. Miao M.-F. Qiao R. H. Cichewicz N.-Y. Ji RSC Adv. 2013 3 588 595
83. T. Fukuda Y. Kurihara A. Kanamoto H. Tomoda J. Antibiot. 2014 67 593 595
84. T. J. Simpson D. J. Stenzel A. J. Bartlett E. O'Brien J. S. E. Holker J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2687 2692
85. C. R. McIntyre T. J. Simpson D. J. Stenzel A. J. Bartlett E. O'Brien J. S. E. Holker J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 781 782
86. S. A. Ahmed F. E. Scott D. J. Stenzel T. J. Simpson R. N. Moore L. A. Trimble K. Arai J. C. Vederas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 807 816
87. D. B. Stierle A. A. Stierle J. D. Hobbs J. Stokken J. Clardy Org. Lett. 2004 6 1049 1052
88. A. Stierle D. Stierle D. Decato Acta Crystallogr., Sect. E: Crystallogr. Commun. 2015 71 o248
89. D. Stierle A. Stierle B. Patacini K. McIntyre T. Girtsman E. Bolstad J. Nat. Prod. 2011 74 2273 2277
90. M. Iida T. Ooi K. Kito S. Yoshida K. Kanoh Y. Shizuri T. Kusumi Org. Lett. 2008 10 845 848
91. Y. Zhang X.-M. Li Z. Shang C.-S. Li N.-Y. Ji B.-G. Wang J. Nat. Prod. 2012 75 1888 1895
92. E. D. de Silva D. E. Williams D. R. Jayanetti R. M. Centko B. O. Patrick R. L. Wijesundera R. J. Andersen Org. Lett. 2011 13 1174 1177
93. R. M. Centko D. E. Williams B. O. Patrick Y. Akhtar M. A. Garcia Chavez Y. A. Wang M. B. Isman E. D. de Silva R. J. Andersen J. Org. Chem. 2014 79 3327 3335
94. T. J. Simpson D. J. Stenzel A. J. Bartlett E. O'Brien J. S. Holker J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2687 2692
95. J. Arunpanichlert V. Rukachaisirikul S. Phongpaichit O. Supaphon J. Sakayaroj Tetrahedron 2015 71 882 888
96. H. Hayashi M. Mukaihara S. Murao M. Arai A. Y. Lee J. Clardy Biosci., Biotechnol., Biochem. 1994 58 334 338
97. E. G. Kovaleva J. D. Lipscomb Nat. Chem. Biol. 2008 4 186 193
98. R. J. Cox Nat. Prod. Rep. 2014 31 1405 1424
99. T. J. Simpson S. A. Ahmed C. R. McIntyre F. E. Scott I. H. Sadler Tetrahedron 1997 53 4013 4034
100. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik Chem.-Eur. J. 2005 11 2825 2835
101. A. W. Dunn R. A. W. Johnstone B. Sklarz L. Lessinger T. J. King J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 533 534
102. T. J. Simpson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979 2118 2121
103. J. S. E. Holker T. J. Simpson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 626 627
104. A. J. Bartlett J. S. Holker E. O'Brien T. J. Simpson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1198 1200
105. T. J. Simpson Tetrahedron Lett. 1981 22 3785 3788
106. C. R. McIntyre F. E. Scott T. J. Simpson L. A. Trimble J. C. Vederas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 501 503
107. J. E. Spangler E. J. Sorensen Tetrahedron 2009 65 6739 6745
108. N. Steffan A. Grundmann S. Afiyatullov H. Ruan S.-M. Li Org. Biomol. Chem. 2009 7 4082 4087
109. N. Kato H. Suzuki H. Takagi M. Uramoto S. Takahashi H. Osada ChemBioChem 2011 12 711 714
110. E. Cohen L. Koch K. M. Thu Y. Rahamim Y. Aluma M. Ilan O. Yarden S. Carmeli Bioorg. Med. Chem. 2011 19 6587 6593
111. E. Okuyama M. Yamazaki Y. Katsube Tetrahedron Lett. 1984 25 3233 3234
112. J. P. Springer J. Clardy J. M. Wells R. J. Cole J. W. Kirksey Tetrahedron Lett. 1975 16 2531 2534
113. J. Penn R. Swift L. J. Wigley P. G. Mantle J. N. Bilton R. N. Sheppard Phytochemistry 1993 32 1431 1434
114. J. A. Laakso J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd J. Org. Chem. 1992 57 2066 2071
115. K. Nozawa M. Yuyama S. Nakajima K.-i. Kawai S.-i. Udagawa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 2155 2160
116. C. Li J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd Org. Lett. 2002 4 3095 3098
117. J. A. Laakso J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd J. Org. Chem. 1992 57 138 141
118. J. B. Gloer B. L. Rinderknecht D. T. Wicklow P. F. Dowd J. Org. Chem. 1989 54 2530 2532
119. M. R. TePaske J. B. Gloer D. T. Wicklow P. F. Dowd Tetrahedron Lett. 1989 30 5965 5968
120. R. T. Gallagher T. McCabe K. Hirotsu J. Clardy J. Nicholson B. J. Wilson Tetrahedron Lett. 1980 21 243 246
121. C. Young L. McMillan E. Telfer B. Scott Mol. Microbiol. 2001 39 754 764
122. S. Zhang B. Monahan J. Tkacz B. Scott Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 6875 6883
123. T. Motoyama T. Hayashi H. Hirota M. Ueki H. Osada Chem. Biol. 2012 19 1611 1619
124. C. Young M. Bryant M. Christensen B. Tapper G. Bryan B. Scott Mol. Genet. Genomics 2005 274 13 29
125. C. A. Young S. Felitti K. Shields G. Spangenberg R. D. Johnson G. T. Bryan S. Saikia B. Scott Fungal Genet. Biol. 2006 43 679 693
126. C. Liu K. Tagami A. Minami T. Matsumoto J. C. Frisvad H. Suzuki J. Ishikawa K. Gomi H. Oikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5748 5752
127. M. J. Nicholson C. J. Eaton C. Stärkel B. A. Tapper M. P. Cox B. Scott Toxins 2015 7 2701 2722
128. L. McMillan R. Carr C. Young J. Astin R. Lowe E. Parker G. Jameson S. Finch C. Miles O. McManus W. A. Schmalhofer M. L. Garcia G. J. Kaczorowski M. Goetz J. S. Tkacz B. Scott Mol. Genet. Genomics 2003 270 9 23
129. S. Saikia E. Parker A. Koulman B. Scott FEBS Lett. 2006 580 1625 1630
130. S. Saikia E. Parker A. Koulman B. Scott J. Biol. Chem. 2007 282 16829 16837
131. K. Tagami C. Liu A. Minami M. Noike T. Isaka S. Fueki Y. Shichijo H. Toshima K. Gomi T. Dairi H. Oikawa J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1260 1263
132. B. Scott C. A. Young S. Saikia L. K. McMillan B. J. Monahan A. Koulman J. Astin C. J. Eaton A. Bryant R. E. Wrenn Toxins 2013 5 1422 1446
133. C. Liu M. Noike A. Minami H. Oikawa T. Dairi Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014 98 199 206
134. C. Liu A. Minami M. Noike H. Toshima H. Oikawa T. Dairi Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 7298 7304
135. M. J. Nicholson A. Koulman B. J. Monahan B. L. Pritchard G. A. Payne B. Scott Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 7469 7481
136. K. Tagami A. Minami R. Fujii C. Liu M. Tanaka K. Gomi T. Dairi H. Oikawa ChemBioChem 2014 15 2076 2080
137. S. Saikia D. Takemoto B. Tapper G. Lane K. Fraser B. Scott FEBS Lett. 2012 586 2563 2569
138. R. Hutchison P. Steyn S. van Rensburg Toxicol. Appl. Pharmacol. 1973 24 507 509
139. C. Kabuto J. Silverton T. Akiyama U. Sankawa R. D. Hutchison P. S. Steyn R. Vleggaar J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 728 729
140. M. Raju G.-S. Wu A. Gard J. Rosazza J. Nat. Prod. 1982 45 321 327
141. Y.-H. Chooi R. Cacho Y. Tang Chem. Biol. 2010 17 483 494
142. Y. Li Y.-H. Chooi Y. Sheng J. S. Valentine Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15773 15785
143. Y.-H. Chooi P. Wang J. Fang Y. Li K. Wu P. Wang Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9428 9437
144. Y.-H. Chooi Y. J. Hong R. A. Cacho D. J. Tantillo Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16805 16808
145. Y. Kimura M. Kusano H. Koshino J. Uzawa S. Fujioka K. Tani Tetrahedron Lett. 1996 37 4961 4964
146. Y. Zou Z. Zhan D. Li M. Tang R. A. Cacho K. Watanabe Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4980 4983
147. N. Ishikawa H. Tanaka F. Koyama H. Noguchi C. C. Wang K. Hotta K. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12880 12884
148. A. M. Bailey R. J. Cox K. Harley C. M. Lazarus T. J. Simpson E. Skellam Chem. Commun. 2007 4053 4055
149. M. E. Raggatt T. J. Simpson M. I. Chicarelli-Robinson Chem. Commun. 1997 2245 2247
150. H.-C. Lin Y.-H. Chooi S. Dhingra W. Xu A. M. Calvo Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4616 4619
151. H.-C. Lin Y. Tsunematsu S. Dhingra W. Xu M. Fukutomi Y.-H. Chooi D. E. Cane A. M. Calvo K. Watanabe Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4426 4436
152. R. V. Cochrane J. C. Vederas Acc. Chem. Res. 2014 47 3148 3161