Molecular genetic characterization of the biosynthesis cluster of a prenylated isoindolinone alkaloid aspernidine a in aspergillus nidulans

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2862-2865

  Yaegashi, Junko ^a   Praseuth, Mike B ^a   Tyan, Shiaw Wei ^b   Sanchez, James F ^a   Entwistle, Ruth ^c   Chiang, Yi Ming ^a,b   Oakley, Berl R ^c   Wang, Clay C C ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b CHIA NAN UNIVERSITY OF PHARMACY AND SCIENCE   (Taiwan)

^c UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879229261     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401187b     Document Type: Article

References (23)

1. Galagan, J. E.; Calvo, S. E.; Cuomo, C.; Ma, L. J.; Wortman, J. R.; Batzoglou, S.; Lee, S. I.; Basturkmen, M.; Spevak, C. C.; Clutterbuck, J.; Kapitonov, V.; Jurka, J.; Scazzocchio, C.; Farman, M.; Butler, J.; Purcell, S.; Harris, S.; Braus, G. H.; Draht, O.; Busch, S.; D'Enfert, C.; Bouchier, C.; Goldman, G. H.; Bell-Pedersen, D.; Griffiths-Jones, S.; Doonan, J. H.; Yu, J.; Vienken, K.; Pain, A.; Freitag, M.; Selker, E. U.; Archer, D. B.; Penalva, M. A.; Oakley, B. R.; Momany, M.; Tanaka, T.; Kumagai, T.; Asai, K.; Machida, M.; Nierman, W. C.; Denning, D. W.; Caddick, M.; Hynes, M.; Paoletti, M.; Fischer, R.; Miller, B.; Dyer, P.; Sachs, M. S.; Osmani, S. A.; Birren, B. W. Nature 2005, 438, 1105-1115
2. Sanchez, J. F.; Somoza, A. D.; Keller, N. P.; Wang, C. C. C. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 351-371
3. Chiang, Y. M.; Oakley, B. R.; Keller, N. P.; Wang, C. C. C. Appl. Microbiol. Biot 2010, 86, 1719-1736
4. Ahuja, M.; Chiang, Y. M.; Chang, S. L.; Praseuth, M. B.; Entwistle, R.; Sanchez, J. F.; Lo, H. C.; Yeh, H. H.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8212-8221
5. Schroeckh, V.; Scherlach, K.; Nutzmann, H. W.; Shelest, E.; Schmidt-Heck, W.; Schuemann, J.; Martin, K.; Hertweck, C.; Brakhage, A. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 14558-14563
6. Brown, D. W.; Yu, J. H.; Kelkar, H. S.; Fernandes, M.; Nesbitt, T. C.; Keller, N. P.; Adams, T. H.; Leonard, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1418-1422
7. Watanabe, A.; Fujii, I.; Sankawa, U.; Mayorga, M. E.; Timberlake, W. E.; Ebizuka, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 91-94
8. Nielsen, M. L.; Nielsen, J. B.; Rank, C.; Klejnstrup, M. L.; Holm, D. M.; Brogaard, K. H.; Hansen, B. G.; Frisvad, J. C.; Larsen, T. O.; Mortensen, U. H. FEMS Microbiol. Lett. 2011, 321, 157-166
9. Gerke, J.; Bayram, O.; Feussner, K.; Landesfeind, M.; Shelest, E.; Feussner, I.; Braus, G. H. Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 8234-8244
10. Scherlach, K.; Schuemann, J.; Dahse, H. M.; Hertweck, C. J. Antibiot. 2010, 63, 375-377
11. De Souza, C. P.; Hashimi, S. B.; Osmani, A. H.; Andrews, P.; Ringelberg, C. S.; Dunlap, J. C.; Osmani, S. A. PLoS One 2013, 8, e58008
12. Atoui, A.; Bao, D.; Kaur, N.; Grayburn, W. S.; Calvo, A. M. Appl. Environ. Microb. 2008, 74, 3596-3600
13. Jun, S.-C.; Lee, S.-J.; Park, H.-J.; Kang, J.-Y.; Leem, Y.-E.; Yang, T.-H.; Chang, M.-H.; Kim, J.-M.; Jang, S.-H.; Kim, H.-G.; Han, D.-M.; Chae, K.-S.; Jahng, K.-Y. J. Microbiol. 2011, 49, 418-430
14. Furukawa, K.; Hoshi, Y.; Maeda, T.; Nakajima, T.; Abe, K. Mol. Microbiol. 2005, 56, 1246-1261
15. Kawasaki, L.; Sanchez, O.; Shiozaki, K.; Aguirre, J. Mol. Microbiol. 2002, 45, 1153-1163
16. Bayram, O.; Bayram, O. S.; Ahmed, Y. L.; Maruyama, J. I.; Valerius, O.; Rizzoli, S. O.; Ficner, R.; Irniger, S.; Braus, G. H. PLoS Genet. 2012, 8, e1002816
17. Hagiwara, D.; Asano, Y.; Marui, J.; Yoshimi, A.; Mizuno, T.; Abe, K. Fungal Genet. Biol. 2009, 46, 868-878
18. Bussink, H. J.; Osmani, S. A. FEMS Microbiol. Lett. 1999, 173, 117-125
19. Fujioka, T.; Mizutani, O.; Furukawa, K.; Sato, N.; Yoshimi, A.; Yamagata, Y.; Nakajima, T.; Abe, K. Eukaryot. Cell 2007, 6, 1497-1510
20. Andersen, M. R.; Nielsen, J. B.; Klitgaard, A.; Petersen, L. M.; Zachariasen, M.; Hansen, T. J.; Blicher, L. H.; Gotfredsen, C. H.; Larsen, T. O.; Nielsen, K. F.; Mortensen, U. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, E99-E107
21. Ballanti, J. A.; Hassall, C. H.; Jones, G. J. Chem. Soc. 1965, 4672-4678
22. Sanchez, J. F.; Entwistle, R.; Hung, J. H.; Yaegashi, J.; Jain, S.; Chiang, Y. M.; Wang, C. C. C.; Oakley, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4010-4017
23. Lo, H. C.; Entwistle, R.; Guo, C. J.; Ahuja, M.; Szewczyk, E.; Hung, J. H.; Chiang, Y. M.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4709-4720