SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 43, 2014, Pages 15326-15336

Complete biosynthetic pathway of anditomin: Nature's sophisticated synthetic route to a complex fungal meroterpenoid

(5) Matsuda, Yudai a Wakimoto, Toshiyuki a Mori, Takahiro a Awakawa, Takayoshi a Abe, Ikuro a

a UNIVERSITY OF TOKYO (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; ISOTOPES;

BICYCLO[2.2.2]OCTANE; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; BIOSYNTHETIC PATHWAY; COMPLEXIFICATION; DIELS-ALDER REACTION; FARNESYL PYROPHOSPHATES; OXIDATIVE REARRANGEMENTS; SYNTHETIC ROUTES;

BIOSYNTHESIS;

ANDITOMIN; DIOXYGENASE; TERPENOID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; SESTERTERPENE;

ARTICLE; ASPERGILLUS; ASPERGILLUS ORYZAE; ASPERGILLUS VARIECOLOR; BIOSYNTHESIS; COMPLEX FORMATION; DIELS ALDER REACTION; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; GENE CLUSTER; IN VITRO STUDY; OXIDATION; BIOLOGY; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; GENETICS; METABOLISM; MULTIGENE FAMILY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ASPERGILLUS; COMPUTATIONAL BIOLOGY; MULTIGENE FAMILY; OXIDATION-REDUCTION; SESTERTERPENES;

EID: 84908635350 PISSN: 00027863 EISSN: 15205126 Source Type: Journal
DOI: 10.1021/ja508127q Document Type: Article

Times cited : (141)

References (53)

1
- 33748631825
- Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496
- (2006) Chem. Rev. , vol.106 , pp. 3468-3496
- Fischbach, M.A.¹ Walsh, C.T.²

2
- 84870062242
- Hur, G. H.; Vickery, C. R.; Burkart, M. D. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1074-1098
- (2012) Nat. Prod. Rep. , vol.29 , pp. 1074-1098
- Hur, G.H.¹ Vickery, C.R.² Burkart, M.D.³

3
- 84871576542
- Gao, Y.; Honzatko, R. B.; Peters, R. J. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 1153-1175
- (2012) Nat. Prod. Rep. , vol.29 , pp. 1153-1175
- Gao, Y.¹ Honzatko, R.B.² Peters, R.J.³

4
- 84907145840
- Cox, R. J. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1405-1424
- (2014) Nat. Prod. Rep. , vol.31 , pp. 1405-1424
- Cox, R.J.¹

5
- 84902889660
- Hu, Y.; Dietrich, D.; Xu, W.; Patel, A.; Thuss, J. A.; Wang, J.; Yin, W.-B.; Qiao, K.; Houk, K.; Vederas, J. C. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 552-554
- (2014) Nat. Chem. Biol. , vol.10 , pp. 552-554
- Hu, Y.¹ Dietrich, D.² Xu, W.³ Patel, A.⁴ Thuss, J.A.⁵ Wang, J.⁶ Yin, W.-B.⁷ Qiao, K.⁸ Houk, K.⁹ Vederas, J.C.¹⁰

6
- 84887738317
- Chooi, Y.-H.; Hong, Y. J.; Cacho, R. A.; Tantillo, D. J.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16805-16808
- (2013) J. Am. Chem. Soc. , vol.135 , pp. 16805-16808
- Chooi, Y.-H.¹ Hong, Y.J.² Cacho, R.A.³ Tantillo, D.J.⁴ Tang, Y.⁵

7
- 37049093279
- Dunn, A. W.; Johnstone, R. A.; Sklarz, B.; King, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 270-270
- (1976) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 270-270
- Dunn, A.W.¹ Johnstone, R.A.² Sklarz, B.³ King, T.J.⁴

8
- 0011435506
- Dunn, A. W.; Johnstone, R. A. W.; Sklarz, B.; Lessinger, L.; King, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 533-534
- (1978) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 533-534
- Dunn, A.W.¹ Johnstone, R.A.W.² Sklarz, B.³ Lessinger, L.⁴ King, T.J.⁵

9
- 37049112154
- Simpson, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2118-2121
- (1979) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2118-2121
- Simpson, T.J.¹

10
- 37049097034
- Simpson, T. J.; Walkinshaw, M. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 914-915
- (1981) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 914-915
- Simpson, T.J.¹ Walkinshaw, M.D.²

11
- 80255138855
- Liangsakul, J.; Pornpakakul, S.; Sangvichien, E.; Muangsin, N.; Sihanonth, P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6427-6430
- (2011) Tetrahedron Lett. , vol.52 , pp. 6427-6430
- Liangsakul, J.¹ Pornpakakul, S.² Sangvichien, E.³ Muangsin, N.⁴ Sihanonth, P.⁵

12
- 0011436727
- Holker, J. S. E.; Simpson, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 626-627
- (1978) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 626-627
- Holker, J.S.E.¹ Simpson, T.J.²

13
- 0001408319
- Simpson, T. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3785-3788
- (1981) Tetrahedron Lett. , vol.22 , pp. 3785-3788
- Simpson, T.J.¹

14
- 37049108409
- Bartlett, A. J.; Holker, J. S.; O'Brien, E.; Simpson, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1198-1200
- (1981) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1198-1200
- Bartlett, A.J.¹ Holker, J.S.² O'Brien, E.³ Simpson, T.J.⁴

15
- 37049073872
- McIntyre, C. R.; Scott, F. E.; Simpson, T. J.; Trimble, L. A.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 501-503
- (1986) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 501-503
- McIntyre, C.R.¹ Scott, F.E.² Simpson, T.J.³ Trimble, L.A.⁴ Vederas, J.C.⁵

16
- 0031575869
- Simpson, T. J.; Ahmed, S. A.; McIntyre, C. R.; Scott, F. E.; Sadler, I. H. Tetrahedron 1997, 53, 4013-4034
- (1997) Tetrahedron , vol.53 , pp. 4013-4034
- Simpson, T.J.¹ Ahmed, S.A.² McIntyre, C.R.³ Scott, F.E.⁴ Sadler, I.H.⁵

17
- 84862786646
- Kim, H. J.; Ruszczycky, M. W.; Liu, H.-w. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 124-131
- (2012) Curr. Opin. Chem. Biol. , vol.16 , pp. 124-131
- Kim, H.J.¹ Ruszczycky, M.W.² Liu, H.-W.³

18
- 68249113421
- Geris, R.; Simpson, T. J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1063-1094
- (2009) Nat. Prod. Rep. , vol.26 , pp. 1063-1094
- Geris, R.¹ Simpson, T.J.²

19
- 84863230058
- Lo, H.-C.; Entwistle, R.; Guo, C.-J.; Ahuja, M.; Szewczyk, E.; Hung, J.-H.; Chiang, Y.-M.; Oakley, B.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4709-4720
- (2012) J. Am. Chem. Soc. , vol.134 , pp. 4709-4720
- Lo, H.-C.¹ Entwistle, R.² Guo, C.-J.³ Ahuja, M.⁴ Szewczyk, E.⁵ Hung, J.-H.⁶ Chiang, Y.-M.⁷ Oakley, B.⁸ Wang, C.C.⁹

20
- 84861435197
- Itoh, T.; Tokunaga, K.; Radhakrishnan, E. K.; Fujii, I.; Abe, I.; Ebizuka, Y.; Kushiro, T. ChemBioChem 2012, 13, 1132-1135
- (2012) ChemBioChem , vol.13 , pp. 1132-1135
- Itoh, T.¹ Tokunaga, K.² Radhakrishnan, E.K.³ Fujii, I.⁴ Abe, I.⁵ Ebizuka, Y.⁶ Kushiro, T.⁷

21
- 84864746120
- Matsuda, Y.; Awakawa, T.; Itoh, T.; Wakimoto, T.; Kushiro, T.; Fujii, I.; Ebizuka, Y.; Abe, I. ChemBioChem 2012, 13, 1738-1741
- (2012) ChemBioChem , vol.13 , pp. 1738-1741
- Matsuda, Y.¹ Awakawa, T.² Itoh, T.³ Wakimoto, T.⁴ Kushiro, T.⁵ Fujii, I.⁶ Ebizuka, Y.⁷ Abe, I.⁸

22
- 84869193483
- Guo, C.-J.; Knox, B. P.; Chiang, Y.-M.; Lo, H.-C.; Sanchez, J. F.; Lee, K.-H.; Oakley, B. R.; Bruno, K. S.; Wang, C. C. Org. Lett. 2012, 14, 5684-5687
- (2012) Org. Lett. , vol.14 , pp. 5684-5687
- Guo, C.-J.¹ Knox, B.P.² Chiang, Y.-M.³ Lo, H.-C.⁴ Sanchez, J.F.⁵ Lee, K.-H.⁶ Oakley, B.R.⁷ Bruno, K.S.⁸ Wang, C.C.⁹

23
- 84881150453
- Matsuda, Y.; Awakawa, T.; Abe, I. Tetrahedron 2013, 69, 8199-8204
- (2013) Tetrahedron , vol.69 , pp. 8199-8204
- Matsuda, Y.¹ Awakawa, T.² Abe, I.³

24
- 84881065394
- Matsuda, Y.; Awakawa, T.; Wakimoto, T.; Abe, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10962-10965
- (2013) J. Am. Chem. Soc. , vol.135 , pp. 10962-10965
- Matsuda, Y.¹ Awakawa, T.² Wakimoto, T.³ Abe, I.⁴

25
- 79960359850
- Nielsen, M. L.; Nielsen, J. B.; Rank, C.; Klejnstrup, M. L.; Holm, D. K.; Brogaard, K. H.; Hansen, B. G.; Frisvad, J. C.; Larsen, T. O.; Mortensen, U. H. FEMS Microbiol. Lett. 2011, 321, 157-166
- (2011) FEMS Microbiol. Lett. , vol.321 , pp. 157-166
- Nielsen, M.L.¹ Nielsen, J.B.² Rank, C.³ Klejnstrup, M.L.⁴ Holm, D.K.⁵ Brogaard, K.H.⁶ Hansen, B.G.⁷ Frisvad, J.C.⁸ Larsen, T.O.⁹ Mortensen, U.H.¹⁰

26
- 79955574720
- Regueira, T. B.; Kildegaard, K. R.; Hansen, B. G.; Mortensen, U. H.; Hertweck, C.; Nielsen, J. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 3035-3043
- (2011) Appl. Environ. Microbiol. , vol.77 , pp. 3035-3043
- Regueira, T.B.¹ Kildegaard, K.R.² Hansen, B.G.³ Mortensen, U.H.⁴ Hertweck, C.⁵ Nielsen, J.⁶

27
- 84863743745
- Hansen, B. G.; Mnich, E.; Nielsen, K. F.; Nielsen, J. B.; Nielsen, M. T.; Mortensen, U. H.; Larsen, T. O.; Patil, K. R. Appl. Environ. Microbiol. 2012, 78, 4908-4913
- (2012) Appl. Environ. Microbiol. , vol.78 , pp. 4908-4913
- Hansen, B.G.¹ Mnich, E.² Nielsen, K.F.³ Nielsen, J.B.⁴ Nielsen, M.T.⁵ Mortensen, U.H.⁶ Larsen, T.O.⁷ Patil, K.R.⁸

28
- 84908647213
- al Fahad, A.; Abood, A.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Angew. Chem. 2014, 126, 7649-7653
- (2014) Angew. Chem. , vol.126 , pp. 7649-7653
- Al Fahad, A.¹ Abood, A.² Simpson, T.J.³ Cox, R.J.⁴

29
- 4644219707
- Jin, F. J.; Maruyama, J.; Juvvadi, P. R.; Arioka, M.; Kitamoto, K. FEMS Microbiol. Lett. 2004, 239, 79-85
- (2004) FEMS Microbiol. Lett. , vol.239 , pp. 79-85
- Jin, F.J.¹ Maruyama, J.² Juvvadi, P.R.³ Arioka, M.⁴ Kitamoto, K.⁵

30
- 84873821538
- Tagami, K.; Liu, C.; Minami, A.; Noike, M.; Isaka, T.; Fueki, S.; Shichijo, Y.; Toshima, H.; Gomi, K.; Dairi, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1260-1263
- (2013) J. Am. Chem. Soc. , vol.135 , pp. 1260-1263
- Tagami, K.¹ Liu, C.² Minami, A.³ Noike, M.⁴ Isaka, T.⁵ Fueki, S.⁶ Shichijo, Y.⁷ Toshima, H.⁸ Gomi, K.⁹ Dairi, T.¹⁰

31
- 84857922403
- Sakai, K.; Kinoshita, H.; Nihira, T. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 93, 2011-2022
- (2012) Appl. Microbiol. Biotechnol. , vol.93 , pp. 2011-2022
- Sakai, K.¹ Kinoshita, H.² Nihira, T.³

32
- 84869193483
- Guo, C.-J.; Knox, B.; Chiang, Y.-M.; Lo, H.-C.; Sanchez, J.; Lee, K.-H.; Oakley, B.; Bruno, K.; Wang, C. C. Org. Lett. 2012, 14, 5684-5687
- (2012) Org. Lett. , vol.14 , pp. 5684-5687
- Guo, C.-J.¹ Knox, B.² Chiang, Y.-M.³ Lo, H.-C.⁴ Sanchez, J.⁵ Lee, K.-H.⁶ Oakley, B.⁷ Bruno, K.⁸ Wang, C.C.⁹

33
- 70349278483
- Steffan, N.; Grundmann, A.; Afiyatullov, S.; Ruan, H.; Li, S.-M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4082-4087
- (2009) Org. Biomol. Chem. , vol.7 , pp. 4082-4087
- Steffan, N.¹ Grundmann, A.² Afiyatullov, S.³ Ruan, H.⁴ Li, S.-M.⁵

34
- 79952656176
- Kato, N.; Suzuki, H.; Takagi, H.; Uramoto, M.; Takahashi, S.; Osada, H. ChemBioChem 2011, 12, 711-714
- (2011) ChemBioChem , vol.12 , pp. 711-714
- Kato, N.¹ Suzuki, H.² Takagi, H.³ Uramoto, M.⁴ Takahashi, S.⁵ Osada, H.⁶

35
- 72949098828
- Nicholson, M. J.; Koulman, A.; Monahan, B. J.; Pritchard, B. L.; Payne, G. A.; Scott, B. Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 7469-7481
- (2009) Appl. Environ. Microbiol. , vol.75 , pp. 7469-7481
- Nicholson, M.J.¹ Koulman, A.² Monahan, B.J.³ Pritchard, B.L.⁴ Payne, G.A.⁵ Scott, B.⁶

36
- 33747331584
- Cueto, M.; MacMillan, J. B.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Phytochemistry 2006, 67, 1826-1831
- (2006) Phytochemistry , vol.67 , pp. 1826-1831
- Cueto, M.¹ Macmillan, J.B.² Jensen, P.R.³ Fenical, W.⁴

37
- 39449130475
- Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186-193
- (2008) Nat. Chem. Biol. , vol.4 , pp. 186-193
- Kovaleva, E.G.¹ Lipscomb, J.D.²

38
- 80055022317
- Cohen, E.; Koch, L.; Thu, K. M.; Rahamim, Y.; Aluma, Y.; Ilan, M.; Yarden, O.; Carmeli, S. Biorg. Med. Chem. 2011, 19, 6587-6593
- (2011) Biorg. Med. Chem. , vol.19 , pp. 6587-6593
- Cohen, E.¹ Koch, L.² Thu, K.M.³ Rahamim, Y.⁴ Aluma, Y.⁵ Ilan, M.⁶ Yarden, O.⁷ Carmeli, S.⁸

39
- 84882999106
- Kanchanabanca, C.; Tao, W.; Hong, H.; Liu, Y.; Hahn, F.; Samborskyy, M.; Deng, Z.; Sun, Y.; Leadlay, P. F. Angew. Chem. 2013, 125, 5897-5900
- (2013) Angew. Chem. , vol.125 , pp. 5897-5900
- Kanchanabanca, C.¹ Tao, W.² Hong, H.³ Liu, Y.⁴ Hahn, F.⁵ Samborskyy, M.⁶ Deng, Z.⁷ Sun, Y.⁸ Leadlay, P.F.⁹

40
- 84896979498
- Wu, L.-F.; He, H.-Y.; Pan, H.-X.; Han, L.; Wang, R.; Tang, G.-L. Org. Lett. 2014, 16, 1578-1581
- (2014) Org. Lett. , vol.16 , pp. 1578-1581
- Wu, L.-F.¹ He, H.-Y.² Pan, H.-X.³ Han, L.⁴ Wang, R.⁵ Tang, G.-L.⁶

41
- 0035903228
- Grothe, T.; Lenz, R.; Kutchan, T. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 30717-30723
- (2001) J. Biol. Chem. , vol.276 , pp. 30717-30723
- Grothe, T.¹ Lenz, R.² Kutchan, T.M.³

42
- 42249094600
- Fisinger, U.; Grobe, N.; Zenk, M. H. Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 249-253
- (2007) Nat. Prod. Commun. , vol.2 , pp. 249-253
- Fisinger, U.¹ Grobe, N.² Zenk, M.H.³

43
- 67650215078
- Spangler, J. E.; Sorensen, E. J. Tetrahedron 2009, 65, 6739-6745
- (2009) Tetrahedron , vol.65 , pp. 6739-6745
- Spangler, J.E.¹ Sorensen, E.J.²

44
- 43149115851
- Zerbino, D. R.; Birney, E. Genome Res. 2008, 18, 821-829
- (2008) Genome Res. , vol.18 , pp. 821-829
- Zerbino, D.R.¹ Birney, E.²

45
- 33645161645
- Stanke, M.; Schöffmann, O.; Morgenstern, B.; Waack, S. BMC Bioinf. 2006, 7, 62
- (2006) BMC Bioinf. , vol.7 , pp. 62
- Stanke, M.¹ Schöffmann, O.² Morgenstern, B.³ Waack, S.⁴

46
- 0034220798
- Kubodera, T.; Yamashita, N.; Nishimura, A. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 1416-1421
- (2000) Biosci. Biotechnol. Biochem. , vol.64 , pp. 1416-1421
- Kubodera, T.¹ Yamashita, N.² Nishimura, A.³

47
- 0002705742
- Pall, M. L.; Brunelli, J. Fungal Genet. Newsl. 1993, 40, 59-62
- (1993) Fungal Genet. Newsl. , vol.40 , pp. 59-62
- Pall, M.L.¹ Brunelli, J.²

48
- 0029393954
- Fujii, T.; Yamaoka, H.; Gomi, K.; Kitamoto, K.; Kumagai, C. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1995, 59, 1869-1874
- (1995) Biosci. Biotechnol. Biochem. , vol.59 , pp. 1869-1874
- Fujii, T.¹ Yamaoka, H.² Gomi, K.³ Kitamoto, K.⁴ Kumagai, C.⁵

49
- 0037272913
- Yamada, O.; Na Nan, S.; Akao, T.; Tominaga, M.; Watanabe, H.; Satoh, T.; Enei, H.; Akita, O. J. Biosci. Bioeng. 2003, 95, 82-88
- (2003) J. Biosci. Bioeng. , vol.95 , pp. 82-88
- Yamada, O.¹ Na Nan, S.² Akao, T.³ Tominaga, M.⁴ Watanabe, H.⁵ Satoh, T.⁶ Enei, H.⁷ Akita, O.⁸

50
- 0032914894
- Yamada, O.; Lee, B. R.; Gomi, K.; Iimura, Y. J. Biosci. Bioeng. 1999, 87, 424-429
- (1999) J. Biosci. Bioeng. , vol.87 , pp. 424-429
- Yamada, O.¹ Lee, B.R.² Gomi, K.³ Iimura, Y.⁴

51
- 4544292483
- Jin, F.; Maruyama, J.; Juvvadi, P.; Arioka, M.; Kitamoto, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 656-662
- (2004) Biosci. Biotechnol. Biochem. , vol.68 , pp. 656-662
- Jin, F.¹ Maruyama, J.² Juvvadi, P.³ Arioka, M.⁴ Kitamoto, K.⁵

52
- 85004562322
- Gomi, K.; Iimura, Y.; Hara, S. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2549-2555
- (1987) Agric. Biol. Chem. , vol.51 , pp. 2549-2555
- Gomi, K.¹ Iimura, Y.² Hara, S.³

53
- 84864482614
- Tsunematsu, Y.; Ichinoseki, S.; Nakazawa, T.; Ishikawa, N.; Noguchi, H.; Hotta, K.; Watanabe, K. J. Antibiot. 2012, 65, 377-380
- (2012) J. Antibiot. , vol.65 , pp. 377-380
- Tsunematsu, Y.¹ Ichinoseki, S.² Nakazawa, T.³ Ishikawa, N.⁴ Noguchi, H.⁵ Hotta, K.⁶ Watanabe, K.⁷

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.