Spiro-ring formation is catalyzed by a multifunctional dioxygenase in austinol biosynthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 10962-10965

  Matsuda, Yudai ^a   Awakawa, Takayoshi ^a   Wakimoto, Toshiyuki ^a   Abe, Ikuro ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAEYER-VILLIGER MONOOXYGENASES; BIOSYNTHETIC GENE CLUSTER; DIOXYGENASES; HYDROXYLASES; MONOOXYGENASES; RING SYSTEMS; STEREOSPECIFIC;

BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; ESTERS; SCAFFOLDS;

CATALYSIS;

AUSTINOL; DIOXYGENASE; PROTEIN AUSB; PROTEIN AUSC; PROTEIN AUSE; SPIRONOLACTONE; TERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84881065394     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja405518u     Document Type: Article

References (31)

1. Geris, R.; Simpson, T. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1063
2. Tomoda, H.; Nishida, H.; Kim, Y. K.; Obata, R.; Sunazuka, T.; Omura, S.; Bordner, J.; Guadliana, M.; Dormer, P. G.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12097
3. Uchida, R.; Shiomi, K.; Inokoshi, J.; Sunazuka, T.; Tanaka, H.; Iwai, Y.; Takayanagi, H.; Omura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 418
4. Uchida, R.; Shiomi, K.; Inokoshi, J.; Tanaka, H.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 1278
5. Itoh, T.; Tokunaga, K.; Matsuda, Y.; Fujii, I.; Abe, I.; Ebizuka, Y.; Kushiro, T. Nat. Chem. 2010, 2, 858
6. Hu, J.; Okawa, H.; Yamamoto, K.; Oyama, K.; Mitomi, M.; Anzai, H. J. Antibiot. 2011, 64, 221
7. Saikia, S.; Parker, E.; Koulman, A.; Scott, B. FEBS Lett. 2006, 580, 1625
8. Saikia, S.; Parker, E.; Koulman, A.; Scott, B. J. Biol. Chem. 2007, 282, 16829
9. Tagami, K.; Liu, C.; Minami, A.; Noike, M.; Isaka, T.; Fueki, S.; Shichijo, Y.; Toshima, H.; Gomi, K.; Dairi, T.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1260
10. Nielsen, M.; Nielsen, J.; Rank, C.; Klejnstrup, M.; Holm, D.; Brogaard, K.; Hansen, B.; Frisvad, J.; Larsen, T.; Mortensen, U. FEMS Microbiol. Lett. 2011, 321, 157
11. Lo, H.-C.; Entwistle, R.; Guo, C.-J.; Ahuja, M.; Szewczyk, E.; Hung, J.-H.; Chiang, Y.-M.; Oakley, B.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4709
12. Itoh, T.; Tokunaga, K.; Radhakrishnan, E.; Fujii, I.; Abe, I.; Ebizuka, Y.; Kushiro, T. ChemBioChem 2012, 13, 1132
13. Matsuda, Y.; Awakawa, T.; Itoh, T.; Wakimoto, T.; Kushiro, T.; Fujii, I.; Ebizuka, Y.; Abe, I. ChemBioChem 2012, 13, 1738
14. Guo, C.-J.; Knox, B.; Chiang, Y.-M.; Lo, H.-C.; Sanchez, J.; Lee, K.-H.; Oakley, B.; Bruno, K.; Wang, C. C. Org. Lett. 2012, 14, 5684
15. Simpson, T. J.; Walkinshaw, M. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 914
16. Dunn, A. W.; Johnstone, R. A.; Sklarz, B.; King, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 270a
17. Simpson, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2118
18. Ayafor, J. F.; Kimbu, S. F.; Ngadjui, B. T.; Akam, T. M.; Dongo, E.; Sondengam, B. L.; Connolly, J. D.; Rycroft, D. S. Tetrahedron 1994, 50, 9343
19. Ahmed, S. A.; Scott, F. E.; Stenzel, D. J.; Simpson, T. J.; Moore, R. N.; Trimble, L. A.; Arai, K.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 807
20. Jin, F.; Maruyama, J.-i.; Juvvadi, P.; Arioka, M.; Kitamoto, K. Biosci., Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 656
21. Stierle, D.; Stierle, A.; Patacini, B.; McIntyre, K.; Girtsman, T.; Bolstad, E. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2273
22. Geris dos Santos, R.; Rodrigues-Fo, E. Phytochemistry 2002, 61, 907
23. Geris dos Santos, R. M.; Rodrigues-Fo, E. Z. Naturforsch. 2003, 58, 663
24. Jansen, G. A.; Mihalik, S. J.; Watkins, P. A.; Jakobs, C.; Moser, H. W.; Wanders, R. J. Clin. Chim. Acta 1998, 271, 203
25. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186
26. Maione, A. M.; Torrini, I.; Romeo, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 775
27. Halsall, T.; Jones, E. R.; Tan, E.; Chaudhry, G. J. Chem. Soc. C 1966, 1374
28. ValegaÌŠrd, K.; van Scheltinga, A. C. T.; Lloyd, M. D.; Hara, T.; Ramaswamy, S.; Perrakis, A.; Thompson, A.; Lee, H.-J.; Baldwin, J. E.; Schofield, C. J. Nature 1998, 394, 805
29. Davison, J.; al Fahad, A.; Cai, M.; Song, Z.; Yehia, S.; Lazarus, C.; Bailey, A.; Simpson, T.; Cox, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 7642
30. Zhou, J.; Kelly, W. L.; Bachmann, B. O.; Gunsior, M.; Townsend, C. A.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7388
31. Cane, D. E.; Xue, Q.; Van Epp, J. E.; Tsantrizos, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8499