Reversibly Switching Bilayer Permeability and Release Modules of Photochromic Polymersomes Stabilized by Cooperative Noncovalent Interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 48, 2015, Pages 15262-15275

  Wang, Xiaorui ^a   Hu, Jinming ^a   Liu, Guhuan ^a   Tian, Jie ^b   Wang, Huijuan ^b   Gong, Ming ^b   Liu, Shiyong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; ETHYLENE; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; IONS; IRRADIATION; MONOMERS; PHOTOCHROMISM; POLYETHYLENE OXIDES; SLOW LIGHT;

CONTROL EXPERIMENTS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; LIVING HELA CELLS; METHACRYLATE MONOMERS; NON-COVALENT INTERACTION; PHOTO-SWITCHABLE; SUSTAINED RELEASE; TRANSITION KINETICS;

POLYMERS;

COPOLYMER; MACROGOL; MEROCYANINE; METHACRYLIC ACID; MONOMER; LIPID BILAYER; POLYMER;

ARTICLE; BILAYER MEMBRANE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; HYDROGEN BOND; HYDROPHILICITY; HYDROPHOBICITY; ISOMERIZATION; MEMBRANE PERMEABILITY; MICROCAPSULE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUSTAINED DRUG RELEASE; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET IRRADIATION; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMISTRY; LIPID BILAYER; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET RADIATION;

LIPID BILAYERS; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MICROSCOPY, ELECTRON, SCANNING; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; POLYMERS; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84949604091     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b10127     Document Type: Article

References (116)

1. Engelman, D. M. Nature 2005, 438, 578-580 10.1038/nature04394
2. Murata, K.; Mitsuoka, K.; Hirai, T.; Walz, T.; Agre, P.; Heymann, J. B.; Engel, A.; Fujiyoshi, Y. Nature 2000, 407, 599-605 10.1038/35036519
3. Hill, J. P.; Jin, W. S.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481-1483 10.1126/science.1097789
4. Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684-1688 10.1126/science.1063187
5. Graff, A.; Sauer, M.; Van Gelder, P.; Meier, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5064-5068 10.1073/pnas.062654499
6. Zhu, J. H.; Zhang, S. Y.; Zhang, K.; Wang, X. J.; Mays, J. W.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Nat. Commun. 2013, 4, 2297 10.1038/ncomms3297
7. Yan, D. Y.; Zhou, Y. F.; Hou, J. Science 2004, 303, 65-67 10.1126/science.1090763
8. Mabrouk, E.; Cuvelier, D.; Brochard-Wyart, F.; Nassoy, P.; Li, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 7294-7298 10.1073/pnas.0813157106
9. Yan, Q.; Zhao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9948-9951 10.1002/anie.201303984
10. Kim, H.; Jeong, S. M.; Park, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5206-5209 10.1021/ja200297j
11. Wang, C.; Chen, Q. S.; Xu, H. P.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Adv. Mater. 2010, 22, 2553-2555 10.1002/adma.200904334
12. Liu, G. J.; Wyman, I. Nat. Chem. 2013, 5, 733-734 10.1038/nchem.1738
13. Lee, I. H.; Shin, S.; Choi, T. L. Science 2015, 347, 1310-1311 10.1126/science.aaa8681
14. Yu, S. Y.; Azzam, T.; Rouiller, I.; Eisenberg, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10557-10566 10.1021/ja902869q
15. Hu, J. M.; Zhang, G. Q.; Liu, S. Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5933-5949 10.1039/c2cs35103j
16. Rao, J. Y.; Khan, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14056-14059 10.1021/ja407514z
17. Alswieleh, A. M.; Cheng, N.; Canton, I.; Ustbas, B.; Xue, X.; Ladmiral, V.; Xia, X.; Ducker, R. E.; Zubir, O. E.; Cartron, M. L.; Hunter, C. N.; Leggett, G. J.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9404-9413 10.1021/ja503400r
18. Grayson, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867 10.1021/cr990116h
19. Liu, M. J.; Kono, K.; Frechet, J. M. J. J. Controlled Release 2000, 65, 121-131 10.1016/S0168-3659(99)00245-X
20. Hawker, C. J.; Lee, R.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4583-4588 10.1021/ja00012a030
21. Lux, C. D.; Joshi-Barr, S.; Nguyen, T.; Mahmoud, E.; Schopf, E.; Fomina, N.; Almutairi, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15758-15764 10.1021/ja303372u
22. Hu, J. M.; Liu, S. Y. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2084-2095 10.1021/ar5001007
23. Li, Y. M.; Yu, H. S.; Qian, Y. F.; Hu, J. M.; Liu, S. Y. Adv. Mater. 2014, 26, 6734-6741 10.1002/adma.201402797
24. Hu, X. L.; Liu, G. H.; Li, Y.; Wang, X. R.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 362-368 10.1021/ja5105848
25. Hu, J. M.; Zhang, G. Y.; Ge, Z. S.; Liu, S. Y. Prog. Polym. Sci. 2014, 39, 1096-1143 10.1016/j.progpolymsci.2013.10.006
26. Sun, G.; Fang, H. F.; Cheng, C.; Lu, P.; Zhang, K.; Walker, A. V.; Taylor, J. S. A.; Wooley, K. L. ACS Nano 2009, 3, 673-681 10.1021/nn8007977
27. Li, Y.; Lokitz, B. S.; McCormick, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5792-5795 10.1002/anie.200602168
28. Chandrawati, R.; Caruso, F. Langmuir 2012, 28, 13798-13807 10.1021/la301958v
29. Liu, G. H.; Wang, X. R.; Hu, J. M.; Zhang, G. Y.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7492-7497 10.1021/ja5030832
30. Checot, F.; Lecommandoux, S.; Gnanou, Y.; Klok, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1339-1343 10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1339::AID-ANIE1339>3.0.CO;2-N
31. Howse, J. R.; Jones, R. A. L.; Battaglia, G.; Ducker, R. E.; Leggett, G. J.; Ryan, A. J. Nat. Mater. 2009, 8, 507-511 10.1038/nmat2446
32. Battaglia, G.; Ryan, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8757-8764 10.1021/ja050742y
33. Yan, Q.; Yuan, J. Y.; Cai, Z. N.; Xin, Y.; Kang, Y.; Yin, Y. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9268-9270 10.1021/ja1027502
34. Yan, B.; Tong, X.; Ayotte, P.; Zhao, Y. Soft Matter 2011, 7, 10001-10009 10.1039/c1sm06041d
35. Vriezema, D. M.; Hoogboom, J.; Velonia, K.; Takazawa, K.; Christianen, P. C. M.; Maan, J. C.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 772-776 10.1002/anie.200390204
36. Antonietti, M.; Forster, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1323-1333 10.1002/adma.200300010
37. Kim, K. T.; Zhu, J. H.; Meeuwissen, S. A.; Cornelissen, J. J. L. M.; Pochan, D. J.; Nolte, R. J. M.; van Hest, J. C. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12522-12524 10.1021/ja104154t
38. Hu, J. M.; Wu, T.; Zhang, G. Y.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7624-7627 10.1021/ja302019q
39. Discher, D. E.; Ortiz, V.; Srinivas, G.; Klein, M. L.; Kim, Y.; David, C. A.; Cai, S. S.; Photos, P.; Ahmed, F. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 838-857 10.1016/j.progpolymsci.2007.05.011
40. Wang, K.; Guo, D. S.; Wang, X.; Liu, Y. ACS Nano 2011, 5, 2880-2894 10.1021/nn1034873
41. Yu, G. C.; Zhou, X. R.; Zhang, Z. B.; Han, C. Y.; Mao, Z. W.; Gao, C. Y.; Huang, F. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19489-19497 10.1021/ja3099905
42. Meng, F. H.; Zhong, Z. Y.; Feijen, J. Biomacromolecules 2009, 10, 197-209 10.1021/bm801127d
43. Lomas, H.; Canton, I.; MacNeil, S.; Du, J.; Armes, S. P.; Ryan, A. J.; Lewis, A. L.; Battaglia, G. Adv. Mater. 2007, 19, 4238-4243 10.1002/adma.200700941
44. Duan, Q. P.; Cao, Y.; Li, Y.; Hu, X. Y.; Xiao, T. X.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10542-10549 10.1021/ja405014r
45. Hu, X. L.; Hu, J. M.; Tian, J.; Ge, Z. S.; Zhang, G. Y.; Luo, K. F.; Liu, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17617-17629 10.1021/ja409686x
46. Wilson, D. A.; Nolte, R. J. M.; van Hest, J. C. M. Nat. Chem. 2012, 4, 268-274 10.1038/nchem.1281
47. Vriezema, D. M.; Garcia, P. M. L.; Oltra, N. S.; Hatzakis, N. S.; Kuiper, S. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; van Hest, J. C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7378-7382 10.1002/anie.200701125
48. Chen, Q.; Schonherr, H.; Vancso, G. J. Small 2009, 5, 1436-1445 10.1002/smll.200801455
49. Tanner, P.; Baumann, P.; Enea, R.; Onaca, O.; Palivan, C.; Meier, W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1039-1049 10.1021/ar200036k
50. Marguet, M.; Bonduelle, C.; Lecommandoux, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 512-529 10.1039/C2CS35312A
51. Ben-Haim, N.; Broz, P.; Marsch, S.; Meier, W.; Hunziker, P. Nano Lett. 2008, 8, 1368-1373 10.1021/nl080105g
52. Discher, B. M.; Won, Y. Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C. M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, D. A. Science 1999, 284, 1143-1146 10.1126/science.284.5417.1143
53. Discher, D. E.; Eisenberg, A. Science 2002, 297, 967-973 10.1126/science.1074972
54. Sauer, M.; Haefele, T.; Graff, A.; Nardin, C.; Meier, W. Chem. Commun. 2001, 2452-2453 10.1039/b107833j
55. Kumar, M.; Habel, J. E. O.; Shen, Y. X.; Meier, W. P.; Walz, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18631-18637 10.1021/ja304721r
56. Yan, Q.; Wang, J. B.; Yin, Y. W.; Yuan, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5070-5073 10.1002/anie.201300397
57. Broz, P.; Driamov, S.; Ziegler, J.; Ben-Haim, N.; Marsch, S.; Meier, W.; Hunziker, P. Nano Lett. 2006, 6, 2349-2353 10.1021/nl0619305
58. Kim, K. T.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; van Hest, J. C. M. Adv. Mater. 2009, 21, 2787-2791 10.1002/adma.200900300
59. Amstad, E.; Kim, S. H.; Weitz, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12499-12503 10.1002/anie.201206531
60. Jochum, F. D.; Theato, P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7468-7483 10.1039/C2CS35191A
61. Roy, D.; Cambre, J. N.; Sumerlin, B. S. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 278-301 10.1016/j.progpolymsci.2009.10.008
62. Gohy, J. F.; Zhao, Y. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7117-7129 10.1039/c3cs35469e
63. Ge, Z. S.; Liu, S. Y. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7289-7325 10.1039/c3cs60048c
64. Shum, H. C.; Kim, J. W.; Weitz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9543-9549 10.1021/ja802157y
65. Dong, R. J.; Zhu, B. S.; Zhou, Y. F.; Yan, D. Y.; Zhu, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11633-11637 10.1002/anie.201206362
66. Gaitzsch, J.; Appelhans, D.; Wang, L. G.; Battaglia, G.; Voit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4448-4451 10.1002/anie.201108814
67. Bellomo, E. G.; Wyrsta, M. D.; Pakstis, L.; Pochan, D. J.; Deming, T. J. Nat. Mater. 2004, 3, 244-248 10.1038/nmat1093
68. Napoli, A.; Valentini, M.; Tirelli, N.; Muller, M.; Hubbell, J. A. Nat. Mater. 2004, 3, 183-189 10.1038/nmat1081
69. Chiu, H. C.; Lin, Y. W.; Huang, Y. F.; Chuang, C. K.; Chern, C. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1875-1878 10.1002/anie.200704078
70. Spulber, M.; Najer, A.; Winkelbach, K.; Glaied, O.; Waser, M.; Pieles, U.; Meier, W.; Bruns, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9204-9212 10.1021/ja404175x
71. Helmy, S.; Leibfarth, F. A.; Oh, S.; Poelma, J. E.; Hawker, C. J.; de Alaniz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8169-8172 10.1021/ja503016b
72. Klajn, R.; Bishop, K. J. M.; Grzybowski, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 10305-10309 10.1073/pnas.0611371104
73. Zhang, F.; Wang, L. P.; Brauner, M.; Liewald, J. F.; Kay, K.; Watzke, N.; Wood, P. G.; Bamberg, E.; Nagel, G.; Gottschalk, A.; Deisseroth, K. Nature 2007, 446, 633-639 10.1038/nature05744
74. Tsai, Y. H.; Essig, S.; James, J. R.; Lang, K.; Chin, J. W. Nat. Chem. 2015, 7, 554-561 10.1038/nchem.2253
75. Banghart, M.; Borges, K.; Isacoff, E.; Trauner, D.; Kramer, R. H. Nat. Neurosci. 2004, 7, 1381-1386 10.1038/nn1356
76. Schroeder, A.; Goldberg, M. S.; Kastrup, C.; Wang, Y. X.; Jiang, S.; Joseph, B. J.; Levins, C. G.; Kannan, S. T.; Langer, R.; Anderson, D. G. Nano Lett. 2012, 12, 2685-2689 10.1021/nl2036047
77. Klajn, R.; Bishop, K. J. M.; Fialkowski, M.; Paszewski, M.; Campbell, C. J.; Gray, T. P.; Grzybowski, B. A. Science 2007, 316, 261-264 10.1126/science.1139131
78. Pieroni, O.; Fissi, A.; Angelini, N.; Lenci, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 9-17 10.1021/ar990141+
79. Wang, X. R.; Liu, G. H.; Hu, J. M.; Zhang, G. Y.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3138-3142 10.1002/anie.201310589
80. Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759-760 10.1038/420759a
81. Kundu, P. K.; Samanta, D.; Leizrowice, R.; Margulis, B.; Zhao, H.; Borner, M.; Udayabhaskararao, T.; Manna, D.; Klajn, R. Nat. Chem. 2015, 7, 646-652 10.1038/nchem.2303
82. Xie, X. J.; Crespo, G. A.; Mistlberger, G.; Bakker, E. Nat. Chem. 2014, 6, 202-207 10.1038/nchem.1858
83. Xie, X. J.; Bakker, E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7857-7860 10.1021/ja503491k
84. Friedle, S.; Thomas, S. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7968-7971 10.1002/anie.201003985
85. Wagner, N.; Theato, P. Polymer 2014, 55, 3436-3453 10.1016/j.polymer.2014.05.033
86. Zhang, Y.; Swaminathan, S.; Tang, S. C.; Garcia-Amoros, J.; Boulina, M.; Captain, B.; Baker, J. D.; Raymo, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4709-4719 10.1021/ja5125308
87. Davis, D. A.; Hamilton, A.; Yang, J. L.; Cremar, L. D.; Van Gough, D.; Potisek, S. L.; Ong, M. T.; Braun, P. V.; Martinez, T. J.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R. Nature 2009, 459, 68-72 10.1038/nature07970
88. Osborne, E. A.; Jarrett, B. R.; Tu, C. Q.; Louie, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5934-5935 10.1021/ja100254m
89. Li, C. H.; Zhang, Y. X.; Hu, J. M.; Cheng, J. J.; Liu, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5120-5124 10.1002/anie.201002203
90. Ito, Y.; Sugimura, N.; Kwon, O. H.; Imanishi, Y. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 73-75 10.1038/5250
91. Shiraishi, Y.; Shirakawa, E.; Tanaka, K.; Sakamoto, H.; Ichikawa, S.; Hirai, T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 7554-7562 10.1021/am5009002
92. Tong, R.; Chiang, H. H.; Kohane, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 19048-19053 10.1073/pnas.1315336110
93. Tong, R.; Hemmati, H. D.; Langer, R.; Kohane, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8848-8855 10.1021/ja211888a
94. Son, S.; Shin, E.; Kim, B. S. Biomacromolecules 2014, 15, 628-634 10.1021/bm401670t
95. Sheng, L.; Li, M. J.; Zhu, S. Y.; Li, H.; Xi, G.; Li, Y. G.; Wang, Y.; Li, Q. S.; Liang, S. J.; Zhong, K.; Zhang, S. X. A. Nat. Commun. 2014, 5, 3044 10.1038/ncomms4044
96. Hu, D. H.; Tian, Z. Y.; Wu, W. W.; Wan, W.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15279-15281 10.1021/ja805948u
97. Yan, J.; Zhao, L. X.; Li, C.; Hu, Z.; Zhang, G. F.; Chen, Z. Q.; Chen, T.; Huang, Z. L.; Zhu, J. T.; Zhu, M. Q. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2436-2439 10.1021/ja512189a
98. Zhu, M. Q.; Zhang, G. F.; Li, C.; Aldred, M. P.; Chang, E.; Drezek, R. A.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 365-372 10.1021/ja106895k
99. Lee, H. I.; Wu, W.; Oh, J. K.; Mueller, L.; Sherwood, G.; Peteanu, L.; Kowalewski, T.; Matyjaszewski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2453-2457 10.1002/anie.200604278
100. Klajn, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 148-184 10.1039/C3CS60181A
101. Yan, B.; He, J.; Ayotte, P.; Zhao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 972-976 10.1002/marc.201100118
102. Zhu, M. Q.; Zhu, L. Y.; Han, J. J.; Wu, W. W.; Hurst, J. K.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4303-4309 10.1021/ja0567642
103. Yu, L. X.; Liu, Y.; Chen, S. C.; Guan, Y.; Wang, Y. Z. Chin. Chem. Lett. 2014, 25, 389-396 10.1016/j.cclet.2013.12.014
104. Menon, S.; Ongungal, R. M.; Das, S. Polym. Chem. 2013, 4, 623-628 10.1039/C2PY20606D
105. Sun, T. L.; Kurokawa, T.; Kuroda, S.; Bin Ihsan, A.; Akasaki, T.; Sato, K.; Haque, M. A.; Nakajima, T.; Gong, J. P. Nat. Mater. 2013, 12, 932-937 10.1038/nmat3713
106. Sunamoto, J.; Iwamoto, K.; Mohri, Y.; Kominato, T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5502-5504 10.1021/ja00384a049
107. Ipe, B. I.; Mahima, S.; Thomas, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7174-7175 10.1021/ja0341182
108. Shao, N.; Jin, J. Y.; Wang, H.; Zheng, J.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Abliz, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 725-736 10.1021/ja908215t
109. Achilleos, D. S.; Hatton, T. A.; Vamvakaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5726-5729 10.1021/ja212177q
110. Goldburt, E.; Shvartsman, F.; Fishman, S.; Krongauz, V. Macromolecules 1984, 17, 1225-1230 10.1021/ma00136a020
111. Goldburt, E.; Krongauz, V. Macromolecules 1986, 19, 246-247 10.1021/ma00155a041
112. Mistlberger, G.; Crespo, G. A.; Xie, X. J.; Bakker, E. Chem. Commun. 2012, 48, 5662-5664 10.1039/c2cc30657c
113. Casey, J. R.; Grinstein, S.; Orlowski, J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010, 11, 50-61 10.1038/nrm2820
114. Zhang, L. L.; Huang, J. W.; Si, T.; Xu, R. X. Expert Rev. Med. Devices 2012, 9, 595-612 10.1586/erd.12.58
115. Karton-Lifshin, N.; Albertazzi, L.; Bendikov, M.; Baran, P. S.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20412-20420 10.1021/ja308124q
116. Redy-Keisar, O.; Kisin-Finfer, E.; Ferber, S.; Satchi-Fainaro, R.; Shabat, D. Nat. Protoc. 2014, 9, 27-36 10.1038/nprot.2013.166