Pillar[6]arene/paraquat molecular recognition in water: High binding strength, pH-responsiveness, and application in controllable self-assembly, controlled release, and treatment of paraquat poisoning

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 47, 2012, Pages 19489-19497

  Yu, Guocan ^a   Zhou, Xiangyan ^b   Zhang, Zibin ^a   Han, Chengyou ^a   Mao, Zhengwei ^b   Gao, Changyou ^b   Huang, Feihe ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILICS; ASSOCIATION CONSTANT; BINDING AFFINITIES; BINDING STRENGTH; CONTROLLED RELEASE; DETHREADING PROCESS; HOST GUEST COMPLEXES; HYDROPHOBIC INTERACTIONS; RADICAL CATIONS; REVERSIBLE TRANSFORMATION; SOLUTION PH; STACKING INTERACTION; WATER-SOLUBLE DYE;

ASSOCIATION REACTIONS; BINDING ENERGY; MICELLES; MOLECULAR RECOGNITION; TOXICITY;

HERBICIDES;

DYE; PARAQUAT; PILLAR[6]ARENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ACIDITY; ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CYTOTOXICITY; HYDROPHOBIC INTERACTION CHROMATOGRAPHY; MICELLE; MOLECULAR RECOGNITION; NONHUMAN; PARAQUAT POISONING; PH; STATIC ELECTRICITY;

EID: 84870360757     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3099905     Document Type: Article

References (111)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
2. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611-619
3. Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397-4480
4. Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimene-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
5. Huang, F.; Fronczek, F. R.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9272-9273
6. Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14738-14739
7. Jonkheijm, P.; Meijer, E. W. Science 2006, 313, 80-83
8. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
9. Wang, C.; Yin, S.; Chen, S.; Xu, H.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9049-9052
10. Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090-1094
11. Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042-6065
12. Davidson, G. J. E.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 74-77
13. Huang, F.; Nagvekar, D. S.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 484-485
14. Huang, F.; Lam, M.; Mahan, E. J.; Rheingold, A. L.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 3268-3270
15. Liu, Y.; Bruneau, A.; He, J.; Abliz, Z. Org. Lett. 2008, 10, 765-768
16. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024-6046
17. Davidson, G. J. E.; Sharma, S.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4938-4942
18. Jiang, W.; Schäfer, A.; Mohr, P. C.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2309-2320
19. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839
20. Zhu, K.; Vukotic, V. N.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2168-2172
21. Qi, Z.; Molina, P. M.; Jiang, W.; Wang, Q.; Nowosinski, K.; Schulz, A.; Gradzielski, M.; Schalley, C. A. Chem. Sci. 2012, 3, 2073-2082
22. Zheng, B.; Wang, F.; Dong, S.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1621-1636
23. Mirzoian, A.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 1999, 1603-1604
24. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
25. Terao, J.; Tang, A.; Michels, J. J.; Krivokapic, A.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2004, 56-57
26. Wang, Q.-C.; Qu, D.-H.; Ren, J.; Chen, K.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2661-2665
27. Tomatsu, I.; Hashidzume, A.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2226-2227
28. Liao, X.; Chen, G.; Liu, X.; Chen, W.; Chen, F.; Jiang, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4409-4413
29. Wang, K.; Guo, D.-S.; Wang, X.; Liu, Y. ACS Nano 2011, 5, 2880-2894
30. Philip, I. E.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12678-12679
31. Guo, D.-S.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5907-5921
32. Guo, D.-S.; Wang, K.; Wang, Y.-X.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10244-10250
33. Gómez-Kaifer, W.; Ong, M.; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2002, 4, 1791-1794
34. Jeon, Y. J.; Kim, H.; Jon, S.; Selvapalam, N.; Seo, D. H.; Oh, I.; Park, C.-S.; Jung, S. R.; Koh, D.-S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15944-15945
35. Uzunova, V. D.; Cullinane, C.; Brix, K.; Nau, W. M.; Day, A. I. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2037-2042
36. Lan, Y.; Loh, X. J.; Geng, J.; Walsh, Z.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2012, 48, 8757-8759
37. Loh, X. J.; Barrio, J.; Toh, P. P. C.; Lee, T.-C.; Jiao, D.; Rauwald, U.; Appel, E. A.; Scherman, O. A. Biomacromolecules 2012, 13, 84-91
38. Huang, F.; Gibson, H. W.; Bryant, W. S.; Nagvekar, D. S.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9367-9371
39. Huang, F.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 809-813
40. Huang, F.; Switek, K. A.; Zakharov, L. N.; Fronczek, F. R.; Slebodnick, C.; Lam, M.; Golen, J. A.; Bryant, W. S.; Mason, P. E.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 3231-3241
41. Zong, Q.-S.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 211-214
42. Han, T.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2006, 8, 1069-1072
43. Wang, K.; Guo, D.-S.; Zhang, H.-Q.; Li, D.; Zheng, X.-L.; Liu, Y. J. Med. Chem. 2009, 52, 6402-6412
44. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Bonrad, K.; Huang, F.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 2872-2875
45. Guo, J.-B.; Han, Y.; Cao, J.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2011, 13, 5688-5691
46. Zhang, M.; Li, S.; Dong, S.; Chen, J.; Zheng, B.; Huang, F. Macromolecules 2011, 44, 9629-9643
47. Zhang, M.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 10103-10105
48. Li, C.; Xu, Q.; Li, J.; Yao, F.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568-1576
49. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T. A.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
50. Zhang, Z.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 2385-2387
51. Ogoshi, T.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 3708-3710
52. Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016-9018
53. Zhang, Z.; Yu, G.; Han, C.; Liu, J.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 4818-4821
54. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
55. Zhang, Z.; Luo, Y.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Chen, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 2417-2419
56. Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668-5671
57. Hu, X.-B.; Chen, L.; Si, W.; Yu, Y.; Hou, J.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 4694-4696
58. Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Chen, S.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8458-8465
59. Ma, Y.; Ji, X.; Xiang, F.; Chi, X.; Han, C.; He, J.; Abliz, Z.; Chen, W.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 12340-12342
60. Yu, G.; Zhang, Z.; Han, C.; Xue, M.; Zhou, Q.; Huang, F. Chem. Commun. 2012, 48, 2958-2960
61. Zhang, Z.; Han, C.; Yu, G.; Huang, F. Chem. Sci. 2012, 3, 3026-3031
62. Guan, Y.; Ni, M.; Hu, X.; Xiao, T.; Xiong, S.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8529-8531
63. Duan, Q.; Xia, W.; Hu, X.; Ni, M.; Jiang, J.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8532-8534
64. Hu, X.-B.; Chen, Z.; Tang, G.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8384-8387
65. Han, C.; Yu, G.; Zhang, Z.; Huang, F. Org. Lett. 2012, 14, 1712-1715
66. Yao, Y.; Xue, M.; Chen, J.; Zhang, M.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15712-15715
67. Cao, D.; Kou, Y.; Liang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723
68. Han, C.; Ma, F.; Zhang, Z.; Xia, B.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 4360-4363
69. Ma, Y.; Zhang, Z.; Ji, X.; Han, C.; He, J.; Abliz, Z.; Chen, W.; Huang, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 27, 5331-5335
70. Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711-8717
71. Ma, Y.; Chi, X.; Yan, X.; Liu, J.; Yao, Y.; Chen, W.; Huang, F.; Hou, J.-L. Org. Lett. 2012, 14, 1532-1535
72. Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294-1308
73. Yu, G.; Xue, M.; Zhang, Z.; Li, J.; Han, C.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13248-13251
74. Cragg, P. J.; Sharma, K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 597-607
75. Ogoshi, T.; Kayama, H.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T. Chem. Sci. 2012, 3, 3221-3226
76. Han, C.; Zhang, Z.; Chi, X.; Zhang, M.; Yu, G.; Huang, F. Acta Chim. Sin. 2012, 70, 1775-1778
77. Zhang, H.; Strutt, N. L.; Stoll, R. S.; Li, H.; Zhu, Z.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2011, 47, 11420-11422
78. Ogoshi, T.; Shiga, R.; Yamagishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4577-4580
79. Strutt, N. L.; Iehl, D. F.-J. J.; Lalonde, M. B.; Snurr, R. Q.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17436-17439
80. Ogoshi, T. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2012, 72, 247-262
81. Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2012, 48, 6842-6844
82. Nierengarten, I.; Guerra, S.; Holler, M.; Nierengarten, J.-F.; Deschenaux, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8072-8074
83. Naka, K.; Chujo, Y. Langmuir 2003, 19, 5496-5501
84. Shimazaki, Y.; Yamamoto, M. Langmuir 1997, 13, 1385-1387
85. Wang, C.; Chen, Q.; Xu, H.; Wang, Z.; Zhang, X. Adv. Mater. 2010, 22, 2553-2555
86. Wang, C.; Wang, Z.; Zhang, X. Small 2011, 7, 1379-1383
87. Liu, K.; Wang, C.; Li, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4952-4956
88. Zhang, X.; Wang, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 94-101
89. Wang, C.; Wang, Z.; Zhang, X. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 608-618
90. Liu, K.; Yao, Y.; Wang, C.; Liu, Y.; Li, Z.; Zhang, X. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8622-8628
91. Menger, F. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 111-117
92. Lee, M.; Lee, S.-J.; Jiang, L.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12724-12725
93. Niu, J.; Shi, F.; Liu, Z.; Wang, Z.; Zhang, X. Langmuir 2007, 23, 6377-6384
94. Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8153-8159
95. Migliaccio, E.; Giorgio, M.; Mele, S.; Pelicci, G.; Reboldi, P.; Pandolfi, P. P.; Lanfrancone, L.; Pelicci, P. G. Nature 1999, 402, 309-313
96. Bird, C. L.; Kuhn, A. T. Chem. Soc. Rev. 2007, 10, 49-82
97. Muffat, J.; Walker, D. W.; Benzer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 7088-7093
98. Biismuth, C.; Hall, A. H. Paraquat Poisoning: Mechanisms, Prevention, Treatment; Dekker: New York, 1995.
99. Dinis-Oliveira, R. J.; Remião, F.; Carmo, H.; Duarte, J. A.; Navarro, A. S.; Bastos, M. L.; Carvalho, F. Neurotoxicology 2006, 27, 1110-1122
100. Dusinska, M.; Kovacikova, Z.; Vallova, B.; Collins, A. Carcinogenesis 1998, 19, 809-812
101. Dinis-Oliveira, R. J.; Duarte, J. A.; Sánchez-Navarro, A.; Remião, F.; Bastos, M. L.; Carvalho, F. Crit. Rev. Toxicol. 2008, 38, 13-71
102. Calderbank, A. Control Res. 1968, 8, 129-235
103. Dinis-Oliveira, R. J.; Sousa, C.; Remião, F.; Duarte, J. A.; Navarro, A. S.; Bastos, M. L.; Carvalho, F. Free Radicals Biol. Med. 2007, 42, 1017-1028
104. Dinis-Oliveira, R. J.; Pontes, H.; Bastos, M. L.; Remião, F.; Duarte, J. A.; Carvalho, F. Toxicology 2009, 255, 187-193
105. Farrington, J. A.; Ebert, M.; Land, E. J.; Fletcher, K. Biochim. Biophys. Acta 1973, 314, 372-381
106. Ligthart, G. B. W. L.; Ohkawa, H.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 810-811
107. Park, T.; Zimmerman, S. C.; Nakashima, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6520-6521
108. Huang, F.; Nagvekar, D. S.; Zhou, X.; Gibson, H. W. Macromolecules 2007, 40, 3561-3567
109. Rehm, T. H.; Schmuck, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3597-3611
110. Hu, X.-Y.; Zhang, P.; Wu, X.; Xia, W.; Xiao, T.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Polym. Chem. 2012, 3, 3060-3063
111. Hu, X.-Y.; Wu, X.; Duan, Q.; Xiao, T.; Lin, C.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 4826-4829