Polyprodrug amphiphiles: Hierarchical assemblies for shape-regulated cellular internalization, trafficking, and drug delivery

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 46, 2013, Pages 17617-17629

  Hu, Xianglong ^a   Hu, Jinming ^a   Tian, Jie ^a   Ge, Zhishen ^a   Zhang, Guoying ^a   Luo, Kaifu ^a   Liu, Shiyong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PERFORMANCE; BOTTOM-UP FABRICATION; CAMPTOTHECIN (CPT); CELLULAR INTERNALIZATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; HIERARCHICAL ASSEMBLIES; HIERARCHICAL ORGANIZATIONS; SOLUTION SELF-ASSEMBLY;

AMPHIPHILES; CARDIOVASCULAR SYSTEM; DRUG DELIVERY; ENZYME INHIBITION; NANOSTRUCTURES; POLYETHYLENE GLYCOLS; STRESS ANALYSIS;

LOADING;

AMPHOPHILE; CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; COPOLYMER; DOXORUBICIN; MACROGOL; NANOCARRIER; NANOMATERIAL; PRODRUG;

ARTICLE; BILAYER MEMBRANE; CELL INTERACTION; CONTROLLED STUDY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG DEGRADATION; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG EFFICACY; DRUG ELIMINATION; DRUG HALF LIFE; DRUG RELEASE; DRUG UPTAKE; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; INTERNALIZATION; MORPHOLOGY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CAMPTOTHECIN; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG DELIVERY SYSTEMS; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HEP G2 CELLS; HUMANS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; NANOSTRUCTURES; PARTICLE SIZE; POLYMERS; PRODRUGS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84888355194     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja409686x     Document Type: Article

References (81)

1. Modery-Pawlowski, C. L.; Tian, L. L.; Pan, V.; McCrae, K. R.; Mitragotri, S.; Sen Gupta, A. Biomaterials 2013, 34, 526-541
2. Li, M.; Harbron, R. L.; Weaver, J. V. M; Binks, B. P.; Mann, S. Nat. Chem. 2013, 5, 529-536
3. Wilson, D. A.; Nolte, R. J. M.; van Hest, J. C. M. Nat. Chem. 2012, 4, 268-274
4. Merkel, T. J.; Jones, S. W.; Herlihy, K. P.; Kersey, F. R.; Shields, A. R.; Napier, M.; Luft, J. C.; Wu, H. L.; Zamboni, W. C.; Wang, A. Z.; Bear, J. E.; DeSimone, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 586-591
5. Doshi, N.; Zahr, A. S.; Bhaskar, S.; Lahann, J.; Mitragotri, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 21495-21499
6. Yoo, J. W.; Irvine, D. J.; Discher, D. E.; Mitragotri, S. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 521-535
7. Biswas, S.; Kinbara, K.; Niwa, T.; Taguchi, H.; Ishii, N.; Watanabe, S.; Miyata, K.; Kataoka, K.; Aida, T. Nat. Chem. 2013, 5, 613-620
8. Venkataraman, S.; Hedrick, J. L.; Ong, Z. Y.; Yang, C.; Ee, P. L. R.; Hammond, P. T.; Yang, Y. Y. Adv. Drug Delivery Rev. 2011, 63, 1228-1246
9. Kelly, J. Y.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5438-5439
10. Petros, R. A.; Ropp, P. A.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5008-5009
11. Olson, D. A.; Gratton, S. E. A.; DeSimone, J. M.; Sheares, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13625-13633
12. Xu, J.; Wong, D. H. C.; Byrne, J. D.; Chen, K.; Bowerman, C.; DeSimone, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6580-6589
13. Mitragotri, S.; Lahann, J. Nat. Mater. 2009, 8, 15-23
14. Doshi, N.; Mitragotri, S. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3843-3854
15. Champion, J. A.; Katare, Y. K.; Mitragotri, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 11901-11904
16. Peer, D.; Karp, J. M.; Hong, S.; Farokhzad, O. C.; Margalit, R.; Langer, R. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 751-760
17. Kataoka, K.; Harada, A.; Nagasaki, Y. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 37-48
18. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nat. Chem. 2009, 1, 276-288
19. Tao, L.; Hu, W.; Liu, Y. L.; Huang, G.; Sumer, B. D.; Gao, J. M. Exp. Biol. Med. 2011, 236, 20-29
20. Wang, J.; Byrne, J. D.; Napier, M. E.; DeSimone, J. M. Small 2011, 7, 1919-1931
21. Champion, J. A.; Katare, Y. K.; Mitragotri, S. J. Controlled Release 2007, 121, 3-9
22. Champion, J. A.; Mitragotri, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 4930-4934
23. Decuzzi, P.; Godin, B.; Tanaka, T.; Lee, S. Y.; Chiappini, C.; Liu, X.; Ferrari, M. J. Controlled Release 2010, 141, 320-327
24. Muro, S.; Garnacho, C.; Champion, J. A.; Leferovich, J.; Gajewski, C.; Schuchman, E. H.; Mitragotri, S.; Muzykantov, V. R. Mol. Ther. 2008, 16, 1450-1458
25. Li, S. L.; Nickels, J.; Palmer, A. F. Biomaterials 2005, 26, 3759-3769
26. Gratton, S. E. A.; Ropp, P. A.; Pohlhaus, P. D.; Luft, J. C.; Madden, V. J.; Napier, M. E.; DeSimone, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11613-11618
27. Chithrani, B. D.; Ghazani, A. A.; Chan, W. C. W. Nano Lett. 2006, 6, 662-668
28. Shi, X. H.; von dem Bussche, A.; Hurt, R. H.; Kane, A. B.; Gao, H. J. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 714-719
29. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1155-1196
30. Mai, Y. Y.; Eisenberg, A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5969-5985
31. Vanhest, J. C. M.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; Vangenderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Science 1995, 268, 1592-1595
32. Zhang, L. F.; Yu, K.; Eisenberg, A. Science 1996, 272, 1777-1779
33. Savic, R.; Luo, L. B.; Eisenberg, A.; Maysinger, D. Science 2003, 300, 615-618
34. Geng, Y.; Dalhaimer, P.; Cai, S. S.; Tsai, R.; Tewari, M.; Minko, T.; Discher, D. E. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 249-255
35. Zhang, K.; Chen, Z. Y.; Germack, D. S.; Zhang, Y. M.; Fang, H. F.; Taylor, J. S. A.; Wooley, K. L. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1880-1887
36. Rupar, P. A.; Chabanne, L.; Winnik, M. A.; Manners, I. Science 2012, 337, 559-562
37. Gadt, T.; Ieong, N. S.; Cambridge, G.; Winnik, M. A.; Manners, I. Nat. Mater. 2009, 8, 144-150
38. Du, J. Z.; O'Reilly, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2402-2416
39. Zhao, Y.; Thorkelsson, K.; Mastroianni, A. J.; Schilling, T.; Luther, J. M.; Rancatore, B. J.; Matsunaga, K.; Jinnai, H.; Wu, Y.; Poulsen, D.; Frechet, J. M. J.; Alivisatos, A. P.; Xu, T. Nat. Mater. 2009, 8, 979-985
40. Zhu, J.; Zhang, S.; Zhang, K.; Wang, X.; Mays, J. W.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Nat. Commun. 2013, 4, 2297
41. Walther, A.; Drechsler, M.; Muller, A. H. E. Soft Matter 2009, 5, 385-390
42. Venkataraman, S.; Lee, A. L.; Maune, H. T.; Hedrick, J. L.; Prabhu, V. M.; Yang, Y. Y. Macromolecules 2013, 46, 4839-4846
43. Ray, J. G.; Naik, S. S.; Hoff, E. A.; Johnson, A. J.; Ly, J. T.; Easterling, C. P.; Patton, D. L.; Savin, D. A. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 819-826
44. Song, B.; Wang, Z.; Chen, S.; Zhang, X.; Fu, Y.; Smet, M.; Dehaen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4731-4735
45. Zhang, L. F.; Eisenberg, A. Science 1995, 268, 1728-1731
46. Ge, Z.; Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7289-7325
47. Hu, J. M.; Zhang, G. Q.; Liu, S. Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5933-5949
48. Hu, J. M.; Liu, S. Y. Macromolecules 2010, 43, 8315-8330
49. Hu, J.; Zhang, G.; Ge, Z.; Liu, S. Prog. Polym. Sci. 2013, 10.1016/j.progpolymsci.2013.10.006
50. Fox, M. E.; Szoka, F. C.; Frechet, J. M. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1141-1151
51. Frechet, J. M. J. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 844-857
52. Sakuma, S.; Lu, Z. R.; Kopeckova, P.; Kopecek, J. J. Controlled Release 2001, 75, 365-379
53. Gao, S. Q.; Lu, Z. R.; Petri, B.; Kopeckova, P.; Kopecek, J. J. Controlled Release 2006, 110, 323-331
54. Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Burts, A. O.; Xia, Y.; Durrell, A. C.; Tirrell, D. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2010, 43, 10326-10335
55. Parrott, M. C.; Finniss, M.; Luft, J. C.; Pandya, A.; Gullapalli, A.; Napier, M. E.; Desimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7978-7982
56. Rao, N. V.; Mane, S. R.; Kishore, A.; Das Sarma, J.; Shunmugam, R. Biomacromolecules 2012, 13, 221-230
57. Zhou, Z. L.; Li, Z. B.; Ren, Y.; Hillmyer, M. A.; Lodge, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10182-10183
58. Edmonds, W. F.; Li, Z. B.; Hillmyer, M. A.; Lodge, T. P. Macromolecules 2006, 39, 4526-4530
59. Lodge, T. P.; Hillmyer, M. A.; Zhou, Z. L.; Talmon, Y. Macromolecules 2004, 37, 6680-6682
60. Yin, L. G.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2011, 44, 3021-3028
61. Discher, B. M.; Hammer, D. A.; Bates, F. S.; Discher, D. E. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2000, 5, 125-131
62. Bellomo, E. G.; Wyrsta, M. D.; Pakstis, L.; Pochan, D. J.; Deming, T. J. Nat. Mater. 2004, 3, 244-248
63. Zhang, L. F.; Eisenberg, A. Macromolecules 1999, 32, 2239-2249
64. Choi, S.-H.; Lodge, T. P.; Bates, F. S. Phys. Rev. Lett. 2010, 104, 047802
65. Cheetham, A. G.; Zhang, P. C.; Lin, Y. A.; Lock, L. L.; Cui, H. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2907-2910
66. Barua, S.; Yoo, J. W.; Kolhar, P.; Wakankar, A.; Gokarn, Y. R.; Mitragotri, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 3270-3275
67. Nel, A. E.; Madler, L.; Velegol, D.; Xia, T.; Hoek, E. M. V.; Somasundaran, P.; Klaessig, F.; Castranova, V.; Thompson, M. Nat. Mater. 2009, 8, 543-557
68. Verma, A.; Uzun, O.; Hu, Y. H.; Hu, Y.; Han, H. S.; Watson, N.; Chen, S. L.; Irvine, D. J.; Stellacci, F. Nat. Mater. 2008, 7, 588-595
69. Jewell, C. M.; Jung, J. M.; Atukorale, P. U.; Carney, R. P.; Stellacci, F.; Irvine, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12312-12315
70. Niu, Y.; Yu, M.; Hartono, S. B.; Yang, J.; Xu, H.; Zhang, H.; Zhang, J.; Zou, J.; Dexter, A.; Gu, W.; Yu, C. Adv. Mater. 2013, 10.1002/adma.201302737
71. Hoek, E. M. V.; Agarwal, G. K. J. Colloid Interface Sci. 2006, 298, 50-58
72. Yang, K.; Ma, Y. Q. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 579-583
73. Lu, J.; Owen, S. C.; Shoichet, M. S. Macromolecules 2011, 44, 6002-6008
74. Chourpa, I.; Millot, J. M.; Sockalingum, G. D.; Riou, J. F.; Manfait, M. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1379, 353-366
75. Saito, G.; Swanson, J. A.; Lee, K. D. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 199-215
76. Lee, M. H.; Kim, J. Y.; Han, J. H.; Bhuniya, S.; Sessler, J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12668-12674
77. Dunn, S. S.; Tian, S. M.; Blake, S.; Wang, J.; Galloway, A. L.; Murphy, A.; Pohlhaus, P. D.; Rolland, J. P.; Napier, M. E.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7423-7430
78. Marguet, M.; Bonduelle, C.; Lecommandoux, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 512-529
79. Palivan, C. G.; Fischer-Onaca, O.; Delcea, M.; Itel, F.; Meier, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2800-2823
80. Dinsmore, A. D.; Hsu, M. F.; Nikolaides, M. G.; Marquez, M.; Bausch, A. R.; Weitz, D. A. Science 2002, 298, 1006-1009
81. Gabizon, A.; Shmeeda, H.; Barenholz, Y. Clin. Pharmacokinet. 2003, 42, 419-436