Self-immolative polymersomes for high-efficiency triggered release and programmed enzymatic reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 20, 2014, Pages 7492-7497

  Liu, Guhuan ^a   Wang, Xiaorui ^a   Hu, Jinming ^a   Zhang, Guoying ^a   Liu, Shiyong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS;

AMPHIPHILIC BLOCK COPOLYMERS; BLOCK COPOLYMER VESICLES; ENZYMATIC REACTION; HIGH-EFFICIENCY; HYDROPHILIC BLOCKS; HYDROPHOBIC BLOCKS; SMALL MOLECULES; TRIGGERED RELEASE;

POLYMERS;

ALKALINE PHOSPHATASE; AMPHOPHILE; NANOMATERIAL; OXYGEN; POLYMER; PROTON; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ARTICLE; BILAYER MEMBRANE; CELL VIABILITY ASSAY; CONFOCAL LASER MICROSCOPY; CYTOTOXICITY; DEPOLYMERIZATION; ENCAPSULATION; ENZYME MECHANISM; ENZYME SUBSTRATE; HYDRODYNAMICS; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; HYDROPHOBICITY; LIGHT; MOLECULAR WEIGHT; MOLECULE; PHOTODYNAMIC THERAPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET RADIATION; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; PARTICLE SIZE; PH; POLYMERIZATION; SURFACE PROPERTY;

ALKALINE PHOSPHATASE; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; LIGHT; LIPASE; MOLECULAR STRUCTURE; PARTICLE SIZE; POLYMERIZATION; POLYMERS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84901044524     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5030832     Document Type: Article

References (77)

1. Graff, A.; Sauer, M.; Van Gelder, P.; Meier, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5064-5068
2. Zhang, L. F.; Eisenberg, A. Science 1995, 268, 1728-1731
3. Antonietti, M.; Forster, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1323-1333
4. Chandrawati, R.; Caruso, F. Langmuir 2012, 28, 13798-13807
5. Marguet, M.; Bonduelle, C.; Lecommandoux, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 512-529
6. Anraku, Y.; Kishimura, A.; Yamasaki, Y.; Kataoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1423-1429
7. Rodriguez-Hernandez, J.; Lecommandoux, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2026-2027
8. Du, J. Z.; OReilly, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2402-2416
9. Zhu, J.; Zhang, S.; Zhang, K.; Wang, X.; Mays, J. W.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Nat. Commun. 2013, 4, 2297
10. Discher, D. E.; Ortiz, V.; Srinivas, G.; Klein, M. L.; Kim, Y.; Christian, D.; Cai, S.; Photos, P.; Ahmed, F. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 838-857
11. Meng, F.; Zhong, Z.; Feijen, J. Biomacromolecules 2009, 10, 197-209
12. Lomas, H.; Canton, I.; MacNeil, S.; Du, J.; Armes, S. P.; Ryan, A. J.; Lewis, A. L.; Battaglia, G. Adv. Mater. 2007, 19, 4238-4243
13. Wilson, D. A.; Nolte, R. J.; van Hest, J. C. Nat. Chem. 2012, 4, 268-274
14. Vriezema, D. M.; Garcia, P. M.; Sancho Oltra, N.; Hatzakis, N. S.; Kuiper, S. M.; Nolte, R. J.; Rowan, A. E.; van Hest, J. Angew. Chem. 2007, 119, 7522-7526
15. van Dongen, S. F.; Verdurmen, W. P.; Peters, R. J.; Nolte, R. J.; Brock, R.; van Hest, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7213-7216
16. Tanner, P.; Baumann, P.; Enea, R.; Onaca, O.; Palivan, C.; Meier, W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1039-1049
17. Ben-Haim, N.; Broz, P.; Marsch, S.; Meier, W.; Hunziker, P. Nano Lett. 2008, 8, 1368-1373
18. Wu, J.; Eisenberg, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2880-2884
19. Discher, D. E.; Eisenberg, A. Science 2002, 297, 967-973
20. Sauer, M.; Haefele, T.; Graff, A.; Nardin, C.; Meier, W. Chem. Commun. 2001, 2452-2453
21. Rodríguez-Hernández, J.; Lecommandoux, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2026-2027
22. Du, J.; Tang, Y.; Lewis, A. L.; Armes, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17982-17983
23. Gaitzsch, J.; Appelhans, D.; Grafe, D.; Schwille, P.; Voit, B. Chem. Commun. 2011, 47, 3466-3468
24. Gaitzsch, J.; Appelhans, D.; Wang, L. G.; Battaglia, G.; Voit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4448-4451
25. Lomas, H.; Du, J. Z.; Canton, I.; Madsen, J.; Warren, N.; Armes, S. P.; Lewis, A. L.; Battaglia, G. Macromol. Biosci. 2010, 10, 513-530
26. Broaders, K. E.; Pastine, S. J.; Grandhe, S.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2011, 47, 665-667
27. Gillies, E. R.; Frechet, J. M. J. Bioconj. Chem. 2005, 16, 361-368
28. Qin, S.; Geng, Y.; Discher, D. E.; Yang, S. Adv. Mater. 2006, 18, 2905-2909
29. Li, Y.; Lokitz, B. S.; McCormick, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5792-5795
30. Wang, X.; Liu, G.; Hu, J.; Zhang, G.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3138-3142
31. Napoli, A.; Valentini, M.; Tirelli, N.; Müller, M.; Hubbell, J. A. Nat. Mater. 2004, 3, 183-189
32. Kim, H.; Kang, Y. J.; Kang, S.; Kim, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4030-4033
33. Kim, K. T.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; van Hest, J. C. M. Adv. Mater. 2009, 21, 2787-2791
34. Qiu, F.; Wang, D. L.; Wang, R. B.; Huan, X. Y.; Tong, G. S.; Zhu, Q.; Yan, D. Y.; Zhu, X. Y. Biomacromolecules 2013, 14, 1678-1686
35. Yan, Q.; Zhou, R.; Fu, C.; Zhang, H.; Yin, Y.; Yuan, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4923-4927
36. Hu, J. M.; Zhang, G. Q.; Liu, S. Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5933-5949
37. Hu, J.; Zhang, G.; Ge, Z.; Liu, S. Prog. Polym. Sci. 2014, 10.1016/j.progpolymsci.2013.1010.1006
38. Hu, J.; Liu, S. Acc. Chem. Res. 2014, 10.1021/ar5001007
39. Ge, Z. S.; Liu, S. Y. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7289-7325
40. Ahmed, F.; Pakunlu, R. I.; Brannan, A.; Bates, F.; Minko, T.; Discher, D. E. J. Controlled Release 2006, 116, 150-158
41. Meng, F.; Hiemstra, C.; Engbers, G. H. M.; Feijen, J. Macromolecules 2003, 36, 3004-3006
42. Dan, K.; Ghosh, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7300-7305
43. Katz, J. S.; Zhong, S.; Ricart, B. G.; Pochan, D. J.; Hammer, D. A.; Burdick, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3654-3655
44. Szalai, M. L.; Kevwitch, R. M.; McGrath, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15688-15689
45. de Groot, F. M.; Albrecht, C.; Koekkoek, R.; Beusker, P. H.; Scheeren, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4490-4494
46. Amir, R. J.; Pessah, N.; Shamis, M.; Shabat, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4494-4499
47. Sagi, A.; Weinstain, R.; Karton, N.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5434-5435
48. Seo, W.; Phillips, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9234-9235
49. DeWit, M. A.; Gillies, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18327-18334
50. Phillips, S. T.; DiLauro, A. M. ACS Macro Lett. 2014, 3, 298-304
51. Peterson, G. I.; Larsen, M. B.; Boydston, A. J. Macromolecules 2012, 45, 7317-7328
52. Haba, K.; Popkov, M.; Shamis, M.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F.; Shabat, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 716-720
53. Shamis, M.; Lode, H. N.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1726-1731
54. Esser-Kahn, A. P.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10266-10268
55. DiLauro, A. M.; Abbaspourrad, A.; Weitz, D. A.; Phillips, S. T. Macromolecules 2013, 46, 3309-3313
56. Lux, C. D.; McFearin, C. L.; Joshi-Barr, S.; Sankaranarayanan, J.; Fomina, N.; Almutairi, A. ACS Macro Lett. 2012, 1, 922-926
57. Baker, M. S.; Phillips, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5170-5173
58. Sella, E.; Shabat, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9934-9936
59. Jana, A.; Devi, K. S.; Maiti, T. K.; Singh, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7656-7659
60. Zhao, H.; Sterner, E. S.; Coughlin, E. B.; Theato, P. Macromolecules 2012, 45, 1723-1736
61. Jochum, F. D.; Theato, P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7468-7483
62. Gohy, J. F.; Zhao, Y. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7117-7129
63. Lee, M. H.; Yang, Z.; Lim, C. W.; Lee, Y. H.; Dongbang, S.; Kang, C.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2013, 113, 5071-5109
64. Kim, H.; Kim, S.; Park, C.; Lee, H.; Park, H. J.; Kim, C. Adv. Mater. 2010, 22, 4280
65. Liu, J. Y.; Pang, Y.; Huang, W.; Huang, X. H.; Meng, L. L.; Zhu, X. Y.; Zhou, Y. F.; Yan, D. Y. Biomacromolecules 2011, 12, 1567-1577
66. Sun, H. L.; Guo, B. N.; Li, X. Q.; Cheng, R.; Meng, F. H.; Liu, H. Y.; Zhong, Z. Y. Biomacromolecules 2010, 11, 848-854
67. Dai, J.; Lin, S. D.; Cheng, D.; Zou, S. Y.; Shuai, X. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9404-9408
68. Ryu, J. H.; Roy, R.; Ventura, J.; Thayumanavan, S. Langmuir 2010, 26, 7086-7092
69. Hu, X. Y.; Wu, X.; Wang, S. I.; Chen, D. Z.; Xia, W.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Y. Polym. Chem. 2013, 4, 4292-4297
70. Zhou, Y. F.; Yan, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3223-3226
71. Jenekhe, S. A.; Chen, X. L. Science 1998, 279, 1903-1907
72. Napoli, A.; Valentini, M.; Tirelli, N.; Muller, M.; Hubbell, J. A. Nat. Mater. 2004, 3, 183-189
73. Checot, F.; Lecommandoux, S.; Gnanou, Y.; Klok, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1339-1343
74. Ghoroghchian, P. P.; Frail, P. R.; Susumu, K.; Blessington, D.; Brannan, A. K.; Bates, F. S.; Chance, B.; Hammer, D. A.; Therien, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2922-2927
75. van Hest, J. C. M.; Delnoye, D. A. P.; Baars, M. W. P. L.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Science 1995, 268, 1592-1595
76. Cui, H. G.; Chen, Z. Y.; Zhong, S.; Wooley, K. L.; Pochan, D. J. Science 2007, 317, 647-650
77. Groschel, A. H.; Schacher, F. H.; Schmalz, H.; Borisov, O. V.; Zhulina, E. B.; Walther, A.; Muller, A. H. E. Nature Commun. 2012, 3, 710