Recent advances in the ruthenium-catalyzed hydroarylation of alkynes with aromatics: Synthesis of trisubstituted alkenes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 42, 2015, Pages 10420-10436

  Manikandan, Rajendran ^a   Jeganmohan, Masilamani ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIZATION; CATALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; CHEMICAL ACTIVATION; COBALT COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

CH-BOND ACTIVATION; COBALT COMPLEXES; METAL CATALYST; OXIDATIVE ADDITIONS; PHOSPHINE OXIDE; STEREOSELECTIVE MANNER; SUBSTITUTED AROMATIC; TRISUBSTITUTED ALKENES;

HYDROCARBONS;

ALKENE; ALKYNE; COORDINATION COMPOUND; RUTHENIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; ALKYNES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; MOLECULAR STRUCTURE; RUTHENIUM;

EID: 84945912973     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob01472g     Document Type: Review

References (128)

1. A. C. Grimsdale K. L. Chan R. E. Martin P. G. Jokisz A. B. Holmes Chem. Rev. 2009 109 897
2. A. Kraft A. C. Grimsdale A. B. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 402
3. P. S. Baran E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7904
4. B. M. Trost S. A. Godleski J. P. Genet J. Am. Chem. Soc. 1978 100 3930
5. Y. M. Syah N. S. Aminah E. H. Hakim N. Aimi M. Kitajima H. Takayama S. A. Achmad Phytochemistry 2003 63 913
6. X. Hua Y.-J. Fu Y.-G. Zu N. Wu Y. Kong J. Li X. Peng T. Efferth J. Pharm. Biomed. Anal. 2010 52 273
7. S. R. Marder B. Kippelen A. K.-Y. Jen N. Peyghambarian Nature 1997 388 845
8. M. Miyazawa Y. Okuno S. Nakakmura H. Kameoka J. Agric. Food Chem. 1998 46 910
9. H. Chen G. Li P. Zhan X.-Y. Liu Eur. J. Med. Chem. 2011 46 5615
10. B. E. Rossiter N. M. Swingle Chem. Rev. 1992 92 771
11. R. Shintani W.-L. Duan T. Nagano A. Okada T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 117 4687
12. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11
13. T. Koike X. Du T. Sanada Y. Danda A. Mori Angew. Chem., Int. Ed. 2003 115 93
14. S. Oi M. Moro H. Ito Y. Honma S. Miyano Y. Inoue Tetrahedron 2002 58 91
15. N. Kudo M. Perseghini G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1282
16. T.-S. Huang C.-J. Li Chem. Commun. 2001 2348
17. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
18. S. Ma H. Wang K. Gao F. Zhao J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 248 17
19. W.-L. Duan H. Iwamura R. Shintani T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2130
20. G. Chen N. Tokunaga T. Hayashi Org. Lett. 2005 7 2285
21. F. Gini B. Hessen B. L. Feringa A. J. Minnaard Chem. Commun. 2007 710
22. K. Soai T. Hayasaka S. Ugajin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 516
23. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1968 90 5531
24. R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1969 91 6714
25. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581
26. A. B. Flynn W. W. Ogilvie Chem. Rev. 2007 107 4698
27. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169
28. A. G. Fallis P. Forgione Tetrahedron 2001 57 5899
29. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
30. P. S. Lin M. Jeganmohan C. H. Cheng Chem.-Eur. J. 2008 14 11296
31. M. Hojo Y. Murakami H. Aihara R. Sakuragi Y. Baba A. Hosomi Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 621
32. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633
33. T. Satoh S. Ogino M. Miura M. Nomura Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5063
34. H. Horiguchi H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Adv. Synth. Catal. 2008 350 509
35. E. Shirakawa G. Takahashi T. Tsuchimoto Y. Kawakami Chem. Commun. 2001 2688
36. G. Takahashi E. Shirakawa T. Tsuchimoto Y. Kawakami Adv. Synth. Catal. 2006 348 837
37. T. Satoh S. Ogino M. Miura M. Nomura Angew. Chem., Int. Ed. 2004 116 5173
38. C. H. Oh H. H. Jung K. S. Kim N. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2003 115 829
39. N. Kudo M. Perseghini G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 118 1304
40. D. Zhang J. M. Ready J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15050
41. T. Fujii T. Koike A. Mori K. Osakada Synlett 2002 0295
42. H. Oda M. Morishita K. Fugami H. Sano M. Kosugi Chem. Lett. 1996 811
43. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169
44. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
45. H. M. L. Davies J. D. Bois J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1855
46. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
47. J. L. Bras J. Muzart Chem. Rev. 2011 111 1170
48. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
49. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992
50. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
51. L. N. Lewis J. F. Smith J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2728
52. S. E. Diamond A. Szalkiewicz F. Mares J. Am. Chem. Soc. 1979 101 490
53. M. Miura T. Tsuda T. Satoh S. Pivsa-Art M. Nomura J. Org. Chem. 1998 63 5211
54. P. Gandeepan K. Parthasarathy C.-H. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8569
55. K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14137
56. A. Kubota M. H. Emmert M. S. Sanford Org. Lett. 2012 14 1760
57. N. Umeda K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 7094
58. F. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9982
59. A. S. Tsai M. Brasse R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 540
60. L. Ackermann J. Pospech Org. Lett. 2011 13 4153
61. L. Ackermann L. Wang R. Wolfram A. V. Lygin Org. Lett. 2012 14 728
62. P. Kishor M. Jeganmohan Org. Lett. 2011 13 6144
63. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
64. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 8 1122
65. Y. Fujiwara I. Moritani M. Matsuda Tetrahedron 1968 24 4819
66. K. Yamamura J. Org. Chem. 1978 43 724
67. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
68. Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis, ed., G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
69. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1698
70. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529
71. N. J. Clegg S. Paruthiyil D. C. Leitman F. Kakiuchi Y. Yamamoto N. Chatani S. Murai Chem. Lett. 1995 681
72. F. Kakiuchi T. Uetsuhara Y. Tanaka N. Chatani S. Murai J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182
73. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
74. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Pure Appl. Chem. 1994 66 527
75. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
76. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222
77. C.-H. Jun Chem. Soc. Rev. 2004 33 610
78. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
79. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
80. N. M. Neisius B. Plietker Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5752
81. Y. Shibata M. Hirano K. Tanaka Org. Lett. 2008 10 2829
82. P. Hong H. Yamazaki J. Mol. Catal. 1983 21 133
83. K. Parthasarathy C. H. Cheng Org. Lett. 2008 10 325
84. S. G. Lim J. H. Lee C. W. Moon J. B. Hong C. H. Jun Org. Lett. 2003 5 2759
85. T. Satoh Y. Nishinaka M. Miura M. Nomura Chem. Lett. 1999 615
86. N. Tsukada T. Mitsuboshi H. Setoguchi Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12102
87. Y. Nakao K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2448
88. B. Zhou H. Chen C. Wang J. Am. Chem. Soc. 2012 135 1264
89. P. S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17283
90. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
91. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814
92. E. A. Mitchell A. Peschiulli N. Lefevre L. Meerpoel B. U. W. Maes Chem.-Eur. J. 2012 18 10092
93. J. Wencel-Delord T. Droge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
94. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
95. L. Ackermann Chem. Commun. 2010 46 4866
96. X. Chen K. M. Engle D.-H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
97. S. I. Kozhushkov L. Ackermann Chem. Sci. 2013 4 886
98. Y. Kuninobu K. Takai Chem. Rev. 2011 111 1938
99. P. B. Arokiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
100. L. Ackermann H. K. Potukuchi Org. Biomol. Chem. 2010 8 4503
101. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
102. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
103. L. Ackermann R. Vicente Top. Curr. Chem. 2010 292 211
104. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
105. J. Q. Yu R. Giri X. Chen Org. Biomol. Chem. 2006 4 4041
106. N. Guimond S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6449
107. B. Li P. H. Dixneuf Chem. Soc. Rev. 2013 42 5744
108. Z.-C. Qian J. Zhou B. Li F. Hu B.-F. Shi Org. Biomol. Chem. 2014 12 3594
109. B. Chen Y. Jiang J. Cheng J.-T. Yu Org. Biomol. Chem. 2015 13 2901
110. K. Nobushige K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2014 16 1188
111. H. Ikemoto T. Yoshino K. Sakata S. Matsunaga M. Kanai J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5424
112. D. J. Schipper M. Hutchinson K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6910
113. Y. Hashimoto K. Hirano T. Satoh F. Kakiuchi M. Miura Org. Lett. 2012 14 2058
114. Y. Hashimoto K. Hirano T. Satoh F. Kakiuchi M. Miura J. Org. Chem. 2013 78 638
115. P. Zhao R. Niu F. Wang K. Han X. Li Org. Lett. 2012 14 4166
116. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6379
117. M. C. Reddy M. Jeganmohan Chem. Commun. 2013 49 481
118. B. Li J. Ma Y. Liang N. Wang S. Xu H. Song B. Wang Eur. J. Org. Chem. 2013 1950
119. C. Suzuki K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2013 15 3990
120. M. Itoh Y. Hashimoto K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2013 78 8098
121. R. Manikandan M. Jeganmohan Org. Lett. 2014 16 912
122. R. Manikandan M. Jeganmohan Org. Lett. 2014 16 3568
123. P. Kishor M. Jeganmohan Chem. Commun. 2014 50 14573
124. M. Min D. Kim S. Hong Chem. Commun. 2014 50 8028
125. X. G. Li K. Liu G. Zou P. N. Liu Eur. J. Org. Chem. 2014 7878
126. L. Liang S. Fu D. Lin X.-Q. Zhang Y. Deng H. Jiang W. Zeng J. Org. Chem. 2014 79 9472
127. W. Zhang J. Wei S. Fu D. Lin H. Jiang W. Zeng Org. Lett. 2015 17 1349
128. P. Villuendas E. P. Urriolabeitia Org. Lett. 2015 17 3178