Ru-Catalyzed Regioselective CH-Hydroarylation of Alkynes with Benzylthioethers Using Sulfur as Directing Group

Organic Letters

Volumn 17, Issue 12, 2015, Pages 3178-3181

  Villuendas, Pedro ^a   Urriolabeitia, Esteban P ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84934960874     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01552     Document Type: Article

References (80)

1. Han, Y.-F.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2799
2. Kapdi, A. R. Dalton Trans. 2014, 43, 3021
3. Zhou, L.; Wenjun, L. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 634
4. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
5. Shi, G.; Zhang, Y. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1419
6. de Sarkar, S.; Liu, W.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1461
7. Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2014, 5, 2146
8. Wang, C.; Huang, Y. Synlett 2013, 24, 0145
9. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
10. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
11. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
12. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
13. Cuesta, L.; Urriolabeitia, E. P. Comments Inorg. Chem. 2012, 33, 55
14. Brückl, T.; Baxter, R. D.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826
15. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
16. Aguilar, D.; Cuesta, L.; Nieto, S.; Serrano, E.; Urriolabeitia, E. P. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3441
17. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
18. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
19. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
20. Zhao, D.; You, J.; Hu, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5466
21. Kim, D.-S.; Park, J.-W.; Jun, C.-W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2667
22. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
23. Fukutani, T.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Commun. 2009, 5141
24. Wei, X.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 4636
25. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197
26. Reddy, M. C.; Manikandan, R.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2013, 49, 6060
27. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908
28. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548
29. Kim, D.-S. Chem. Commun. 2012, 48, 11334
30. Sim, Y.-K.; Lee, H.; Park, J.-W.; Kim, D.-S.; Jun, C.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 11787
31. Duttwyler, S.; Lu, C.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4064
32. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Sci. 2011, 2, 1606
33. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Org. Lett. 2011, 13, 3278
34. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 764
35. Shi, Z.; Zhang, C.; Li, S.; Pan, D.; Ding, S.; Cui, Y.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4572
36. Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2011, 40, 600
37. Miura, M.; Tsuda, T.; Satoh, T.; Pivsa-Art, S.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5211
38. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567
39. Wang, D.-H.; Engle, K.-M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
40. Ackermann, L.; Pospech, J.; Graczyk, K.; Rauch, K. Org. Lett. 2012, 14, 930
41. Shi, X.-Y.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2933
42. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153
43. Morimoto, K.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 298
44. Uto, T.; Shimizu, M.; Ueura, K.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 298
45. Terao, Y.; Wakui, H.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5236
46. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2011, 13, 6144
47. Muralirajan, K.; Partharasathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4169
48. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
49. Gandeepan, P.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8569
50. Park, Y.; Jeon, I.; Shin, S.; Min, J.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 10209
51. Itoh, M.; Hashimoto, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 8098
52. Spencer, J.; Pfeffer, M.; DeCian, A.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1005
53. Yu, M.; Xie, Y.; Xie, C.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2164
54. Zhang, X.-S.; Zhu, Q.-L.; Zhang, Y.-F.; Li, Y.-B.; Shi, Z.-J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11898
55. Wang, B.; Shen, C.; Yao, J.; Yin, H.; Zhang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 46
56. Yokoyama, Y.; Unoh, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 7649
57. Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
58. Samanta, R.; Antonchik, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5217
59. Wang, B.; Liu, Y.; Lin, C.; Xu, Y.; Liu, Z.; Zhang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 4574
60. Xu, B.; Liu, W.; Kuang, C. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2576
61. Ilardi, E. A.; Vitaku, E.; Njardarson, J. T. J. Med. Chem. 2014, 57, 2832
62. McReynolds, M. D.; Dougherty, J. M.; Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239
63. Ma, W.; Mei, R.; Tenti, G.; Ackermann, L. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 15248
64. Padala, K.; Jeganmohan, M. Chem. Commun. 2014, 50, 14573
65. Villuendas, P.; Urriolabeitia, E. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 5254
66. Ruiz, S.; Villuendas, P.; Ortuño, M. A.; Lledós, A.; Urriolabeitia, E. P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8626
67. Yamamoto, Y. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1575
68. Min, M.; Kim, D.; Hong, S. Chem. Commun. 2014, 50, 8028
69. Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
70. Lavanish, J. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3847
71. Testaferri, L.; Tiecco, M.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Maiolo, F. Tetrahedron 1982, 38, 2721
72. Pinchart, A.; Dallaire, C.; Van Bierbeek, A.; Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5479
73. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
74. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857
75. Gorelski, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
76. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1119
77. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A. Dalton Trans. 2009, 5820
78. Laga, E.; García-Montero, A.; Sayago, F. J.; Soler, T.; Moncho, S.; Cativiela, C.; Maartínez, M.; Urriolabeitia, E. P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17398
79. Carr, K. J. T.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Singh, K.; Villa-Marcos, B. Chem. Sci. 2014, 5, 2340
80. Cuesta, L.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15178