Predictably selective (sp3)C-O bond formation through copper catalyzed dehydrogenative coupling: Facile synthesis of dihydro-oxazinone derivatives

Organic Letters

Volumn 16, Issue 10, 2014, Pages 2602-2605

  Modak, Atanu ^a   Dutta, Uttam ^a   Kancherla, Rajesh ^a   Maity, Soham ^a   Bhadra, Mohitosh ^a   Mobin, Shaikh M ^b   Maiti, Debabrata ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY INDORE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84900858250     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol500670h     Document Type: Article

References (56)

1. Girard, S. A.; Knauber, T.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 74
2. Li, Z. P.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810
3. Li, Z. P.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968
4. Li, Z. P.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672
5. Li, Z. P.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56
6. Li, Z. P.; Li, C. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3173
7. Basle, O.; Li, C. J. Org. Lett. 2008, 10, 3661
8. Basle, O.; Li, C. J. Green Chem. 2008, 10, 249
9. Li, Z. P.; Li, C. J. Org. Lett. 2004, 6, 4997
10. Zhang, G.; Zhang, Y. H.; Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10429
11. Shen, Y. M.; Li, M.; Wang, S. Z.; Zhan, T. G.; Tan, Z.; Guo, C. C. Chem. Commun. 2009, 953
12. Huang, L. H.; Niu, T. M.; Wu, J.; Zhang, Y. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 1759
13. Evans, R. W.; Zbieg, J. R.; Zhu, S. L.; Li, W.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16074
14. Xie, Z.; Cai, Y.; Hu, H.; Lin, C.; Jiang, J.; Chen, Z.; Wang, L.; Pan, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4600
15. Odani, R.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 11045
16. Huang, X.-F.; Zhu, Z.-Q.; Huang, Z.-Z. Tetrahedron 2013, 69, 8579
17. Yu, Q.; Zhang, N.; Tang, Y.; Lu, H.; Huang, J.; Wang, S.; Du, Y.; Zhao, K. Synthesis 2012, 44, 2374
18. Qin, X.; Feng, B.; Dong, J.; Li, X.; Xue, Y.; Lan, J.; You, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 7677
19. Xiong, T.; Li, Y.; Bi, X.; Lv, Y.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7140
20. Fan, S.; Chen, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 4950
21. Wei, C. M.; Mague, J. T.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5749
22. Li, Z. P.; Bohle, D. S.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8928
23. Zhao, L.; Basle, O.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4106
24. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
25. Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935
26. Murahashi, S. I.; Nakae, T.; Terai, H.; Komiya, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11005
27. Gogoi, A.; Guin, S.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Org. Lett. 2013, 15, 1802
28. Shirakawa, E.; Uchiyama, N.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 25
29. Chiavarino, B.; Cipollini, R.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lanucara, F.; Lapi, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3208
30. Richter, H.; Frohlich, R.; Daniliuc, C. G.; Mancheno, O. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8656
31. Ratnikov, M. O.; Xu, X. F.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9475
32. Zheng, Q.-H.; Meng, W.; Jiang, G.-J.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2013, 15, 5928
33. Tsang, A. S. K.; Jensen, P.; Hook, J. M.; Hashmi, A. S. K.; Todd, M. H. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 655
34. Ratnikov, M. O.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1549
35. Boess, E.; Sureshkumar, D.; Sud, A.; Wirtz, C.; Fares, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8106
36. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317
37. Rueping, M.; Vila, C.; Koenigs, R. M.; Poscharny, K.; Fabry, D. C. Chem. Commun. 2011, 47, 2360
38. Freeman, D. B.; Furst, L.; Condie, A. G.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2011, 14, 94
39. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Nettles, B. J.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5648
40. Sud, A.; Sureshkumar, D.; Klussmann, M. Chem. Commun. 2009, 3169
41. Lin, W.; Cao, T.; Fan, W.; Han, Y.; Kuang, J.; Luo, H.; Miao, B.; Tang, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Zhang, J.; Zhu, C.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 277
42. Jones, K. M.; Klussmann, M. Synlett 2012, 2012, 159
43. Jeffrey, J. L.; Sarpong, R. Chem. Sci. 2013, 4, 4092
44. Neel, A. J.; Hehn, J. P.; Tripet, P. F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14044
45. Deb, M. L.; Dey, S. S.; Bento, I.; Barros, M. T.; Maycock, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9791
46. Mahato, S.; Haldar, S.; Jana, C. K. Chem. Commun. 2014, 50, 332
47. Mueller, R.; Li, Y.-X.; Hampson, A.; Zhong, S.; Harris, C.; Marrs, C.; Rachwal, S.; Ulas, J.; Nielsson, L.; Rogers, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3923
48. Mueller, R.; Rachwal, S.; Tedder, M. E.; Li, Y.-X.; Zhong, S.; Hampson, A.; Ulas, J.; Varney, M.; Nielsson, L.; Rogers, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3927
49. Mulzer, M.; Coates, G. W. Org. Lett. 2011, 13, 1426
50. Madhavan, G. R.; Chakrabarti, R.; Reddy, K. A.; Rajesh, B. M.; Balraju, V.; Rao, P. B.; Rajagopalan, R.; Iqbal, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 584
51. CCDC-976164 (entry 3h), CCDC-978672 (entry 4cA), CCDC-976163 (entry 4dB), CCDC-976165 (entry 5c) and CCDC-978671 (CX-614) contain the supplementary crystallographic data for this paper,(8) and data can be obtained via http://www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
52. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6447
53. Maiti, D.; Fry, H. C.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264
54. Maiti, D.; Lee, D. H.; Gaoutchenova, K.; Wurtele, C.; Holthausen, M. C.; Sarjeant, A. A. N.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 82
55. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047
56. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013