N-heterocyclic carbene catalyzed intramolecular acylation of allylic electrophiles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 2904-2907

  Zhao, Ming ^a   Yang, Hui ^a   Li, Miao Miao ^a   Chen, Jie ^a   Zhou, Ling ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902119650     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501046p     Document Type: Article

References (102)

1. Gröbel, B.-T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357
2. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1979, 18, 239
3. Eisch, J. J. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 101
4. Dickstein, J. S.; Kozlowski, M. C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1166
5. Streuff, J. Synthesis 2013, 45, 281
6. Miyata, O.; Miyoshi, T.; Ueda, M. ARKIVOC 2013, 60
7. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
8. Johnson, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1326
9. Nair, V.; Bindu, S.; Sreekumar, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5130
10. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7506
11. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
12. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
13. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691
14. Phillips, E. M.; Chan, A.; Sheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55
15. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2009, 291, 77
16. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Chem. Lett. 2011, 40, 786
17. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
18. Chiang, P.-C.; Bode, J. W. TCI MAIL 2011, 149, 2
19. Rong, Z.-Q.; Zhang, W.; Yang, G.-Q.; You, S.-L. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3077
20. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336
21. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
22. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53
23. Douglas, J.; Churchill, G.; Smith, A. D. Synthesis 2012, 44, 2295
24. Vora, H. U.; Wheeler, P.; Rovis, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1617
25. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
26. Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11686
27. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906
28. De Sarkar, S.; Biswas, A.; Samanta, R. C.; Studer, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4664
29. Chauhan, P.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1485
30. Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 696
31. Bugaut, X. In Comprehensive Organic Synthesis II, 2nd ed.; Knochel, P., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2014; p 424.
32. Scheidt, K. A.; O'Bryan, E. A. In Comprehensive Organic Synthesis II, 2nd ed.; Knochel, P., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2014; p 621.
33. Stetter, H.; Rämsch, R. Y.; Kuhlmann, H. Synthesis 1976, 733
34. Sheehan, J. C.; Hunneman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3666
35. Enders, D.; Kallfass, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1743
36. Enders, D.; Grossmann, A.; Fronert, J.; Raabe, G. Chem. Commun. 2010, 46, 6282
37. Enders, D.; Niemeier, O.; Balensiefer, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1463
38. Takikawa, H.; Hachisu, Y.; Bode, J. W.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3492
39. Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4558
40. Zhao, H.; Foss, F. W.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12590
41. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639
42. Stetter, H.; Kuhlmann, H. In Organic Reactions, Vol. 40; Paquette, L. A., Ed.; Wiley & Sons: New York, 1991; p 407.
43. de Alaniz, J. R.; Rovis, T. Synlett 2009, 2009, 1189
44. Kerr, M. S.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298
45. Kerr, M. S.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8876
46. Mattson, A. E.; Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2314
47. Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2632
48. Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6284
49. Mennen, S. M.; Blank, J. T.; Tran-Dubé, M. B.; Imbriglio, J. E.; Miller, S. J. Chem. Commun. 2005, 195
50. Liu, Q.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2552
51. Liu, Q.; Perreault, S. p.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14066
52. Cullen, S. C.; Rovis, T. Org. Lett. 2008, 10, 3141
53. Enders, D.; Han, J.; Henseler, A. Chem. Commun. 2008, 3989
54. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Dalton, D. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10872
55. Liu, Q.; Rovis, T. Org. Lett. 2009, 11, 2856
56. Filloux, C. M.; Lathrop, S. P.; Rovis, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20666
57. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10402
58. Fang, X.; Chen, X.; Lv, H.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11782
59. Jousseaume, T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1410
60. Moore, J. L.; Silvestri, A. P.; de Alaniz, J. R.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. Org. Lett. 2011, 13, 1742
61. DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Houk, K. N.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2391
62. Jia, M.-Q.; You, S.-L. Chem. Commun. 2012, 48, 6363
63. Zhang, J.; Xing, C.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8113
64. Murry, J. A.; Frantz, D. E.; Soheili, A.; Tillyer, R.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9696
65. Mennen, S. M.; Gipson, J. D.; Kim, Y. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1654
66. Mattson, A. E.; Zuhl, A. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4932
67. Liu, Y.-K.; Li, R.; Yue, L.; Li, B.-J.; Chen, Y.-C.; Wu, Y.; Ding, L.-S. Org. Lett. 2006, 8, 1521
68. Li, G.-Q.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Commun. 2007, 852
69. Yadav, L. D. S.; Singh, S.; Rai, V. K. Synlett 2010, 2010, 240
70. Bhunia, A.; Yetra, S. R.; Bhojgude, S. S.; Biju, A. T. Org. Lett. 2012, 14, 2830
71. Soeta, T.; Tabatake, Y.; Fujinami, S.; Ukaji, Y. Org. Lett. 2013, 15, 2088
72. Hirano, K.; Biju, A. T.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14190
73. Biju, A. T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5970
74. He, J.; Tang, S.; Liu, J.; Su, Y.; Pan, X.; She, X. Tetrahedron 2008, 64, 8797
75. Bugaut, X.; Liu, F.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8130
76. Piel, I.; Steinmetz, M.; Hirano, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4983
77. Padmanaban, M.; Biju, A. T.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 5624
78. Liu, F.; Bugaut, X.; Schedler, M.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12626
79. Biju, A. T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9761
80. Schedler, M.; Wang, D.-S.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2585
81. Suzuki, Y.; Toyota, T.; Imada, F.; Sato, M.; Miyashita, A. Chem. Commun. 2003, 1314
82. He, J.; Zheng, J.; Liu, J.; She, X.; Pan, X. Org. Lett. 2006, 8, 4637
83. Suzuki, Y.; Ota, S.; Fukuta, Y.; Ueda, Y.; Sato, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2420
84. Lin, L.; Li, Y.; Du, W.; Deng, W.-P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3571
85. Padmanaban, M.; Biju, A. T.; Glorius, F. Org. Lett. 2010, 13, 98
86. Singh, P.; Singh, S.; Rai, V. K.; Yadav, L. D. S. Synlett 2010, 2649
87. Singh, S.; Singh, P.; Rai, V. K.; Kapoor, R.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 125
88. Mehta, V. P.; Sharma, A. k.; Modha, S. G.; Sharma, S.; Meganathan, T.; Parmar, V. S.; Van der Eycken, E. J. Org. Chem. 2011, 76, 2920
89. Lee, Y.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15604
90. Lee, Y.; Li, B.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11625
91. Jackowski, O.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3346
92. Grassi, D.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13642
93. Crandall, J. K.; Arrington, J. P.; Hen, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6208
94. Gilchrist, T. L.; Stanford, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 225
95. Lebeuf, R. l.; Hirano, K.; Glorius, F. Org. Lett. 2008, 10, 4243
96. Schedler, M.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C.-G.; Glorius, F. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4164
97. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719
98. Berkessel, A.; Elfert, S.; Etzenbach-Effers, K.; Teles, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7120
99. DiRocco, D. A.; Oberg, K. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6143
100. Kashiwada, Y.; Nonaka, G.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3493
101. Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K.; Phonkerd, N.; Soytong, K.; Kongsaeree, P.; Suksamrarn, A. Planta Med. 2002, 68, 834
102. Zhao, P.-L.; Li, J.; Yang, G.-F. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1888