Organocatalytic enantioselective γ-aminoalkylation of unsaturated ester: Access to pipecolic acid derivatives

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 5028-5031

  Xu, Jianfeng ^a   Jin, Zhichao ^a   Chi, Yonggui Robin ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; HETEROCYCLIC COMPOUND; LACTAM; PIPECOLIC ACID; PIPECOLIC ACID DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CATALYSIS; ESTERS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LACTAMS; PIPECOLIC ACIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84885096747     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402358k     Document Type: Article

References (83)

1. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Appendino, G.; Rassu, G. Chem. Rev. 2000, 100, 1929
2. Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 895
3. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R., Jr.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4682
4. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076
5. Singer, R. A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12360
6. Krueger, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837
7. Kim, Y.; Singer, R. A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1261
8. Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4098
9. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murray, J. A.; Burgey, C. S.; Connell, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669
10. Evans, D. A.; Hu, E.; Burch, J. D.; Jaeschke, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5654
11. Evans, D. A.; Kværnø, L.; Dunn, T. B.; Beauchemin, A.; Raymer, B.; Mulder, J. A.; Olhava, E. J.; Juhl, M.; Kagechika, K.; Favor, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16295
12. Denmark, S. E.; Beutner, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7800
13. Denmark, S. E.; Fujimori, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8971
14. Bluet, G.; Bazán-Tejeda, B.; Campagne, J.-M. Org. Lett. 2001, 3, 3807
15. Moreau, X.; Bazán-Tejeda, B.; Campagne, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7288
16. Carswell, E. L.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7230
17. Mandai, H.; Mandai, K.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17961
18. Wieland, L. C.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 570
19. Yamaguchi, A.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2008, 10, 2319
20. Shepherd, N. E.; Tanabe, H.; Xu, Y.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3666
21. Hayashi, M.; Sano, M.; Funahashi, Y.; Nakamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5557
22. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192
23. Huang, Y.; Walji, A. M.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051
24. Simmons, B.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4349
25. Trost, B. M.; Hitce, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4572
26. Bertelsen, S.; Marigo, M.; Brandes, S.; Dinér, P.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12973
27. Ramachary, D. B.; Reddy, Y. V. Eur. J. Org. Chem. 2012, 865
28. Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248
29. Li, J. L.; Liu, T. Y.; Chen, Y. C. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1491
30. Jiang, H.; Albrecht, Ł.; Jørgensen, K. A. Chem. Sci. 2013, 4, 2287
31. Bergonzini, G.; Vera, S.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9685
32. Cassani, C.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2012, 14, 5590
33. deFigueiredo, R. M.; Fröhlich, R.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1450
34. Stiller, J.; Marqués-López, E.; Herrera, R. P.; Fröhlich, R.; Strohmann, C.; Christmann, M. Org. Lett. 2011, 13, 70
35. Li, J. L.; Kang, T. R.; Zhou, S. L.; Li, R.; Wu, L.; Chen, Y. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6418
36. Li, J. L.; Zhou, S. L.; Chen, P. X.; Dong, L.; Liu, T. Y.; Chen, Y. C. Chem. Sci. 2012, 3, 1879
37. Talavera, G.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Carrillo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4104
38. Orue, A.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Carrillo, L.; Uria, U. Org. Lett. 2012, 14, 3740
39. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7506
40. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
41. Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
42. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691
43. Arduengo, A. J., III; Iconaru, L. I. Dalton Trans. 2009, 6903
44. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55
45. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77
46. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
47. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Chem. Lett. 2011, 40, 786
48. Chiang, P.-C.; Bode, J. W. TCI MAIL 2011, 149, 2
49. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336
50. Rong, Z. Q.; Zhang, W.; Yang, G. Q.; You, S.-L. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3077
51. Vora, H. U.; Rovis, T. Aldrichimica Acta 2011, 44, 3
52. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53
53. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3512
54. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
55. Douglas, J.; Churchill, G.; Smith, A. D. Synthesis 2012, 44, 2295
56. Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11686
57. Tiseni, P. S.; Peters, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5325
58. Tiseni, P. S.; Peters, R. Org. Lett. 2008, 10, 2019
59. Tiseni, P. S.; Peters, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2503
60. Shen, L. T.; Sun, L. H.; Ye, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15894
61. Shen, L. T.; Jia, W.-Q.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 585
62. Shen, L. T.; Shao, P. L.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1943
63. Chen, X.-Y.; Xia, F.; Cheng, J.-T.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 10.1002/anie.201305571
64. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810
65. Chen, X.; Yang, S.; Song, B.-A.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 10.1002/anie.201305861
66. Tidwell, T. T. Ketenes, 2 nd ed., John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2006.
67. Hao, L.; Du, Y.; Lv, H.; Chen, X.; Jiang, H.; Shao, Y.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2154
68. Hao, L.; Chan, W. C.; Ganguly, R.; Chi, Y. R. Synlett 2013, 24, 1197
69. Fu, Z.; Xu, J.; Zhu, T.; Leong, W. W. Y.; Chi, Y. R. Nat. Chem. 2013, 10.1038/nchem.1710
70. For relevant work from Lupton, see: Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14176
71. Candish, L.; Lupton, D. W. Org. Lett. 2010, 12, 4836
72. Candish, L.; Lupton, D. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8182
73. Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Sci. 2012, 3, 380
74. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906
75. Cheng, J.; Huang, Z.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8592
76. Pacella, E.; Collini, S.; Pacella, F.; Piraino, D. C.; Santamaria, V.; De Blasi, R. A. Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2010, 14, 539
77. Lamarre, D.; Croteau, G.; Wardrop, E.; Bourgon, L.; Thibeault, D.; Clouette, C.; Vaillancourt, M.; Cohen, E.; Pargellis, C.; Yoakim, C.; Anderson, P. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 965
78. Hilpert, K.; Ackermann, J.; Banner, D. W.; Gast, A.; Gubernator, K.; Hadvary, P.; Labler, L.; Muller, K.; Schmid, G.; Tschopp, T. B.; van de Waterbeemd, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3889
79. Suzuki, K.; Sato, T.; Morioka, M.; Nagai, K.; Abe, K.; Yamaguchi, H.; Sato, T.; Takeshi, O.; Susaki, K. J. Antibiot. 1991, 44, 479
80. Gunasekara, N. S.; Noble, S.; Benfield, P. Drugs 1988, 55, 85
81. Kerr, M. S.; de Alaniz, J. R.; Rovis, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5725
82. Chiang, P. C.; Rommel, M.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8714
83. Kobayashi, S.; Kinoshita, T.; Uehara, H.; Sudo, T.; Ryu, I. Org. Lett. 2009, 11, 3934