Formation and Site-Selective Reactivity of a Nonsymmetric Dinuclear Iridium BisMETAMORPhos Complex

Organometallics

Volumn 34, Issue 13, 2015, Pages 3209-3215

  Oldenhof, Sander ^a   Terrade, Frederic G ^a   Lutz, Martin ^b   Van Der Vlugt, Jarl Ivar ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; COORDINATION REACTIONS; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS;

BI-FUNCTIONAL; BIMETALLIC COMPLEXES; COORDINATION ENVIRONMENT; DINUCLEAR IRIDIUMS; HETEROLYTIC CLEAVAGE; INTRAMOLECULAR C-H ACTIVATION; NONSYMMETRIC; SITE SELECTIVE;

IRIDIUM;

EID: 84941168972     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00249     Document Type: Article

References (99)

1. Hetterscheid, D. G. H.; Chikkali, S. H.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. ChemCatChem 2013, 5, 2785-2793
2. Bratko, I.; Gomez, M. Dalton Trans. 2013, 42, 10664-10681
3. Park, J.; Hong, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6931-6943
4. Mata, J. A.; Hahn, E. F.; Peris, E. Chem. Sci. 2014, 5, 1723-1732
5. Maggini, S. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1793-1832
6. Buchwalter, P.; Rosé, J.; Braunstein, P. Chem. Rev. 2015, 115, 28-126
7. Padilla-Martínez, I. R.; Cervantes-Vas̈quez, M.; Leyva-Ramirez, M. A.; Paz-Sandoval, M. A. Organometallics 2014, 33, 6305-6318
8. Maity, R.; Rit, A.; Schulte to Brinke, C.; Daniliuc, C. G.; Hahn, F. E. Chem. Commun. 2013, 49, 1011-1013
9. Maity, R.; Koppetz, H.; Hepp, A.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4966-4969
10. Seitz, S. C.; Rominger, F.; Straub, B. F. Organometallics 2013, 32, 2427-2434
11. Zamora, M. T.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2012, 31, 5463-5477
12. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W.-H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383-388
13. Ho, J. H. H.; Wagler, J.; Willis, A. C.; Messerle, B. A. Dalton Trans. 2011, 40, 11031-11042
14. Zamora, M. T.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Dalton Trans. 2009, 7269-7287
15. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14531-14537
16. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallee, C.; Olivier-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 3824-3832
17. Zanardi, A.; Corberan, R.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 3570-3576
18. Esswein, A. J.; Veige, A. S.; Piccoli, P. M. B.; Schultz, A. J.; Nocera, D. G. Organometallics 2008, 27, 1073-1083
19. Mas-Marza, E.; Mata, J. A.; Peris, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3729-3731
20. Dubs, C.; Yamamoto, T.; Inagaki, A.; Akita, M. Organometallics 2006, 25, 1344-1358
21. Dubs, C.; Yamamoto, T.; Inagaki, A.; Akita, M. Organometallics 2006, 25, 1359-1367
22. Veige, A. S.; Gray, T. G.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 17-26
23. Jiménez, M. V.; Sola, E.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2005, 24, 2722-2729
24. Veige, A. S.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2004, 1958-1959
25. Brost, R. D.; Bushnell, G. W.; Harrison, D. G.; Stobart, S. R. Inorg. Chem. 2002, 41, 1412-1420
26. Schenck, T. G.; Milne, C. R. C.; Sawyer, J. F.; Bosnich, B. Inorg. Chem. 1985, 24, 2338-2344
27. van der Vlugt, J. I.; Pidko, E. A.; Bauer, R. C.; Gloaguen, Y.; Rong, M. K.; Lutz, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3850-3854
28. Dzik, W. I.; Calvo, S. E.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.; Ciriano, M. A.; Tejel, C.; Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B. Organometallics 2011, 30, 372-374
29. Tejel, C.; del Río, M. P.; Asensio, L.; van den Bruele, F. J.; Ciriano, M. A.; Tsichlis i Spithas, N.; Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B. Inorg. Chem. 2011, 50, 7524-7534
30. Morris, R. H. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1494-1502
31. Li, H.; Zheng, B.; Huang, K.-W. Coord. Chem. Rev. 2015, 293-294, 116-138
32. Gunanathan, C.; Milstein, D. Chem. Rev. 2014, 114, 12024-12087
33. Younus, H. A.; Ahmad, N.; Su, W.; Verpoort, F. Coord. Chem. Rev. 2014, 276, 112-152
34. Kuwata, S.; Ikariya, T. Chem. Commun. 2014, 50, 14290-14300
35. Zhao, B.; Han, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4744-4788
36. Wang, W.-H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Himeda, Y. New J. Chem. 2013, 37, 1860-1866
37. Gelman, D.; Musa, S. ACS Catal. 2012, 2, 2456-2466
38. van der Vlugt, J. I. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 363-375
39. Schneider, S.; Meiners, J.; Askevold, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 412-429
40. Ikariya, T. Top. Organomet. Chem. 2011, 37, 31-54
41. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588-602
42. van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8832-8846
43. Benito-Garagorri, D.; Kirchner, K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201-213
44. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 393-406
45. Patureau, F. W.; Kuil, M.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3180-3183
46. Terrade, F. G.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 1826-1835
47. Boulens, P.; Lutz, M.; Jeanneau, E.; Olivier-Bourbigou, H.; Reek, J. N. H.; Breuil, P.-A. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 3754-3762
48. Patureau, F. W.; de Boer, S.; Kuil, M.; Meeuwissen, J.; Breuil, P.-A. R.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Sandee, A. J.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6683-6685
49. Terrade, F. G.; Lutz, M.; Reek, J. N. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10458-10462
50. Oldenhof, S.; Lutz, M.; de Bruin; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Organometallics 2014, 33, 7293-7298
51. Oldenhof, S.; de Bruin, B.; Lutz, M.; Siegler, M. A.; Patureau, F. W.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11507-11511
52. Oldenhof, S.; Lutz, M.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Chem. Sci. 2015, 6, 1027-1034
53. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
54. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651-3678
55. Bartoszewicz, A.; Ahlsten, N.; Martín-Matute, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7274-7302
56. Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861-12868
57. Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780-4787
58. Fujita, K.-I.; Nakaguma, H.; Hamada, T.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12368-12369
59. Frank, N.; Hanau, K.; Langer, R. Inorg. Chem. 2014, 53, 11335-11343
60. Hulley, E. B.; Helm, M. L.; Bullock, R. M. Chem. Sci. 2014, 5, 4729-4741
61. Jiang, Q.; Wang, Z.; Li, Y.; Yan, H. Chem. Commun. 2013, 49, 5880-5882
62. Gutsulyak, D. V.; Piers, W. E.; Borau-Garcia, J.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11776-11779
63. Zuo, W.; Lough, A. J.; Y. F. Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080-1083
64. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772-2775
65. Musa, S.; Filippov, O. A.; Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Silantyev, G. A.; Ackermann, L.; Gelman, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16906-16909
66. Bichler, B.; Holzhacker, C.; Stöger, B.; Puchberger, M.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. Organometallics 2013, 32, 4114-4121
67. Harman, W. H.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5080-5082
68. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210-4211
69. Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 4002-4008
70. Luecke, H. F.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11538-11539
71. Féghali, E.; Barloy, L.; Issenhuth, J.-T.; Karmazin-Brelot, L.; Bailly, C.; Pfeffer, M. Organometallics 2013, 32, 6186-6194
72. Ikeda, Y.; Takano, K.; Waragai, M.; Kodama, S.; Tsuchida, N.; Takano, K.; Ishii, Y. Organometallics 2014, 33, 2142-2145
73. Maity, R.; Koppetz, H.; Hepp, A.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4966-4969
74. Maity, R.; Rit, A.; Schulte to Brinke, C.; Kösters, J.; Hahn, F. E. Organometallics 2013, 32, 6174-6177
75. Gloaguen, Y.; Jongens, L. M.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I. Organometallics 2013, 32, 4284-4291
76. Jongbloed, L. S.; Lutz, M.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H.; van der Vlugt, J. I. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 7297-7305
77. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210-4211
78. Davies, D. L.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Giardiello, M.; Hilton, S. T.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2003, 4132-4138
79. Grotjahn, D. B.; Kraus, J. E.; Amouri, H.; Rager, M.-N.; Cooksy, A. L.; Arita, A. J.; Cortes-Llamas, S. A.; Mallari, A. A.; DiPasquale, A. G.; Moore, C. E.; Liable-Sands, L. M.; Golen, J. D.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7919-7934
80. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Gutsul, E. I.; Epstein, L. M.; Eremenko, I. L.; Nefedov, S. E. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 58-70
81. Yandulov, D. V.; Caulton, K. G.; Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M.; Khoroshun, D. V.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12553-12563
82. Ahlrichs, R. Turbomole Version 5, 2002, Theoretical Chemistry Group, University of Karlsruhe.
83. PQS version 2.4, 2001, Parallel Quantum Solutions, Fayettevile, Arkansas (USA)
84. Baker, I. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395
85. Budzelaar, P. H. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2226-2236
86. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
87. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
88. Sierka, M.; Hogekamp, A.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9136-9148
89. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
90. APEX2 software, Bruker, Madison, WI, USA, 2014.
91. Sheldrick, G. M. SADABS: Area-Detector Absorption Correction; Universität Göttingen, Germany, 1999.
92. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2015, A71, 3-8
93. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
94. Bruker, SAINT-Plus, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2001.
95. Sheldrick, G. M. SADABS-2012/1: Area-Detector Absorption Correction, Universität Göttingen, Germany, 2012.
96. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2015, A71, 3-8
97. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2015, C71, 9-18
98. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2009, D65, 148-155
99. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876-881